PRODUITS

2-MÉTHYLPROPANE-2-PEROXOL

CE / N° de liste : 200-915-7
N° CAS : 75-91-2
Mol. formule : C4H10O2

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est le composé organique de formule (CH3)3COOH.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un hydroperoxyde, en fait l'un des plus largement utilisé dans divers procédés d'oxydation, par exemple le procédé Halcon.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est normalement fourni sous forme de solution aqueuse à 69–70 %.
Comparé au peroxyde d'hydrogène et aux peracides organiques, le 2-méthylpropane-2-peroxol est moins réactif, plus soluble dans les solvants organiques.
Dans l'ensemble, il est réputé pour les propriétés de manipulation pratiques de ses solutions.
Ses solutions dans des solvants organiques sont très stables.

Application
Industriellement, le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé pour préparer l'oxyde de propylène. Dans le procédé Halcon, des catalyseurs à base de molybdène sont utilisés pour cette réaction :

(CH3)3COOH + CH2=CHCH3 → (CH3)3COH + CH2OCHCH3
Le sous-produit t-butanol, qui peut être déshydraté en isobutène et converti en MTBE.

À une échelle beaucoup plus petite, le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé pour produire des produits chimiques fins par l'époxydation Sharpless.

Synthèse et fabrication
De nombreuses voies synthétiques sont disponibles, par ex. par l'auto-oxydation de l'isobutane.

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un hydroperoxyde d'alkyle dans lequel le groupe alkyle est le tert-butyle.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est largement utilisé dans divers procédés d'oxydation.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol a un rôle d'agent antibactérien et d'agent oxydant.

Liquide aqueux incolore inodore. Flotte et se mélange lentement à l'eau.

Le peroxyde d'hydrogène de tert-butyle (2-méthylpropane-2-peroxol), appelé TBHP, est l'un des hydroperoxydes d'alkyle les plus couramment utilisés.
Les matières premières sont généralement des liquides non volatils transparents jaune clair, légèrement solubles dans l'eau, miscibles avec les solvants organiques.
Le peroxyde d'hydrogène butylique est principalement utilisé comme initiateur de réactions radicalaires ou de réactions de polymérisation dans l'industrie.
Comparé aux produits de décomposition de la plupart des autres initiateurs, le 2-méthylpropane-2-peroxol est acide.
Les produits de décomposition du 2-méthylpropane-2-peroxol sont le tert-butanol (TBA) et une petite quantité d'acétone, qui ne sont pas corrosifs pour l'équipement, de sorte que les exigences pour l'équipement ne sont pas élevées.
L'énergie d'activation de la décomposition de la liaison O-O dans le peroxyde d'hydrogène de tert-butyle est faible, ce qui peut être utilisé comme améliorant pour améliorer l'indice de décane du carburant diesel.
Le peroxyde d'hydrogène de t-butyle est un intermédiaire de synthèse organique très important.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un agent de réticulation utilisé dans la réticulation des polyesters insaturés dans des conditions de température moyenne et élevée.
Sous l'action du catalyseur métallique, le 2-méthylpropane-2-peroxol peut également être utilisé comme fournisseur d'oxygène pour oxyder sélectivement les hydrocarbures insaturés tels que les acétals, les composés d'alcool allylique et les hydrocarbures insaturés.

Les usages:
utilisé comme catalyseur pour les réactions de polymérisation. Utilisé comme introducteur de groupes peroxyde dans la réaction de substituant.
Ce produit est un oxydant organique de première classe, facile à exploser à haute température.
est utilisé pour teindre et imprimer le coton, la viscose, la soie, la fibre de coton et d'autres fibres et leurs tissus, ainsi que pour teindre les tissus mélangés polyester/viscose.
Peut être utilisé seul ou pour la correspondance des couleurs. Après avoir teint le tissu en viscose, le produit est traité avec l'agent de fixation M et la lumière de couleur est légèrement fanée.
Après le traitement de l'agent de fixation Y, la lumière de couleur est légèrement bleue et après la finition de la résine urée-formaldéhyde, la lumière de couleur est plus bleue.
Utilisé comme déshydratant, initiateur de polymérisation, intermédiaire de synthèse organique pour les revêtements en résine mélamine insaturée

Préparation
Après diazotation de l'acide p-nitroaniline o-sulfonique, celui-ci est couplé avec & gamma; acide, puis le groupe nitro dans le couplage est réduit en groupe amino, puis condensé avec du phosgène, et enfin relargué, filtré et séché.
Consommation de matières premières (kg/t) acide p-nitroaniline o-sulfonique 555 & acide gamma 490 phosgène 510
le tert-butanol réagit avec l'acide sulfurique pour former de l'hydrogénosulfate de tert-butyle, qui est obtenu par réaction avec du peroxyde d'hydrogène.
Ajouter du tert-butanol au pot de réaction, ajouter du peroxyde d'hydrogène à 35 deg c sous agitation, puis augmenter la température à 50 deg c, ajouter goutte à goutte de l'acide sulfurique à 70 %, réagir pendant 5h après l'ajout, maintenir la température à 55-60 deg c , reposer en couches, sécher la couche d'huile supérieure avec du sulfate de sodium anhydre, filtrer pour obtenir du peroxyde d'hydrogène tert-butylique.
le tert-butanol réagit avec l'acide sulfurique pour générer du bisulfate de tert-butyle, qui réagit avec le peroxyde d'hydrogène pour obtenir :(CH3)3COH(H2SO4,H2O2)& rarr;(CH3)3COOH du tert-butanol est ajouté dans le pot de réaction, du peroxyde d'hydrogène est ajouté à 35 ℃ sous agitation, puis la température est portée à 50 ℃, de l'acide sulfurique à 70% est ajouté goutte à goutte, la couche d'huile supérieure est séchée et filtrée avec du sulfate de sodium anhydre pour obtenir du peroxyde d'hydrogène de tert-butyle.

Le 2-méthylpropane-2-peroxol peut être utilisé dans :
hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium d'oléfines dans des conditions alcalines
oxydation catalytique asymétrique de sulfures en sulfoxydes utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral
oxydation des dibenzothiophènes

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est fabriqué dans un système fermé et utilisé comme initiateur ou précurseur d'autres initiateurs qui sont
utilisé dans les réactions de polymérisation dans l'industrie des plastiques.

La description

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un peroxyde organique largement utilisé dans une variété de procédés d'oxydation, de synthèse organique.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé comme starter de polymérisation radicalaire, agent de blanchiment.

Propriétés chimiques
Apparence : Liquide incolore ou jaune pâle
Point d'ébullition : 120,4 °C
Numéro CAS : 75-91-2
ChEBI : 365419
Classe : 5.2
Densité : 0,91 g/mL
Numéro EINECS : 200-915-7
Nom IUPAC : 2-méthylpropane-2-peroxol
InChI : 1S/C4H10O2/c1-4(2,3)6-5/h5H,1-3H3
InChIKey : CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYAX
Point de fusion : -2,8 °C
Masse molaire : 90,12 g/mol

Le 2-méthylpropane-2-peroxol (TBHP) est un peroxyde organique largement utilisé dans divers procédés d'oxydation.

La solution de 2-méthylpropane-2-peroxol à 70 % est utilisée pour la polymérisation en émulsion du styrène, des acrylates et des méthacrylates et le durcissement des résines de polyester.
Convient pour être utilisé comme peroxyde actif dans la polymérisation à haute pression ou comme initiateur dans la combinaison d'oxygène et d'éthylène.
Les applications courantes sont l'acrylate, l'acétate de vinyle, la production de styrène - butadiène, le durcissement des résines styrène - polyester, l'agent oxydant pour les hydrocarbures.
La température de stockage recommandée est comprise entre 0 °C et +30 °C.
Gardez les seaux bien fermés. Stocker et manipuler dans un endroit sec et bien ventilé.
Conserver à l'écart des sources de chaleur, d'ignition et de la lumière directe du soleil dans l'emballage d'origine.
Prévoyez une mise à la terre et une ventilation afin d'éviter l'accumulation d'électricité statique.
Évitez tout contact avec les accélérateurs d'amine et de cobalt, les acides, les alcalis et les composés de métaux lourds tels que les siccatifs et les savons métalliques.

Propriétés chimiques
Le 2-méthylpropane-2-peroxol (TBHP) est un liquide blanc aqueux couramment disponible dans le commerce sous forme de solution à 70 % dans l'eau ; Des solutions à 80 % sont également disponibles.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé pour initier des réactions de polymérisation et dans les synthèses organiques pour introduire des groupes peroxy dans la molécule.
Les vapeurs de 2-méthylpropane-2-peroxol peuvent brûler en l'absence d'air et peuvent être inflammables à température élevée ou à pression réduite. Le fin brouillard/pulvérisation peut être combustible à des températures inférieures au point d'éclair normal.
Une fois évaporé, le liquide résiduel concentrera le contenu en 2-méthylpropane-2-peroxol et peut atteindre une concentration explosive (> 90%).
Les récipients fermés peuvent générer une pression interne par la dégradation du 2-méthylpropane-2-peroxol en oxygène .
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un produit hautement réactif.
Les trois types de dangers physiques importants sont l'inflammabilité, la chaleur et la décomposition due à la contamination.
Pour minimiser ces risques, évitez l'exposition à la chaleur, au feu ou à toute condition susceptible de concentrer le matériau liquide.
Stocker à l'écart de la chaleur, des étincelles, des flammes nues, des contaminants étrangers, des combustibles et des agents réducteurs. Inspectez fréquemment les conteneurs pour identifier les renflements ou les fuites (7a, 125).

Les usages:
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un intermédiaire dans la production d'oxyde de propylène et d'alcool t-butylique à partir d'isobutane et de propylène.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est principalement utilisé comme initiateur et catalyseur de finition dans les procédés de polymérisation en solution et en émulsion pour le polystyrène et les polyacrylates.
D'autres utilisations sont pour la polymérisation du chlorure de vinyle et de l'acétate de vinyle et comme catalyseur d'oxydation et de sulfonation dans les opérations de blanchiment et de désodorisation.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est un oxydant puissant et réagit violemment avec les matériaux combustibles et réducteurs, ainsi qu'avec les composés métalliques et soufrés.

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé comme initiateur pour la polymérisation radicalaire et dans divers processus d'oxydation tels que l'époxydation nette.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est impliqué dans l'hydroxylation vicinale catalysée par l'osmium des oléfines dans des conditions alcalines.
De plus, il est utilisé dans l'oxydation asymétrique catalytique des sulfures en sulfoxydes en utilisant le binaphtol comme auxiliaire chiral et dans l'oxydation des dibenzothiophènes.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol joue un rôle important pour l'introduction de groupes peroxy dans la synthèse organique.
Méthodes de production Le 2-méthylpropane-2-peroxol est produit par la réaction en phase liquide de l'isobutane et de l'oxygène moléculaire ou en mélangeant des quantités équimolaires d'alcool t-butylique et de 30 à 50 % de peroxyde d'hydrogène.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol peut également être préparé à partir d'alcool t-butylique et de peroxyde d'hydrogène à 30 % en présence d'acide sulfurique ou par oxydation du chlorure de tert-butylmagnésium.
Le processus de fabrication du 2-méthylpropane-2-peroxol se fait en système fermé.

À propos du 2-méthylpropane-2-peroxol
Information utile
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 000 à < 1 000 000 tonnes par an.

Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations des consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 2-méthylpropane-2-peroxol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 2-méthylpropane-2-peroxol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant du 2-méthylpropane-2-peroxol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 2-méthylpropane-2-peroxol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. Le rejet dans l'environnement de 2-méthylpropane-2-peroxol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le 2-méthylpropane-2-peroxol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de 2-méthylpropane-2-peroxol peut résulter d'une utilisation industrielle : en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et en tant qu'auxiliaire technologique.

Fabrication
Le rejet dans l'environnement de 2-méthylpropane-2-peroxol peut provenir de l'utilisation industrielle : fabrication de la substance.

NOMS IUPAC :
2-hydroperoxy-2-méthylpropane
2-méthylpropane-2-peroxol
Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl
Hydroperoxyde de t-butyle
2-méthylpropane-2-peroxol
2-méthylpropane-2-peroxol
2-méthylpropane-2-peroxol
2-méthylpropane-2-peroxol
2-méthylpropane-2-peroxol (limite supérieure : 72 % p/p ; concentration typique : 70 % p/p)

SYNONYMES :
HYDROPEROXYDE DE TERT-BUTYLE
75-91-2
Hydroperoxyde de T-butyleTBHP
hydroperoxyde de tert-butyle
2-Hydroperoxy-2-méthylpropane
Perbutyl H
t-butylhydroperoxyde
Cadox TBH
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyl
Peroxyde d'hydrogène de tert-butyle
Terc. butylhydroperoxyde
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
Hydroperoxyde de tert-butyle
Slimicide DE-488
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
Trigonox a-75
Trigonox A-W70
TBHP-70
NSC 672
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyle
hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de diméthyléthyle
T-Hydro
t-BuOOH
UNII-955VYL842B
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle
Hydroperoxyde de tert-butyle (solution à 70 % dans l'eau)
Caswell n ° 130BB
Trigonox A-75 [Tchèque]
terc.Butylhydroperoxyde [Tchèque]
CCRIS 5892
HSDB 837
terc.butylhydroperoxyde
terc. Butylhydroperoxyde [Tchèque]
tert-butylhydroperoxyde
EINECS 200-915-7
Hydroperoxyde de butyle tertiaire
AI3-50541
Kayabutyl H
tBuOOH
tert-BuOOH
Hydroperoxyde de 1,1-diméthyléthyl-
tBOOH
Perbutyl H 69
Perbutyl H 69T
Perbutyl H 80
Luperox TBH 70X
hydroperoxyde de t-butyle
hydroperoxyde de terbutyle
tert-butyhydroperoxyde
tert-C4H9OOH
Trigonox A-W 70
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
hydroperoxyde de tert.-butyle
hydroperoxyde de tert.butyle
hydroperoxyde de tertiobutyle
peroxyde de tertbutylhydrogène
peroxyde d'hydrogène de t-butyle
hydroperoxyde de tert.-butyle
peroxyde de tert-butylhydrogène
CE 200-915-7
hydroperoxyde de butyle tertiaire
Hydroperoxyde,1-diméthyléthyl
Trigonox A-80 (sel/mélange)
UN 2093 (sel/mélange)
UN 2094 (sel/mélange)
USP -800 (sel/mélange)
CHEMBL348399
Hydroperoxyde de tert-butyle (8CI)
Hydroperoxyde de tert-butyle, >90% avec de l'eau [Interdit]
WLN : QOX1&1&1
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle
NSC-672
2-méthyl-prop-2-yl-hydroperoxyde
Hydroperoxyde de t-butyle aztèque-70, Aq
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, CP
Hydroperoxyde, 1,1-diméthyléthyl (9CI)
Hydroperoxyde de tert-butyle (70 % dans l'eau)
Hydroperoxyde de tert-butyle, > 90 % avec de l'eau
B3153
FT-0657109
Hydroperoxyde de tert-butyle, solution à 70 % dans l'eau
Q286326
J-50959
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, ~ 5,5 M dans le décane
F1905-8242
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP), 70 % dans H2O
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 5,0-6,0 M dans du décane
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 5,0-6,0 M dans du nonane
Luperox(R) TBH70X, solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, 70 % en poids. % dans H2O
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, ~ 80 % dans du peroxyde de di-tert-butyle/eau 3:2
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, emballée dans des bouteilles FEP, ~ 5,5 M dans du décane (sur tamis moléculaire 4 ??)
Solution d'hydroperoxyde de tert-butyle, emballée dans des bouteilles FEP, ~ 5,5 M dans du nonane (sur tamis moléculaire 4 ??)