Hızlı Arama
3-Tiyopropiyonik asit, karboksilik asit grubu ve tiyol grubu içeren çok yönlü bir organosülfür bileşiğidir ve bu özelliği onu hem biyolojik araştırmalarda hem de endüstriyel uygulamalarda kullanışlı hale getirir.
Bilimsel araştırmalarda 3-Tiyopropiyonik asit, organik sentezde, enzim inhibisyon çalışmalarında ve biyosensörler ve biyomedikal etiketleme dahil olmak üzere çeşitli uygulamalarda nanopartiküller için bir kapatma maddesi olarak önemli bir reaktif olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, polimerleri ve plastikleri stabilize etmek için antioksidan özelliklerinden dolayı endüstriyel ortamlarda kullanılırken, aynı zamanda metal iyonları için şelat oluşturucu madde ve ince kimyasalların üretiminde ara madde olarak görev yapar.
CAS Numarası: 107-96-0
EC Numarası: 203-537-0
Kimyasal Formül: C3H6O2S
Mol Kütlesi: 106,14 g•mol−1
Eş anlamlılar: 3-MERKAPTOPROPİYONİK ASİT, 3-Merkaptopropanoik asit, 107-96-0, 3-Sülfanilpropanoik asit, 3-Tiyopropiyonik asit, beta-Merkaptopropiyonik asit, 3-Tiyopropanoik asit, Merkaptopropiyonik asit, Propanoik asit, 3-merkapto-, 3MPA, beta-Tiyopropiyonik asit, Propiyonik asit, 3-merkapto-, 2-Merkaptoetankarboksilik asit, Hidrakrilik asit, 3-tiyo-, beta-Merkaptopropanoik asit, Tiyohidrakrilik asit, UNII-B03TJ3QU9M, NSC 437, 3-Tiyopropanoik asit, 3-tiyohidrakrilik asit, 3-Merkaptopropiyonik asit, 3-merkapto-propiyonik asit, MFCD00004897, .beta.-Tiyopropiyonik asit, B03TJ3QU9M, .beta.-Merkaptopropiyonik asit, CHEMBL358697, CHEBI:44111, Propiyonik asit, 3-merkapto-, HSDB 5381, 3 Merkaptopropiyonik Asit, EINECS 203-537-0, BRN 0773807, AI3-26090, BMPA, ss--Tiyopropiyonik asit, 3-merkaptopropanik asit, Sugammadeks Safsızlığı 60, betamerkaptopropiyonik asit, 3-merkapto-propanoik asit, DSSTox_CID_6775, ss--Merkaptopropanoik asit, ss--Merkaptopropiyonik asit, EC 203-537-0, 3-Sülfanilpropanoik asit #, SCHEMBL7289, DSSTox_RID_78211, DSSTox_GSID_26775, .beta.-Merkaptopropanoik asit, 4-03-00-00726 (Beilstein El Kitabı Referansı), 3-Merkaptopropanoik asit, 9CI, NSC437, 3-Merkaptopropionik asit, %98, DTXSID8026775, NSC-437, 3-Merkaptopropionik asit, >= %99, AMY27767, BCP16636, STR01222, ZINC3860582, Tox21_200194, 7053AF, BDBM50121953, STL281859, Tiyopropionik asit; 3-Tiyopropanoik asit; beta-Merkaptopropionik asit, AKOS000121541, AC-4722, AT21041, MCULE-3211932163, SB66313, NCGC00248556-01, NCGC00257748-01, BP-21405, CAS-107-96-0, FT-0615955, FT-0658630, M0061, 3-Merkaptopropionik asit, >=%99,0 (HPLC), Propanoik asit, 3-merkapto-, koko alkil esterleri, 3-Dimetilamino-2-metilpropilklorürhidroklorür, A801785, J-512742, Q11751618, F2191-0215, 68307-97-1, hidrakrilik asit, 3-tiyo-, 2-merkaptoetankarboksilik asit, 3-merkaptopropanoik asit, beta-merkaptopropiyonik asit, 3-merkaptopropiyonik asit, propanoik asit, 3-merkapto-, propanoik asit, 3-merkapto-, propiyonik asit, 3-merkapto-, 3-sülfanilpropanoik asit, 3-tiyohidroakrilik asit, 3-tiolpropanoik asit, 3-tiyopropanoik asit, 3-Tiyopropiyonik asit, 3-Merkaptopropiyonik asit, 107-96-0 [RN], 203-537-0 [EINECS], 2-merkaptoetankarboksilik asit, 3-merkaptopropanoik asit, 3-Sülfanilpropanoik asit [ACD/IUPAC Adı], 3-Sulfanylpropansäure [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 3-Thiopropionik asit, 4-03-00-00726 [Beilstein], 773807 [Beilstein], Asit 3-sulfanylpropanoïque [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], B03TJ3QU9M, Hidrakrilik asit, 3-thio-, merkaptopropionik asit, MFCD00004897 [MDL numarası], Propanoik asit, 3-merkapto- [ACD/İndeks Adı], SH2VQ [WLN], UF5270000, UNII-B03TJ3QU9M, β-Merkaptopropanoik asit, β-merkaptopropionik asit, β-Merkaptopropionik asit, β-thiopropionik asit, β-Tiyopropiyonik asit, ??-merkaptopropiyonik asit, 203-537-0MFCD00004897, 3-Merkapto Propiyonik Asit, 3-Merkaptopropanik Asit, 3-merkaptopropanoat, 3-merkapto-propanoik asit, 3-Merkaptopropanoik asit, 9CI, 3-Merkaptopropiyonik asit-, 3-Merkapto-propiyonik asit, 3-Merkaptopropiyonik Asit (tr), 3MPA, 3-MPA, 3-tiyohidroakrilik asit, 3-tiolpropanoik asit, 3-Tiyopropanoik asit, Benzoik asit, 4-(aminometil)- (9CI), propiyonik asit, 3-merkapto-, propiyonik asit, merkapto-, ß-merkaptopropiyonik asit, STR01222, T5SJ B1 C1 DVQ E- AT5NJ [WLN], Tiyohidroakrilik asit, UNII:B03TJ3QU9M, β-Merkaptopropanoik asit, β-Merkaptopropionat, β-merkaptopropionik asit
3-Tiyopropiyonik asit hem karboksilik asit hem de tiyol grupları içerir.
3-Tiyopropiyonik asit renksiz bir yağ olup akrilik aside hidrojen sülfür ilavesiyle elde edilir.
3-Tiyopropiyonik asit, 3. pozisyonunda sülfanil grubu taşıyan propanoik asittir.
3-Tiyopropiyonik asit organik bir bileşiktir.
3-Tiyopropiyonik asit, hem suda hem de organik çözücülerde çözünebilen renksiz bir sıvı olarak bulunur.
Kükürt içeren bir karboksilik asit ve propiyonik asidin bir türevi olan 3-Merkaptopropiyonik asit, çeşitli organik bileşiklerin sentezi için önemli bir öncü görevi görerek, bilimsel ve endüstriyel uygulamalarda paha biçilmez hale getirir.
Bilimsel araştırmalarda 3-Tiyopropiyonik asit, organik sentezde ve protein ve diğer biyomoleküllerin üretiminde reaktif olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
3-Tiyopropiyonik asit aynı zamanda sulu çözeltilerdeki metal iyonlarını bağlamada usta bir şelat oluşturucu madde olarak görev yapar ve polimer üretiminde dengeleyici madde olarak hayati bir rol oynar.
3-Tiyopropiyonik asit, HSCH2CH2CO2H formülüne sahip bir organosülfür bileşiğidir.
3-Tiyopropiyonik asit, hem karboksilik asit hem de tiyol grupları içeren bifonksiyonel bir moleküldür.
3-Tiyopropiyonik asit renksiz bir yağdır.
3-Tiyopropiyonik asit, akrilik aside hidrojen sülfür eklenmesiyle elde edilir.
3-Tiyopropiyonik asit, tiyol ve karboksilik gruplar içeren kendiliğinden birleşen monokatman (SAM) olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit kısa karbon zincirlerine sahiptir ve çoğunlukla çeşitli nanopartiküller üzerinde bir kaplama maddesi olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, venlafaksinden antidepresan O-desmetilvenlafaksin sentezinde uygulanmasıyla örneklendirildiği gibi ucuz yeni bir O-demetilasyon ajanı olarak tanıtıldı.
3-Tiyopropiyonik asidin uygulanması, venlafaksinin O-desmetilvenlafaksine yüksek oranda dönüşmesine ve kolay bir çalışmaya olanak tanıdı; bu da, basit bir ekstraktif çalışma ve ardından çöktürme ile istenen O-desmetilvenlafaksinin yüksek %99,8'den fazla kromatografik saflıkta ve %76 verimle izole edilmesini mümkün kıldı.
3-Tiyopropiyonik asit, aynı zamanda β-merkaptopropionik asit veya 3-merkaptopropionik asit olarak da bilinen, moleküler formülü C₃H₆O₂S olan organik bir bileşiktir.
3-Tiyopropiyonik asit, bir ucunda karboksilik asit grubu (-COOH) ve üçüncü karbona bağlı bir tiyol grubu (-SH) bulunan üç karbonlu bir zincire sahiptir ve bu da hem asidik hem de tiyol özellikler kazandırır.
Bu ikili işlevsellik, 3-Tiyopropiyonik asidi hem biyolojik hem de endüstriyel uygulamalarda çok yönlü bir bileşik haline getirir.
Biyolojik sistemlerde 3-Tiyopropiyonik asit, sülfidril gruplarına dayanan enzimleri inhibe etme yeteneği ile bilinir ve bu da onu çeşitli biyokimyasal yolların incelenmesinde önemli bir araştırma aracı haline getirir.
3-Tiyopropiyonik asidin tiyol grubu onu potansiyel bir indirgeyici madde haline getirirken, karboksil grubu da ester ve amid oluşturmasını sağlayarak sentetik organik kimyada kullanışlı hale getirir.
3-Tiyopropiyonik asit sıklıkla ilaç, tarım kimyasalları ve çeşitli diğer ince kimyasalların üretiminde kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit aynı zamanda polimerlerin, reçinelerin ve kaplamaların sentezinde ara madde olarak da kullanılır.
Endüstriyel ortamlarda, 3-Tiyopropiyonik asit, özellikle polimerlerin ve plastiklerin stabilizasyonunda antioksidan özellikleri nedeniyle değerlidir.
Ancak 3-Tiyopropiyonik asidin kullanımında dikkatli olunması gerekir, çünkü maruziyet cilt, göz ve solunum sisteminde tahrişe yol açabilir.
Bu tehlikelere rağmen, çok işlevli yapısı sayesinde 3-Tiyopropiyonik asit, malzeme biliminden biyokimyaya kadar birçok alanda değerli bir bileşiktir.
3-Tiyopropiyonik Asidin Uygulamaları:
3-Tiyopropiyonik asit, karboksilik asitlerle sonlanan ve biyosensör uygulamaları için enzimler gibi daha karmaşık uç grupları tanıtmak üzere daha fazla fonksiyonelleştirilebilen hidrofilik SAM'leri üretmek için kullanılır.
Dopaminin elektrokimyasal tespiti için 3-Tiyopropiyonik asidin SAM'leri ZnSe kuantum noktalarına yerleştirilir.
3-Tiyopropiyonik asit, biyomedikal uygulamalarda etiketleme malzemesi olarak kullanılmak üzere CdTe kuantum nokta nanokristalleri (QD NC'ler) üzerinde bir kapatma maddesi olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, farklı biyolojik örneklerden Al3+ ve Cr3+ iyonlarının ekstraksiyonu ve ön konsantrasyonunda demir oksit nanopartiküllerinin (Fe2O3) yüzeyini modifiye etmek için de kullanılabilir.
3-Tiyopropiyonik asit, özellikle tiyol (-SH) ve karboksil (-COOH) grupları olmak üzere benzersiz kimyasal özellikleri nedeniyle çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir.
İşte bazı önemli uygulamalar:
İlaç ve Biyokimya:
Enzim İnhibisyonu:
3-Tiyopropiyonik asit, biyokimyasal araştırmalarda sülfidril gruplarına (tiyol içeren enzimler) dayanan enzimleri inhibe etmek için bir araç olarak kullanılır ve enzim mekanizmalarının ve metabolik yolların incelenmesine olanak sağlar.
İlaç Geliştirme:
3-Tiyopropiyonik asidin tiyol grubu, antioksidanlar ve enzim modülatörleri gibi potansiyel terapötik uygulamalara sahip bileşiklerin sentezlenmesinde yararlı olmasını sağlar.
Polimer ve Plastik Stabilizasyonu:
Antioksidan:
3-Tiyopropiyonik asit, oksidatif bozunmayı önleyerek polimer ve plastiklerin stabilize edilmesine yardımcı olan bir antioksidan görevi görür ve böylece bu malzemelerin ömrünü ve dayanıklılığını artırır.
Polimer Katkı Maddesi:
3-Tiyopropiyonik asit, kaplamaların, reçinelerin ve plastikleştiricilerin üretiminde katkı maddesi olarak kullanılır; esnekliği, termal kararlılığı ve genel performansı artırır.
Tarımsal Kimyasallar:
3-Tiyopropiyonik asit, kimyasal yapıları değiştirme, çeşitli çevre koşullarında etkinliğini ve kararlılığını artırma yeteneği nedeniyle pestisitler ve herbisitler de dahil olmak üzere tarımsal kimyasalların sentezinde kullanılır.
Organik Sentezde Ara Madde:
3-Tiyopropiyonik asit daha karmaşık organik moleküllerin sentezinde yapı taşı olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, esterleşme, amidleşme ve indirgeme reaksiyonlarına katılarak kimyasal üretimde çok yönlü bir ara madde haline gelir.
Korozyon Önleyiciler:
3-Tiyopropiyonik asidin tiyol grubu, metal yüzeylere bağlanarak, özellikle metal parçalar ve makinelerin kullanıldığı endüstriyel proseslerde korozyonu önleyen koruyucu bir tabaka oluşturmasını sağlar.
Kozmetikler:
Kozmetikte, 3-Tiyopropiyonik asit türevleri saç bakım formüllerinde, özellikle perma ve düzleştirme ürünlerinde kullanılır; burada tiyol grubu saçtaki disülfür bağlarını kırmaya ve yeniden oluşturmaya yardımcı olur.
Reçine ve Kaplama Üretimi:
3-Tiyopropiyonik asit, sentetik reçinelerin ve kaplamaların geliştirilmesinde, çevresel bozulmaya karşı artan direnç sağlanmasında ve malzemelerin mekanik özelliklerinin iyileştirilmesinde kullanılır.
3-Tiyopropiyonik Asitin Kullanım Alanları:
3-Tiyopropiyonik asit, gıda ve içecek endüstrisinde aroma maddesi olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
3-Tiyopropiyonik asit, polimerizasyonlarda zincir transfer ajanı olarak kullanılan PVC stabilizatörlerinin üretiminde kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, polimerler için fenolik antioksidanla birlikte birincil veya ikincil renk sabitleyici olarak kullanılabilir.
3-Tiyopropiyonik asit ve türevleri PVC stabilizatörlerinin sentezinde kullanılan başlıca malzemeler olup, polimerizasyonlarda zincir transfer ve çapraz bağlayıcı ajan olarak kullanılırlar.
Bu bileşikler ayrıca iyon değişim katalizörleri, bağlayıcı ajanlar ve UV ile kürlenebilen formülasyonlarda da faydalıdır.
3-Tiyopropiyonik asit, PVC stabilizatörlerinin üretiminde temel madde olarak kullanılan, berrak, su beyazına yakın, keskin kokulu bir sıvıdır.
3-Tiyopropiyonik asidin benzersiz indirgeyici özellikleri, onu ekleme, eliminasyon veya siklizasyon reaksiyonları da dahil olmak üzere çok çeşitli kimyasal reaksiyonlar için ideal bir aday haline getirir.
3-Tiyopropiyonik asidin tiyol grubu (-SH) bazların, asitlerin, keton gruplarının veya organik halojenlerin varlığında reaksiyona girer.
Alkol veya aminlerin varlığında karboksilik grup tercihli olarak reaksiyona girecektir.
3-Tiyopropiyonik asit, OPA ile amino asit analizine uygun bir bileşiktir.
3-Tiyopropiyonik asit, gıda ve içecek endüstrisinde aroma maddesi olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
3-Tiyopropiyonik asit, polimerizasyonlarda zincir transfer ajanı olarak kullanılan PVC stabilizatörlerinin üretiminde kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit, polimerler için fenolik antioksidanla birlikte birincil veya ikincil renk sabitleyici olarak kullanılabilir.
3-Tiyopropiyonik asit, sülfür iyon eşdeğeri olarak görev yapar ve aril iyodürden diaril sülfür hazırlanmasında kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asit çeşitli endüstrilerde geniş kullanım alanına sahip çok yönlü bir bileşiktir.
İlaç sektöründe 3-Tiyopropiyonik asit, metabolik yolların ve enzim fonksiyonlarının incelenmesine yardımcı olarak, tiyol-bağımlı enzimleri inhibe eden biyokimyasal bir araç olarak kullanılır.
3-Tiyopropiyonik asitin antioksidan özellikleri, oksidatif bozunmayı önleyerek malzemeleri stabilize ettiği ve böylece reçineler, kaplamalar ve plastikler gibi ürünlerin ömrünü uzattığı polimer ve plastik endüstrilerinde değerlidir.
Ayrıca 3-Tiyopropiyonik asit, hem tiyol hem de karboksil gruplarını içeren reaksiyonlara katılma kabiliyeti nedeniyle ince kimyasalların, tarımsal kimyasalların ve ilaçların sentezinde ara madde olarak kullanılır.
Endüstriyel ortamlarda 3-Tiyopropiyonik asit, metal yüzeylere bağlanarak korozyon inhibitörü görevi görür, makine ve bileşenleri pastan korur.
3-Tiyopropiyonik asit ayrıca kozmetik sektöründe, özellikle saç bakım ürünlerinde de uygulama alanı buluyor.
Burada disülfür bağlarını kırmaya ve yeniden yapılandırmaya yardımcı oluyor, bu da onu perma ve saç düzleştirme gibi işlemlerde faydalı hale getiriyor.
Bu çeşitli kullanımlar, 3-Tiyopropiyonik asidin malzeme biliminden biyokimyaya kadar birçok sektördeki önemini vurgulamaktadır.
Tepkimeler ve kullanımlar:
3-Tiyopropiyonik asit glutamat dekarboksilazın kompetitif inhibitörüdür ve bu nedenle konvülzan etki gösterir.
3-Tiyopropiyonik asit, allilglisine kıyasla daha yüksek bir potansiyele ve daha hızlı bir etki başlangıcına sahiptir.
3-Tiyopropiyonik asit, altının kükürt ligandlarına olan afinitesinden yararlanılarak hidrofilik altın nanopartikülleri hazırlamak için kullanılır.
3-Tiyopropiyonik Asidin Faydaları:
Uygulamalarda Çok Yönlülük:
3-Tiyopropiyonik asit, çok fonksiyonlu kimyasal yapısı nedeniyle ilaç, polimer, tarım kimyasalları ve kozmetik gibi çeşitli endüstrilerde kullanılmaktadır.
Antioksidan Özellikleri:
Polimerleri, plastikleri ve reçineleri oksidatif bozunmadan koruyan bir antioksidan görevi görür, bu sayede kullanım ömürlerini uzatır ve performanslarını artırır.
Enzim İnhibisyonu:
3-Tiyopropiyonik asit, tiyol-bağımlı enzimleri inhibe ederek metabolik süreçlerin ve enzim mekanizmalarının incelenmesine yardımcı olduğundan biyokimyasal araştırmalarda faydalıdır.
Korozyon İnhibisyonu:
Özellikle endüstriyel uygulamalarda metal yüzeylere bağlanarak korozyona karşı etkili bir bariyer oluşturur.
Organik Sentez Yapı Taşı:
Daha karmaşık moleküllerin sentezinde çok yönlü bir ara madde olup, ince kimyasalların, ilaçların ve tarım kimyasallarının üretiminde yardımcı olur.
Polimerlerde Gelişmiş Esneklik:
Polimer katkı maddesi olarak kullanıldığında 3-Tiyopropiyonik asit reçine ve plastik gibi malzemelerin esnekliğini ve dayanıklılığını artırır.
Çevresel İstikrar:
Pestisitler ve herbisitler gibi tarımsal kimyasal ürünlerin stabilitesini iyileştirerek çeşitli çevre koşullarında etkinliklerini arttırır.
Kozmetik Uygulamaları:
Saçtaki disülfür bağlarının yeniden yapılandırılmasına yardımcı olarak saç bakım ürünlerinde fayda sağlar, düzleştirme ve perma işlemlerinde yardımcı olur.
3-Tiyopropionik Asidin Temel Özellikleri:
Çift Fonksiyonlu Gruplar:
Hem tiyol (-SH) grubu hem de karboksil (-COOH) grubu içerdiğinden, hem asit hem de tiyol aracılı reaksiyonlarda 3-Tiyopropiyonik asit reaktiflik kabiliyetine sahiptir.
Antioksidan Yetenekleri:
Özellikle polimer ve plastik uygulamalarında 3-Tiyopropiyonik asitin oksidasyona bağlı bozulmayı önlediği güçlü antioksidan özellikler gösterir.
Redoks Reaktivitesi:
3-Tiyopropiyonik asitin tiyol grubu, kimyasal sentez ve biyokimyasal proseslerde çeşitli redoks reaksiyonlarına katılabilen etkili bir indirgeyici madde olmasını sağlar.
Metal Bağlama Kapasitesi:
Tiyol grubu, 3-Tiyopropiyonik asidin metallere etkili bir şekilde bağlanmasını sağlayarak korozyon ve oksidasyona karşı koruma sağlar.
Suda Çözünürlük:
3-Tiyopropiyonik asit suda çözünür, bu sayede sulu reaksiyonlarda ve çözeltilerde kullanımı kolaydır, hem endüstriyel hem de biyolojik ortamlarda önemlidir.
Kimyasal Sentezde Orta Düzey:
Organik sentezlerde, özellikle polimer, reçine ve farmasötik ürünlerin üretiminde ara madde olarak önemli rol oynar.
Isıl Kararlılık:
Endüstriyel proseslerde kullanıldığında iyi termal stabilite sunar ve yüksek sıcaklık koşullarında güvenilir performans sağlar.
Hafif Tahriş Edici:
3-Tiyopropiyonik asit, cilt ve göz tahrişine yol açabileceğinden dikkatli bir kullanım gerektirse de, uygun önlemler alındığında endüstriyel ve araştırma ortamlarında genellikle yönetilebilir kabul edilir.
3-Tiyopropiyonik Asit Üretimi:
3-Tiyopropiyonik asit üretimi genellikle birkaç kimyasal işlemi içerir.
Yaygın bir yöntem, akrilonitrilin hidrojen sülfür (H₂S) ile reaksiyonudur.
Bu reaksiyon, daha sonra hidrolize edilerek 3-Tiyopropiyonik asit elde edilen bir tiyollenmiş ara ürün oluşturur.
Bir diğer yöntem ise propiyonik asit veya 3-Tiyopropiyonik asit türevlerinin tiyolasyonudur.
Bu işlemde, propiyonik asit, kontrollü koşullar altında tiyoüre veya hidrojen sülfür gibi bir tiyolleme maddesiyle reaksiyona sokularak üçüncü karbona tiyol grubu (-SH) sokulur ve 3-Tiyopropiyonik asit 3-Tiyopropiyonik aside dönüştürülür.
Bu prosesler, yüksek verim sağlamak ve istenmeyen yan ürünleri en aza indirmek için sıcaklık, basınç ve reaksiyon sürelerinin dikkatli bir şekilde kontrol edilmesini gerektirir.
Daha sonra damıtma veya yeniden kristalleştirme gibi saflaştırma adımları uygulanarak son ürün saf halde elde edilir.
3-Tiyopropiyonik asit, polimer ve reçinelerin stabilizasyonundan ilaç ve tarımsal kimyasal üretimine kadar uzanan uygulamalarda kullanılmak üzere endüstriyel ölçekte üretilmektedir.
Üretim süreci genellikle maliyet etkinliği ve ölçeklenebilirlik için optimize edilir ve çeşitli endüstrilere istikrarlı bir tedarik sağlanır.
3-Tiyopropiyonik Asidin Reaksiyonları:
3-Tiyopropiyonik asit, hem tiyol (-SH) hem de karboksil (-COOH) fonksiyonel gruplarının varlığı nedeniyle birçok önemli kimyasal reaksiyona katılır.
İşte bazı önemli tepkiler:
Tiyol Grubunun Oksidasyonu:
3-Tiyopropiyonik asitteki tiyol grubu oksidasyona uğrayarak disülfürler oluşturabilir.
Örneğin:
2R−SH→R−S−S−R+2H+
Bu reaksiyon, özellikle disülfür bağlarının yapıları stabilize ettiği biyolojik sistemlerde ve polimer kimyasında çapraz bağlama işlemlerinde önemlidir.
Karboksil Grubunun Esterifikasyonu:
Karboksil grubu (-COOH), asit katalizör varlığında alkollerle reaksiyona girerek esterler oluşturabilir:
R−COOH+R'−OH→R−COOR'+H2O
Bu reaksiyon, çözücü, plastikleştirici ve kimyasal sentezlerde değerli olan esterlerin üretiminde kullanılır.
Amidasyon:
3-Tiyopropiyonik asidin karboksil grubu aminlerle reaksiyona girerek amidler oluşturabilir:
R−COOH+NH 2R′→R−CONHR′+H2O
Biyoaktif bileşiklerin oluşturulmasında farmasötik sentezlerde faydalıdır.
Michael Ekleme:
3-Tiyopropiyonik asit, tiyol grubunun nükleofil gibi davrandığı elektron eksikliği olan alkenlerle Michael katılma reaksiyonuna girebilir:
R−SH+CH2=CHCOOR′→R−S−CH2−CH2−COOR′
Bu reaksiyon organik sentezde önemlidir ve α,β-doymamış karbonil bileşiklerine kükürt içeren grupların eklenmesine olanak sağlar.
Dekarboksilasyon:
Karboksil grubu, özellikle yüksek sıcaklıklarda dekarboksilasyon yoluyla uzaklaştırılabilir ve bunun sonucunda tiyoller oluşur:
R−CH 2−CH 2−COOH→R−CH 2−SH+CO2
Bu reaksiyon, karboksil grubu olmadan tiyolün gerekli olduğu proseslerde önemlidir.
Metal İyonlarıyla Reaksiyon:
3-Tiyopropiyonik asitteki tiyol grubu metal iyonlarına karşı yüksek bir afiniteye sahiptir ve bakır, çinko ve cıva gibi metallerle kompleksler oluşturur.
Bu reaksiyon, asidin metal yüzeylerde koruyucu bir film oluşturması nedeniyle korozyon inhibisyonunda kritik öneme sahiptir:
2R−SH+Cu2+→(R−S)2−Cu+2H+
Polimerizasyon:
3-Tiyopropiyonik asit, radikal polimerizasyonlarda zincir transfer ajanı olarak etki edebilir, polimer omurgasına kükürt atomları katarak polimer yapısını ve özelliklerini değiştirebilir.
3-Tiyopropiyonik Asidin Tarihçesi:
3-Tiyopropiyonik asidin keşfi ve geliştirilmesinin tarihi, organik bileşiklerin iki önemli sınıfı olan tiyoller ve karboksilik asitlerin daha geniş bir şekilde incelenmesine dayanır.
Tiyoller ilk olarak 19. yüzyılda bilim insanlarının kükürt içeren yapılarını ve reaktifliklerini keşfetmeleriyle tanımlanmış ve bu da çok sayıda tiyol türevinin keşfine yol açmıştır.
3-Tiyopropiyonik asit, diğer adıyla β-merkaptopropiyonik asit, büyük ihtimalle organik kimyacıların tiyoller (-SH) gibi fonksiyonel gruplar ekleyerek propiyonik asidi modifiye etmenin yollarını araştırmasıyla bu araştırma döneminde ortaya çıkmıştır.
20. yüzyılda 3-Tiyopropiyonik asit, organik sentez ve endüstriyel proseslerdeki potansiyel uygulamaları nedeniyle özel ilgi odağı haline geldi.
3-Tiyopropiyonik asidin ester ve amid oluşturma yeteneği ve tiyol grubunun eşsiz özellikleri, onu kaliteli kimyasallar, ilaçlar ve polimerler üretmek için değerli hale getirmiştir.
20. yüzyılın ikinci yarısında araştırmacılar, 3-Tiyopropiyonik asidin enzim inhibisyonunda ve biyokimyasal yollardaki yararlılığını belirleyerek, hem akademik araştırmalarda hem de endüstriyel ortamlarda kullanımını teşvik ettiler.
3-Tiyopropiyonik Asidin Doğal Oluşumu:
3-Tiyopropiyonik asit öncelikle endüstriyel ve laboratuvar kullanımı için sentezlenirken, eser miktarda doğada da bulunabilir.
Biyolojik sistemlerde, sistein, glutatyon ve diğer kükürt bazlı moleküller gibi tiyol içeren bileşikler, hücresel metabolizmada önemli roller oynar ve 3-Tiyopropiyonik asit, bu geniş tiyol bileşikleri grubunun bir parçasıdır.
Bakteriler gibi mikroorganizmalarda 3-Tiyopropiyonik asit ve türevleri, kükürt bileşiklerini içeren metabolik yollarla üretilebilir.
Ayrıca 3-Tiyopropiyonik aside benzer tiyol içeren asitler, reaktif oksijen türlerini nötralize etmeye ve hücreleri oksidatif stresten korumaya yardımcı oldukları biyokimyasal detoksifikasyon süreçlerinde rol oynarlar.
3-Tiyopropiyonik asit kendi başına önemli bir metabolit olmamasına rağmen biyosferde doğal olarak bulunan tiyol bileşikleriyle işlevsel benzerlikler taşımaktadır.
Genel olarak, 3-Tiyopropiyonik asit, tiyollerin incelenmesine dayanan bir geçmişe sahiptir ve endüstriyel uygulamalar için sentezlenmiştir, ancak biyolojik sistemlerde doğal olarak az miktarda oluşabilir.
3-Tiyopropiyonik Asidin Kullanımı ve Depolanması:
İşleme:
Kişisel Koruma:
Cilt ve göz temasından kaçınmak için daima eldiven, koruyucu gözlük ve laboratuvar önlüğü gibi uygun kişisel koruyucu ekipman (KKE) kullanın.
Havalandırma:
3-Tiyopropiyonik asidi, solunum yoluyla maruziyeti en aza indirmek için iyi havalandırılan bir alanda, tercihen bir davlumbaz altında kullanın.
Kirlenmenin Önlenmesi:
Asit ile doğrudan temastan kaçının ve dökülenleri hemen temizleyin.
Uygun kontrol araçlarını kullanın.
Depolamak:
Konteynerler:
Sızıntı ve kontaminasyonu önlemek için sıkıca kapatılmış kaplarda saklayın.
Çevre:
Uyumsuz maddelerden uzakta, serin ve kuru yerde saklayınız.
Direkt güneş ışığından ve ısı kaynaklarından uzakta muhafaza ediniz.
Ayrılma:
Herhangi bir olası reaksiyonu önlemek için kuvvetli oksitleyicilerden ve asitlerden ayrı olarak saklayın.
3-Tiyopropiyonik Asidin Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kararlılık:
Koşullar:
3-Tiyopropiyonik asit normal depolama koşullarında genellikle kararlıdır.
Ayrıştırma:
3-Tiyopropiyonik asit, yüksek sıcaklıklar veya güçlü oksitleyici maddeler gibi aşırı koşullara maruz kaldığında parçalanabilir.
Reaktivite:
Tepkiler:
3-Tiyopropiyonik asit kuvvetli oksitleyiciler ve asitlerle reaksiyona girerek tehlikeli durumlara yol açabilir.
Tiyol grubu ayrıca ağır metaller ve metal tuzlarıyla reaksiyona girerek kompleksler oluşturabilir veya korozyona neden olabilir.
Uyumsuzluklar:
Kuvvetli asitler, bazlar ve oksitleyicilerle temasından kaçınınız.
3-Tiyopropiyonik Asitin İlk Yardım Önlemleri:
Solunum:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Nefes almada zorluk çekiyorsanız oksijen verin ve tıbbi yardım alın.
Cilt Teması:
Etkilenen bölgeyi bol su ve sabunla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın.
Tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Göz Teması:
Gözlerinizi en az 15 dakika boyunca bol su ile yıkayın.
Kontakt lensleriniz varsa ve bunu yapmak kolaysa çıkarın.
Hemen tıbbi yardım alın.
Yutma:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı suyla çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
3-Tiyopropiyonik Asidin Yangınla Mücadele Önlemleri:
Uygun Söndürme Ortamı:
Yangınları söndürmek için su spreyi, köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit (CO₂) kullanın.
Özel Tehlikeler:
Yangın sırasında 3-Tiyopropiyonik asidin ayrışması, kükürt oksitler de dahil olmak üzere tehlikeli duman ve gazların ortaya çıkmasına neden olabilir.
Koruyucu Ekipman:
İtfaiyeciler duman ve isleri solumaktan kaçınmak için tam koruyucu ekipman giymeli ve kendi kendine solunum cihazı (SCBA) takmalıdır.
3-Tiyopropiyonik Asidin Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel Önlemler:
Bölgeyi boşaltın ve müdahale ekiplerinin uygun KKD'yi giydiğinden emin olun.
3-Tiyopropiyonik asitin buharını solumaktan ve doğrudan temastan kaçınınız.
Sınırlama:
Uygun bariyerler ve emiciler kullanarak dökülmeyi sınırlayın.
Sızıntının giderlere veya su yollarına karışmasını önleyin.
Temizlemek:
Dökülen maddeyi kum veya vermikülit gibi inert emiciler kullanarak toplayın.
Kirlenmiş malzemeleri yerel yönetmeliklere uygun şekilde bertaraf edin.
3-Tiyopropiyonik Asit Maruziyet Kontrolleri/Kişisel Koruyucu Ekipman:
Mühendislik Kontrolleri:
Buhar ve toza maruziyeti en aza indirmek için yerel egzoz havalandırması veya davlumbaz kullanın.
Kişisel Koruyucu Donanım:
Solunum Koruması:
Havalandırma yetersizse veya buhar varsa uygun solunum cihazlarını kullanın.
El Koruması:
Cilt temasını önlemek için kimyasal maddelere dayanıklı eldiven giyin.
Göz Koruması:
Sıçramalara karşı korunmak için koruyucu gözlük veya yüz siperliği kullanın.
Cilt Koruması:
Cilt temasından kaçınmak için laboratuvar önlüğü veya önlük gibi koruyucu giysiler giyin.
Hijyen Önlemleri:
3-Tiyopropiyonik asitle temas ettikten sonra ve bir şey yiyip içmeden önce ellerinizi iyice yıkayın.
Kimyasalın kullanıldığı veya depolandığı alanlarda yemek yemeyin, içecek veya sigara içmeyin.
3-Tiyopropiyonik Asit Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 107-96-0
Beilstein Referansı: 773807
CHEBI:44111
ChEMBL: ChEMBL358697
ChemSpider: 6267
ECHA Bilgi Kartı: 100.003.216
AB Numarası: 203-537-0
Gmelin Referansı: 101294
PubChem Müşteri Kimliği: 6514
BİRİM: B03TJ3QU9M
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID8026775
CAS Numarası: 107-96-0
AB Numarası: 203-537-0
Kimyasal formülü: C3H6O2S
Mol kütlesi: 106,14 g•mol−1
Eş anlamlısı(lar): 3-sülfanilpropanoik asit
Doğrusal Formül: HSCH2CH2CO2H
CAS Numarası: 107-96-0
Moleküler Ağırlık: 106.14
Beilstein: 773807
EC Numarası: 203-537-0
MDL numarası: MFCD00004897
PubChem Madde Kimliği: 24897049
SEDEF: NA.23
CAS numarası: 107-96-0
EC numarası: 203-537-0
Hill Formülü: C₃H₆O₂S
Kimyasal formül: HSCH₂CH₂COOH
Mol Kütlesi: 106.14 g/mol
HS Kodu: 2930 90 98
3-Tiyopropiyonik Asidin Özellikleri:
Moleküler Ağırlık: 106.15
XLogP3: 0,4
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 3
Döndürülebilir Bağ Sayısı: 2
Tam Kütle: 106.00885060
Monoizotopik Kütle: 106.00885060
Topolojik Kutup Yüzey Alanı: 38,3 Ų
Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 52.8
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereomerkez Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet
Erime noktası: 15-18 °C (lit.)
Kaynama noktası: 110-111 °C/15 mmHg (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 1,218 g/mL (lit.)
Buhar basıncı: 0,04 mm Hg ( 20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.492(lit.)
FEMA: 4587 | 3-MERKAPTOPROPİYONİK ASİT
Sıcaklık: 201 °F
Depolama sıcaklığı: +30°C’nin altında saklayınız.
Çözünürlük: Kloroform (Hafif), Etil Asetat (Hafif), Metanol (Hafif)
Pka: pK1:;pK2:10.84(SH) (25°C)
Form: Kristal Toz, Kristaller ve/veya Parçalar
Renk: Beyaz
Özgül Ağırlık: 1.218
PH: 2 (120g/l, H2O, 20℃)
Koku: kükürtlü kavrulmuş
Koku Türü: kükürtlü
Patlayıcı sınır: 1.60%(V)
Suda Çözünürlük: çözünür
Hassas: Havaya Hassas ve Higroskopik
JECFA Numarası: 1936
BRN'si: 773807
Stabilite: Havaya Duyarlı, Higroskopik
InChIKey: DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N
LogP: 22℃'de -2,3
CAS Veritabanı Referansı: 107-96-0(CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 3-Tiyopropiyonik asit (107-96-0)
EPA Madde Kayıt Sistemi: 3-Tiyopropiyonik asit (107-96-0)
Kimyasal formülü: C3H6O2S
Mol kütlesi: 106,14 g•mol−1
Yoğunluk: 1.218
Erime noktası: 16,9 °C (62,4 °F; 290,0 K)
Kaynama noktası: 111 °C (232 °F; 384 K)
Suda çözünürlük: çözünür
Asitlik (pKa): 4.34
Kırılma indeksi (nD): 21 °C'de 1,4911
Kaynama noktası: 110 °C (20 hPa)
Yoğunluk: 1,22 g/cm3 (20 °C)
Patlama sınırı: 1.60 %(V)
Parlama noktası: 93,4 °C
Tutuşma sıcaklığı: 350 °C
Erime Noktası: 17 - 19 °C
pH değeri: 2 (120 g/l, H₂O, 20 °C)
Buhar basıncı: 0,022 hPa (20 °C)
3-Tiyopropiyonik Asidin Özellikleri:
Görünüm (Berraklık): Berrak
Görünüm (Form): Sıvı
Deneme (T): min. %98
Yoğunluk (g/ml) @ 20°C: 1.220 - 1.222
Kırılma İndeksi (20°C): 1.491 - 1.492
