PRODUITS

1,2-DICLOROBENZÈNE

CE / N° de liste : 202-425-9
N° CAS : 95-50-1
Mol. formule : C6H4Cl2

Le 1,2-dichlorobenzène, ou orthodichlorobenzène (ODCB), est un composé organique de formule C6H4Cl2.
Ce liquide incolore est peu soluble dans l'eau mais miscible avec la plupart des solvants organiques.
Le 1,2-dichlorobenzène est un dérivé du benzène, constitué de deux atomes de chlore adjacents.

Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme précurseur chimique dans la synthèse de produits agrochimiques, comme solvant préféré pour la dissolution et le travail avec les fullerènes, comme insecticide, et pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Production et utilisations
Le 1,2-dichlorobenzène est obtenu comme sous-produit de la production de chlorobenzène :

C6H5Cl + Cl2 → C6H4Cl2 + HCl
La réaction fournit également les quantités 1,4 et faibles de l'isomère 1,3.
L'isomère 1,4 est préféré à l'isomère 1,2 en raison de l'encombrement stérique.
L'isomère 1,3- est rare car le 1,2-dichlorobenzène est un méta-composé, tandis que le chlore, comme tous les halogènes, est un ortho/para-directeur en termes de substitution aromatique électrophile.

Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme précurseur du 1,2-dichloro-4-nitrobenzène, un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
En termes d'applications de niche, le 1,2-dichlorobenzène est un solvant polyvalent à haut point d'ébullition.
Le 1,2-dichlorobenzène est un solvant préféré pour la dissolution et le travail avec les fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est un insecticide pour les termites et les foreurs de criquets, historiquement utilisé par le Service forestier des États-Unis pour lutter contre les épidémies généralisées de scolytes.

Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.

Le 1,2-dichlorobenzène est un dichlorobenzène portant des substituants chloro aux positions 1 et 2. Le 1,2-dichlorobenzène a un rôle d'agent hépatotoxique et de métabolite.

Le 1,2-dichlorobenzène, également appelé ortho-dichlorobenzène, est un composé organique.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore non polaire qui est miscible dans la plupart des solvants organiques.
Ce dérivé du benzène diffère du composé parent par la présence de deux atomes de chlore adjacents.
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme précurseur pour les produits agrochimiques, comme solvant pour les fullerènes, comme insecticide et comme agent pour éliminer la contamination à base de carbone du métal.

L'O-dichlorobenzène se présente sous la forme d'un liquide incolore clair avec une odeur agréable.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau. Point d'éclair 150°F.
Toxique par inhalation et ingestion. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, solvants, fumigants et insecticides et pour de nombreuses autres utilisations.

Utilisation et fabrication
Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
• Produits automobiles
• Loisirs/Artisanat
• À l'intérieur de la maison

Solvant pour cires, gommes, résines, goudrons, caoutchoucs, huiles, asphaltes, insecticide pour termites et pyrales

Éliminer le soufre du gaz d'éclairage ; comme intermédiaire dans la fabrication de colorants ; comme fluide caloporteur

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication d'encre d'imprimerie
Fabrication de teintures et pigments synthétiques

Le 1,2-dichlorobenzène peut être utilisé comme matière de départ dans la synthèse de triflates de (phényl)[2-(triméthylsilyl)phényl]iodonium et de 1,2-dibutylbenzène.

Le 1,2-dichlorobenzène est largement utilisé comme précurseur pour préparer le 1,2-dichloro-4-nitrobenzène, qui est un intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
Le 1,2-dichlorobenzène agit comme solvant des fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé pour adoucir et éliminer la contamination à base de carbone sur les surfaces métalliques.
1,2-Dichlorobenzène également utilisé comme conservateur alimentaire, additif pour huile moteur, lubrifiant et peinture.

Rôle(s) biologique(s) :
agent hépatotoxique
Rôle joué par un composé chimique se manifestant par sa capacité à provoquer des dommages au foie chez l'animal.
métabolite
Tout intermédiaire ou produit résultant du métabolisme. Le terme « métabolite » englobe les classes communément appelées métabolites primaires et secondaires.

Occurrence/Utilisation
Solvant, dégraissant, insecticide, désodorisant; intermédiaire dans la production de produits chimiques, d'herbicides et de colorants ; un sous-produit de la production de chlorobenzène

Le 1,2-dichlorobenzène, ou ortho-dichlorobenzène, est un composé organique utilisé principalement comme solvant à point d'ébullition élevé.
Le 1,2-dichlorobenzène est un dérivé du benzène avec deux atomes de chlore substitués à des positions adjacentes.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore insoluble dans l'eau, mais miscible à l'éthanol, à l'éther diéthylique et au benzène.

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme solvant pour les cires, les gommes, les résines, les goudrons, les caoutchoucs et les huiles.
Le 1,2-dichlorobenzène est un solvant préféré dans certaines réactions chimiques impliquant des fullerènes.
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé comme dégraissant pour les métaux, le cuir et la laine.

Le 1,2-dichlorobenzène est un insecticide contre les termites et les foreurs de criquets.

Une structure chimique d'une molécule comprend l'arrangement des atomes et les liaisons chimiques qui maintiennent les atomes ensemble.
La molécule de 1,2-DICHLOROBENZÈNE contient un total de 12 liaison(s). Il y a 8 liaison(s) non-H, 6 liaison(s) multiple(s), 6 liaison(s) aromatique(s) et 1 cycle(s) à six chaînons.
Des images de la structure chimique du 1,2-DICHLOROBENZÈNE sont données ci-dessous :

Description générale
Un liquide incolore clair avec une odeur agréable.
Plus dense que l'eau et insoluble dans l'eau.
Point d'éclair 150°F.
Toxique par inhalation et ingestion.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques, solvants, fumigants et insecticides et pour de nombreuses autres utilisations.

En partant du nitrobenzène, montrez une synthèse par étapes du 1,3-dichlorobenzène.

Propriétés chimiques
Le 1,2-Dichlorobenzène (DCB, o-Dichlorobenzène, ODB, Orthodichlorobenzène), C6H4Cl2, est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur aromatique agréable.
Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide combustible et peut former des mélanges explosifs avec l'air à une température égale ou supérieure à 151 °F.
Les produits de combustion et de décomposition thermique comprennent le chlorure d'hydrogène gazeux, le phosgène et les chlorocarbones.
Ses limites d'inflammabilité (explosibles) sont les suivantes : inférieure 2,2 %, supérieure 9,2 %.
Propriétés physiques
Liquide limpide, incolore à jaune pâle avec une odeur agréable, aromatique, herbacée ou végétale.
À 40 °C, la plus faible concentration à laquelle une odeur a été détectée était de 200 μg/L. À 25 °C, la plus faible concentration à laquelle un goût a été détecté était de 200 μg/L (Young et al., 1996).
Une concentration seuil de détection des odeurs de 4,2 mg/m3 (699 ppbv) a été signalée par Punter (1983).

Les usages
Synthèse organique (principalement 3,4-dichloroaniline); solvant; insecticide; fabrication de teinture

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé comme solvant; comme fumigant; comme insecticide contre les termites ;comme agent dégraissant pour les métaux, la laine et le cuir ; et comme fluide caloporteur.

Solvant pour cires, gommes, résines, goudrons, caoutchoucs, huiles, asphaltes; insecticide contre les termites et les foreurs de criquets; fumigant; désodorisant; éliminer le soufre du gaz d'éclairage; comme dégraissant pour métaux, cuir, laine; en tant qu'ingrédient de produits à polir pour métaux; comme fluide caloporteur ; comme intermédiaire dans la fabrication des colorants.

Méthodes de production
Les dichlorobenzènes sont principalement produits par la chloration du benzène en présence d'un catalyseur (FeCl3 ou AlCl3) bien qu'il existe d'autres voies de synthèse possibles.
Les deux isomères commercialement importants sont les ortho- et para-dichlorobenzènes.

Méthodes de purification
Les contaminants peuvent inclure l'isomère p et le trichlorobenzène.
Le 1,2-dichlorobenzène doit être secoué avec du H2SO4 concentré ou fumant, lavé avec de l'eau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir de CaH2 ou de sodium dans une colonne remplie de verre.
Un matériau à faible conductivité (environ 10-10 mhos) a été obtenu par reflux avec P2O5, distillation fractionnée et passage à travers une colonne remplie de gel de silice ou d'alumine activée : il est stocké dans une boîte sèche sous N2 ou avec de l'alumine activée.

À propos du 1,2-dichlorobenzène
Information utile
Le 1,2-dichlorobenzène est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.

Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé en formulation ou en reconditionnement, sur les sites industriels et en fabrication.

Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 1,2-dichlorobenzène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 1,2-dichlorobenzène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les types de fabrication utilisant le 1,2-dichlorobenzène. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles le 1,2-dichlorobenzène est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Formulation ou reconditionnement
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé dans les produits suivants : fluides caloporteurs et régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau.
Le rejet dans l'environnement de 1,2-dichlorobenzène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire et fluides caloporteurs.
Le 1,2-dichlorobenzène a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le 1,2-dichlorobenzène est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
Le rejet dans l'environnement de 1,2-dichlorobenzène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires) et de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement de 1,2-dichlorobenzène peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le 1,2-dichlorobenzène, également appelé o-dichlorobenzène (o-DCB), est un composé organique de formule C6H4Cl2.
Le 1,2-dichlorobenzène est principalement utilisé comme fumigant insecticide contre les mites, comme désodorisant spatial, comme insecticide et fongicide général sur les cultures, et comme intermédiaire chimique pour les colorants, les produits pharmaceutiques et d'autres composés organiques.
Selon Gen Consulting Company, le marché mondial de 1,2-dichlorobenzène devrait croître à un TCAC de 5,8% au cours de la période de prévision 2020-2026.
Le potentiel croissant du 1,2-dichlorobenzène dans l'industrie est le principal contributeur à la croissance du marché.

Par candidature :

Agrochimie
Médicaments
Teintures
Traitement des solvants
Divers

Stabilité
Stable, mais peut-être sensible à la lumière.
Combustible.
Incompatible avec les agents oxydants, l'aluminium, les alliages d'aluminium. Attaque certains caoutchoucs et plastiques.

Application de 1,2-dichlorobenzène
Utilisé comme intermédiaire pour les pesticides et les produits pharmaceutiques
Stockage du 1,2-dichlorobenzène
garder à basse température et continuer à sécher

Application
En tant qu'agent antirouille, agent de dégraissage, enlevez le revêtement de surface métallique sans corroder le métal
Le 1,2-dichlorobenzène est également utilisé dans la fabrication de pesticides, de solvants de peinture, de colorants intermédiaires, etc.

Le 1,2-dichlorobenzène est un liquide incolore Il existe trois formes isomères de dichlorobenzène (DCB) : le m-DCB est un liquide et une vapeur inflammables. 1,2-Dichlorobenzène

NOMS UICPA :
1,2-Dichlorbenzol
1,2-dichloro-benzène
1,2-Dichlorobenzène
1,2-dichlorobenzène
1,2-dichlorobenzène
Benzène, 1,2-dichloro-
o-dichlorobenzène
Ortodichlorobenzène

SYNONYMES :
1,2-DICLOROBENZÈNE
o-Dichlorobenzène
95-50-1
ortho-dichlorobenzène
o-Dichlorbenzol
2-Dichlorobenzène
Chlorobène
DB Dilantin
ODCB
Benzène, 1,2-dichloro-
o-Dichlorobenzol
Orthodichlorobenzol
Cloroben
Termitkil
Dizenéo-Dichlorbenzène
Dowtherm E
Orthodichlorobenzène
Fluide spécial termite
Benzène, o-dichloro-
DB de dilatation
1,2-Dichlorbenzène
Dichlorobenzène, o-
NCI-C54944
1,2 dichlorobenzène
o-DCB
1,2-Dichloro-Benzène
UNII-6PJ93I88XL
CSN 60644
MFCD00000535
ODB
o-Dichlor benzol
MÉLANGE DE DICHLOROBENZÈNE
6PJ93I88XL
Chloroden
CHEBI:35290
1, 2-dichlorobenzène
NCGC00090825-01
DSSTox_CID_430
DSSTox_RID_75581
DSSTox_GSID_20430
Caswell n° 301
1,2-Dichlorobenzène, 99%, pur
Dichlorobenzènes
CAS-95-50-1
1,2-Dichlorobenzène, 99+%, pour HPLC
Dichlorobenzène, ortho, liquide
CCRIS 1360
HSDB 521
1,2-Dichlorobenzène, 99+%, pour la spectroscopie
EINECS 202-425-9
UN1591
1,2-Dichlorobenzène, 98+%, Extra Dry, AcroSeal(R)
RCRA déchet no. U070
Code chimique des pesticides de l'EPA 059401
1,2-Dichlorobenzène (o-dichlorobenzène)
o-dichlorobézène
AI3-00053
0-dichlorobenzène
o-Dichlorobenzène
o-dichloro benzène
o-dichloro-benzène
1,2-dichlorobenzène
ortho dichlorobenzène
1,2-dichlorobenzène
1,2-dichlorobenzène
2,3-dichlorobenzène
3,4-dichlorobenzène
Benzène, 2-dichloro-
Dichlorobenzène, ortho
O-CHLOROBENZÈNE
1,2-dichlorobenzène
1, 2 dichlorobenzène
1,2-dichlor-obenzène
1,2-dichlorobenzène
1,2-Di-chlorobenzène
PubChem16667
1,3-cyclohexadiène-5-yne, 1,2-dichloro-
DOWTHERM(R) E
WLN : GR BG
ACMC-209rz4
1,2-bis(chloranyl)benzène
EC 202-425-9
SCHEMBL5190BENZÈNE, 1,2-DICHLORO
ENCHÈRE : ER0678
ORTHO DI CHLORO BENZÈNE
CHEMBL298461
PARAGOS 530105
DTXSID6020430
TIMTEC-BB SBB040881
1-Bromo-3,5-dichlorobenzène-d3
LABOTEST-BB LTBB002095
ZINC388506
BCP08071
NSC60644
AKOS BBS-00004357
Tox21_111030
Tox21_202157
Tox21_300046
1-Bromo-3,5-dichlorobenzène-[d3]
ANW-40526
NSC-60644
SBB040881
STL283948
1,2-Dichlorobenzène, LR, >=98%
AKOS00012042
1,2-Dichlorobenzène, anhydre, 99%
AM87481
AS00250
DB13963
GF-0116
MCULE-4275292262
ONU 1591
1,2-Dichlorobenzène, pour HPLC, 99%
NCGC00090825-02
NCGC00090825-03NCGC00253914-01
NCGC00259706-01
1,2-dichlorobenzène ortho-dichlorobenzène
1,3-cyclohexadien-5-yne,1,2-dichloro-
24634-92-2
95-50-125321-22-6 (isomères mixtes)
DB-045754
1,2-Dichlorobenzène, ReagentPlus(R), 99%
D1116
FT-0606382
FT-0606383
S0668
ST50214478
1,2-Dichlorobenzène, pour la synthèse, 99,0
o-Dichlorobenzène [UN1591] [Conserver à l'écart des aliments]
1,2-Dichlorobenzène, PESTANAL(R), étalon analytique
F1908-0113
Composant UNII-F56X88UAJQ RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N
Solution de 1,2-dichlorobenzène, matériau de référence certifié, 200 mug/mL dans du méthanol
Solution de 1,2-dichlorobenzène, matériau de référence certifié, 5000 mug/mL dans du méthanol
Solution de 1,2-dichlorobenzène, étalon de référence RMN, 1 % dans l'acétone-d6 (99,9 % atomique D), tube RMN de 3 mm x 8 po.
Solution de 1,2-dichlorobenzène, étalon de référence RMN, 5 % dans l'acétone-d6 (99,9 % atomique D), tube RMN de 5 mm x 8 po.
1219803-83-4
YAN