1,3-BUTADIÈNE

NUMÉRO CAS : 106-99-0

NUMÉRO EC : 203-450-8

FORMULE MOLÉCULAIRE : CH2=(CH)2=CH2

POIDS MOLÉCULAIRE : 54,09

NOM IUPAC : buta-1,3-diène

Le 1,3-butadiène est le composé organique de formule (CH2=CH)2.
Le 1,3-butadiène est un gaz incolore qui se condense facilement en liquide.

Le 1,3-butadiène est important sur le plan industriel en tant que précurseur du caoutchouc synthétique.
La molécule peut être considérée comme l'union de deux groupes vinyle.

Le 1,3-butadiène est le diène conjugué le plus simple.
Bien que le 1,3-butadiène se décompose rapidement dans l'atmosphère, on le retrouve néanmoins dans l'air ambiant des zones urbaines et périurbaines en raison de son émission constante par les véhicules à moteur.

Le nom 1,3-butadiène peut également faire référence à l'isomère 1,2-butadiène, qui est un diène cumulé de structure H2C=C=CH−CH3.
Cet allène n'a aucune signification industrielle

Le 1,3-butadiène est un gaz synthétique incolore pratiquement insoluble dans l'eau et soluble dans l'éthanol, l'éther, l'acétone et le benzène.
Le 1,3-butadiène est principalement utilisé comme monomère pour fabriquer de nombreux types de polymères et de copolymères et comme intermédiaire chimique dans la production de produits chimiques industriels.

Lorsqu'il est chauffé, le 1,3-butadiène émet des fumées âcres et est inflammable.
En présence d'air, le 1,3-butadiène s'oxyde pour former des peroxydes explosifs.

PRODUCTION:
-Extraction à partir d'hydrocarbures C4 :
Le 1,3-butadiène est généralement isolé des autres hydrocarbures à quatre carbones produits lors du vapocraquage par distillation extractive à l'aide d'un solvant aprotique polaire tel que l'acétonitrile, la N-méthyl-2-pyrrolidone, le furfural ou le diméthylformamide, à partir desquels il est ensuite extrait. par distillation

-De la déshydrogénation du n-butane :
Le 1,3-butadiène peut également être produit par la déshydrogénation catalytique du butane normal (n-butane).
Aujourd'hui, le 1,3-butadiène à partir de n-butane est produit commercialement en utilisant le procédé Houdry Catadiene, qui a été développé pendant la Seconde Guerre mondiale.
Cela implique de traiter le butane sur l'alumine et l'oxyde de chrome à des températures élevées

-De l'éthanol :
Le 1,3-butadiène est également produit à partir d'éthanol.
Bien qu'il ne soit pas compétitif avec le vapocraquage pour produire de grands volumes de 1,3-butadiène, des coûts d'investissement plus faibles font de la production à partir d'éthanol une option viable pour les usines de plus petite capacité.

-De butènes :
Le 1,3-butadiène peut également être produit par déshydrogénation catalytique de butènes normaux.

-Pour une utilisation en laboratoire :
Le 1,3-butadiène n'est pas pratique pour une utilisation en laboratoire car il s'agit d'un gaz.
Les procédures de laboratoire ont été optimisées pour sa génération à partir de précurseurs non gazeux.
Le 1,3-butadiène peut être produit par la réaction rétro-Diels-Alder du cyclohexène.
Le sulfolène est une source solide stockable pratique de 1,3-butadiène en laboratoire.
Le 1,3-butadiène libère le diène et le dioxyde de soufre lors du chauffage.

LES USAGES:
La plupart du 1,3-butadiène est utilisé pour fabriquer des caoutchoucs synthétiques pour la fabrication de pneus, d'œillets et de bandes élastiques.
La conversion du 1,3-butadiène en caoutchoucs synthétiques est appelée polymérisation, un processus par lequel de petites molécules (monomères) sont liées pour en faire de grandes (polymères).
La simple polymérisation du 1,3-butadiène donne le polybutadiène, qui est un matériau très mou, presque liquide.
La polymérisation du 1,3-butadiène et d'autres monomères donne des copolymères, qui sont plus valorisés. La polymérisation du butadiène et du styrène et/ou de l'acrylonitrile, comme l'acrylonitrile butadiène styrène (ABS), le nitrile-butadiène (NBR) et le styrène-butadiène (SBR).
Ces copolymères sont tenaces et/ou élastiques selon le rapport des monomères utilisés dans leur préparation.
Le SBR est le matériau le plus couramment utilisé pour la production de pneus automobiles.
Des précurseurs d'autres caoutchoucs synthétiques encore sont préparés à partir de butadiène.
L'un est le chloroprène.

De plus petites quantités de butadiène sont utilisées pour fabriquer de l'adiponitrile, un précurseur de certains nylons.
La conversion du butadiène en adiponitrile implique l'ajout de cyanure d'hydrogène à chacune des doubles liaisons du butadiène.
Le processus s'appelle l'hydrocyanation.

Le 1,3-butadiène est utilisé pour fabriquer le solvant sulfolane.
Le 1,3-butadiène est également utile dans la synthèse des cycloalcanes et des cycloalcènes, car il réagit avec les doubles et triples liaisons carbone-carbone par des réactions de Diels-Alder.
Les réactions de ce type les plus largement utilisées impliquent des réactions du 1,3-butadiène avec une ou deux autres molécules de butadiène, c'est-à-dire respectivement la dimérisation et la trimérisation.
Par dimérisation, le 1,3-butadiène est converti en 4-vinylcyclohexène et cyclooctadiène.
En fait, le vinylcyclohexène est une impureté courante qui s'accumule lorsque le 1,3-butadiène est stocké.
Par trimérisation, le 1,3-butadiène est converti en cyclododécatriène.
Certains de ces procédés utilisent des catalyseurs contenant du nickel ou du titane

Réactions :
Les utilisations industrielles illustrent la tendance du 1,3-butadiène à polymériser.
Sa sensibilité aux réactions d'addition en 1,4 est illustrée par son hydrocyanation.
Comme de nombreux diènes, il subit des réactions catalysées par Pd qui se déroulent via des complexes allyliques.
Le 1,3-butadiène est un partenaire des réactions de Diels-Alder, par ex. avec de l'anhydride maléique pour donner anhydride tétrahydrophtalique.
Comme d'autres diènes, le butadiène est un ligand pour les complexes métalliques de faible valence, par ex. les dérivés Fe(butadiène)(CO)3 et Mo(butadiène)3.

Le 1,3-butadiène est un produit chimique issu du traitement du pétrole.
Le 1,3-butadiène est le 36e produit chimique produit en plus grand volume aux États-Unis.

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore avec une légère odeur d'essence.
Environ 75% du 1,3-butadiène fabriqué est utilisé pour fabriquer du caoutchouc synthétique.

Le caoutchouc synthétique est largement utilisé pour les pneus des voitures et des camions.
Le 1,3-butadiène est également utilisé pour fabriquer des plastiques, y compris des acryliques.
De petites quantités se trouvent dans l'essence.
Cette substance est utilisée par les consommateurs, dans des articles, par des professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur des sites industriels et dans la fabrication.

APPLICATIONS:
-colles et mastics

-produits antigel

-produits de revêtement

-charges

-mastic

-plâtres

-pâte à modeler

- de la peinture au doigt

-produits de traitement de surface non métalliques

-encres et toners

-produits de traitement du cuir

-lubrifiants et graisses

-cirages et cires

-polymères

-produits de traitement textile

-teintures

Le 1,3-butadiène est utilisé dans les polymères.
D'autres rejets dans l'environnement de 1,3-butadiène sont susceptibles de se produire à la suite d'une utilisation à l'intérieur (par exemple, liquides/détergents de lavage en machine, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et assainisseurs d'air)

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore à odeur aromatique.
Le 1,3-butadiène est expédié sous forme de gaz liquéfié sous sa pression de vapeur.
Le 1,3-butadiène est utilisé pour fabriquer du caoutchouc synthétique et des plastiques, ainsi que pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Le 1,3-butadiène est utilisé dans les carburants et les polymères.
Le 1,3-butadiène est utilisé dans les agents d'extraction et les carburants.

Le 1,3-butadiène est utilisé dans la formulation de mélanges et/ou le reconditionnement.
Le 1,3-butadiène est utilisé pour la fabrication de produits chimiques.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 54,09

-XLogP3 : 2

-Masse exacte : 54.0469501914

-Masse monoisotopique : 54.0469501914

-Surface polaire topologique : 0 Ų

-Description physique : le butadiène est un gaz incolore à odeur aromatique

-Couleur : Incolore

-Forme : Gaz

-Odeur : Légère odeur aromatique ou d'essence

-Point d'ébullition : -4,4 °C

-Point de fusion : -108,9 °C

-Point d'éclair : -105 °F

-Solubilité : 0,01 M

-Densité : 0,6149 g/cm3

-Densité de vapeur : 1,87

-Pression de vapeur : 2,4 atm

-LogP : 1,99

-Température d'auto-inflammation : 414 °C

-Viscosité : 101.325 kPa

-Corrosivité : non corrosif

-Tension superficielle : 13,4 dynes/cm

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 0

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 0

-Nombre d'obligations rotatives : 1

- Nombre d'atomes lourds : 4

-Charge formelle : 0

-Complexité : 21

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

-Le composé est canonisé : oui

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore à température ambiante avec une odeur d'essence.
Le 1,3-butadiène est utilisé pour fabriquer des produits en caoutchouc synthétique, tels que des pneus, des résines, des plastiques et d'autres produits chimiques.

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore avec une légère odeur d'essence et est utilisé pour fabriquer du caoutchouc synthétique.
Bien qu'il ne soit pas corrosif, le 1,3-butadiène est hautement inflammable. Dans le commerce, il est disponible sous forme de gaz liquéfié, qui est produit en l'extrayant du flux de concentration de butylène brut

Utilisations et avantages :
Le 1,3-butadiène est utilisé comme monomère pour produire des polymères utilisés dans des applications commerciales et grand public, et non comme ingrédient formulé.
De nombreux biens et matériaux de consommation sont constitués de caoutchoucs synthétiques (ou élastomères), de latex et de plastiques produits à partir de 1,3-butadiène.
Les élastomères fabriqués à partir de 1,3-butadiène comme «bloc de construction» comprennent le caoutchouc styrène-butadiène (SBR), le caoutchouc polybutadiène (PBR), le polychloroprène (néoprène) et le caoutchouc nitrile (NR).

Pneus :
Le 1,3-butadiène est utilisé pour fabriquer du caoutchouc synthétique et le SBR est le matériau principal combiné au caoutchouc naturel pour fabriquer des pneus.
Les propriétés physiques et chimiques de ces polymères de caoutchouc fournissent des composants améliorant les performances des pneus, tels que la résistance au roulement, l'usure et la traction.

Gazon Synthétique :
Le caoutchouc de miette de pneu recyclé fait partie du matériau de remplissage utilisé dans le gazon synthétique pour l'amortissement et la traction.

Revêtements de papier :
Le latex de styrène-butadiène (latex SB) est utilisé pour produire des revêtements de papier et des produits à haute brillance, opacité et luminosité, y compris du papier manille couché et du carton blanc, du papier d'art et du papier d'enregistrement de données comme le papier sensible à la pression et le papier thermique utilisé dans les catalogues , magazines et dépliants publicitaires.

Tapis:
Le latex SB est utilisé dans les revêtements de dos des tapis tuftés.
Les revêtements arrière maintiennent les touffes en place, ancrant les fibres du poil et offrant une stabilité et une résistance améliorées à l'effilochage ou à la perte de touffes sur les bords coupés du tapis.

Gants et combinaisons :
Le néoprène, l'un des premiers produits en caoutchouc synthétique jamais fabriqué, est utilisé dans les gants, les combinaisons et les cuissardes (vêtements imperméables qui couvrent les jambes et le corps utilisés par les pêcheurs lors de la pêche), ainsi que de la mousse.
La mousse de néoprène est un caoutchouc spongieux doux, flexible et durable.
Le 1,3-butadiène fournit une isolation thermique et contre l'humidité et résiste à l'ozone, à la lumière du soleil et à l'oxydation. La mousse de néoprène est utilisée dans les genouillères et les coudières, et comme joint de remplissage dans la maçonnerie.

Pièces automobiles:
Le caoutchouc nitrile, également connu sous le nom de caoutchouc nitrile-butadiène (NBR), est un caoutchouc synthétique résistant à l'huile utilisé dans les tuyaux, les joints et les joints automobiles, ainsi que les gants et autres produits nécessitant une résistance à l'huile.

Jouets:
L'acrylonitrile butadiène styrène, également connu sous le nom de plastique ABS, est un matériau léger résistant à la chaleur et aux chocs qui peut être utilisé pour fabriquer des matériaux pour des jouets comme des blocs de construction, ainsi que des instruments de musique comme des clarinettes et des flûtes à bec.
Les propriétés durables et absorbantes du plastique ABS en font également un matériau idéal pour les bagages et les étuis pour ordinateur portable.

Autres produits de consommation :
Le chewing-gum est un caoutchouc aromatisé et édulcoré.
À l'origine, il était fait de caoutchouc naturel, mais aujourd'hui, le caoutchouc utilisé pour fabriquer le chewing-gum est généralement synthétique.
Avec le butadiène, les plastifiants et la lanoline sont quelques-uns des ingrédients utilisés pour fabriquer le caoutchouc du chewing-gum.

Les plastiques pour les emballages alimentaires et les montures de lunettes sont également fabriqués à partir de butadiène.
Le 1,3-butadiène est un produit chimique "bloc de construction" utilisé pour fabriquer du caoutchouc synthétique.

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore et a une légère odeur d'essence.
Le 1,3-butadiène est également utilisé pour créer le caoutchouc utilisé pour fabriquer les courroies, les tuyaux et les tubes des ascenseurs.
Les pneus, les chaussures et les articles de sport utilisent également du caoutchouc synthétique.

Le 1,3-butadiène est produit par le traitement du pétrole et est principalement utilisé dans la production de caoutchouc synthétique, mais se trouve également en plus petites quantités dans les plastiques et les carburants.
L'exposition au 1,3-butadiène se produit principalement sur le lieu de travail, notamment dans les industries suivantes : production d'élastomères synthétiques (caoutchouc et latex), raffinage du pétrole, fusion secondaire du plomb, traitement de l'eau, fongicides agricoles, production de matières premières pour le nylon et utilisation de combustibles fossiles.

Le 1,3-butadiène (one-three-byoo-tah-DYE-een) est un gaz incolore avec une odeur douce et légèrement sucrée.
Le 1,3-butadiène est naturellement présent dans le pétrole, dont il est extrait dans les raffineries.

Le 1,3-butadiène est un simple diène conjugué.
Le 1,3-butadiène est un important produit chimique industriel utilisé comme monomère dans la production de caoutchouc synthétique.
Lorsque le mot butadiène est utilisé, il se réfère la plupart du temps au 1,3-butadiène.

Le 1,3-butadiène est un gaz incolore et inflammable avec une odeur caractéristique qui se condense facilement sous pression.
Le 1,3-butadiène est un hydrocarbure insaturé de grande importance industrielle.

Le produit a une forte tendance à polymériser, c'est pourquoi un stabilisant (TBC) est ajouté au cours du processus de production.
Le 1,3-butadiène est recommandé pour éviter les températures de stockage supérieures à 25°C

À QUOI EST UTILISÉ LE 1,3-BUTADIÈNE ?
Le 1,3-butadiène est utilisé comme caoutchouc synthétique, par exemple dans les pneus de véhicules, comme additif dans le support caoutchouté des tapis ou dans les semelles des chaussures de sport pour assurer l'élasticité et la durabilité.
Le 1,3-butadiène est également nécessaire dans l'industrie électronique, dans les appareils électroménagers et dans le secteur de la construction.

De plus, le 1,3-butadiène est un intermédiaire important pour la production de caoutchouc et de plastiques pour des applications telles que la finition du papier, les gants jetables, les matelas en latex, les bandes transporteuses, etc.
Le 1,3-butadiène est un composant essentiel du caoutchouc styrène-butadiène et du caoutchouc polybutadiène (dans les pneus de véhicules, les semelles de chaussures), de l'acrylonitrile-butadiène-styrène et de l'adiponitrile (dans les appareils électroniques et les boîtiers) et dans les produits des biens de consommation et de l'industrie de la construction. (ex. matelas en latex, gants jetables).

Le 1,3-butadiène est un simple diène conjugué.
Le 1,3-butadiène est un gaz incolore avec une légère odeur aromatique ou d'essence et incompatible avec le phénol, le dioxyde de chlore, le cuivre et le crotonaldéhyde.

Le gaz est plus lourd que l'air et peut se déplacer sur le sol ; un allumage à distance est possible.
Le 1,3-butadiène est un important produit chimique industriel utilisé comme monomère dans la production de caoutchouc synthétique.
La plupart du 1,3-butadiène est polymérisé pour produire du caoutchouc synthétique.

SYNONYMES :

1,3-BUTADIÈNE
Buta-1,3-diène
BUTADIÈNE
106-99-0
Divinyle
Vinyléthylène
Biéthylène
Érythrène
Bivinyle
Pyrrolylène
butadiène
butadien
Buta-1,3-dien
Buta-1,3-diène
alpha,gamma-butadiène
Buta-1,3-dien
1,3 butadiène
1,3-butadiène
CH2=CHCH=CH2
.alpha.,.gamma.-Butadiène
1,3-butadiène (environ 15 % dans le toluène)
25339-57-5
1,3-butadiène (environ 15 % dans l'hexane)
Butadiène monomère
butadiène
butadien
POLYBUTADIÈNE
EINECS 203-450-8
Buta-1,3-diène
Poly(butadiène)
1,3-Butadiène 95%
radical 2-butène-1,4-diyle
alpha,<<gamma>>-butadiène
1,3-butadiène, >=99%
1,3-butadiène, >=99,6 %
[(E)-2-Butène-1,4-diyl]radical