Vite Recherche
Le 1-naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et produits pharmaceutiques, notamment le nadolol et l'antidépresseur sertraline.
Le 1-naphtol est utilisé en chimie analytique comme réactif de Molisch pour détecter les glucides et dans le test de Sakaguchi pour identifier l'arginine dans les protéines.
Le 1-naphtol subit diverses réactions chimiques, notamment l'hydrogénation pour former du cis, cis-1-décalol et un couplage azoïque pour produire des colorants, démontrant sa polyvalence en synthèse organique.
Numéro CAS : 90-15-3
Numéro CE : 201-969-4
Formule chimique : C10H8O
Masse molaire : 144,17 g/mol
Synonymes : 1-NAPHTHOL, 90-15-3, naphtalène-1-ol, alpha-naphthol, 1-Naphtalénol, 1-Hydroxynaphtalène, NAPHTHOL, Furro ER, Fouramine ERN, Fourrine ERN, Tertral ERN, Basf Ursol ERN, Ursol ERN , Fourrine 99, Nako TRB, Zoba ERN, révélateur Durafur D, naphtalénol, alpha-hydroxynaphtalène, CI Oxydation Base 33, .alpha.-Naphthol, 1321-67-1, alcool 1-naphtyl, NSC 9586, CI 76605, CCRIS 1172 , HSDB 2650, .alpha.-Hydroxynaphtalène, 1-naptol, EINECS 201-969-4, CI 76605, CHEBI:10319, AI3-00106, MFCD00003930, WLN: L66J BQ, CHEMBL122617, SGCUT00118, 93, NSC9586, 2A71EAQ389, NSC -9586, to_000072, C11714, AB-131/40232333, DTXCID401793, base d'oxydation CI 33, hydroxynaphtalène, naphtol-1, naphtyl-1-ol, CAS-90-15-3, naphtol, 1-, alcool alpha-naphtylique, naphtalénol, alpha-napthol, alcool naphtylique, UNII-2A71EAQ389, 1-naphtol, naphtalène-1-ol, naphtol 1, 1-naphtol, 8-naphtol, hydroxynaphtalène, (+)-naphtol, 1NP, nchembio791-comp4, 1 -Naphtol, réactif, 1-naphtol, purifié, naphth-1-ol, 9, LS-95401, 1-NAPHTOL-, 1-NAPHTHOL [MI], SCHEMBL3416, 1-NAPHTHOL [HSDB], alpha-naphtol, 1- Naphtol, DULOXETINE IMPURITY D, 33420_RIEDEL, 35825_RIEDEL, N1000_SIAL, N2780_SIAL, 1-Naphtol, PA pur, 99 %, 1-Naphthol, LR, >=99 %, 70438_FLUKA, 70442_FLUKA, BDBM23450, thol, BioXtra, >=99 %, 4b33, 1-Naphtol, pa, 99,0 %, HY-Y1309, Tox21_202120, Tox21_302768, 1-Naphtol, >=98,0 % (GC), BBL011611, STL163337, ZINC00967929, AKOS000118822, 125, GS-6917, 1 -Naphtol, ReagentPlus(R), >=99 %, Duloxetine EP Impureté D (1-Naphthol), NCGC00249169-01, NCGC00256563-01, NCGC00259669-01, 1ST000684, DB-259778, ST5214429, 1-Naphthol, qualité spéciale SAJ , >=99,0 %, 1-Naphthol, qualité réactif Vetec(TM), 98 %, DULOXETINE IMPURITY D [USP IMPURITY], N0026, N0864, NS00005331, EN300-19501, 1-Naphthol, PESTANAL(R), étalon analytique, A843458, Q408876, J-610055, 1-Naphthol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 1-Naphthol, puriss., pour fluorescence, >=99,0 % (GC), HYDROCHLORURE DE DULOXETINE IMPURETÉ D [EP IMPURETÉ], F1908- 0108, Z104474036, 1-Naphtol, puriss. papa, Reag. Ph. Eur., >=99% (GC), InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11 , 50356-21-3
Le 1-naphtol est un composé organique de formule C10H7OH.
Le 1-naphtol est un solide blanc fluorescent.
Le 1-naphtol diffère de son isomère 2-naphtol par l'emplacement du groupe hydroxyle sur le cycle naphtalène.
Les naphtols sont des homologues naphtaléniques du phénol.
Les deux isomères sont solubles dans les solvants organiques simples.
Ils sont les précurseurs d’une variété de composés utiles.
Le 1-naphtol est un composé hydroxyle-aromatique.
Les propriétés thermodynamiques du 1-naphtol telles que la capacité thermique, la pression de sublimation, la pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de formation et de fusion ont été estimées.
La décomposition du 1-naphtol dans des solutions aqueuses lors d'une exposition aux rayonnements gamma a été étudiée.
La capacité du biocharbon des écorces d’orange à adsorber le 1-naphtol de l’eau a été étudiée.
L'énergie d'activation et la constante de vitesse de réaction de la polymérisation enzymatique du 1-naphtol à l'aide de laccase ont été rapportées.
Le 1-naphtol subit une hydrogénation en présence d'un catalyseur au rhodium pour former du cis, cis 1-décalol.
Le 1-Naphtol est un matériau de référence certifié (CRM) certifié selon les normes internationales BS EN ISO/IEC 17025 et ISO 17034 sous l'accréditation UKAS.
Le 1-hydroxynaphtalène (1-naphtol) est un homologue naphtalène du phénol.
L'utilisation la plus courante du 1-naphtol est comme précurseur de divers pesticides et produits pharmaceutiques.
Le 1-naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et de produits pharmaceutiques tels que le nadolol.
Le 1-naphtol est utilisé comme biomarqueurs.
Le 1-naphtol est utilisé en chimie analytique comme réactif de Molisch (1-naphtol dissous dans l'éthanol) pour vérifier la présence de glucides.
Le 1-naphtol joue un rôle essentiel avec l’hypobromite de sodium pour détecter la présence d’arginine dans les protéines, appelé test de Sakaguchi.
Le 1-naphtol est un composé hydroxyle-aromatique.
Les propriétés thermodynamiques du 1-naphtol telles que la capacité thermique, la pression de sublimation, la pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de formation et de fusion ont été estimées.
La décomposition du 1-naphtol dans des solutions aqueuses lors d'une exposition aux rayonnements gamma a été étudiée.
La capacité du biocharbon des écorces d’orange à adsorber le 1-naphtol de l’eau a été étudiée.
L'énergie d'activation et la constante de vitesse de réaction de la polymérisation enzymatique du 1-naphtol à l'aide de laccase ont été rapportées.
Le 1-naphtol subit une hydrogénation en présence d'un catalyseur au rhodium pour former du cis, cis 1-décalol.
Le 1-naphtol, également appelé 1-hydroxy-naphtalène, est un composé organique obtenu à partir de l'hydrocarbure aromatique naphtalène.
Le 1-naphtol existe sous forme de solide cristallin blanc avec une odeur subtile et présente une solubilité élevée dans les solvants organiques.
La recherche scientifique utilise largement le 1-naphtol dans de multiples applications.
Le 1-naphtol sert de réactif dans la synthèse de composés organiques, notamment de polymères et de colorants.
De plus, le 1-naphtol agit comme catalyseur dans le processus de polymérisation des monomères vinyliques.
Notamment, le 1-naphtol joue un rôle essentiel en tant que réactif dans la synthèse de l'acide 1-naphtylacétique et de ses dérivés.
Le 1-naphtol est un composé hydroxyle-aromatique.
Le 1-naphtol est un naphtol portant un groupe hydroxy en position.
Les propriétés thermodynamiques du 1-naphtol telles que la capacité thermique, la pression de sublimation, la pression de vapeur, les enthalpies de combustion, de formation et de fusion ont été estimées.
La décomposition du 1-naphtol dans des solutions aqueuses lors d'une exposition aux rayonnements gamma a été étudiée.
Le 1-naphtol est un composé organique de formule C10H7OH.
Le 1-naphtol est un solide blanc fluorescent.
Le 1-naphtol diffère de son isomère 2-naphtol par l'emplacement du groupe hydroxyle sur le cycle naphtalène.
Les naphtols sont des homologues naphtaléniques du phénol.
Les deux isomères sont solubles dans les solvants organiques simples.
Ils sont les précurseurs d’une variété de composés utiles.
Dérivé de 1-Naphtol ; utilisé dans la synthèse de divers produits chimiques et comme précurseur dans la production de colorants, de pigments et de produits pharmaceutiques.
Le 1-naphtol est particulièrement important dans la fabrication de colorants azoïques, où il sert d'agent de couplage dans la réaction de couplage diazo pour produire des composés colorés.
Utilisations du 1-naphtol :
Le 1-naphtol est utilisé pour fabriquer des colorants, des intermédiaires, des parfums synthétiques, des produits agrochimiques, des médicaments et des antioxydants pour le caoutchouc.
Le 1-naphtol est utilisé en synthèse organique.
Le 1-naphtol est utilisé en photographie ; dans le processus de tannage des peaux ; en pyrotechnie pour fumée noire.
Le 1-naphtol est utilisé comme sel sulfate monohydraté dans les teintures capillaires d'oxydation jusqu'à une concentration maximale de 2,0 %.
La concentration en cours d'utilisation lors de l'application est de 1,0 %.
Utilisations industrielles :
Intermédiaire
Utilisations thérapeutiques :
Le 1-naphtol était sélectivement toxique pour les tumeurs colorectales humaines par rapport au tissu colique normal correspondant prélevé lors d'une intervention chirurgicale et conservé dans une culture d'organes à court terme.
Dix-neuf des 24 tumeurs étudiées ont montré une réponse différentielle significative.
Trois xénogreffes d'adénocarcinome du côlon humain, dans le système de culture d'organes à court terme, ont présenté la même réponse au 1-naphtol que les tumeurs primaires retirées lors d'une intervention chirurgicale.
Le 1-naphtol, la 1,2- et la 1,4-naphtoquinone étaient également toxiques pour deux lignées cellulaires d'adénocarcinome du côlon humain, LoVo et COLO 206.
La toxicité sélective du 1-naphtol est médiée en partie par une accumulation de 1-naphtol dans le tissu tumoral en raison d'une conjugaison altérée par la tumeur.
Les concentrations plus élevées de 1-naphtol peuvent alors exercer leur toxicité soit directement, soit par formation de naphtoquinones.
Certaines preuves indirectes ont été obtenues concernant l'implication possible de la 1,2- ou de la 1,4-naphtoquinone dans la cytotoxicité du 1-naphtol.
Nos études suggèrent que d'autres études sont justifiées sur l'utilisation possible du 1-naphtol ou de composés apparentés comme agents antitumoraux.
Autres utilisations :
Le 1-naphtol est utilisé dans chacun des tests chimiques suivants, antérieurs à l'utilisation de méthodes spectroscopiques et chromatographiques :
Le test de Molisch donne un composé de couleur rouge ou violette pour indiquer la présence de glucides.
Le test rapide au furfural devient rapidement violet (<30 s) si du fructose est présent, distinguant le 1-naphtol du glucose.
Le test Sakaguchi devient rouge pour indiquer la présence d'arginine dans les protéines.
Le test Voges-Proskauer change de couleur du jaune au rouge pour indiquer que le glucose est décomposé en acétoïne qui est utilisée par les bactéries pour le stockage d'énergie externe.
Applications du 1-naphtol :
Le 1-naphtol a été utilisé comme prooxydant pour analyser sa capacité à induire une hémolyse dans un modèle de déficit en G6PD (glucose-6-phosphate déshydrogénase) de poisson zèbre.
Le 1-naphtol est utilisé comme précurseur dans la fabrication de divers colorants azoïques et de produits pharmaceutiques tels que le nadolol.
Le 1-naphtol est utilisé comme biomarqueurs.
Le 1-naphtol est utilisé en chimie analytique comme réactif de Molisch (1-naphtol dissous dans l'éthanol) pour vérifier la présence de glucides.
Le 1-naphtol joue un rôle essentiel avec l’hypobromite de sodium pour détecter la présence d’arginine dans les protéines, appelé test de Sakaguchi.
Le 1-naphtol a été utilisé comme prooxydant pour analyser sa capacité à induire une hémolyse dans un modèle de déficit en G6PD (glucose-6-phosphate déshydrogénase) de poisson zèbre.
Applications et occurrence :
Le 1-naphtol est un précurseur d'une variété d'insecticides, dont le carbaryl, et de produits pharmaceutiques, dont le nadolol, ainsi que de l'antidépresseur sertraline et de l'atovaquone thérapeutique anti-protozoaire.
Le 1-naphtol subit un couplage azoïque pour donner divers colorants azoïques, mais ceux-ci sont généralement moins utiles que ceux dérivés du 2-naphtol.
Le 1-naphtol est un métabolite de l'insecticide carbaryl et du naphtalène.
Avec le TCPy, il a été démontré que le 1-Naphthol diminue les niveaux de testostérone chez les hommes adultes.
Mécanisme d'action du 1-naphtol :
Le(s) mécanisme(s) de toxicité du 1-naphtol et de deux de ses métabolites possibles, la 1,2- et la 1,4-naphtoquinone, pour les hépatocytes de rat fraîchement isolés, ont été étudiés.
Le 1-naphtol et les deux naphtoquinones ont présenté une toxicité dose-dépendante pour les hépatocytes.
Le 1-naphtol a été métabolisé par les hépatocytes principalement en ses conjugués acide glucuronique et ester sulfate, mais de petites quantités de produits liés de manière covalente se sont également formées. Des saignements à la surface des hépatocytes ont été observés suite à une exposition au 1-naphtol et aux naphtoquinones, ainsi qu'une diminution dose-dépendante du glutathion intracellulaire (GSH), qui a précédé l'apparition de la cytotoxicité.
La toxicité du 1-naphtol et des naphtoquinones a été potentialisée par le dicoumarol, un inhibiteur de la DT-diaphorase (NAD(P)H :quinone oxydoréductase).
Cette toxicité accrue s'accompagnait d'une plus grande quantité de saignements de surface, d'une diminution accrue du GSH intracellulaire, en particulier dans le cas du 1-naphtol et de la 1,4-naphtoquinone, et d'une diminution du métabolisme du 1-naphtol en ses conjugués avec des effets variables sur la quantité de produits liés de manière covalente formés.
Ces résultats soutiennent la suggestion selon laquelle la toxicité du 1-naphtol pourrait être médiée par la formation de 1,2-naphtoquinone et/ou de 1,4-naphtoquinone, qui pourraient ensuite être métabolisées par réduction d'un électron en radicaux naphtosemiquinone.
Celles-ci, à leur tour, peuvent se lier de manière covalente à d’importantes macromolécules cellulaires ou entrer dans un cycle rédox avec l’oxygène moléculaire, générant ainsi des espèces actives d’oxygène.
Ces deux processus semblent jouer un rôle dans la production des effets cytotoxiques du 1-naphtol.
Production de 1-naphtol :
Le 1-naphtol est préparé par deux voies principales.
Dans une méthode, le naphtalène est nitré pour donner du 1-nitronaphtalène, qui est hydrogéné en amine suivi d'une hydrolyse :
C10H8 + HNO3 – C10H7NO2 + H2O
C10H7NO2 + 3H2 – C10H7NH2 + 2H2O
C10H7NH2 + H2O – C10H7OH + NH3
Alternativement, le naphtalène est hydrogéné en tétraline, qui est oxydée en 1-tétralone, qui subit une déshydrogénation.
Informations générales sur la fabrication du 1-naphtol :
Secteurs de transformation de l'industrie :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Réactions du 1-naphtol :
Certaines réactions du 1-naphtol sont explicables en référence à sa tautomérie, qui produit une petite quantité de tautomère céto.
Une conséquence de cette tautomérie est la réaction de Bucherer, l'ammonolyse du 1-naphtol pour donner du 1-aminonaphtalène.
Le 1-naphtol se biodégrade via la formation de 1-naphtol-3,4-oxyde, qui se transforme en 1,4-naphtoquinone.
La position 4 du 1-naphtol est sensible aux attaques électrophiles.
Cette réaction régiosélective est exploitée dans la préparation de colorants diazoïques, formés à partir de sels de diazonium.
La réduction des dérivés diazoïques donne le 4-amino-1-naphtol.
La réduction partielle du 1-naphtol donne le dérivé tétrahydro, laissant intact le cycle phénol.
L'hydrogénation complète est catalysée par le rhodium.
Manipulation et stockage du 1-naphtol :
Manutention:
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Portez un EPI approprié, notamment des gants, des lunettes de sécurité et une blouse de laboratoire.
Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux.
Ventilation:
Utiliser dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte pour éviter l'inhalation de poussières ou de vapeurs.
Évitement de l'inhalation et de l'ingestion :
Ne pas manger, boire ou fumer pendant la manipulation.
Assurez-vous que la manipulation a lieu dans une zone désignée, loin des aliments et des boissons.
Stockage:
Conteneurs :
Conserver dans des contenants bien fermés.
Conditions:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la chaleur et de la lumière directe du soleil.
Compatibilité:
Évitez tout contact avec des oxydants et des acides puissants.
Stabilité et réactivité du 1-naphtol :
Stabilité:
Le 1-naphtol est généralement stable dans les conditions de stockage recommandées.
Réactivité:
Incompatibilités chimiques :
Réagit avec les acides forts, les bases et les agents oxydants.
Produits de décomposition :
La décomposition peut produire des fumées irritantes ou toxiques, telles que du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Mesures de premiers secours du 1-naphtol :
Inhalation:
Amenez immédiatement la personne à l'air frais.
Si les symptômes persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Laver la zone affectée avec beaucoup d'eau et de savon.
Retirer les vêtements contaminés.
Si l'irritation persiste, consulter un médecin.
Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux à grande eau pendant au moins 15 minutes, en gardant les paupières ouvertes.
Consulter un médecin si l'irritation persiste.
Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Si la personne est consciente et alerte, donnez-lui de petites gorgées d’eau.
Consultez immédiatement un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie du 1-naphtol :
Lutte contre les incendies :
Moyens d'extinction :
Utilisez de la poudre chimique sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone (CO2).
De l'eau pulvérisée peut être utilisée pour refroidir les récipients.
Procédures de lutte contre les incendies :
Porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection.
Évitez d'inhaler les vapeurs.
Risques d'incendie et d'explosion :
Peut produire des fumées toxiques lors de la combustion.
Gardez les récipients au frais pour éviter l'accumulation de pression et les explosions.
Mesures en cas de rejet accidentel de 1-naphtol :
Précautions personnelles :
Portez un EPI approprié, y compris des gants et un respirateur si nécessaire.
Évitez de générer de la poussière.
Précautions environnementales :
Empêcher le produit chimique de pénétrer dans les égouts ou les sources d’eau.
Méthodes de nettoyage :
Utiliser des matériaux absorbants appropriés pour contenir et nettoyer les déversements.
Éliminez les déchets conformément aux réglementations locales.
Contrôles de l'exposition/protection individuelle du 1-naphtol :
Limites d'exposition :
Vérifiez les réglementations locales pour connaître les limites d'exposition spécifiques.
De manière générale, minimisez l’exposition en suivant les pratiques standard d’hygiène industrielle.
Contrôles techniques :
Utiliser une ventilation par aspiration locale ou des sorbonnes.
Équipement de protection individuelle :
Protection respiratoire :
Utilisez un masque anti-poussière ou un respirateur si nécessaire.
Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.
Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection si nécessaire.
Identifiants du 1-naphtol :
Numéro CAS : 90-15-3
Référence Beilstein : 1817321
ChEBI : CHEBI :10319
ChEMBL : ChEMBL122617
ChemSpider : 6739
Carte d'information ECHA : 100.001.791
Numéro CE : 201-969-4
Référence Gmelin : 69192
KEGG : C11714
CID PubChem : 7005
UNII : 2A71EAQ389
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID6021793
InChI : InChI=1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Clé: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Clé: KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYAZ
SOURIRES : Oc2cccc1ccccc12
Formule linéaire : C10H7OH
Numéro CAS : 90-15-3
Poids moléculaire : 144,17
Numéro CAS : 90-15-3
Numéro d'index CE : 604-029-00-5
Numéro CE : 201-969-4
Formule Hill : C₀H₈O
Formule chimique : C₀H₇OH
Masse molaire : 144,17 g/mol
Code SH : 2907 15 10
Propriétés du 1-Naphtol :
Formule chimique : C10H8O
Masse molaire : 144,17 g/mol
Aspect : Solide incolore ou blanc
Densité : 1,10 g/cm3
Point de fusion : 95 à 96 °C (203 à 205 °F ; 368 à 369 K)
Point d'ébullition : 278 à 280 °C (532 à 536 °F ; 551 à 553 K)
Susceptibilité magnétique (χ) : -98,2 • 10 âˆ'6 cm3/mol
Poids moléculaire : 144,17 g/mol
XLogP3 : 2,8
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Masse exacte : 144,057514874 g/mol
Masse monoisotopique : 144,057514874 g/mol
Surface polaire topologique : 20,2 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 133
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Point d'ébullition : 288 °C (1013 hPa)
Densité : 1,28 g/cm3 (20°C)
Point d'éclair : 125°C
Température d'inflammation : 510°C
Point de fusion : 95 - 96 °C
Pression de vapeur : 2,3 hPa (100 °C)
Densité apparente : 450 kg/m3
Solubilité : 0,1 g/l
densité de vapeur : 4,5 (120 °C, par rapport à l'air)
Niveau de qualité : 200
Pression de vapeur : 1 mmHg ( 94 °C)
gamme de produits : ReagentPlus®
Dosage : 99 %
temp. d'auto-inflammation : 1007 °F
expl. lim.: 5 %
couleur : blanc à blanc cassé
point d'ébullition : 278-280 °C (lit.)
mp : 94-96 °C (allumé)
fluorescence : λex 300 nm ; λem 472 nm (tampon Borax)
Chaîne SMILES : Oc1cccc2ccccc12
InChI : 1S/C10H8O/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7,11H
Clé InChI : KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
Spécifications du 1-naphtol :
Dosage (GC, surface %) : ≤ 99,0 % (a/a)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≤ 94 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 96 °C
Identité (IR) : réussit le test
Noms du 1-naphtol :
Nom IUPAC préféré :
Naphtalène-1-ol
Autres noms :
1-Hydroxynaphtalène
1-Naphtalénol
α-Naphtol
