ПРОДУКТЫ

3,4-ДИГИДРОКСИКОРИЧНАЯ КИСЛОТА

3,4-дигидроксикоричная кислота — это природное фенольное соединение, встречающееся в таких растениях, как кофе, фрукты и овощи, известное своими мощными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами.
В фармацевтике 3,4-дигидроксикоричная кислота ценится за ее способность бороться с окислительным стрессом, уменьшать воспаление и оказывать противомикробное действие.
3,4-дигидроксикоричная кислота также играет роль в сельском хозяйстве как регулятор роста и природный пестицид, демонстрируя свою универсальность в различных отраслях промышленности.

Номер CAS: 331-39-5
Номер ЕС: 206-361-2
Химическая формула: C9H8O4
Молярная масса: 180,16 г/моль

Синонимы: RARECHEM BK HC T335, TIMTEC-BB SBB006475, 4-(2'-карбоксивинил)-1,2-дигидроксибензол, 4-(2-карбоксиэтенил)-1,2-дигидроксибензол, 4-(2'-карбоксивинил)-1,2-дигидроксибензол, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА, 3-(3,4-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)-2-ПРОПЕНОВАЯ КИСЛОТА, 3-(3,4-ДИГИДРОКСИФЕНИЛ)АКРИЛОВАЯ КИСЛОТА, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА, 96%, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА, МАТРИЧНОЕ ВЕЩЕСТВО ДЛЯ МАЛДИ-МС, 3,4-ДИГИДРОКСИКОРИЧНАЯ КИСЛОТА, 97%, ПРЕИМУЩЕСТВЕННО ТРАНС, 3,4-ДИГИДРОКСИКОРИЧНАЯ КИСЛОТА (CAFFEIC ACID), CAFFEIC ACIDPure, CAFFEIC ACID, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс-изомер, 99+%, LABOTEST-BB LT00233168, 3,4-ДИГИДРОКСИКОРИЧНАЯ КИСЛОТА, AKOS B004050, NSC 623438, (Z)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, CAFFEICACID(BULK, CAFFEIC ACID 0, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, CAFFEICACID, 99%, преимущественно транс, CAFFEIC ACID, преимущественно транс, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеноевая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая кислота, 3,4-дигидроксибензолакриловая кислота, 3,4-дигидроксибензолакриловая кислота, 3,4-дигидрокси-коричная кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно трансизомер, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА (AHP), 3,4-дигидроксикоричная кислота, 99+%, преимущественно трансизомер, КОРИЧНАЯ КИСЛОТА, 3,4-ДИГИДРОКСИ-, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА НАТУРАЛЬНАЯ, КОФЕЙНАЯ КИСЛОТА СИНТЕТИЧЕСКАЯ, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, (E)-3,4-дигидроксикоричная кислота, 3,4-дигидрокси-транс-коричная кислота, транс-кофейная кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, 99%, преимущественно транс, 3,4-дигидроксикоричная кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс, 99%, 3,4-дигидроксибен, Кофейная кислота, 99%, 3,4-дигидроксикислота, Кофейная кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс-изомер, 99+% 25GR, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс-изомер, 99+% 5GR, Кофейная кислота 〔3,4-дигидроксикоричная кислота〕, Кофейная кислота чистая, >=95,0% (ВЭЖХ), 3,4-дигидроксикоричная кислота для синтеза, кофейная кислота - CAS 331-39-5 - Calbiochem, кофейная кислота 331-39-5, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеноат, кофейная кислота, 3,4-дигидроксикоричная кислота, 331-39-5, 501-16-6, 3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, транс-кофейная кислота, 3,4-дигидроксибензолакриловая кислота, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, (E)-3,4-дигидроксикоричная кислота, 3,4-дигидрокси-транс-циннамат, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, 3-(3,4-дигидроксифенил)пропеновая кислота, Коричная кислота, 3,4-дигидрокси-, UNII-U2S3A33KVM, 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, 4-(2'-карбоксивинил)-1,2-дигидроксибензол, 4-(2-карбоксиэтенил)-1,2-дигидроксибензол, NSC 57197, 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (E)-, 3,4-дигидроксикоричная кислота, преимущественно транс, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)акриловая кислота, (E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, кофейная кислота, 71693-97-5, 3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота, кофейная кислота - натуральная, CCRIS 847, HSDB 7088, SR-01000000203, EINECS 206-361-2, гомополимер дегидрирования кофейной кислоты, CHEBI:36281, 3,4-дигидроксикоричная кислота, 99+%, преимущественно транс-изомер, кофейная кислота, кофейная кислота, 1, полимер кофейной кислоты, кофейная кислота, (S), PubChem8262, кофейная кислота, транс-, кофейная кислота натуральная, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (2E)-, 3,4-дигидроксициннамат, XVII, 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, гомополимер, ZINC58172, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, гомополимер, кофейная кислота - CAS 331-39-5, кофейная кислота, >=98,0% (ВЭЖХ), 2-пропеновая кислота,4-дигидроксифенил)-, кофейная кислота, пурум, >=95,0% (ВЭЖХ), 2-морфолин-4-ил-изоникотиновой кислоты гидрохлорид, (2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота, полимер 3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновой кислоты, 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)- (9CI), 2-пропеновая кислота, 3-(3,4-дигидроксифенил)-, (2E)-, F3096-1708, 8B3E4DA7-F3B0-4972-A315-2E387071737F, транс-кофейная кислота, сертифицированный референтный материал, TraceCERT(R), кофейная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,0% (ВЭЖХ), кофейная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), кофейная кислота, матричное вещество для MALDI-MS, >=99,0% (ВЭЖХ), порошок, светло-бежевый, 331-89-5

3,4-дигидроксикоричная кислота — природное фенольное соединение, широко встречающееся в растениях, включая кофе, фрукты и овощи.
3,4-дигидроксикоричная кислота известна своими мощными антиоксидантными и противовоспалительными свойствами, что делает ее ценной в различных областях здравоохранения.

В фармацевтике 3,4-дигидроксикоричная кислота используется из-за ее способности бороться с окислительным стрессом, уменьшать воспаление и оказывать противомикробное действие.
3,4-дигидроксикоричная кислота также находит широкое применение в пищевой промышленности и производстве напитков, где она усиливает вкус, действует как натуральный консервант и входит в состав пищевых добавок из-за ее пользы для здоровья.

В косметике 3,4-дигидроксикоричная кислота используется в антивозрастных составах, защищая кожу от повреждений и улучшая ее тонус.
Кроме того, ее роль распространяется на сельское хозяйство, где 3,4-дигидроксикоричная кислота выполняет функции регулятора роста и природного пестицида.

Разнообразные области применения 3,4-дигидроксикоричной кислоты подчеркивают ее важность как универсального и полезного соединения во многих отраслях промышленности.
3,4-дигидроксикоричная кислота — органическое соединение, классифицируемое как гидроксикоричная кислота.

Это желтое твердое вещество состоит как из фенольных, так и акриловых функциональных групп.
3,4-дигидроксикоричная кислота содержится во всех растениях, поскольку она является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина, одного из основных компонентов биомассы древесных растений и ее остатков.

3,4-дигидроксикоричная кислота — разновидность полигидроксистирольной кислоты с общими химическими свойствами фенольной кислоты.
3,4-дигидроксикоричная кислота легко окисляется из-за ненасыщенных двойных связей, особенно нестабильна в щелочных растворах.

3,4-дигидроксикоричная кислота имеет как цис-, так и транс-изомеры, и два изомера 3,4-дигидроксикоричной кислоты взаимно преобразуются в растениях, что может регулировать некоторые важные физиологические процессы.
3,4-дигидроксикоричная кислота в растениях находится в основном в виде комплексов; небольшая часть находится в свободном состоянии.

3,4-дигидроксикоричная кислота существует в свободной и эфирной форме.
3,4-дигидроксикоричная кислота считается преобладающим полифенолом, определяющим содержание гидроксикоричной кислоты в различных фруктах.
Кофе является одним из основных источников 3,4-дигидроксикоричной кислоты.

3,4-дигидроксикоричная кислота — органическое соединение с формулой (HO)2C6H3CH=CHCO2H.
3,4-дигидроксикоричная кислота — полифенол.

3,4-дигидроксикоричная кислота — желтое твердое вещество.
Структурно 3,4-дигидроксикоричная кислота классифицируется как гидроксикоричная кислота.

Молекула состоит как из фенольных, так и акриловых функциональных групп.
3,4-дигидроксикоричная кислота встречается во всех растениях как промежуточное вещество в биосинтезе лигнина, одного из основных компонентов биомассы и ее остатков.

3,4-дигидроксикоричная кислота не имеет отношения к кофеину.
3,4-дигидроксикоричная кислота — тип фенольной кислоты, встречающийся во многих растениях и продуктах питания, таких как яблоки и красное вино.

Кофе является основным источником 3,4-дигидроксикоричной кислоты в рационе.
3,4-дигидроксикоричная кислота может оказывать антиоксидантное и противовоспалительное действие.

3,4-дигидроксикоричная кислота также может оказывать воздействие на иммунную систему.
Люди используют 3,4-дигидроксикоричную кислоту для повышения спортивных результатов, борьбы с ожирением и в других целях, однако убедительных научных данных, подтверждающих эффективность такого использования, нет.

3,4-дигидроксикоричная кислота — эндогенное фенольное фитохимическое соединение, которое содержится в растениях и многих продуктах питания.
Основной метаболитный продукт гидролиза хлорогеновой кислоты 3,4-дигидроксикоричная кислота неконкурентно ингибирует ряд липоксигеназ, таких как 5-ЛО (5-липоксигеназа) и 12-ЛО (12-липоксигеназа), ингибируя синтез лейкотриенов, что приводит к дальнейшему угнетению иммунорегуляции.

Было также показано, что 3,4-дигидроксикоричная кислота в высоких дозах ингибирует метаболизм арахидоновой кислоты в тромбоцитах.
Было обнаружено, что 3,4-дигидроксикоричная кислота в высоких дозах стимулирует синтез простагландинов.
3,4-дигидроксикоричная кислота является ингибитором GST, ODC, Tyk и ксантиноксидазы.

3,4-дигидроксикоричная кислота — органическое соединение и мощный антиоксидант.
3,4-дигидроксикоричная кислота встречается в природе во многих растениях.

3,4-дигидроксикоричная кислота — это тип полифенола, класса микроэлементов, известных своими антиоксидантными свойствами.
Утверждается, что это питательное вещество обладает множеством полезных для здоровья свойств, включая противовоспалительные, противораковые и противовирусные свойства.

3,4-дигидроксикоричная кислота может помочь повысить работоспособность спортсменов.
Однако он не считается «необходимым» для здоровья человека.
Другими словами, для выживания вам не нужна 3,4-дигидроксикоричная кислота.

Наиболее распространенным источником 3,4-дигидроксикоричной кислоты в рационе человека является употребление кофе.
3,4-дигидроксикоричные кислоты также содержатся в некоторых овощах, фруктах и травах.

Вот некоторые примеры продуктов, содержащих 3,4-дигидроксикоричную кислоту:
Кофе
Вино
Куркума
Базилик
Тимьян
Орегано
Мудрец
Капуста
Яблоки
Клубника
Цветная капуста
Редис
Грибы
Капуста
Груши
Оливковое масло

Несмотря на свое название, 3,4-дигидроксикоричная кислота не имеет отношения к кофеину.

Применение 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота использовалась в качестве стандарта фенольной кислоты в исследовании по определению общего содержания фенольной кислоты в овощах после щелочного и кислотного гидролиза.
3,4-дигидроксикоричная кислота также использовалась для определения ее антиоксидантной активности различными методами анализа.

3,4-дигидроксикоричная кислота — универсальное соединение, имеющее многочисленные области применения.
В фармацевтике 3,4-дигидроксикоричная кислота используется благодаря своим антиоксидантным и противовоспалительным свойствам, помогая в лечении хронических заболеваний и нейродегенеративных состояний.

В пищевой промышленности и производстве напитков 3,4-дигидроксикоричная кислота усиливает вкус и действует как натуральный консервант.
Роль 3,4-дигидроксикоричной кислоты в косметике заключается в уменьшении признаков старения и успокоении раздраженной кожи.
Кроме того, 3,4-дигидроксикоричная кислота служит регулятором роста растений и потенциальным пестицидом в сельском хозяйстве, а также изучается в ходе исследований на предмет ее биохимических преимуществ и экологического применения в биоремедиации.

3,4-дигидроксикоричная кислота безопасна для применения в косметике и обладает более широкой антибактериальной и противовирусной активностью.
3,4-дигидроксикоричная кислота также может поглощать ультрафиолетовое излучение.

Низкая концентрация 3,4-дигидроксикоричной кислоты уже оказывает ингибирующее действие на выработку меланина в коже.
Количество 3,4-дигидроксикоричной кислоты, используемое в косметических средствах для отбеливания, составляет от 0,5 до 2%.
3,4-дигидроксикоричную кислоту также можно использовать в качестве добавки к оксидированным краскам для волос, что способствует повышению стойкости цвета.

Применение 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота — многогранное фенольное соединение с широким спектром применения благодаря своим мощным антиоксидантным, противовоспалительным и антимикробным свойствам.
В фармацевтической и медицинской промышленности 3,4-дигидроксикоричная кислота играет важную роль в защите клеток от окислительного стресса, уменьшении воспаления и обеспечении антимикробных свойств, что может помочь в лечении хронических заболеваний, нейродегенеративных состояний и различных инфекций.

В пищевой промышленности и производстве напитков 3,4-дигидроксикоричная кислота ценится за улучшение вкуса, сохранение качества продуктов питания и обеспечение пользы для здоровья посредством диетических добавок.
Использование 3,4-дигидроксикоричной кислоты в косметике и средствах личной гигиены основано на ее антивозрастных и успокаивающих кожу свойствах, что делает 3,4-дигидроксикоричную кислоту популярным ингредиентом в составах средств по уходу за кожей.

Кроме того, в сельском хозяйстве 3,4-дигидроксикоричная кислота действует как естественный регулятор роста и потенциальный пестицид, а в исследованиях и разработках 3,4-дигидроксикоричная кислота способствует пониманию механизмов заболеваний и разработке новых методов лечения.
Применение 3,4-дигидроксикоричной кислоты в охране окружающей среды также распространяется на биоремедиацию, что подчеркивает ее универсальность и значимость во многих областях.
3,4-дигидроксикоричная кислота — универсальное фенольное соединение, встречающееся во многих растениях и используемое в различных целях благодаря своим антиоксидантным, противовоспалительным и антимикробным свойствам.

Вот некоторые из основных применений 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Фармацевтика и здравоохранение:

Антиоксидантная активность:
3,4-дигидроксикоричная кислота известна своими мощными антиоксидантными свойствами, которые помогают нейтрализовать свободные радикалы и защищать клетки от окислительного повреждения.
Это делает 3,4-дигидроксикоричную кислоту ценной для профилактики и лечения хронических заболеваний, таких как рак и сердечно-сосудистые заболевания.

Противовоспалительные эффекты:
3,4-дигидроксикоричная кислота может уменьшать воспаление и используется при лечении таких состояний, как артрит и другие воспалительные заболевания.

Антимикробные свойства:
3,4-дигидроксикоричная кислота проявляет антимикробную активность против различных патогенов, включая бактерии и грибки, что делает 3,4-дигидроксикоричную кислоту полезной при разработке новых антимикробных средств.

Нейропротекторные эффекты:
Исследования показывают, что 3,4-дигидроксикоричная кислота может помочь защитить мозг от нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера и Паркинсона, путем снижения окислительного стресса и воспаления.

Уход за кожей:
3,4-дигидроксикоричная кислота входит в состав средств по уходу за кожей благодаря своим антиоксидантным и противовоспалительным свойствам, которые помогают защитить кожу от повреждений и уменьшить признаки старения.

Пищевая промышленность и производство напитков:

Усилитель вкуса:
3,4-дигидроксикоричная кислота влияет на вкусовые характеристики различных продуктов питания и напитков, включая кофе и некоторые фрукты, придавая им характерный горьковатый привкус.

Консервант:
Антиоксидантные свойства 3,4-дигидроксикоричной кислоты помогают сохранить качество и продлить срок годности пищевых продуктов, предотвращая окисление и прогорклость.

Пищевые добавки:
3,4-дигидроксикоричная кислота включена в состав пищевых добавок из-за ее потенциальной пользы для здоровья, включая улучшение общего состояния здоровья и поддержку иммунной функции.

Косметика и средства личной гигиены:

Борьба со старением:
В косметике 3,4-дигидроксикоричная кислота используется благодаря своей способности нейтрализовать свободные радикалы и уменьшать признаки старения, такие как морщины и тонкие линии.

Осветление кожи:
3,4-дигидроксикоричная кислота помогает уменьшить пигментацию кожи и способствует более ровному тону кожи.

Противовоспалительное средство:
3,4-дигидроксикоричная кислота способна успокаивать и смягчать раздраженную кожу, что делает ее пригодной для использования в средствах по уходу за чувствительной кожей.

Сельское хозяйство:

Регулятор роста растений:
3,4-дигидроксикоричная кислота играет роль в росте и развитии растений и может использоваться в качестве естественного регулятора роста.

Пестицид:
Благодаря своим антимикробным свойствам 3,4-дигидроксикоричная кислота потенциально может использоваться в качестве природного пестицида или фунгицида в сельском хозяйстве.

Исследования и разработки:

Фармакологические исследования:
3,4-дигидроксикоричная кислота является предметом различных фармакологических исследований для понимания ее воздействия на здоровье и механизмы развития заболеваний, что открывает новые потенциальные терапевтические возможности ее использования.

Биохимические исследования:
3,4-дигидроксикоричная кислота используется в исследованиях для изучения механизмов окислительного стресса и воспаления, способствуя разработке новых лекарственных препаратов и методов лечения.

Экологические применения:

Биоремедиация:
3,4-дигидроксикоричная кислота может использоваться в природоохранных целях для биоремедиации, где она способствует разложению загрязняющих веществ и примесей в почве и воде.

Другие применения:
3,4-дигидроксикоричная кислота может быть активным ингредиентом кофенола — проявителя для черно-белых фотографий, который можно приготовить самостоятельно из растворимого кофе.
Химия образующегося вещества аналогична химии катехола или пирогаллола.
3,4-дигидроксикоричная кислота также используется в качестве матрицы в масс-спектрометрических анализах MALDI.

Преимущества 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота — известный антиоксидант.
Антиоксиданты помогают предотвратить окисление других молекул в организме.

Окисление приводит к образованию свободных радикалов, которые могут повреждать клетки.
Это, в свою очередь, может привести к воспалению, болезням сердца и даже раку.

3,4-дигидроксикоричная кислота также утверждает, что:
уменьшить воспаление
предотвратить рак
предотвратить токсичность, связанную с химиотерапией и облучением
предотвратить диабет
предотвратить преждевременное старение
предотвратить нейродегенеративные заболевания, такие как болезнь Паркинсона
уменьшить усталость, связанную с физическими упражнениями

Как и другие антиоксиданты, 3,4-дигидроксикоричная кислота может быть полезна для улучшения общего состояния здоровья по мере старения.
Антиоксидантные свойства 3,4-дигидроксикоричной кислоты могут помочь снизить риск развития рака, болезней сердца и других заболеваний пожилого возраста, таких как болезнь Альцгеймера.
Кроме того, 3,4-дигидроксикоричная кислота может сохранять кожу молодой, защищая ее от повреждения солнцем.

Повышение спортивных результатов:
Было проведено небольшое исследование Trusted Source, чтобы выяснить, может ли 3,4-дигидроксикоричная кислота помочь профессиональным спортсменам во время длительных периодов упражнений на выносливость.
В исследовании использовался фенетиловый эфир 3,4-дигидроксикоричной кислоты (CAPE), производное 3,4-дигидроксикоричной кислоты.

После извлечения клеток из крови участвующих в соревнованиях велосипедистов некоторые клетки были обработаны CAPE, а другие — нет.
Затем все клетки подвергли гипертермическому (тепловому) стрессу.

Исследователи обнаружили, что клетки, обработанные CAPE, лучше справлялись со стрессом и восстанавливались после него.
Для воспроизведения этих результатов за пределами лаборатории необходимы дополнительные исследования.

Другое исследование показало, что 3,4-дигидроксикоричная кислота улучшает толерантность к физическим нагрузкам и снижает маркеры усталости, связанные с физическими нагрузками у крыс.

Профилактика диабета:
В одном исследовании было установлено, что 3,4-дигидроксикоричная кислота способна значительно снизить уровень сахара в крови у мышей с диабетом по сравнению с контрольной группой.
Необходимы дополнительные исследования на людях.

Снижение риска рака:
Исследование Trusted Source о кофе выявило связь между регулярным употреблением кофе и заболеваемостью определенными видами рака по сравнению с людьми, которые не пьют кофе.
Исследования показали, что ежедневное употребление кофе, в том числе кофе без кофеина, связано со снижением заболеваемости раком толстой и прямой кишки.
Исследователи полагают, что эти эффекты обусловлены полифенольными соединениями, такими как 3,4-дигидроксикоричная кислота.

Против старения:
Благодаря своим антиоксидантным и противовоспалительным свойствам 3,4-дигидроксикоричная кислота часто встречается в средствах по уходу за кожей.
Исследования показывают многообещающие результаты.

Например, исследование Trusted Source на мышах показало, что 3,4-дигидроксикоричная кислота из чеснока, нанесенная местно на кожу мышей, успешно предотвращает образование морщин, вызванное УФ-В-излучением.
3,4-дигидроксикоричная кислота также подавляла окислительный стресс.
Авторы пришли к выводу, что 3,4-дигидроксикоричная кислота может быть потенциально использована в качестве активного ингредиента для лечения повреждений кожи, вызванных УФ-B-излучением.

Улучшение лечения рака:
Многие препараты, используемые для лечения рака, такие как химиотерапия и лучевая терапия, могут привести к непреднамеренному повреждению органов, включая почки и печень.
Несколько исследований, проведенных на крысах или с использованием извлеченных человеческих клеток, продемонстрировали перспективность использования производных 3,4-дигидроксикоричной кислоты для снижения токсичности, связанной с некоторыми методами лечения рака.
Это может привести к лучшим результатам.

Лечение ВИЧ:
Было показано, что 3,4-дигидроксикоричная кислота и ее производные подавляют вирус, известный как ВИЧ.
Хотя исследователи не предлагают использовать только 3,4-дигидроксикоричную кислоту для лечения ВИЧ, они предполагают, что включение в рацион большего количества продуктов, богатых 3,4-дигидроксикоричной кислотой, может помочь улучшить общее лечение инфекции.
Для подтверждения этих преимуществ необходимы дополнительные исследования.

Другие преимущества:

Другие области, где 3,4-дигидроксикоричная кислота может быть полезна, включают:

Хроническое воспаление:
Противовоспалительное действие 3,4-дигидроксикоричной кислоты — один из способов, с помощью которых она может бороться с раком или предотвращать его.
Исследование, проведенное в 1996 году, показало, что 3,4-дигидроксикоричная кислота может воздействовать на определенный источник воспаления как в чашке Петри, так и в организме человека.
Другое, более позднее исследование, проведенное в 2013 году, показало, что 3,4-дигидроксикоричная кислота сильно подавляет воспалительные ферменты.

Диабет:
Исследования на мышах показали, что 3,4-дигидроксикоричная кислота может бороться с некоторыми проявлениями диабета.
Исследование, проведенное в 2009 году на мышах с диабетом, показало, что 3,4-дигидроксикоричная кислота может повышать уровень инсулина в крови, снижать уровень глюкозы в крови и бороться с воспалением.
3,4-дигидроксикоричная кислота также снижает риск образования опасных тромбов и уровень триглицеридов, которые связаны с закупоркой артерий и сердечными заболеваниями.

Встречаемость 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Природные явления:
3,4-дигидроксикоричную кислоту можно найти в коре Eucalyptus globulus, ячменном зерне Hordeum vulgare и траве Dipsacus asperoides.
3,4-дигидроксикоричная кислота также содержится в пресноводном папоротнике Salvinia molesta и в грибе Phellinus linteus.

Встречается в пищевых продуктах:
Свободную 3,4-дигидроксикоричную кислоту можно обнаружить в различных напитках, включая заваренный кофе в количестве 63,1–96,0 мг на 100 мл и красное вино в количестве 2 мг на 100 мл.
3,4-дигидроксикоричная кислота содержится в относительно высоких концентрациях в травах семейства яснотковых, особенно в тимьяне, шалфее и мяте колосистой (около 20 мг на 100 г), а также в специях, таких как цейлонская корица и звездчатый анис (около 22 мг на 100 г).

3,4-дигидроксикоричная кислота в умеренных количествах содержится в семенах подсолнечника (8 мг на 100 г), яблочном пюре, абрикосах и черносливе (около 1 мг на 100 г).
3,4-дигидроксикоричная кислота содержится в чрезвычайно высоких концентрациях в черноплодной рябине (141 мг на 100 г).

Содержание 3,4-дигидроксикоричной кислоты также довольно высоко в южноамериканской траве мате (150 мг на 100 г по данным тонкослойной хроматографии, денситометрии и ВЭЖХ).
3,4-дигидроксикоричная кислота также содержится в меньших количествах в ячмене и ржи.

Биосинтез:
3,4-дигидроксикоричная кислота биосинтезируется путем гидроксилирования кумароилового эфира хинной кислоты (этерифицированного через спирт боковой цепи).
В результате гидроксилирования образуется эфир 3,4-дигидроксикоричной кислоты и шикимовой кислоты, который превращается в хлорогеновую кислоту.

3,4-дигидроксикоричная кислота является предшественником феруловой кислоты, кониферилового спирта и синапилового спирта, которые являются важными строительными блоками лигнина.
Превращение в феруловую кислоту катализируется ферментом кофеат-О-метилтрансферазой.

3,4-дигидроксикоричная кислота и ее производное фенетиловый эфир 3,4-дигидроксикоричной кислоты (CAPE) производятся во многих видах растений.
Предполагалось, что дигидроксифенилаланинаммиаклиаза использует 3,4-дигидрокси-L-фенилаланин (L-ДОФА) для производства транс-кофеата и NH3.
Однако номер EC для этого предполагаемого фермента был удален в 2007 году, поскольку не было обнаружено никаких доказательств его существования.

Биотрансформация:
Кофеат-О-метилтрансфераза — фермент, отвечающий за превращение 3,4-дигидроксикоричной кислоты в феруловую кислоту.
3,4-дигидроксикоричная кислота и родственные ей о-дифенолы быстро окисляются о-дифенолоксидазами в тканевых экстрактах.

Биодеградация:
Кофеат 3,4-диоксигеназа — это фермент, который использует 3,4-дигидроксикоричную кислоту и кислород для производства 3-(2-карбоксиэтенил)-цис,цис-муконата.
3,4-дигидроксикоричная кислота подвержена автоокислению.

Глутатион и тиоловые соединения (цистеин, тиогликолевая кислота или тиокрезол) или аскорбиновая кислота оказывают защитное действие против потемнения и исчезновения 3,4-дигидроксикоричной кислоты.
Это потемнение обусловлено превращением о-дифенолов в реакционноспособные о-хиноны.

Химическое окисление 3,4-дигидроксикоричной кислоты в кислых условиях с использованием периодата натрия приводит к образованию димеров со структурой фурана (изомеров 2,5-(3′,4′-дигидроксифенил)тетрагидрофуран 3,4-дикарбоновой кислоты).
3,4-дигидроксикоричную кислоту также можно полимеризовать с использованием окислительной системы пероксидаза хрена/H2O2.

Гликозиды 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Изомеры 3-O-кофеоилшикимовой кислоты (дактилифриновой кислоты) и 3,4-дигидроксикоричной кислоты являются ферментативными субстратами потемнения, обнаруженными в финиках (плодах Phoenix dactylifera).

Фармакология 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота обладает рядом потенциальных фармакологических эффектов в исследованиях in vitro и на животных моделях, а недавно было установлено ингибирующее действие 3,4-дигидроксикоричной кислоты на пролиферацию раковых клеток посредством окислительного механизма в клеточной линии фибросаркомы человека HT-1080.
3,4-дигидроксикоричная кислота является антиоксидантом in vitro и in vivo.

3,4-дигидроксикоричная кислота также проявляет иммуномодулирующую и противовоспалительную активность.
3,4-дигидроксикоричная кислота превзошла другие антиоксиданты, снизив выработку афлатоксина более чем на 95 процентов.

Исследования впервые показали, что окислительный стресс, который в противном случае мог бы спровоцировать или усилить выработку афлатоксина Aspergillus flavus, может быть подавлен 3,4-дигидроксикоричной кислотой.
Это открывает возможности использования в качестве натурального фунгицида путем обогащения деревьев антиоксидантами.

Биохимическое/физиотерапевтическое действие 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Натуральное пищевое фенольное соединение, содержащееся в растениях, являющееся антиоксидантом.
Подавляет синтез лейкотриенов, участвующих в иммунорегуляции, воспалении и аллергии.

Подавляет окисление ЛПНП, вызванное Cu2+.
3,4-дигидроксикоричная кислота и другие полифенолы метаболизируются посредством ферментативного переноса метильной группы, сульфатирования и присоединения глюкуроновой кислоты.

3,4-дигидроксикоричная кислота неконкурентно блокирует действие 5-липоксигеназы.
3,4-дигидроксикоричная кислота легко подвергается гидролизу в щелочных условиях.

Химия 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота подвержена автоокислению.
С переходными металлами 3,4-дигидроксикоричная кислота образует комплексы переходных металлов с карбоксилатами, но не соли.

Изомеры:

Изомеры с одинаковой молекулярной формулой в семействе гидроксикоричных кислот:
Умбеллиновая кислота (2,4-дигидроксикоричная кислота)
2,3-дигидроксикоричная кислота
2,5-дигидроксикоричная кислота

Физические и химические свойства 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота, научное название: «3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота».
3,4-дигидроксикоричная кислота содержится в таких растениях, как кофе, в форме хлорогеновой кислоты.

3,4-дигидроксикоричная кислота — желтые кристаллы с температурой плавления 223~225 °C.
При осаждении 3,4-дигидроксикоричной кислоты в концентрированном растворе она не содержит кристаллизационной воды.
Однако осадок кристаллов из разбавленного раствора содержит одну молекулу кристаллизованной воды.

3,4-дигидроксикоричная кислота мало растворима в воде и легко растворима в горячей воде, холодном этаноле и этилацетате.
Щелочной раствор 3,4-дигидроксикоричной кислоты имеет оранжевый цвет, а при смешивании с хлоридом железа становится темно-зеленым.

Метод экстракции 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
3,4-дигидроксикоричная кислота относится к распространённым фенольным соединениям, обладающим эффектом повышения уровня лейкоцитов в крови.
3,4-дигидроксикоричную кислоту легко спутать с кофеином, она широко распространена в растительном мире.

Основными растительными источниками 3,4-дигидроксикоричной кислоты являются лимонная цедра, корневище лютика цимицифуги и корень валерианы.
3,4-дигидроксикоричная кислота, наряду с феруловой кислотой, эруковой кислотой и п-гидроксикоричной кислотой, являются широко распространенными молекулами класса гидроксикоричных кислот, распространенными в различных видах растений.

Этот вид продуктов имеет сопряженные двойные связи в боковой цепи молекулярной структуры и, таким образом, проявляет значительную флуоресценцию в ультрафиолетовом свете, в основном демонстрируя флуоресценцию голубоватого цвета.
Это является преимуществом для тестов с использованием бумажной хроматографии или тонкослойной хроматографии.

Корневище цимицифуги одноколосковое экстрагируют метанолом, который удаляют путем концентрирования при пониженном давлении.
Добавьте к остатку горячую воду, чтобы растворить 3,4-дигидроксикоричную кислоту.

Нагревание воды для растворения осадка и дальнейшая фильтрация нерастворимых веществ при нагревании.
После охлаждения добавляют бензол для экстракции, промывая раствор бензола 1% водным раствором гидрокарбоната натрия и далее собирая промытый раствор.
Добавьте разбавленную соляную кислоту для подкисления, а затем добавьте бензол для удаления свободной органической кислоты; концентрируйте при пониженном давлении, чтобы избавиться от бензола, остаток которого представляет собой обогащенный продукт 3,4-дигидроксикоричной кислоты.

Обращение и хранение 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Меры предосторожности для безопасного обращения:

Советы по безопасному обращению:
Работа под капотом.
Не вдыхать вещество/смесь.

Меры гигиены:
Немедленно смените загрязненную одежду.
Наносите профилактические средства защиты кожи.
После работы с веществом вымойте руки и лицо.

Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:

Условия хранения:
Плотно закрыто.
Хранить под замком или в месте, доступном только квалифицированным или уполномоченным лицам.

Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 11: Горючие твердые вещества

Стабильность и реакционная способность 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Реактивность:
В целом, к легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям применимо следующее: при соответствующем мелкодисперсном распределении при встряхивании обычно можно предположить возможность взрыва пыли.

Химическая стабильность:
3,4-дигидроксикоричная кислота химически стабильна при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

Возможность опасных реакций:

Возможны бурные реакции:
сильные щелочи
Сильные кислоты
Сильные окислители

Условия, которых следует избегать:
нет доступной информации

Несовместимые материалы:
Нет доступных данных

Меры первой помощи при отравлении 3,4-дигидроксикоричной кислотой:

Общие советы:
Покажите этот паспорт безопасности материала лечащему врачу.

После вдыхания:
Свежий воздух.
Вызовите врача.

В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/примите душ.
Обратитесь к врачу.

После попадания в глаза:
Смойте большим количеством воды.
Вызовите офтальмолога.
Снимите контактные линзы.

После проглатывания:
Немедленно дайте пострадавшему выпить воды (максимум два стакана).
Обратитесь к врачу.

Указания на необходимость немедленной медицинской помощи и специального лечения:
Нет доступных данных

Меры пожаротушения 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Подходящие средства пожаротушения:
Вода Пена Углекислый газ (CO2) Сухой порошок

Неподходящие средства пожаротушения:
Для данного вещества/смеси ограничения по огнетушащим средствам не предусмотрены.

Особые опасности, возникающие из-за вещества или смеси:
оксиды углерода
Горючий.
В случае пожара возможно образование опасных горючих газов или паров.

Советы пожарным:
Находиться в опасной зоне можно только с автономным дыхательным аппаратом.
Избегайте контакта с кожей, соблюдая безопасное расстояние или надевая подходящую защитную одежду.

Дополнительная информация:
Не допускайте загрязнения поверхностных вод или грунтовых вод водой, используемой для тушения пожаров.

Меры по предотвращению случайного выброса 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Меры личной безопасности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях:

Советы для персонала, не работающего в чрезвычайных ситуациях:
Избегайте вдыхания пыли.
Избегайте контакта с веществом.

Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Покиньте опасную зону, соблюдайте правила поведения в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.

Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте сливы.
Собирайте, связывайте и откачивайте разливы.
Соблюдайте возможные материальные ограничения.
Вынимайте сухим.
Утилизируйте надлежащим образом.
Очистите пораженный участок.
Избегайте образования пыли.

Контроль воздействия/Средства индивидуальной защиты 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Средства индивидуальной защиты:

Защита кожи:

Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Испытанный материал: KCL 741 Dermatril® L

Контакт с брызгами:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Испытанный материал: KCL 741 Dermatril® L

Защита тела:

Защитная одежда:
При образовании пыли требуется защита органов дыхания.
Наши рекомендации по фильтрующим средствам защиты органов дыхания основаны на следующих стандартах: DIN EN 143, DIN 14387 и других сопутствующих стандартах, касающихся используемой системы защиты органов дыхания.

Рекомендуемый тип фильтра: Тип фильтра P3

Предприниматель должен обеспечить, чтобы техническое обслуживание, очистка и проверка средств защиты органов дыхания проводились в соответствии с инструкциями производителя.
Эти меры должны быть надлежащим образом задокументированы.

Контроль воздействия на окружающую среду
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Идентификаторы 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Номер CAS:
501-16-6
331-39-5 (неспецифический)
Ссылка Бейльштейна: 1954563
CHEBI: CHEBI:16433
ChEMBL: ChEMBL145
Химический паук: 600426
Банк лекарств: DB01880
Информационная карта ECHA: 100.005.784
Номер ЕС: 206-361-2
ИУФАР/БПС: 5155
КЕГГ: C01481
Идентификатор PubChem: 689043
UNII: U2S3A33KVM
Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID901316055 DTXSID5020231, DTXSID901316055

Линейная формула: (HO)2C6H3CH=CHCO2H
Номер CAS: 331-39-5
Молекулярный вес: 180,16
Байльштейн: 1954563
Номер ЕС: 206-361-2
Номер MDL: MFCD00004392
Код UNSPSC: 12352106
Идентификатор вещества PubChem: 24278290
НАКРЕС: NA.77

Номер CAS: 331-39-5
Соревновательный ATP: N
Форма: Желтовато-коричневое кристаллическое вещество
Формула Хилла: C₉H₈O₄
Химическая формула: C₉H₈O₄
Реверсивный: N
Формула структуры Изображение: Формула структуры Изображение
Уровень качества: MQ100

Свойства 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Химическая формула: C9H8O4
Молярная масса: 180,16 г/моль
Плотность: 1,478 г/см3
Температура плавления: от 223 до 225 °C (от 433 до 437 °F; от 496 до 498 K)
УФ-видимый (λмакс): 327 нм и плечо при 295 нм в подкисленном метаноле[1]

Уровень качества: 200
Анализ: ≥98,0% (ВЭЖХ)
форма: порошок
т.пл.: 211-213 °C (разл.) (лит.)
Растворимость: этанол: 50 мг/мл
Строка SMILES: OC(=O)C=Cc1ccc(O)c(O)c1
ИнЧИ: 1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+
Ключ InChI: QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

Молекулярный вес: 180,16 г/моль
XLogP3: 1.2
Количество доноров водородной связи: 3
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 180,04225873 г/моль
Моноизотопная масса: 180,04225873 г/моль
Топологическая полярная площадь поверхности: 77,8Å²
Количество тяжелых атомов: 13
Сложность: 212
Количество атомов изотопа:
0Определенное количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Номер по каталогу: ZXB-06-102
Номер CAS: 331-39-5
Синонимы: 3,4-дигидроксикоричная кислота
Формула: C9H8O4
Молекулярный вес: 180,16
Хранение: КТ
Химический идентификатор PubChem: 689043

Родственные соединения 3,4-дигидроксикоричной кислоты:
Хлорогеновая кислота
Цихоревая кислота
Кумаровая кислота
Хинная кислота

Названия 3,4-дигидроксикоричной кислоты:

Названия ИЮПАК:
3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксикоричная кислота
транс-Кофеат
3,4-Дигидрокси-транс-циннамат
(E)-3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота
3,4-дигидроксибензолакриловая кислота
3-(3,4-дигидроксифенил)-2-пропеновая кислота

Предпочтительное название ИЮПАК:
(2E)-3-(3,4-дигидроксифенил)проп-2-еновая кислота

Условия вступления кофейной кислоты в MeSH:
3,4-дигидроксикоричная кислота
кофейная кислота
кофейная кислота, (Е)-изомер
кофейная кислота, (Z)-изомер
кофейная кислота, мононатриевая соль
цис-кофейная кислота
кофеат натрия
транс-кофейная кислота