PRODUITS

4-MÉTHOXYPHÉNOL

Le méquinol, MeHQ ou 4-méthoxyphénol, est un composé organique de formule CH3OC6H4OH.
Le 4-méthoxyphénol est un phénol avec un groupe méthoxy en position para.
Le 4-méthoxyphénol est un solide incolore.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé en dermatologie et en chimie organique.

Numéro CAS : 150-76-5
Numéro CE : 205-769-8

Nom IUPAC : 4-méthoxyphénol

Poids moléculaire : 124,14
Formule moléculaire : C7H8O2
OH(C6H4)OCH3

4-méthoxyphénol, méquinol, 150-76-5, 4-hydroxyanisole, p-hydroxyanisole, p-méthoxyphénol, phénol, 4-méthoxy-, HYDROQUINONE MONOMÉTHYL ETHER, MEHQ, Leucobasal, Leucodine B, Mechinolum, P-Guaiacol, Novo- Dermoquinona, éther méthylique d'hydroquinone, HQMME, p-hydroxyméthoxybenzène, para-méthoxyphénol, 1-hydroxy-4-méthoxybenzène, éther monométhylique hydroquinone, PMF (antioxydant), phénol, p-méthoxy-, USAF AN-7, 4-méthoxy-phénol , Mechinolo, Mequinolum, Mono méthyléther hydroquinone, NSC 4960, CCRIS 5531, BMS 181158, BMS-181158, DTXSID4020828, HSDB 4258, UNII-6HT8U7K3AM, NSC-4960, EINECS 205-769-8, 6HT8U7K3AM, 00002332, AI3-00841 , NSC4960, DTXCID60828, COMPOSANT SOLAGE MEQUINOL, CHEBI:69441, EC 205-769-8, Mequinol (INN), COMPOSANT MEQUINOL DE SOLAGE, NCGC00091390-02, MEQUINOL [INN], MEQUINOL (MART.), MEQUINOL [MART.] , Mechinolo [DCIT], Mequinolum [INN-Latin], CAS-150-76-5, Mequinol [USAN:INN:DCF], 4méthoxyphénol, paraméthoxyphénol, p-méthoxyphénol, p-méthoxyphénol, p-méthoxy-phénol, 4 -méthoxyphénol, Eastman HQMME, para-hydroxyanisole, 4-(méthoxy)phénol, 4HA, 4KS, O-méthylhydroquinone, para-hydroxyanisole, 4-(méthyloxy)phénol, HQME, méthylther d'hydroquinone, MEQUINOL [HSDB], MEQUINOL [USAN ], Mequinol (USAN/INN), Mequinol, INN, USAN, MEQUINOL [VANDF], PHENOL,4-METHOXY, hydroxyquinone methyl éther, hydroquinone monomethylether, CHEMBL544, MEQUINOL [WHO-DD], NCIMech_000709, WLN : QR DO1, SCHEMBL21009 , éther monométhylique d'hydroquinone, MLS002454409, MEQUINOL [LIVRE ORANGE], GTPL6827, P-HYDROXYANISOLE [INCI], SCHEMBL12015251, BDBM36295, D11AX06, HMS2270F04, HMS3264P13, HMS365208, Pharmakon1600-0021 2037, 4-méthoxyphénol, étalon analytique, Tox21_111125, Tox21_202367, Tox21_302876, CCG-35855, NSC760357, STL199145, AKOS000119852, Tox21_111125_1, AC-3292, AM10685, CS-W019963, DB09516, NSC-760357, PS-3375, SB40551, -Méthoxyphénol, ReagentPlus(R), 99 %, NCGC00091390- 01, NCGC00091390-03, NCGC00091390-04, NCGC00256552-01, NCGC00259916-01, BP-23487, HQMME ; ÉTHER MÉTHYLIQUE D'HYDROXYQUINONE, HY-30270, NCI60_004190, SMR001252253, DB-003965, M0123, NS00010661, S4077, SW219760-1, 4-méthoxyphénol, purum, >=98,0 % (HPLC), EN300-19649, thoxyphénol, SAJ en premier qualité, >=97,0 %, D04926, P17835, AB00641905_06, AB00641905_07, 809071, SR-01000865565, Q-200491, Q2862455, SR-01000865565-2, 06-8, F9995-1658, Z104474598, 4 -S-(4,6-diméthylpyrimidin-2-yl)thiocarbonate de méthoxybenzyle, InChI=1/C7H8O2/c1-9-7-4-2-6(8)3-5-7/h2-5,8H,1H , 2,5-dihydroxytoluène; 2-méthyl-1,4-benzènediol ; Toluhydroquinone ; THQ, 4-Hydroxyanisole ; Éther monométhylique d'hydroquinone ; MEHQ; O-méthylhydroquinone ; p-Hydroxyanisole; Éther monométhylique hydroquinone

Le méquinol, également connu sous le nom de 4-méthoxyphénol, est un dérivé synthétique de l'hydroquinone, qui appartient à la classe des dérivés de l'hydroquinone (HQ).
Le 4-méthoxyphénol peut être synthétisé à partir de l'hydroquinone elle-même.
Le 4-méthoxyphénol appartient à la catégorie des méthoxyphénols, caractérisés par la présence d'un groupe méthoxy attaché au cycle benzénique d'un phénol.
En présence de peroxydase de raifort et de dodécylsulfate de sodium, le méquinol subit une polymérisation conduisant à la formation de poly(4-méthoxyphénol).
Ce procédé implique l'utilisation d'un catalyseur enzymatique et d'un tensioactif.
Une application importante du 4-méthoxyphénol est comme agent de blanchiment de la peau, où il exerce des effets hypopigmentants.
De plus, le 4-méthoxyphénol est utilisé comme stabilisant pour diverses substances telles que les hydrocarbures chlorés, l'éthylcellulose, les inhibiteurs d'UV et les inhibiteurs de monomères acryliques.
Le 4-méthoxyphénol existe sous forme solide et est soluble dans l'eau, affichant de faibles propriétés acides basées sur sa valeur pKa.
Le 4-méthoxyphénol se trouve principalement dans le cytoplasme des cellules.
Notamment, le 4-méthoxyphénol confère un goût phénolique et peut provenir naturellement de l'anis et de la marjolaine douce, ce qui en fait un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
En tant qu'agent dépigmentant, le mécanisme précis de ses effets reste flou.
Cependant, on pense qu'il agit en oxydant la tyrosinase en produits cytotoxiques dans les mélanocytes, ou en inhibant de manière compétitive la formation de précurseurs de mélanine.
Le 4-méthoxyphénol, observé visuellement sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc, partage certaines similitudes avec le méquinol dans sa structure chimique.

Le 4-méthoxyphénol, un dérivé de l'hydroquinone, présente diverses applications allant du blanchiment de la peau à son rôle potentiel de biomarqueur, tout en étant également prometteur en tant qu'agent dépigmentant dont les mécanismes justifient une exploration plus approfondie.
Le 4-méthoxyphénol peut être utilisé dans la synthèse d'hydroxyanisoles butylés par alkylation avec de l'éther méthyltert-butylique sur un catalyseur acide solide non zéolitique.
Ce processus est respectueux de l’environnement par rapport à la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts.
Le 4-méthoxyphénol peut également réagir avec de l'acide nitreux aqueux pour former du 2-nitro-4-méthoxyphénol et de la benzoquinone dans des proportions variables en fonction des conditions de réaction.
Le 4-méthoxyphénol peut être utilisé comme élément de base dans la conception de conjugués β-cyclodextrine-4-méthoxyphénol qui peuvent être des ligands potentiels pour la complexation de médicaments.

Flocon blanc de 4-méthoxyphénol ou cristal cireux, principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation, inhibiteur d'ultraviolet, intermédiaire de colorant et antioxydant BHA pour la synthèse d'huiles comestibles et de cosmétiques.
Son plus grand avantage est qu'il n'est pas nécessaire d'éliminer le monomère après avoir ajouté du 4-méthoxyphénol et d'autres monomères lors de la copolymérisation, il peut être directement copolymérisé par ternaire et il peut également être utilisé comme antioxydant, antioxydant, etc.

Le 4-méthoxyphénol apparaît sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc.
Le 4-méthoxyphénol fait partie des phénols et des méthoxybenzènes.
Le 4-méthoxyphénol joue un rôle de métabolite.

Le 4-méthoxyphénol est un solide blanc cireux avec une odeur phénolique de caramel.
Également connu sous le nom de Mequinol et MeHQ, le 4-méthoxyphénol est soluble dans le benzène, l'acétone et l'alcool.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme antioxydant pour inhiber la polymérisation radicalaire des monomères, un phénol en dermatologie et dans les colorants.

Le 4-méthoxyphénol est un phénol utilisé dans diverses applications.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur des monomères acryliques et des acrylonitirles, comme stabilisant pour les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose, comme inhibiteur des ultraviolets, comme intermédiaire chimique dans la fabrication d'antioxydants, de produits pharmaceutiques, de plastifiants et de colorants.
Le 4-méthoxyphénol se trouve comme ingrédient actif dans les médicaments topiques utilisés pour la dépigmentation cutanée indiqués pour le traitement des lentigines solaires.

Le 4-méthoxyphénol est un dérivé synthétique de l'hydroquinone et d'un agent dépigmentant.
Bien que le mécanisme exact des effets dépigmentants du 4-méthoxyphénol reste incertain, il pourrait exercer son effet par oxydation de la tyrosinase en produits cytotoxiques dans les mélanocytes.
Le 4-méthoxyphénol peut également agir en inhibant de manière compétitive la formation de précurseurs de mélanine.

APPLICATIONS
• Inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acryliques, méthacryliques, autres acrylates monomères d'acétate de vinyle (VAM), de monomères de styrène et de polyesters insaturés, etc.
• Stabilisant pour hydrocarbures chlorés et éthylcellulose, Détergents liquides & Cosmétiques.
• Fabrication d'antioxydants, de produits pharmaceutiques, de plastifiants et de colorants.
• Inhibiteur de monomères acryliques et acrylonitriles, Inhibiteur UV.

Le MEHQ est largement utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans la fabrication et le stockage de divers monomères :
Acryliques, méthacryliques et autres acrylates, monomères d'acétate de vinyle (VAM), styrène et polyesters insaturés. (polymères en émulsion, alias latex).

Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme stabilisant pour les hydrocarbures chlorés et l'éthylcellulose, les détergents liquides.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé dans l’industrie des encres d’imprimerie comme inhibiteur de polymérisation.

Le 4-méthoxyphénol est un solide cristallin de couleur blanche avec une odeur phénolique.
Le 4-méthoxyphénol est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation de l'acide acrylique, des méthacrylates, etc. et dans la synthèse d'intermédiaires agrochimiques.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé comme stabilisant pour la formulation d’encres, d’adhésifs ou d’additifs pour les industries du textile et du cuir.

Le 4-méthoxyphénol, également connu sous le nom de 4-méthoxyphénol, est un composé organique aromatique et un membre des phénols.
Le 4-méthoxyphénol sert de principe actif dans l’industrie dermatologique, notamment dans le cadre de la pigmentation cutanée.
De plus, le 4-méthoxyphénol a démontré sa capacité à inhiber la polymérisation et la lumière UV, ce qui le rend précieux dans diverses applications agrochimiques.
Le 4-méthoxyphénol sert également de composé intermédiaire dans la synthèse de produits agrochimiques.
De plus, le 4-méthoxyphénol agit comme stabilisant dans les encres, les toners et les adhésifs.
De plus, le 4-méthoxyphénol sert d'additif dans l'industrie du textile et du cuir.
Grâce à ses propriétés polyvalentes, le 4-méthoxyphénol joue un rôle crucial dans de multiples secteurs industriels.

Le 4-méthoxyphénol est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation. Par exemple, dans la polymérisation radicalaire des acrylates et des monomères styréniques.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé comme intermédiaire dans la préparation de produits agrochimiques, de cristaux liquides.
Le 4-méthoxyphénol agit comme stabilisant pour la formulation d’encres, de toners et d’adhésifs.

Zones d'application:

• Monomère (inhibiteur de polymérisation)
• Encre (inhibiteur de polymérisation)
• Inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acryliques méthacryliques, (acrylate de 2-éthylhexyle), monomère de styrène.
• Stabilisant pour matériaux cellulosiques, détergents liquides, cosmétiques

Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur des monomères acryliques, stabilisant des solvants organiques, inhibiteur des ultraviolets et intermédiaire chimique.

Le 4-méthoxyphénol est un ingrédient actif utilisé en dermatologie.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme médicament pharmaceutique dans la dépigmentation de la peau.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation.
Par exemple, dans la polymérisation radicalaire des acrylates et des monomères styréniques.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé comme intermédiaire dans la préparationproduits agrochimiques, cristaux liquides.
Le 4-méthoxyphénol agit comme stabilisant pour la formulation d’encres, de toners et d’adhésifs.
Le 4-méthoxyphénol est principalement utilisé comme additif dans les industries du textile et du cuir.

Description physique : L'éther monométhylique d'hydroquinone apparaît sous forme de cristaux roses ou de solide cireux blanc.
Couleur/Forme : Incolore à blanc, solide cireux
Odeur : Odeur de caramel et de phénol
Point d'ébullition : 475 °F à 760 mmHg
Point de fusion : 126,5 °F
Point d'éclair : 269,6 °F
Solubilité : Soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone ; très soluble dans l'éthanol, l'éther
Densité : 1,55 à 68 °F (NTP, 1992) - Plus dense que l'eau ; va couler
Densité de vapeur : 4,3 (Air = 1)
Pression de vapeur : inférieure à 0,01 mmHg (NIOSH, 2023)
LogP : log Kow = 1,41 à 25 °C
Température d'auto-inflammation : 790 °F
Potentiel d'ionisation : 7,50 eV
Constantes de dissociation :
pKa = 10,05 à 23 °C

Le 4-méthoxyphénol est un solide blanc cireux avec une odeur phénolique de caramel.
Également connu sous le nom de Mequinol et MeHQ, il est soluble dans le benzène, l'acétone et l'alcool.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme antioxydant pour inhiber la polymérisation radicalaire des monomères, un phénol en dermatologie et dans les colorants.

Le 4-méthoxyphénol peut être utilisé dans la synthèse d'hydroxyanisoles butylés par alkylation avec de l'éther méthyltert-butylique sur un catalyseur acide solide non zéolitique.
Ce processus est respectueux de l’environnement par rapport à la réaction d’alkylation de Friedel-Crafts.
Le 4-méthoxyphénol peut également réagir avec de l'acide nitreux aqueux pour former du 2-nitro-4-méthoxyphénol et de la benzoquinone dans des proportions variables en fonction des conditions de réaction.
Le 4-méthoxyphénol peut être utilisé comme élément de base dans la conception de conjugués β-cyclodextrine-4-méthoxyphénol qui peuvent être des ligands potentiels pour la complexation de médicaments.

Le 4-méthoxyphénol est un produit chimique de performance et est un composé organique et un dérivé synthétique de l'hydroquinone.
Le 4-méthoxyphénol est fabriqué commercialement par hydroxylation de l'anisole ou par réaction radicalaire entre la p-benzoquinone et le méthanol.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation dans la fabrication d'acides acryliques, principalement impliqués dans la fabrication de fibres acryliques, de peintures et d'encres, d'adhésifs et de polymères super absorbants.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé dans la fabrication de méthacrylique, d'autres acrylates, de monomère d'acétate de vinyle (VAM), de monomère de styrène et de polyesters insaturés, etc.

Le 4-méthoxyphénol est également utilisé dans l’industrie agricole.

Les stabilisants empêchent la polymérisation accidentelle de l'acide acrylique ; ils travaillent comme charognards.
Dans la pratique, le 4-méthoxyphénol (p-méthoxyphénol, MeHQ), entre autres, s'est imposé comme un stabilisant standard.
Dans les conditions de production de l'acide acrylique, le 4-méthoxyphénol est nécessaire à des températures élevées et en présence d'oxygène atmosphérique dissous pour l'inhibition de la polymérisation.

la synthèse
Les méthodes de synthèse du 4-méthoxyphénol comprennent principalement la méthode à l'anisole, la méthode à l'hydroquinone et la méthode au benzaldéhyde.
À l'heure actuelle, la méthode la plus largement utilisée est la méthode à l'hydroquinone, c'est-à-dire que l'hydroquinone est utilisée comme matière première, le sulfate de diméthyle, le méthanol, le carbonate de diméthyle, etc. sont utilisés comme agents de méthylation pour synthétiser le 4-méthoxyphénol.
Le catalyseur est généralement de l'acide sulfurique, de l'acide hétéropoly, de l'acide solide, de la résine acide fort, etc.

Méthode de production
Le 4-méthoxyphénol peut être préparé en utilisant de l'hydroquinone comme matière première, du sulfate de diméthyle comme agent de méthylation ou du méthanol comme agent de méthylation sous haute température, haute pression et catalyse.
Une autre méthode plus récente est la réaction de l'hydroquinone avec du méthanol en présence de p-benzoquinone.
Le méthanol et l'acide sulfurique concentré sont mélangés uniformément, l'hydroquinone est ajoutée, chauffée et refluée, et la solution méthanolique de p-benzoquinone est ajoutée goutte à goutte pendant 3 heures.
Refroidir, neutraliser avec une solution d'hydroxyde de sodium à 40 % et filtrer le précipité de sulfate de sodium.
Une fois le méthanol récupéré du filtrat, il est extrait avec de l'éther, l'extrait est évaporé pour éliminer l'éther, puis il est distillé sous pression réduite et la fraction 110-112 ℃ (0,53 kPa) est collectée pour obtenir le produit fini.
Le rendement était de 76%.

Le 4-méthoxyphénol est un inhibiteur de polymérisation à haute efficacité pour la résine polyester insaturée, le méthacrylate de méthyle, l'acrylique, l'acétate de vinyle, etc.
Stabilisant de polymères tels que le chlorure de polyvinyle et l'acide polyméthacrylique.
Le 4-méthoxyphénol peut également être utilisé comme antioxydant et intermédiaire pharmaceutique, et la pommade peut être utilisée comme agent de blanchiment, décolorant et absorbeur infrarouge Z.
Le 4-méthoxyphénol est principalement utilisé comme inhibiteur de polymérisation, inhibiteur d'ultraviolets, intermédiaire de colorant et antioxydant BHA pour les huiles comestibles synthétiques et les cosmétiques.
Le 4-méthoxyphénol est un intermédiaire important pour les produits de chimie fine tels que les médicaments, les parfums, les pesticides, etc.
Le 4-méthoxyphénol peut également être utilisé comme inhibiteur de polymère, antioxydant, plastifiant, etc., avec un large éventail d'utilisations.
Le 4-méthoxyphénol est principalement utilisé pour produire de l'acrylonitrile, de l'acide acrylique et ses esters, de l'acide méthacrylique et ses esters et d'autres inhibiteurs de monomères alcényles.
Son plus grand avantage est que lorsqu’il est utilisé, il n’est pas nécessaire d’éliminer le p-hydroxyanisole, il peut directement participer à la polymérisation.
Le 4-méthoxyphénol est également utilisé pour la synthèse d'antioxydants, de plastifiants et d'additifs alimentaires (BHA).
• Solvant.
• Inhibiteur d'acide acrylique et de monomère acrylonitrile.
• Inhibiteurs d'UV.
• Fabrication d'antioxydants.
• Préparation des teintures.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation pour les monomères de plastique vinylique ; inhibiteurs d'UV ; intermédiaires de colorants et antioxydant BHA (3-terbutyl-4-hydroxyanisole) pour la synthèse d'huiles alimentaires et de cosmétiques.
Son plus grand avantage est qu'il n'est pas nécessaire d'éliminer le monomère après avoir ajouté du 4-méthoxyphénol et d'autres monomères lors de la copolymérisation, il peut être directement copolymérisé par ternaire et il peut également être utilisé comme antioxydant, antioxydant, etc.

Le 4-méthoxyphénol peut être synthétisé à partir de l'hydroquinone elle-même.
Le 4-méthoxyphénol appartient à la catégorie des méthoxyphénols, caractérisés par la présence d'un groupe méthoxy attaché au cycle benzénique d'un phénol.
En présence de peroxydase de raifort et de dodécylsulfate de sodium, le méquinol subit une polymérisation conduisant à la formation de poly(4-méthoxyphénol).
Ce procédé implique l'utilisation d'un catalyseur enzymatique et d'un tensioactif.
Une application importante du 4-méthoxyphénol est comme agent de blanchiment de la peau, où il exerce des effets hypopigmentants.
De plus, le 4-méthoxyphénol est utilisé comme stabilisant pour diverses substances telles que les hydrocarbures chlorés, l'éthylcellulose, les inhibiteurs d'UV et les inhibiteurs de monomères acryliques.
Le 4-méthoxyphénol existe sous forme solide et est soluble dans l'eau, affichant de faibles propriétés acides basées sur sa valeur pKa.
Le 4-méthoxyphénol se trouve principalement dans le cytoplasme des cellules.
Notamment, le 4-méthoxyphénol confère un goût phénolique et peut provenir naturellement de l'anis et de la marjolaine douce, ce qui en fait un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces produits alimentaires.
En tant qu'agent dépigmentant, le mécanisme précis de ses effets reste flou.

Utilisation en dermatologie
Le 4-méthoxyphénol est un ingrédient actif courant dans les médicaments topiques utilisés pour la dépigmentation cutanée.
Le 4-méthoxyphénol est utilisé comme médicament topique, le mequinol est souvent mélangé à la trétinoïne, un rétinoïde topique.
Une formulation courante pour ce médicament est une solution éthanolique de 2 % de méquinol et 0,01 % de trétinoïne en masse.
Les dermatologues prescrivent généralement ce médicament pour traiter les taches hépatiques.

Des doses plus faibles de 4-méthoxyphénol ont été utilisées en association avec un laser Q-switch pour dépigmenter la peau chez les patients atteints de vitiligo idiopathique disséminé.

Chimie organique
En chimie organique, le 4-méthoxyphénol est utilisé comme inhibiteur de polymérisation (par exemple acrylates ou monomères de styrène).

Le 4-méthoxyphénol peut être produit à partir de p-benzoquinone et de méthanol via une réaction radicalaire.

stockage
Protéger les conteneurs des dommages physiques.
Conserver dans des récipients bien fermés dans un endroit frais et bien ventilé.
Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites lorsque le 4-méthoxyphénol est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion.