ПРОДУКТЫ

АЛОМАЛЕИНОВАЯ КИСЛОТА

Аломалеиновая кислота, также известная как фумаровая кислота, является белым кристаллическим органическим соединением, широко распространенным в природе и используемым в качестве пищевой добавки.
Аломалеиновая кислота является транс-изомером бутендиевой кислоты и промежуточным соединением в цикле лимонной кислоты, который критически важен для выработки энергии в клетках.
Соли и эфиры аломалеиновой кислоты известны как фумараты, и она может использоваться для контроля малолактической ферментации в винах, а также в производстве различных промышленных продуктов.

Номер CAS: 110-17-8
Номер ЕС: 203-743-0
Химическая формула: HOOCCHCHCOOH.
Молярная масса: 116,07 g/mol

Синонимы: фумаровая кислота, 110-17-8, 2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота, Алломалеиновая кислота, фумарат, Лихеновая кислота, Болетовая кислота, Тумаровая кислота, (2E)-бут-2-эндиовая кислота, транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота, Алломаленовая кислота, Но-2-эндиовая кислота, транс-2-бутендиовая кислота, (E)-2-Бутендиовая кислота, Фумарикум кислый, 2-Бутендиовая кислота, (E)-, Киселина Фумарова, Бутендиовая кислота, 2-Бутендиовая кислота (Е)-, ВВС США EK-P-583, Бутендиовая кислота, (E)-, Федеральное агентство по чрезвычайным ситуациям № 2488, (2E)-2-бутендиовая кислота, Касвелл № 465Е, Номер FEMA 2488, НСК-2752, Фюмарсёр, Алломалеиновая кислота, Болетовая кислота, Лихеновая кислота (ВАН), 2-Бутендиовая кислота (2E)-, 1,2-Этилендикарбоновая кислота, (Е), ССРИС 1039, ХСДБ 710, 2-(Е)-Бутендиовая кислота, Киселина Фумарова [Чехия], транс-бут-2-эндиовая кислота, (Е)-бут-2-эндиовая кислота, Ю-1149, фумарат аммония, (E)-Бутендиовая кислота, 1,2-Этенедикарбоновая кислота, транс-, Химический код пестицидов EPA 051201, АИ3-24236, 6915-18-0, ЭИНЭКС 203-743-0, фумарат, 10, БРН 0605763, Фумаровая кислота (NF), Фумаровая кислота [NF], ИНС №297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, ЧЕБИ:18012, Е-2-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота (8CI), ИНС-297, НСК2752, этилендикарбоновая кислота, ФК 33 (кислота), 88XHZ13131, Е297, DTXCID601518, Малеиновая кислота-2,3-13C2, Е-297, 2(ТРАНС)-БУТЕНДИОВАЯ КИСЛОТА, ЕС 203-743-0, 4-02-00-02202 (Справочник Beilstein), фум, Малеиновая-2,3-d2 кислота, F0067, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (II), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [II], (E)-2-бутендиоат, Фумаровая кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле: вода, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (МАРТ.), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [МАРТ.], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (USP-RS), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [USP-RS], (2E)-но-2-эндиоат, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА (USP ПРИМИСЬ), ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ПРИМЕСЬ USP], Донитовая кислота, бут-2-эндиовая кислота, КАС-110-17-8, транс-1,2-этенедикарбоновая кислота, ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ А (EP ПРИМЕСЬ), ПРИМЕСЬ ЯБЛОЧНОЙ КИСЛОТЫ A [EP ПРИМЕСЬ], (E)-1,2-Этилендикарбоновая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, НАТРИЯ АУРОТИОМАЛАТ ПРИМИСЬ Б (EP ПРИМЕСЬ), НАТРИЯ АУРОТИОМАЛАТ ПРИМИСЬ B [EP ПРИМИСЬ], фюмарзаура, Алломалеат, Болетат, лихенат, Фумаровая кислота, Лишенико-кислота, фумеровая кислота, Ацидо болетико, Фумарико-кислота, Фумаровая кислота, Ацидо алломалейко, транс-бутендиоат, NCGC00091192-02, 24461-33-4, 26099-09-2, Фумаровая кислота,(S), MFCD00002700, транс-2-бутендизаур, транс-2-бутендиоат, 2-(Е)-Бутендиоат, Фумаровая кислота, 99%, Трансбутендиальная кислота, ФУМ (Код КРИСА), транс-Этилендикарбонсаур, (Транс)-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота, >=99%, Номер FEMA: 2488, bmse000083, Д03ГОО, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [MI], WLN: QV1U1VQ-T, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FCC], Футранс-2-бутендиовая кислота, СХЕМБЛ1177, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [FHFI], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [HSDB], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [INCI], ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ВАНДФ], MLS002454406, 1,2-этилендикарбоновая кислота, 2-бутендиовая кислота, (2E)-, (2E)-2-Бутендиовая кислота #, S04-0167, ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА [ВОЗ-ДД], ХЕМБЛ503160, ФУМАРИКОВАЯ КИСЛОТА [HPUS], транс-1,2-этилендикарбоксилат, БДБМ26122, ЧЕБИ:22958, 2-Бутендиовая кислота (2E-(9CI), ХМС2270C12, Фармакон1600-01301022, Фумаровая кислота, >=99,0% (Т), ЭМИ30339, STR02646, Ацидотранс-1,2-этенедикарбоссилико, Tox21_201769, Tox21_302826, 2-Бутендиовая кислота (2E)- (9CI), Ацидотранс-1,2-этилендикарбоссилико, Фумаровая кислота, >=99%, FCC, FG, ЛС-500, NA9126, НСК760395, s4952, АКОС000118896, Фумаровая кислота, qNMR Стандарт для ДМСО, CCG-266065, CS-W016599, ДБ01677, HY-W015883, НСК-760395, OR17920, Код пестицида USEPA/OPP: 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, БП-13087, Фумаровая кислота, протестирована в соответствии с USP/NF., SMR000112117, Фумаровая кислота, чистота, >=99,5% (Т), ЭН300-17996, Фумаровая кислота, Vetec(TM), ч.д.э., 99%, 1, (Е), C00122, D02308, Д85166, Q139857, Фумаровая кислота, биореагент, подходит для клеточных культур., J-002389, Фумарат; 2-бутендиовая кислота; Транс-бутендиовая кислота, Z57127460, Ф8886-8257, Фумаровая кислота, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Фумаровая кислота, безводная, сыпучая, Redi-Dri(TM), >=99%, Фумаровая кислота, эталонный стандарт Европейской Фармакопеи (EP), Фумаровая кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), Фумаровая кислота, фармацевтический вторичный стандарт; Сертифицированный эталонный материал, 623158-97-4, Фумаровая кислота [Вики], (2E)-2-Butendisäure [немецкий] [название ACD/IUPAC], (2E)-2-Бутендиовая кислота [название ACD/IUPAC], (2E)-Бут-2-эндиовая кислота, (E)-1,2-Этилендикарбоновая кислота, (E)-2-Бутендиовая кислота, (E)-Бутендиовая кислота, 1,2-Этенедикарбоновая кислота, транс-, 110-17-8 [РН], 203-743-0 [ЭИНЭКС], 2-Бутендиовая кислота [название ACD/IUPAC], 2-Бутендиовая кислота (2E)-, 2-Бутендиовая кислота, (2E)- [ACD/индексное название], 2-Бутендиовая кислота, (E)-, 605763 [Байльштайн], Кислота (2E)-2-butènedioïque [французский] [название ACD/IUPAC], Фумаровая кислота, Бутендиовая кислота, (E)-, Е-2-бутендиовая кислота, MFCD00002700 [номер леев], транс-1,2-этендикарбоновая кислота, транс-1,2-этилендикарбоновая кислота, ТРАНС-2-БУТЕНДИОВАЯ КИСЛОТА, транс-бут-2-эндиовая кислота, транс-бутендиовая кислота, (2E)-Но-2-эндиоат, (E)-2-бутендиоат, (Е)-бут-2-эндиоат, (Е)-бут-2-эндиовая кислота, (Е)-HO2CCH=CHCO2H, 1,2-Этилендикарбоновая кислота, (Е), 2-(Е)-Бутендиоат, 2-(Е)-Бутендиовая кислота, 2-Бутендиовая кислота (Е)-, 4-02-00-02202 [Байльштайн], 605762 [Байльштайн], Алломаленовая кислота, Болетат, Болетовая кислота, цис-бутендиовая кислота, Фумаровая кислота отсутствует, Фумарикум кислый, Фюмарсёр, Киселина Фумарова [Чехия], лихенат, Лихеновая кислота (ВАН), фенантрен-9,10-дион, фенантрен-9,10-дион;9,10-фенантрахинон, QV1U1VQ-T [WLN], STR02646, транс-1,2-этилендикарбоксилат, транс-1,2-Этилентрикарбоновая кислота, транс-2-бутендиоат, транс-бутендиоат, 延胡索酸 [китайский]

Алломалеиновая кислота — органическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H.
Белое твердое вещество алломалеиновая кислота широко встречается в природе.

Алломалеиновая кислота имеет фруктовый вкус и используется в качестве пищевой добавки.
Номер алломалеиновой кислоты E — E297.

Соли и сложные эфиры известны как фумараты.
Фумарат также может относиться к иону C4H2O2-4 (в растворе).
Алломалеиновая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.

Алломалеиновую кислоту можно получить путем ферментации с использованием видов Rhizopus.
Недавно был предложен промышленный синтез алломалеиновой кислоты из возобновляемого сырья и лигноцеллюлозной биомассы.

Алломалеиновая кислота – органическое соединение (это означает, что алломалеиновая кислота состоит из углерода).
Химическая формула алломалеиновой кислоты: C4H4O4.

Алломалеиновая кислота в основном содержится в твердом состоянии алломалеиновой кислоты и имеет белый цвет.
Алломалеиновая кислота имеет фруктовый вкус.

Алломалеиновая кислота также известна как фумаровая кислота.
Алломалеиновая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту.

Алломалеиновая кислота широко используется в качестве пищевой добавки.
Даже кожа человека вырабатывает алломалеиновую кислоту, когда алломалеиновая кислота подвергается воздействию солнечного света.

Алломалеиновая кислота является побочным продуктом цикла мочевины у человека.
Соли и эфиры алломалеиновой кислоты известны под общим названием фумараты.
Фумаровая и малеиновая кислоты были открыты Браконне и Вокленом по отдельности, когда они проводили сухую перегонку яблочной кислоты в 1817 году.

Алломалеиновая кислота представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество.
Основная опасность – это угроза окружающей среде.

Необходимо принять немедленные меры для ограничения распространения инфекции в окружающую среду.
Горючий, хотя может быть трудно воспламениться.
Алломалеиновая кислота используется в производстве красок и пластмасс, в пищевой промышленности и консервировании, а также для других целей.

Алломалеиновая кислота представляет собой бутендиовую кислоту, в которой двойная связь C=C имеет геометрию E.
Алломалеиновая кислота является промежуточным метаболитом в цикле лимонной кислоты.

Алломалеиновая кислота играет роль регулятора кислотности пищевых продуктов, основного метаболита и геропротектора.
Алломалеиновая кислота представляет собой кислоту, сопряженную с фумаратом (1-).

Алломалеиновая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 10 000 до < 100 000 тонн в год.
Алломалеиновая кислота используется потребителями, в изделиях, профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных объектах и в производстве.

Алломалеиновая кислота или транс-бутендиовая кислота представляет собой белое кристаллическое химическое соединение, широко встречающееся в природе.
Алломалеиновая кислота является ключевым промежуточным продуктом в цикле трикарбоновых кислот для биосинтеза органических кислот у человека и других млекопитающих.
Алломалеиновая кислота также является важным ингредиентом в жизни растений.

При использовании в качестве пищевой добавки гидрофобная природа алломалеиновой кислоты приводит к стойкому, длительному воздействию кислинки и вкуса.
Это универсальное соединение также снижает уровень pH с минимальной добавленной кислотностью в продуктах с pH выше 4,5.
Низкая молекулярная масса алломалеиновой кислоты придает алломалеиновой кислоте большую буферную способность, чем у других пищевых кислот при pH около 3,0.

Из-за силы алломалеиновой кислоты требуется меньше алломалеиновой кислоты по сравнению с другими органическими пищевыми кислотами, что снижает затраты на единицу веса.

Алломалеиновая кислота (C4H4O4) представляет собой органическую кислоту, широко встречающуюся в природе и являющуюся компонентом органического биосинтеза у человека.
По химическому составу алломалеиновая кислота представляет собой ненасыщенную дикарбоновую кислоту.

Алломалеиновая кислота существует в виде белых или почти белых кристаллов без запаха и очень терпкого вкуса.
Алломалеиновая кислота обычно нетоксична и не вызывает раздражения.

Алломалеиновая кислота используется в продуктах питания и напитках с 1940-х годов.
Исследования в области пищевых продуктов показывают, что алломалеиновая кислота может улучшить качество и снизить стоимость многих продуктов питания и напитков.

Алломалеиновая кислота негигроскопична (не впитывает влагу).
В косметической промышленности алломалеиновая кислота используется в качестве соли для чистки зубных протезов.

Алломалеиновая кислота также используется в кормах для животных.
Алломалеиновая кислота используется в пероральных фармацевтических препаратах и клинически применяется при лечении псориаза.
Диметилфумарат (Tecfidera) представляет собой метиловый эфир алломалеиновой кислоты и был одобрен в 2013 году для использования при рассеянном склерозе.

Алломалеиновую кислоту получают трансформацией малеинового ангидрида или растворов малеиновой кислоты, образующихся в результате процесса изомеризации (промывки) фталевого ангидрида.
Областями применения алломалеиновой кислоты являются ненасыщенные полиэфирные смолы, подкисляющие корма для животных и пластифицированные продукты.

Алломалеиновая кислота является важным специальным химическим веществом, имеющим широкое промышленное применение, начиная от использования алломалеиновой кислоты в качестве сырья для синтеза полимерных смол и заканчивая подкислителем в пищевых продуктах и фармацевтических препаратах.
В настоящее время алломалеиновую кислоту производят в основном путем химического синтеза из нефти.
Ограниченные нефтяные ресурсы, растущие цены на нефть и повышенная экологическая озабоченность химического синтеза вызвали интерес к разработке алломалеиновой кислоты биологического происхождения из возобновляемых ресурсов.

Ферментация нитевидных грибов с участием Rhizopus spp может производить алломалеиновую кислоту из глюкозы по пути восстановительной трикарбоновой кислоты (ТСА) и когда-то использовалась в промышленности до подъема нефтехимической промышленности.
Однако традиционная ферментация алломалеиновой кислоты является дорогостоящей из-за низкого выхода продукта и производительности алломалеиновой кислоты.

Нитчатую грибковую ферментацию также сложно осуществлять из-за морфологии алломалеиновой кислоты.
Для улучшения производительности ферментации были разработаны методы контроля роста клеток в форме гранул и иммобилизации мицелия в биопленке.

Алломалеиновая кислота ослабляет экспрессию эотаксина-1 в стимулированных TNF-α фибробластах путем подавления p38 MAPK-зависимой передачи сигналов NF-Κb.
Алломалеиновая кислота недавно была идентифицирована как онкометаболит или эндогенный метаболит, вызывающий рак.

Высокие уровни этой органической кислоты можно обнаружить в опухолях или биожидкостях, окружающих опухоли.
Онкогенное действие алломалеиновой кислоты проявляется за счет способности алломалеиновой кислоты ингибировать ферменты, содержащие пролилгидроксилазу.

Алломалеиновая кислота (фумарат, 2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота) является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты, используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи; также продукт цикла мочевины.

Алломалеиновая кислота — органическое соединение формулы (СООН)СН=СН(СООН).
Белое твердое вещество алломалеиновая кислота широко встречается в природе.

Алломалеиновая кислота является транс-изомером бутендиовой кислоты, а малеиновая кислота — цис-изомером.

Алломалеиновая кислота естественным образом вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов с помощью фермента сукцинатдегидрогеназы, который участвует в производстве АТФ.
Пищевой продукт может быть получен химическим синтезом или биосинтезом.
Алломалеиновая кислота используется для контроля малолактической ферментации в винах в условиях, предусмотренных законодательством.

Наиболее распространено производство методом химического синтеза:
Алломалеиновая кислота включает изомеризацию малеиновой кислоты, полученной в результате гидролиза малеинового ангидрида, полученного в результате окисления бутана или бензола. Производство биосинтеза, которое является более устойчивым, должно развиваться быстрыми темпами.
Алломалеиновая кислота возникает в результате ферментации Rhizopus oryzae, в частности, остатков сельскохозяйственных продуктов (например, яблок).

Алломалеиновую кислоту перед добавлением готовят в виде раствора в вине.

Применение алломалеиновой кислоты:
Алломалеиновая кислота использовалась в качестве стандарта для количественного определения фенольных соединений в образцах крапивы методом ВЭЖХ.
Алломалеиновую кислоту можно использовать при получении кристаллов L-лизина-алломалеиновой кислоты.
Алломалеиновую кислоту можно также использовать для промышленного производства синтетических смол и экологически чистых/биоразлагаемых полимеров.

Алломалеиновая кислота при использовании в вине позволяет контролировать яблочно-молочную ферментацию.
Фактически, при добавлении на ранней стадии после окончания алкогольного брожения (фруктоза/глюкоза менее 1 г/л) алломалеиновая кислота блокирует всю яблочно-молочную ферментацию.

Добавленная во время яблочно-молочной ферментации алломалеиновая кислота позволяет частично завершить ферментацию.
Алломалеиновая кислота представляет большой интерес, когда вы хотите ограничить [использование SO2] или производить вина без SO2.

Применение алломалеиновой кислоты:
Эфиры алломалеиновой кислоты используются для лечения псориаза благодаря антиоксидантным и противовоспалительным свойствам.
Алломалеиновая кислота используется в качестве пищевой добавки.

Алломалеиновая кислота помогает сохранить вкус и качество пищевых продуктов благодаря низкой водопоглощающей способности алломалеиновой кислоты.
Алломалеиновая кислота используется в аптеках для производства фумарата железа и алексифармации.
Алломалеиновая кислота используется при производстве винной кислоты.

Алломалеиновая кислота родственна яблочной кислоте и, как и яблочная кислота, алломалеиновая кислота участвует в производстве энергии (в форме аденозинтрифосфата [АТФ]) из пищи.

Алломалеиновая кислота является важным биохимическим веществом клеточного дыхания растений и животных.
Алломалеиновая кислота используется в качестве обогатителя (смолы формата бумаги, ненасыщенные полиэфирные смолы и алкидные смолы для поверхностного покрытия), пищевого антиоксиданта, красящей протравы и лекарств.

Алломалеиновая кислота также используется в средствах для чистки зубов (средствах для удаления пятен) и в производстве других химикатов.
Алломалеиновая кислота используется в эфирах и аддуктах канифоли, олифе, печатных красках и пищевых продуктах (подкислитель и ароматизатор).

Алломалеиновая кислота используется в основном в жидких фармацевтических препаратах в качестве подкислителя и ароматизатора.
Алломалеиновую кислоту можно включать в качестве кислотной части составов шипучих таблеток, хотя это применение ограничено, поскольку алломалеиновая кислота имеет чрезвычайно низкую растворимость в воде.

Алломалеиновая кислота также используется в качестве хелатирующего агента, который проявляет синергизм при использовании в сочетании с другими настоящими антиоксидантами.
При разработке новых гранулированных составов, изготовленных методом экструзии-сферонизации, алломалеиновая кислота использовалась для облегчения сферонизации, способствуя производству мелких гранул.

Алломалеиновая кислота также исследовалась в качестве альтернативного наполнителя лактозе в гранулах.
Алломалеиновую кислоту исследовали в качестве смазки для шипучих таблеток, а сополимеры алломалеиновой кислоты и себациновой кислоты исследовали в качестве биоадгезивных микросфер.

Алломалеиновая кислота также использовалась в составах гранул с пленочным покрытием в качестве подкисляющего агента, а также для повышения растворимости лекарств.
Алломалеиновая кислота также используется в качестве пищевой добавки в концентрации до 3600 ppm и в качестве терапевтического средства при лечении псориаза и других кожных заболеваний.

Алломалеиновая кислота естественным образом вырабатывается организмом, однако для промышленного применения алломалеиновую кислоту синтезируют химическим путем.
Алломалеиновая кислота используется для придания терпкого вкуса обработанным продуктам.

Алломалеиновая кислота также используется в качестве противогрибкового средства в упакованных продуктах, таких как смеси для тортов и мука, а также лепешки.
Алломалеиновую кислоту также добавляют в хлеб для увеличения пористости конечного выпеченного продукта.

Алломалеиновая кислота используется для придания кислого вкуса закваске и ржаному хлебу.
В смесях для кексов алломалеиновая кислота используется для поддержания низкого уровня pH и предотвращения комкования муки, используемой в смеси.

Во фруктовых напитках алломалеиновая кислота используется для поддержания низкого уровня pH, что, в свою очередь, помогает стабилизировать вкус и цвет.
Алломалеиновая кислота также предотвращает рост кишечной палочки в напитках при использовании в сочетании с бензоатом натрия.

При добавлении в вина алломалеиновая кислота помогает предотвратить дальнейшее брожение, сохраняя при этом низкий уровень pH и устраняя следы металлических элементов.
Таким образом, алломалеиновая кислота помогает стабилизировать вкус вина.

Алломалеиновую кислоту также можно добавлять в молочные продукты, спортивные напитки, джемы, желе и конфеты.
Алломалеиновая кислота помогает разрушить связи между белками глютена в пшенице и помогает создать более эластичное тесто.
Алломалеиновая кислота используется в проклейке бумаги, тонере для принтеров и полиэфирной смоле для изготовления формованных стен.

Еда:
Алломалеиновая кислота используется в качестве пищевого подкислителя с 1946 года.
Алломалеиновая кислота одобрена для использования в качестве пищевой добавки в ЕС, США, Австралии и Новой Зеландии.

В качестве пищевой добавки алломалеиновая кислота используется в качестве регулятора кислотности и может обозначаться номером Е E297.
Алломалеиновая кислота обычно используется в напитках и разрыхлителях, к которым предъявляются требования к чистоте.

Алломалеиновая кислота используется при приготовлении пшеничных лепешек в качестве пищевого консерванта и кислоты при закваске.
Алломалеиновая кислота обычно используется в качестве заменителя винной кислоты, а иногда и вместо лимонной кислоты, из расчета 1 г алломалеиновой кислоты на каждые ~1,5 г лимонной кислоты, чтобы придать кислинку, аналогично тому, как яблочную кислоту используют. использовал.
Алломалеиновая кислота не только является компонентом некоторых искусственных ароматизаторов уксуса, таких как картофельные чипсы со вкусом «Соль и уксус», но также используется в качестве коагулянта в смесях для пудинга, приготовленных на плите.

Научный комитет Европейской комиссии по питанию животных, входящий в состав Генерального директората по здравоохранению, в 2014 году обнаружил, что алломалеиновая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного применения.

Лекарство:
Алломалеиновая кислота была разработана как лекарство для лечения аутоиммунного заболевания псориазом в 1950-х годах в Германии в виде таблеток, содержащих 3 эфира, в основном диметилфумарат, и продавалась под названием Fumaderm компанией Biogen Idec в Европе.
Позже компания Biogen разработала основной эфир, диметилфумарат, для лечения рассеянного склероза.

У пациентов с ремиттирующим рассеянным склерозом сложный эфир диметилфумарата (BG-12, Biogen) значительно снижал рецидивы и прогрессирование инвалидности в исследовании фазы 3.
Алломалеиновая кислота активирует путь антиоксидантного ответа Nrf2, первичную клеточную защиту от цитотоксических эффектов окислительного стресса.

Широкое использование профессиональными работниками:
Алломалеиновая кислота используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, клеи и герметики, средства защиты растений, чернила и тонеры, регуляторы pH и средства для очистки воды. Алломалеиновая кислота используется в следующих областях: научные исследования и разработки, строительство, сельское хозяйство, лесное хозяйство и рыболовство. Алломалеиновая кислота используется при производстве: машин и транспортных средств, мебели и электротехнического, электронного и оптического оборудования. Выброс в окружающую среду алломалеиновой кислоты может происходить при промышленном использовании: как промежуточный этап дальнейшего производства другого вещества (использование полупродуктов). Другие выбросы алломалеиновой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений (например, жидкостей/моющих средств для машинной мойки, средств по уходу за автомобилем, красок и покрытий или клеев, ароматизаторов и освежителей воздуха) и наружного использования.

Использование на промышленных объектах:
Алломалеиновая кислота используется в следующих продуктах: полимерах, клеях и герметиках, покрытиях, фармацевтических препаратах, чернилах и тонерах, а также лабораторных химикатах.
Алломалеиновая кислота находит промышленное применение в производстве других веществ (использование промежуточных продуктов).

Алломалеиновая кислота используется в следующих областях: составление смесей и/или переупаковка, а также научные исследования и разработки.
Алломалеиновая кислота используется для производства: химических веществ.
Выбросы алломалеиновой кислоты в окружающую среду могут происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве термопластов и в качестве технологической добавки.

Промышленное использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Промежуточные продукты
Мономеры
Неизвестно или обоснованно установлено
Другое (укажите)
Добавки к краскам и добавкам для покрытий, не включенные в другие категории
Технологические вспомогательные средства, не указанные иначе
Технологические добавки, специально предназначенные для добычи нефти
Поверхностно-активные вещества
Гидроизоляционный агент

Потребительское использование:
Алломалеиновая кислота используется в следующих продуктах: клеях и герметиках, покрытиях, чернилах и тонерах, а также косметике и средствах личной гигиены.
Другие выбросы алломалеиновой кислоты в окружающую среду могут происходить при использовании на открытом воздухе и в помещении в качестве технологической добавки.

Другое потребительское использование:
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Вкус и питательные вещества
Неизвестно или обоснованно установлено
Другое (укажите)

Терапевтическое использование:
Алломалеиновая кислота используется в пероральных фармацевтических препаратах и пищевых продуктах и обычно считается относительно нетоксичным и не вызывающим раздражения материалом.

Препараты алломалеиновой кислоты используются в качестве длительного и эффективного лечения псориаза.

Алломалеиновая кислота и эфиры алломалеиновой кислоты (FAE) уже используются для лечения псориаза и, как известно, обладают иммуномодулирующим действием.
Клиническое исследование фазы II на пациентах с ремиттирующим рассеянным склерозом (RRMS) с модифицированным эфиром алломалеиновой кислоты BG-12 показало в качестве «доказательства принципа» при частом дизайне МРТ, что FAE значительно снижает количество поражений, усиливающих гадолиний, через 24 недели. лечения.
Начаты дальнейшие исследования III фазы для изучения долгосрочной эффективности этого вещества.

Пероральное лечение псориаза в амбулаторных условиях препаратом, содержащим производные алломалеиновой кислоты, оценивалось как начальная монотерапия (3 месяца) и как длительная базисная терапия (12-14 месяцев) у 13 и 11 пациентов соответственно.
Течение заболевания анализировали в каждом индивидуальном случае.

После завершения обеих частей исследования у половины пациентов, которые плохо реагировали на традиционную антипсориатическую терапию, наблюдалось значительное улучшение, которое произошло после нескольких недель лечения.
У 4 пациентов прием препарата пришлось прекратить из-за болей в животе.

Никаких серьезных побочных эффектов, особенно почечной, печеночной или гематологической природы, установить не удалось.
Исследования на мышах и крысах выявили лишь низкую острую токсичность используемых производных алломалеиновой кислоты.

В дополнительных анализах были рассмотрены гипотезы относительно механизма действия алломалеиновой кислоты при псориазе.
Чтобы установить производные алломалеиновой кислоты в лечении псориаза, необходимо провести исследования хронической токсичности и фармакокинетики.
В дальнейших клинических испытаниях следует оценить одно производное алломалеиновой кислоты, а не смеси.

Другое использование:
Алломалеиновая кислота используется при производстве полиэфирных смол и многоатомных спиртов, а также в качестве протравы для красителей.
Когда в корм добавляется алломалеиновая кислота, ягнята производят до 70% меньше метана в процессе пищеварения.

Промышленные процессы с риском воздействия:
Переработка целлюлозы и бумаги
Окраска (пигменты, связующие и биоциды)
Текстиль (печать, крашение или отделка)

Типичные свойства алломалеиновой кислоты:

Физические свойства:
Алломалеиновая кислота чаще всего выглядит как твердое вещество белого цвета.
Алломалеиновая кислота имеет фруктовый запах.

Молекулярная масса алломалеиновой кислоты составляет 116 а.е.м.
Алломалеиновая кислота горюча, но алломалеиновую кислоту трудно вызвать пожар.

Алломалеиновая кислота подвергается сублимации при 200 С.
Температура плавления алломалеиновой кислоты составляет от 572 до 576 ° F.

Химические свойства:
Алломалеиновая кислота растворима в этаноле и концентрированной серной кислоте.
Алломалеиновая кислота растворима в спирте, но нерастворима в бензоле, воде и хлороформе.

Способность поглощать атмосферную влагу очень мала.
pH алломалеиновой кислоты составляет 3,19.
При нагревании алломалеиновой кислоты в присутствии реагента Байера алломалеиновая кислота дает рацемическую винную кислоту.

Характеристики алломалеиновой кислоты:
Одним из свойств алломалеиновой кислоты является ингибирование или блокирование яблочно-молочной ферментации при определенной концентрации.
Таким образом, алломалеиновая кислота является предпочтительным средством для ограничения использования SO2, ранее использовавшегося для этой цели.

Синтез и реакции алломалеиновой кислоты:
Алломалеиновую кислоту впервые получили из янтарной кислоты.
Традиционный синтез включает окисление фурфурола (полученного при переработке кукурузы) с использованием хлората в присутствии катализатора на основе ванадия.

В настоящее время промышленный синтез алломалеиновой кислоты в основном основан на каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах при низком pH.
Малеиновая кислота доступна в больших объемах как продукт гидролиза малеинового ангидрида, получаемого каталитическим окислением бензола или бутана.

Химические свойства алломалеиновой кислоты можно определить по функциональным группам компонентов алломалеиновой кислоты.
Эта слабая кислота образует диэфир, алломалеиновая кислота подвергается присоединению по двойной связи, а алломалеиновая кислота является отличным диенофилом.

Алломалеиновая кислота не горит в бомбовом калориметре в условиях, когда малеиновая кислота плавно дефлагрируется.
Для обучающих экспериментов, предназначенных для измерения разницы в энергии между цис- и транс-изомерами, измеренное количество углерода можно измельчить с помощью исследуемого соединения и по разнице рассчитать энтальпию сгорания.

Формула алломалеиновой кислоты:
В этой статье обсуждается формула алломалеиновой кислоты, также называемая формулой фумаровой кислоты.
Алломалеиновая кислота представляет собой дикарбоновую кислоту и кислоту, сопряженную с фумаратом.
Молекулярная или химическая формула алломалеиновой кислоты: C4H4O4.

Алломалеиновая кислота является предшественником L-малата в цикле ТСА.
Алломалеиновая кислота образуется путем окисления янтарной кислоты с помощью сукцинатдегидрогеназы.

Фумарат превращается в малат под действием фермента фумаразы.
Высокие уровни алломалеиновой кислоты присутствуют в биожидкостях, окружающих опухоли или внутри опухолей.

Методы производства алломалеиновой кислоты:
В промышленных масштабах алломалеиновую кислоту можно получить из глюкозы под действием грибов, таких как Rhizopus nigricans, в качестве побочного продукта при производстве малеинового и фталевого ангидридов, а также путем изомеризации малеиновой кислоты с использованием тепла или катализатора.
В лабораторных условиях алломалеиновую кислоту можно получить окислением фурфурола хлоратом натрия в присутствии пятиокиси ванадия.

Малеиновая кислота или малеиновый ангидрид, особенно содержащая малеиновую кислоту промывная вода от производства малеинового ангидрида или фталевого ангидрида, служит исходным материалом для производства алломалеиновой кислоты.
Концентрация малеиновой кислоты должна быть не менее 30%.

Малеиновая кислота практически количественно превращается путем термической или каталитической изомеризации в труднорастворимую алломалеиновую кислоту, которую выделяют фильтрацией.
В качестве катализаторов предлагались различные вещества: минеральные кислоты (например, соляная кислота); соединения серы, такие как тиоцианаты, тиазолы, тиосемикарбазиды, тиомочевины; или соединения брома в сочетании с пероксидами (например, персульфатом).

На практике чаще всего используется тиомочевина.
Промывная вода, содержащая малеиновую кислоту, содержит примеси, которые могут повлиять на качество и выход продукции.

Эту проблему можно в значительной степени избежать (1) путем предварительной термической обработки промывной воды, (2) путем добавления мочевины, если в качестве катализатора используется тиомочевина, и (3) путем добавления сульфитов или пропускания диоксида серы и добавления минеральных кислот.
Полученную сырую алломалеиновую кислоту очищают перекристаллизацией из воды в сочетании с очисткой активным углем.
Потери при очистке составляют около 10%.

Общая информация о производстве алломалеиновой кислоты:

Отрасли обрабатывающей промышленности:
Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыболовство и охота
Все остальные основные органические химические производства
Производство асфальтобетонных, кровельных и лакокрасочных материалов
Строительство
Производство продуктов питания, напитков и табачных изделий
Неизвестно или обоснованно установлено
Деятельность по бурению, добыче и поддержке нефти и газа
Производство красок и покрытий
Производство пластмасс и смол
Производство текстиля, одежды и кожи

Информация о человеческом метаболите алломалеиновой кислоты:

Расположение тканей:
Плацента
Предстательная железа

Сотовые местоположения:
внеклеточный
Мембрана
Митохондрии

Биосинтез и появление алломалеиновой кислоты:
Алломалеиновая кислота вырабатывается в эукариотических организмах из сукцината в комплексе 2 цепи переноса электронов посредством фермента сукцинатдегидрогеназы.
Алломалеиновая кислота — одна из двух изомерных ненасыщенных дикарбоновых кислот, вторая — малеиновая кислота.
В алломалеиновой кислоте карбоксильные группы расположены транс (E), а в малеиновой кислоте — цис (Z).

Алломалеиновая кислота содержится в дымчатых грибах (Fumaria officinalis), подберезовиках (особенно Boletus fomentarius var. pseudo-ignarius), лишайнике и исландском мхе.

Фумарат является промежуточным продуктом цикла лимонной кислоты, используемым клетками для производства энергии в форме аденозинтрифосфата (АТФ) из пищи.
Алломалеиновая кислота образуется в результате окисления сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой.
Затем фумарат преобразуется ферментом фумаразой в малат.

Кожа человека естественным образом вырабатывает алломалеиновую кислоту под воздействием солнечного света.
Фумарат также является продуктом цикла мочевины.

Обращение и хранение алломалеиновой кислоты:

Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:

Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.

Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 11: Горючие твердые вещества

Стабильность и реакционная способность алломалеиновой кислоты:

Реактивность
При интенсивном нагревании образует взрывоопасные смеси с воздухом.
Диапазон от ок. Температура вспышки на 15 К ниже температуры вспышки считается критической.

В целом к легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям относится следующее:
При соответствующем тонком распределении при вращении пыли обычно можно предположить потенциал взрыва пыли.

Химическая стабильность:
Алломалеиновая кислота химически стабильна при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

Возможность опасных реакций:

Бурные реакции возможны при:
Окислители
Базы
Восстановители
Амины

Условия, чтобы избежать:
Сильный нагрев.

Несовместимые материалы:
Данные недоступны

Безопасность алломалеиновой кислоты:
Алломалеиновая кислота «практически нетоксична», но высокие дозы, вероятно, нефротоксичны после длительного применения.

Меры первой помощи алломалеиновой кислоты:

ГЛАЗА:
Сначала проверьте пострадавшего на наличие контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывайте глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно вызывая больницу или токсикологический центр.

Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (такие как покраснение или раздражение) не развиваются.

КОЖА:
НЕМЕДЛЕННО промойте пораженную кожу водой, одновременно сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Аккуратно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
При появлении таких симптомов, как покраснение или раздражение, НЕМЕДЛЕННО позвоните врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу для лечения.

ВДЫХАНИЕ:
НЕМЕДЛЕННО покинуть загрязненную зону; глубоко вдохните свежий воздух.
При появлении симптомов (таких как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) позвоните врачу и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.

Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если такой возможности нет, используйте уровень защиты, превышающий или равный уровню, указанному в разделе «Защитная одежда».

ПРОГЛАТЫВАНИЕ:
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте ему 1 или 2 стакана воды, чтобы разбавить химическое вещество, и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.

Будьте готовы доставить пострадавшего в больницу по рекомендации врача.
Если у пострадавшего конвульсии или он находится без сознания, ничего не давайте через рот, убедитесь, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложите пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.

НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.

Пожаротушение алломалеиновой кислоты:
Используйте водный распылитель, сухой порошок, пену, углекислый газ.

Процедуры пожаротушения:

Если материал горит или попал в огонь:
Используйте воду в затопляющих количествах в качестве тумана.
Сплошные потоки воды могут привести к распространению пожара.

Охладите все пораженные контейнеры большим количеством воды.
Поливайте воду с как можно большего расстояния.
Используйте пену, сухие химикаты или углекислый газ.

Подходящие средства пожаротушения:
Используйте водяной спрей, спиртостойкую пену, сухие химикаты или углекислый газ.

Специальное защитное оборудование для пожарных:
При необходимости наденьте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.

Меры по предотвращению случайного выброса алломалеиновой кислоты:

Меры личной безопасности, защитное оборудование и действия в чрезвычайных ситуациях

Рекомендации для неаварийного персонала:
Избегайте вдыхания пыли.
Избегайте контакта с веществом.

Обеспечьте достаточную вентиляцию.
Покиньте опасную зону, соблюдайте порядок действий в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.

Экологические меры предосторожности:
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи.
Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.

Соблюдайте возможные ограничения по материалам.
Возьмите в сухом виде.

Утилизируйте должным образом.
Очистите пораженный участок.
Избегайте образования пыли.

Идентификаторы алломалеиновой кислоты:
Номер CAS: 110-17-8
Артикул Beilstein: 605763
ЧЭБИ: ЧЭБИ:18012
ХЕМБЛ: ChEMBL503160
Химический паук: 10197150
Аптечный банк: DB04299
Информационная карта ECHA: 100.003.404
Номер ЕС: 203-743-0
Номер E: E297 (консерванты)
Гмелин Артикул: 49855
КЕГГ: C00122
PubChem CID: 444972
Номер RTECS: LS9625000
UNII: 88XHZ13131
Номер ООН: 9126
Панель управления CompTox (EPA): DTXSID3021518
ИнХИ: ИнХИ=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
УЛЫБКИ: C(=C/C(=O)O)C(=O)O

Номер CAS: 110-17-8
Индексный номер ЕС: 607-146-00-X
Номер ЕС: 203-743-0
Марка: ЧП,НФ,JPE
Формула Хилла: C₄H₄O₄
Химическая формула: HOOCCHCHCOOH.
Молярная масса: 116,07 g/mol
Код ТН ВЭД: 2917 19 80

Синоним(ы): (2E)-2-бутендиовая кислота, транс-бутендиовая кислота.
Линейная формула: HOOCCH=CHCOOH.
Номер CAS: 110-17-8
Молекулярный вес: 116,07
Байльштейн: 605763
Номер ЕС: 203-743-0
Номер лея: MFCD00002700
eCl@ss: 39021709
Идентификатор вещества PubChem: 329757345
НАКРЫ: NA.21

Свойства алломалеиновой кислоты:
Химическая формула: C4H4O4.
Молярная масса: 116,072 г·моль−1
Внешний вид: белое твердое вещество
Плотность: 1,635 г/см3
Температура плавления: 287 ° C (549 ° F; 560 К) (разлагается)
Растворимость в воде: 4,9 г/л при 20 °C.
Кислотность (pKa): pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, цис-изомер)
Магнитная восприимчивость (χ): −49,11·10–6 см3/моль
Дипольный момент: ненулевой

давление пара: 1,7 мм рт. ст. (165 °C)
Уровень качества: 200
сорт: пурум
Анализ: ≥99,0% (Т)
форма: порошок
температура самовоспламенения: 1364 °F
пояснение предел: 40 %
т.пл.: 298-300°С (суб.) (лит.)
растворимость: 95% этанол: растворим 0,46 г/10 мл, прозрачный, бесцветный.
Строка SMILES: OC(=O)C=CC(O)=O
ИнХИ: 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Ключ InChI: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

Температура кипения: 290 °C (1013 гПа) (сублимированный).
Плотность: 1,64 г/см3 (20 °C)
Температура вспышки: 273 °С.
Температура воспламенения: 375 °С
Температура плавления: 287 °С.
Значение pH: 2,1 (4,9 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: <0,001 гПа (20 °C)
Растворимость: 4,9 г/л.

Молекулярный вес: 116,07 г/моль
XLogP3: -0,3
Количество доноров водородной связи: 2
Количество акцепторов водородной связи: 4
Количество вращающихся облигаций: 2
Точная масса: 116,01095860 г/моль.
Моноизотопная масса: 116,01095860 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 74,6Å²
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 119
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атома: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 1
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики алломалеиновой кислоты:
Анализ (в расчете на безводное вещество): 99,5 - 100,5 %.
Анализ (ВЭЖХ; расчет по безводному веществу): 98,0–102,0 %.
Идентичность (IR): проходит тест
Идентификация (JPE 1): проходит тест
Идентичность (JPE 2/ChP 1): проходит тест
Идентичность (JPE 3): проходит тест
Идентичность (ВЭЖХ): проходит тест
Внешний вид раствора: проходит испытание
Сульфат (SO₄): ≤ 0,010 %
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 10 ppm
As (Мышьяк): ≤ 2 ppm
Яблочная кислота (ВЭЖХ) (NF): ≤ 1,5 %
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (NF): ≤ 0,1 %
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (JPE): выдерживает испытание
Малеиновая кислота (ВЭЖХ) (ХП): ≤ 0,1 %
Любая отдельная неуказанная примесь (ВЭЖХ): ≤ 0,1 %.
Сумма всех примесей (ВЭЖХ): ≤ 0,2 %.
Остаточные растворители (ICH Q3C): исключены производственным процессом.
Вода (KF): ≤ 0,5 %
Сульфатная зола: ≤ 0,05 %

Сопутствующие продукты алломалеиновой кислоты:
Телагленастат (CB-839)Новый
Сетанаксиб (GKT137831)Новый
LB-100Новый
Пуромицин 2HCl
Циклоспорин А
Циклофосфамида моногидрат
Ганцикловир
Кальцитриол
Рибавирин (ICN-1229)
БАПТА-АМ

Родственные соединения алломалеиновой кислоты:
Фумарилхлорид
фумаронитрил
Диметилфумарат
Фумарат аммония
Фумарат железа(II)

Родственные карбоновые кислоты:
Малеиновая кислота
Янтарная кислота
Кротоновая кислота

Названия фумаровой кислоты:

Названия регуляторных процессов:
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота

Переведенные имена:
фумаровая кислота (фр.)
ацидо фумарико (оно)
Фумаархапе (и др.)
Фумаарихаппо (фи)
Фумаарзуур (Нидерланды)
фумарна киселина (ч)
фумарна кислина (сл)
фумаро ругштис (лт)
Фумарова Киселина (CS)
фумарсира (св)
фюмарсир (да)
фюмарсир (нет)
Фюмарсёр (де)
Фумарсав (ху)
фумарскабе (lv)
Киселина Фумарова (ск)
ацидо фумарико (исп)
асидо фумарико (пт)
φουμαρικό οξύ (эль)
фумарова киселина (бг)

Названия ИЮПАК:
(2E)-бут-2-эндиовая кислота
(E) бут-2-эндиовая кислота
(Е)-бут-2-эндиовая кислота
(E)-Бутендиовая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота
2-БУТЕНДИИОВАЯ КИСЛОТА
2-Бутендиовая кислота (2E)-Фумаровая кислота
2-Бутендиовая кислота, Е-
фумаровая кислота
Но-2-эндиовая кислота
бут-2-эндиовая кислота
Е-бутендиовая кислота
FA хлопья
ФУМАРОВАЯ КИСЛОТА
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота
Фумаровая кислота
Фумаровая кислота
фумаровая кислота
фумаровая кислота , бутендиовая кислота , алломалеиновая кислота , болетовая кислота , донитовая кислота , лихеновая кислота
Фюмарсёр
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
транс-2-бутендиовая кислота
трансбутендисауре
Транс-бутендиовая кислота

Предпочтительное название ИЮПАК:
(2E)-Бут-2-эндиовая кислота

Торговые названия:
(E)-2-Бутендиовая кислота
1,2-этилендикарбоновая кислота
Алломалеиновая кислота
Болетовая кислота
Бутендиовая кислота, (E)-
Фумаровая кислота
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
ТРАНС-БУТЕНДИКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

Другие имена:
Фумаровая кислота
транс-1,2-Этилендикарбоновая кислота
2-бутендиовая кислота
транс-бутендиовая кислота
Алломалеиновая кислота
Болетовая кислота
Донитовая кислота
Лихеновая кислота

Другие идентификаторы:
110-17-8
607-146-00-Х
623158-97-4
909873-99-0