Быстрый Поиска

ПРОДУКТЫ

АНИЗОЛЬ

Анизол ароматизатор.
Анизол является предшественником духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.
Например, синтетический анетол получают из анизола.

Номер CAS: 100-66-3
Номер ЕС: 202-876-1
Название ИЮПАК: Метоксибензол
Химическая формула: C7H8O

Другие названия: ANISOLE, Methoxybenzene, 100-66-3, Benzene, methoxy-, Methyl phenyl ether, Anisol, Phenyl methyl ether, Phenoxymethane, Anizol, Phenol methyl ether, Ether, methyl phenyl, Benzene, methoxy, Methoxy-Benzene, HSDB 44, 4-methoxybenzene, methylphenyl ether, FEMA No. 2097, FEMA Number 2097, NSC 7920, UNII-B3W693GAZH, EINECS 202-876-1, B3W693GAZH, CHEBI:16579, AI3-00042, Ether, methyl phenyl-, NSC-7920, MFCD00008354, DTXSID4041608, EC 202-876-1, АНИЗОЛ (USP-RS), АНИЗОЛ [USP-RS], UN2222, анизол-, 4-метоксибензол, анетол, (S), метилфениловый эфир, анизол, 8CI, метоксибензоанизол, АНИЗОЛ [FHFI], АНИЗОЛ [HSDB], АНИЗОЛ [FCC], АНИЗОЛ [MI], метоксибензол (анизол), bmse010217, SCHEMBL1205, WLN: 1OR, анизол, аналитический стандарт, анизол, безводный, 99,7%, SCHEMBL497674, FEMA НОМЕР: 2097, CHEMBL278024, DTXCID2021608, SCHEMBL12015260, анизол, ReagentPlus(R), 99%, DTXSID10938426, DTXSID80178670, NSC7920, CHEBI:192244, МЕТОКСИ-БЕНЗОЛ (АНИСОЛ), Анизол, >=99%, FCC, FG, AMY38503, BDBM50386177, STL263485, AKOS000120161, CCG-266043, UN 2222, Анизол [UN2222] [Легковоспламеняющаяся жидкость], LS-13275, DB-003588, 1ST001105-1000M, A0492, NS00003297, EN300-16114, C01403, M03556, Раствор метоксибензола в метаноле, 1000 мкг/мл, Q312244, J-000194, Z53833865, F1908-0172, анизол, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), InChI=1/C7H8O/c1-8-7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H, анизол, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал

Анизол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения быстрее, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол.
Метоксигруппа является орто/пара-направляющей группой, что означает, что электрофильное замещение преимущественно происходит в этих трех местах.

Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с бензолом отражает влияние метоксигруппы, которая делает кольцо более богатым электронами.
Метоксигруппа оказывает сильное влияние на пи-облако кольца, большее, чем индуктивный эффект электроотрицательного кислорода.
Анизол — бесцветная или желтоватая жидкость с приятным, ароматным, пряно-сладким запахом.

Анизол имеет характерный приятный, анисовый, ароматный запах.
Анизол используется в парфюмерии.
Анизол, или метоксибензол, представляет собой органическое соединение с формулой CH3OC6H5.
Анизол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах семян аниса, и многие его производные встречаются в натуральных и искусственных ароматизаторах.
Анизол в основном производится синтетическим путем и является предшественником других синтетических соединений.

Анизол — это эфир.
Анизол — стандартный реагент, имеющий как практическое, так и педагогическое значение.
Анизол можно получить методом синтеза эфира Уильямсона: феноксид натрия реагирует с метилгалогенидом с образованием анизола.
Анизол — это монометоксибензол, представляющий собой бензол, замещенный метоксигруппой.
 
Анизол играет роль растительного метаболита.
Анизол также может превращаться в о-крезол в результате относительно медленной мономолекулярной реакции перегруппировки, в которой алкильная группа переносится из положения O в положение (2) ароматического кольца.
Анизол является исходным сырьем для химической переработки в фармацевтической промышленности (технический сорт).

По внешнему виду анизол представляет собой прозрачную жидкость.
Анизол имеет широкий спектр применения: растворитель для химических реакций, промежуточные продукты синтеза и растворитель для электроники.
Анизол, или метоксибензол, представляет собой органическое соединение с формулой CH3OC6H5.

Анизол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах семян аниса, и многие его производные встречаются в натуральных и искусственных ароматизаторах.
Анизол в основном производится синтетическим путем и является предшественником других синтетических соединений.
Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир, представляет собой бесцветную жидкость со сладким запахом аниса, естественным образом присутствующую в масле эстрагона.

XLogP3: 2.1
Количество акцепторов водородной связи: 1
Количество вращающихся облигаций: 1
Точная масса: 108.057514874
Моноизотопная масса: 108,057514874

Топологическая полярная площадь поверхности: 9,2 Ų
Количество тяжелых атомов: 8
Сложность: 55.4
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне, растворим в бензоле.
Первоначально анизол получали из перегнанного метилсалицилата или метоксибензоата, в настоящее время его в основном производят путем реакции метилирующего агента диметилсульфата с фенолом в щелочном водном растворе.
Анизол склонен вступать в реакцию электрофильного замещения в ароматическом ядре и конденсироваться с формальдегидом с образованием вязкого масла или смолистого материала.

Анизол реагирует с трихлоридом фосфора с образованием хлоранизола и небольшого количества о-хлоропродукта, реагирует с тионилхлоридом с образованием 2,4,6-трихлоранизола.
Анизол нагревают до реакции с бромистоводородной или иодистоводородной кислотой, при этом разрывается связь углерод-кислород, образуется фенол и галогенированный метан, что является важным методом определения метоксигруппы бензольного кольца.

Бесцветный жидкий эфир C6H5OCH3 с приятным запахом, получаемый перегонкой анисовой кислоты или действием диметилсульфата и щелочи на фенол.
И используется в основном в парфюмерии; метилфениловый эфир.
Если субстрат представляет собой очень реакционноспособное производное бензола, такое как анизол, источником ацилирующего электрофила могут быть карбоновые эфиры или кислоты.

Общей характеристикой реакций галогенирования, нитрования, сульфирования и ацилирования является то, что они вводят дезактивирующий заместитель в бензольное кольцо.
Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир.
Анизол — бесцветная жидкость со сладким запахом аниса, естественным образом присутствующая в масле эстрагона.

Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне.
Анизол растворим в бензоле.
Анизол является реакционноспособным ароматическим субстратом и подвергается ацилированию по Фриделю–Крафтсу в различных условиях с образованием п-кетона (иногда наблюдается о-изомер, например, <83CB1195>).
Оставшийся слой дихлорметана теперь содержит только нейтральное соединение анизол.

Анизол, также известный как анисовый эфир, метоксибензолметилфениловый эфир, представляет собой бесцветную жидкость с запахом аниса.
Анизол — сладкий, естественным образом присутствующий в масле эстрагона.
Анизол нерастворим в воде, растворим в спирте, эфире, ацетоне, растворим в бензоле.

Применение анизола:
Анизол используется в производстве духов, красителей, лекарств, пестицидов и в качестве растворителей.
Анизол может использоваться в качестве аналитических реагентов, растворителей, отдушек и пестицидных препаратов.
Анизол используется в качестве пряности к пище.
Анизол в основном используется для приготовления ванильных, фенхелевых и пивных ароматизаторов.

Анизол используется в органическом синтезе, в качестве растворителя, парфюмерии и средства от насекомых.
Анизол используется в качестве растворителя для перекристаллизации, наполнителя с постоянной температурой, показателя преломления, отдушки, промежуточного продукта органического синтеза.
Анизол широко используется в качестве растворителя для синтеза различных органических соединений, анетола, изомера нонилфенола 4-(3',6'-диметил-3-гептил)фенола, духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.

Анизол находит применение при получении неорганических комплексов и материалов, таких как наночастицы оловянного ядра/оксида олова.
Анизол применяется в парфюмерии, в органическом синтезе.
Анизол — биохимическое вещество для протеомных исследований.
Анизол в основном используется для приготовления ванильного, фенхелевого и пивного ароматизатора.

Анизол используют для анализа реагентов, растворителей, а также для приготовления парфюмерных и энтеральных пестицидов.
Анизол используется в производстве духов, красителей, фармацевтических препаратов, пестицидов, а также в качестве растворителя.
Анизол используется в органическом синтезе, а также в качестве растворителей, отдушки и средства от насекомых.

Анизол используется в качестве растворителя для перекристаллизации, наполнителя термостатов, используется для измерения показателя преломления, в качестве специй и промежуточных продуктов органического синтеза.
Анизол является предшественником духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов.
Например, синтетический анетол получают из анизола.
Анизол является исходным сырьем для химической переработки в фармацевтической промышленности (технический сорт).

По внешнему виду анизол представляет собой прозрачную жидкость.
Анизол имеет широкий спектр применения: растворитель для химических реакций, промежуточные продукты синтеза и растворитель для электроники.
Анизол используется для изготовления духов, ароматизаторов и в качестве растворителя.
Анизол — ароматизатор Анизол — предшественник духов, феромонов насекомых и фармацевтических препаратов. Например, синтетический анетол получают из анизола.

Профиль реакционной способности и реакции анизола:
Анизол получают путем реакции метилирующего агента диметилсульфата с фенолом в щелочном водном растворе.
Фенол смешивали с раствором гидроксида натрия, медленно добавляли диметилсульфат при температуре ниже 10 ℃.
Затем нагревают до 40 ℃, кипятят с обратным холодильником в течение 18 часов, затем отстаивают для отделения масла и сушат безводным хлоридом кальция, вакуумной перегонкой получают анизол.

Анизол получают путем введения метилхлорида в натриевую соль фенола жидкого аммиака для проведения реакции.
Анизол получают путем нагревания фенола и метанола.
Реакцией фенола и диметилсульфата в присутствии водного раствора NaOH; пропусканием метилхлорида в суспензию фенолята натрия в жидком аммиаке.
Анизол получают метиловым эфиром
Реакция феноксида натрия с диметилсульфатом или метилхлоридом:
2 C6H5O−Na+ + (CH3O)2SO2 → 2 C6H5OCH3 + Na2SO4

Анизол можно получить из фенола или его солей с использованием следующих метилирующих агентов:
метилхлорид
метилсульфат натрия
метиловый спирт в присутствии оксида тория
метиловый спирт
β-нафталинсульфоновая кислота
гидросульфат калия
фторид бора
диметилсульфат и метил

Смесь фенола и гидроксида натрия растворяют в холодной водяной бане при постоянном перемешивании.
К этой смеси (все еще находящейся в холодной водяной бане) добавляют диметилсульфат и выдерживают на водяной бане в течение 60 минут.
Смесь нагревают в течение 30 минут.
Анизол можно получить из бензола, заменив один из атомов водорода метоксигруппой.

Сообщается, что log P анизола составляет 2,11, а бензола — 2,13.
Превращение фенола в анизол: Сначала рассмотрим структуры фенола и анизола.
В этом случае нам нужно заменить атом H из группы –OH на CH3.
Это можно сделать, сначала проведя реакцию фенола с основанием NaOH, а затем обработав его алкилгалогенидом, например CH3−Br

В качестве оснований могут выступать простые эфиры, такие как анизол.
Анизол образует соли с сильными кислотами и комплексы присоединения с кислотами Льюиса.
Примером может служить комплекс диэтилового эфира и трифторида бора.
Анизол может бурно реагировать с сильными окислителями.
В других реакциях, которые обычно включают разрыв связи углерод-кислород, эфиры относительно инертны.

Анизол вступает в реакцию электрофильного ароматического замещения с большей скоростью, чем бензол, который, в свою очередь, реагирует быстрее, чем нитробензол.
Метоксигруппа является орто/пара-направляющей группой, что означает, что электрофильное замещение преимущественно происходит в этих трех местах.
Повышенная нуклеофильность анизола по сравнению с
Бензол отражает влияние метоксигруппы, которая делает кольцо более богатым электронами.

Метоксигруппа сильно влияет на пи-облако кольца как мезомерный донор электронов, в большей степени, чем как индуктивная электроноакцепторная группа, несмотря на электроотрицательность кислорода.
Выражаясь более количественно, константа Гаммета для пара-замещения анизола составляет -0,27.
Иллюстрируя свою нуклеофильность, анизол реагирует с уксусным ангидридом, давая 4-CH3OC6H5 + (CH3CO)2O → CH3OC6H4C(O)CH3 + CH3CO2H

В отличие от большинства ацетофенонов, но под влиянием метоксигруппы метоксиацетофенон подвергается вторичному ацетилированию.
Было продемонстрировано множество связанных реакций.
Например, P4S10 превращает анизол в реагент Лоуссона, [(CH3OC6H4)PS2]2.
Также, указывая на богатое электронами кольцо, анизол легко образует π-комплексы с карбонилами металлов, например, Cr(η6-анизол)(CO)3.

Эфирная связь очень стабильна, но метильную группу можно удалить с помощью иодистоводородной кислоты:
CH3OC6H5 + HI → HOC6H5 + CH3I
Восстановление анизола по Березе дает 1-метоксициклогекса-1,4-диен.
В анизоле стабилизация резонанса от неподеленной пары электронов на атоме кислорода несколько нарушается из-за гиперконъюгации.

Однако этот эффект отсутствует в феноле, и, следовательно, ароматическое кольцо более богато электронами, поэтому фенол более реакционноспособен, чем анизол, в отношении электрофильного ароматического замещения.
Анизол менее активен в реакциях электрофильного замещения, чем фенол.
Анизол возникает из-за этой дополнительной стабильности структур II-IV за счет потери протона, что отвечает за большую реакционную способность фенола по сравнению с анизолом.
Анизол горюч.

Эфиры имеют тенденцию образовывать нестабильные пероксиды при воздействии кислорода.
Особенно опасны в этом отношении этиловый, изобутиловый, этил-трет-бутиловый и этил-трет-пентиловый эфиры.
Пероксиды эфира иногда можно наблюдать в виде прозрачных кристаллов, отложившихся на емкостях или на поверхности жидкости.
Анизол нерастворим в воде.

Встряхните анизол с половиной его объема 2М NaOH и дайте эмульсии разделиться.
Повторите три раза, затем дважды промойте водой, высушите над CaCl2, отфильтруйте, высушите над натриевой проволокой.
Наконец, перегоните анизол из свежего натрия в атмосфере N2, используя ловушку Дина-Старка (образцы в ловушке отбраковываются до тех пор, пока не исчезнет мутность).

Альтернативно, анис можно высушить с помощью CaSO4 или CaCl2, или путем кипячения с натрием или BaO с кристаллическим FeSO4, или путем пропускания через колонку с оксидом алюминия.
Следы фенолов удаляются предварительным встряхиванием с 2М NaOH с последующей промывкой водой.
Анизол был очищен методом зонной очистки.

Хранение и обращение с анизолом:
Хранить в герметично закрытой таре с соответствующей маркировкой в прохладном, хорошо проветриваемом помещении.
Держите контейнер вдали от источников тепла и других возможных источников возгорания.
Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.

Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Носите соответствующую защитную одежду и средства индивидуальной защиты (СИЗ).
В случае недостаточной вентиляции используйте подходящие средства защиты органов дыхания.
Избегать попадания на кожу и в глаза.

  • Поделиться !
БЮЛЛЕТЕНЬ