Быстрый Поиска
Номер КАС: 71-43-2
Номер ЕС: 200-753-7
Химическая формула: C6H6
Молярная масса: 78,114 г·моль-1
Бензол представляет собой органическое химическое соединение с молекулярной формулой C6H6.
Молекула бензола состоит из шести атомов углерода, соединенных в плоское кольцо, к каждому из которых присоединен один атом водорода.
Поскольку бензол содержит только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород.
Бензол в основном используется в качестве сырья или сырья для производства других промышленных химикатов, таких как этилбензол, кумол и циклогексан.
Бензол также используется в качестве растворителя в химической и фармацевтической промышленности.
Большая часть воздействия бензола происходит из воздуха из ряда источников, включая лесные пожары, автомобильные выхлопы и бензин на заправочных станциях.
Бензол в сигаретном дыме является основным источником воздействия.
Очень низкие уровни бензола были обнаружены во фруктах, овощах, орехах, молочных продуктах, яйцах и рыбе.
Большинство людей подвергаются воздействию лишь очень небольшого количества бензола с водой и пищей.
Бензол представляет собой бесцветную, летучую, легко воспламеняющуюся жидкость, которая широко используется в химической промышленности и вызвала широкий интерес на заре органической химии.
Из-за структуры бензола бензол является очень стабильным органическим соединением.
Бензол плохо вступает в реакции присоединения.
Реакции присоединения с участием бензола требуют высокой температуры, давления и специальных катализаторов.
Наиболее распространенные реакции с участием бензола включают реакции замещения.
Многочисленные атомы и группы атомов могут замещать атом водорода или несколько атомов водорода в бензоле.
Тремя важными типами реакций замещения с участием бензола являются алкилирование, галогенирование и нитрование.
При алкилировании алкильная группа или группы заменяют водород(ы).
Бензол зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве ≥ 1 000 000 тонн в год.
Бензол используется в изделиях профессиональными работниками (широко распространенное применение), в рецептурах или переупаковке, на промышленных площадках и в производстве.
Бензол представляет собой органическое химическое соединение с молекулярной формулой C6H6.
Молекула бензола состоит из 6 атомов, объединенных в кольцо, к каждому атому углерода присоединен 1 атом водорода.
Поскольку молекулы бензола содержат только атомы углерода и водорода, бензол классифицируется как углеводород.
Бензол является естественным компонентом сырой нефти и одним из самых простых нефтехимических веществ.
Бензол — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом.
Бензол в основном используется в качестве прекурсора тяжелых химикатов.
Около 80% бензола расходуется на производство трех химических веществ: этилбензола, кумола и циклогексана.
Большинство непромышленных применений были ограничены из-за канцерогенности бензола.
Бензол — это химическое вещество, которое выбрасывается в воздух в результате выбросов автомобилей и сжигания угля и нефти.
Бензол также используется в производстве широкого спектра промышленных товаров, включая химикаты, красители, моющие средства и некоторые пластмассы.
Бензол входит в состав продуктов, получаемых из угля и нефти, и содержится в бензине и других видах топлива.
Бензол используется в производстве пластмасс, моющих средств, пестицидов и других химических веществ.
При воздействии от менее пяти до более чем 30 лет у людей развилась лейкемия и они умерли от нее.
Длительное воздействие может повлиять на костный мозг и выработку крови.
Кратковременное воздействие высоких уровней бензола может вызвать сонливость, головокружение, потерю сознания и смерть.
Бензол — простейший органический ароматический углеводород.
Бензол является одним из основных нефтехимических веществ и естественным компонентом сырой нефти.
Бензол имеет запах бензина и представляет собой бесцветную жидкость.
Бензол очень токсичен и канцерогенен по своей природе.
Бензол в основном используется в производстве полистирола.
Бензол представляет собой бесцветную, летучую и легковоспламеняющуюся жидкость с характерным запахом.
Бензол очень быстро испаряется в воздухе и представляет опасность пожара при воздействии тепла или пламени.
Бензол мало растворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей.
Бензол — одно из простейших органических химических веществ, известных как «ароматические» соединения — их атомы углерода расположены в виде колец, а не цепочек.
Бензол представляет собой шестичленное ароматическое соединение.
О возможности индуцированной супергалогеном ионизации молекул бензола сообщалось на основе расчетов ab initio.
Бензол, широко используемый промышленный растворитель, также является загрязнителем воздуха и сильным канцерогеном.
Бензол — это встречающееся в природе вещество, вырабатываемое вулканами и лесными пожарами и присутствующее во многих растениях и животных, но бензол также является основным промышленным химическим веществом, получаемым из угля и нефти.
Как чистое химическое вещество бензол представляет собой прозрачную бесцветную жидкость.
В промышленности бензол используется для производства других химических веществ, а также некоторых видов пластмасс, моющих средств и пестицидов.
Бензол также входит в состав бензина.
Бензол является естественным компонентом сырой нефти и одним из основных нефтехимических веществ.
Из-за циклических непрерывных пи-связей между атомами углерода бензол классифицируется как ароматический углеводород.
Бензол иногда обозначают аббревиатурой PhH.
Бензол представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость со сладковатым запахом и частично отвечает за запах вокруг автозаправочных (бензиновых) станций.
Бензол используется главным образом как прекурсор для производства химических веществ более сложной структуры, таких как этилбензол и кумол, которых ежегодно производятся миллиарды килограммов.
Хотя бензол является основным промышленным химическим веществом, он находит ограниченное применение в потребительских товарах из-за токсичности бензола.
Бензол представляет собой бесцветное или светло-желтое жидкое химическое вещество при комнатной температуре.
Бензол используется главным образом в качестве растворителя в химической и фармацевтической промышленности, в качестве исходного материала и промежуточного продукта в синтезе многочисленных химикатов, а также в бензине.
Бензол производится как естественными, так и искусственными процессами.
Бензол является естественным компонентом сырой нефти, которая сегодня является основным источником производимого бензола.
Другие природные источники включают выбросы газа из вулканов и лесные пожары.
Бензол — бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом.
Бензол быстро испаряется на воздухе.
Бензол образуется в результате естественных процессов, таких как извержение вулканов и лесные пожары, но большая часть воздействия бензола возникает в результате деятельности человека.
Бензол входит в число 20 наиболее широко используемых химических веществ в Соединенных Штатах.
Бензол используется в основном в качестве исходного материала для производства других химических веществ, включая пластмассы, смазочные материалы, каучуки, красители, моющие средства, лекарства и пестициды.
В прошлом бензол также широко использовался в качестве промышленного растворителя (вещества, которое может растворять или экстрагировать другие вещества) и в качестве добавки к бензину, но в последние десятилетия его использование значительно сократилось.
Бензол также является естественным компонентом сырой нефти и бензина (и, следовательно, выхлопных газов автомобилей), а также сигаретного дыма.
Бензол (C6H6), простейший органический ароматический углеводород и исходное соединение многих важных ароматических соединений.
Бензол представляет собой бесцветную жидкость с характерным запахом и в основном используется в производстве полистирола.
Бензол очень токсичен и является известным канцерогеном; Воздействие бензола может вызвать лейкемию.
В результате существует строгий контроль за выбросами бензола.
Бензол — это химическое вещество, представляющее собой бесцветную или светло-желтую жидкость при комнатной температуре.
Бензол имеет сладкий запах и легко воспламеняется.
Бензол очень быстро испаряется в воздухе.
Его пары тяжелее воздуха и могут оседать в низинах.
Бензол лишь немного растворяется в воде и плавает на поверхности воды.
Бензол образуется как в результате естественных процессов, так и в результате деятельности человека.
Природные источники бензола включают вулканы и лесные пожары.
Бензол также является естественным компонентом сырой нефти, бензина и сигаретного дыма.
Бензол широко используется в США.
Бензол входит в топ-20 химических веществ по объемам производства.
Некоторые отрасли промышленности используют бензол для производства других химических веществ, которые используются для производства пластмасс, смол, нейлона и синтетических волокон.
Бензол также используется для производства некоторых видов смазочных материалов, каучуков, красителей, моющих средств, лекарств и пестицидов.
Производные бензола
Многие важные химические соединения получают из бензола путем замены одного или нескольких атомов водорода бензола другой функциональной группой.
Примерами простых производных бензола являются фенол, толуол и анилин, сокращенно PhOH, PhMe и PhNH2 соответственно.
Связывание бензольных колец дает бифенил C6H5–C6H5.
Дальнейшая потеря водорода дает «расплавленные» ароматические углеводороды, такие как нафталин, антрацен, фенантрен и пирен.
Пределом процесса синтеза является безводородная аллотропная форма углерода, графит.
В гетероциклах атомы углерода в бензольном кольце заменены другими элементами.
Наиболее важные вариации содержат азот.
Замена одного CH на N дает соединение пиридина C5H5N.
Хотя бензол и пиридин структурно связаны, бензол не может быть преобразован в пиридин.
Замена второй связи CH на N дает, в зависимости от положения второго N, пиридазин, пиримидин или пиразин.
Бытовые продукты бензола:
Представлена информация о 72 потребительских товарах, содержащих бензол, в следующих категориях:
Авто товары
Коммерческий/Институциональный
Обслуживание дома
Внутри дома
Забота о животных
Характеристики бензола:
Современные модели связи (теории валентных связей и молекулярных орбиталей) объясняют структуру и стабильность бензола с точки зрения делокализации шести электронов бензола, где делокализация в данном случае относится к притяжению электрона всеми шестью атомами углерода кольца вместо только один или два из них.
Эта делокализация приводит к более сильному удерживанию электронов, что делает бензол более стабильным и менее реакционноспособным, чем ожидалось для ненасыщенного углеводорода.
В результате гидрирование бензола происходит несколько медленнее, чем гидрирование алкенов (других органических соединений, содержащих углерод-углеродные двойные связи), и бензол окисляется гораздо труднее, чем алкены.
Большинство реакций бензола относятся к классу, называемому электрофильным ароматическим замещением, которые оставляют само кольцо нетронутым, но заменяют один из присоединенных атомов водорода.
Эти реакции универсальны и широко используются для получения производных бензола.
Экспериментальные исследования, особенно с использованием дифракции рентгеновских лучей, показывают, что бензол имеет плоскую структуру с расстоянием каждой связи углерод-углерод, равным 1,40 ангстрема (Å).
Это значение находится ровно посередине между расстоянием C=C (1,34 Å) и расстоянием C—C (1,46 Å) звена C=C—C=C, что предполагает тип связи посередине между двойной связью и одинарной связью (все валентный угол равен 120°).
Бензол имеет температуру кипения 80,1 ° C (176,2 ° F) и точку плавления 5,5 ° C (41,9 ° F), бензол легко растворим в органических растворителях, но лишь немного растворим в воде.
Бензол был открыт в 1825 году английским физиком Майклом Фарадеем и стал доступен в больших количествах в 1842 году после того, как было обнаружено, что бензол содержит бензол.
В настоящее время большое количество бензола извлекают из нефти.
Бензол — бесцветная жидкость с характерным запахом формулы C6H6.
Бензол представляет собой замкнутое кольцо из шести атомов углерода, связанных связями, которые чередуются между одинарными и двойными связями.
Каждый атом углерода связан одним атомом водорода.
Бензол плавится при температуре 5,5°С, кипит при 80,1°С.
Бензол и производные бензола являются частью основного химического сообщества, известного как ароматические соединения.
Бензол является прекурсором в производстве лекарств, пластмасс, нефти, синтетического каучука и красителей.
В результате гидрирование бензола происходит гораздо медленнее, чем гидрирование других органических соединений, содержащих углерод-углеродные двойные связи, а бензол окисляется гораздо труднее, чем алкены.
Большинство реакций бензола принадлежат к классу, называемому электрофильным ароматическим замещением, которое оставляет кольцо нетронутым, но заменяет один из атомов водорода, присоединенных к бензолу.
Эти реакции универсальны и обычно используются для получения производных бензола.
Способы получения бензола:
Во всем мире около 30% коммерческого бензола производится путем каталитического риформинга, процесса, в котором ароматические молекулы образуются в результате дегидрирования циклопарафинов, дегидроизомеризации алкилциклопентанов, а также циклизации и последующего дегидрирования парафинов.
Сырьем для установки каталитического риформинга может быть прямогонная фракция, фракция гидрокрекинга или термического крекинга в диапазоне температур от C6 до 200°C.
Если основным желаемым продуктом является бензол, в установку риформинга подают узкую фракцию лигроина с температурой 71-104 °C.
Катализатор риформинга чаще всего состоит из платины-рения на носителе из оксида алюминия с большой площадью поверхности.
Условия работы установки риформинга и тип исходного сырья в значительной степени определяют количество производимого бензола.
Бензольный продукт чаще всего извлекают из продукта риформинга методами экстракции растворителем.
Бензол получают гидродеметилированием толуола в каталитических или термических условиях.
Основными процессами каталитического гидродеалкилирования являются Hydeal и DETOL.
Двумя широко используемыми термическими процессами являются HDA и THD.
На эти процессы приходится 25-30% мировых поставок бензола.
При каталитическом гидродеалкилировании толуола толуол смешивают с потоком водорода и пропускают через сосуд, заполненный катализатором, обычно нанесенным на оксиды хрома или молибдена, платину или оксиды платины, на оксид кремния или оксид алюминия.
Диапазон рабочих температур составляет от 500 до 595 °C, а давление обычно составляет 4–6 МПа (40–60 атм).
Реакция сильно экзотермична, и температуру регулируют введением охлаждающего водорода в несколько мест по ходу реакции.
Конверсия за проход обычно достигает 90%, а селективность по бензолу часто >95%.
Каталитический процесс происходит при более низких температурах и обеспечивает более высокую селективность, но требует частой регенерации катализатора.
Продукты, выходящие из реактора, проходят через сепаратор, где непрореагировавший водород удаляется и возвращается в сырье.
Дальнейшее фракционирование отделяет метан от бензольного продукта.
Паровой крекинг тяжелой нафты или легких углеводородов, таких как пропан или бутан, с получением этилена дает жидкий побочный продукт с высоким содержанием ароматических веществ, называемый пиролизным бензином, дриполеном или капельным маслом.
Типичный пиролизный бензин содержит до 65 % ароматических соединений, 50 % которых составляет бензол.
Приблизительно 30-35% производимого в мире бензола получают из пиролизного бензина.
Остальная часть продукта состоит из моно- и диолефинов.
Эти олефиновые вещества удаляют на стадии мягкого гидрирования.
Полученный после гидрогенизации пиролизный бензин используют в автомобильных бензинах.
В качестве альтернативы чистый бензол может быть выделен из пиролизного бензина экстракцией растворителем и последующей перегонкой.
Две молекулы толуола превращаются в одну молекулу бензола и одну молекулу изомеров смешанного ксилола в последовательности, называемой трансалкилированием или диспропорционированием.
Экономическая целесообразность процесса сильно зависит от относительных цен на бензол, толуол и ксилол.
Эксплуатация установки трансалкилирования целесообразна только при избытке толуола и большой потребности в бензоле.
В последние годы цены на ксилол и бензол, как правило, были выше цен на толуол, поэтому трансалкилирование в настоящее время является привлекательной альтернативой гидродеалкилированию.
Бензол выделяют из каменноугольной смолы.
Самая низкокипящая фракция экстрагируется едким натром для удаления смоляных кислот.
Промытое базовое масло затем перегоняют и дополнительно очищают гидродеалкилированием.
Клинические лабораторные методы бензола:
Летучие CMPD, такие как бензол, отделяют от гомогената крови или ткани непосредственно на газохроматографической колонке и обнаруживают с помощью пламенно-ионизационного детектора.
Высокая летучесть позволяет использовать газовый хроматограф при относительно низких температурах.
Нелетучие и высококипящие компоненты биологической матрицы остаются в инъекционном порту.
Это обеспечивает длительный срок службы колонки и требует лишь периодической очистки инжекционной камеры.
ГЖХ и колориметрические (метаболит фенола) методы используются для определения бензола в сыворотке, моче и выдыхаемом воздухе.
Стандартный референсный диапазон: >1,0 мг/л (токсичная концентрация) для сыворотки; <10,0 мг/л в виде фенола, >75,0 мг/л (токсичная концентрация) в виде фенола для мочи.
Рекомендуемый на международном уровне эталонный диапазон концентраций составляет: >13 мкмоль/л (токсичная концентрация) для сыворотки; <106 мкмоль/л в виде фенола, >795 мкмоль/л (токсичная концентрация) в виде фенола для мочи.
Вещества, производящие фенол в качестве метаболита, могут мешать определению цвета.
Общая информация о производстве бензола:
Производство бензола:
Выброс этого вещества в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: изготовления вещества, составления смесей и в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Промышленность Обрабатывающие секторы
Производство клея
Все остальные основные органические химические производства
Производство всех прочих химических продуктов и препаратов
Производство всех прочих нефтепродуктов и угольных продуктов
Циклическое производство нефти и промежуточных продуктов
Производство электрооборудования, приборов и компонентов
Нефтехимическое производство
Производство нефтяных смазочных масел и смазок
Нефтеперерабатывающие заводы
Производство пластиковых материалов и смол
Производство пластмассовых изделий
Производство резиновых изделий
Производство мыла, чистящих средств и туалетных принадлежностей
Производство синтетического каучука
Оптовая и розничная торговля
смешивание топлив
Термин бензол означает чистое соединение; бензол все еще используется в небольшой степени в некоторых странах для обозначения соединения или материала, содержащего бензол в качестве основного компонента бензола.
Бензин, с другой стороны, представляет собой низкокипящую смесь углеводородов или нафту, часто неароматического состава.
Бензол был впервые выделен Майклом Фарадеем в 1825 году из жидкости, сконденсировавшейся при сжатии нефтяного газа.
Он предложил название бикарбюратор водорода для нового соединения.
В 1833 году Эйльхард Мишерлих синтезировал бикарбюратор водорода путем перегонки бензойной кислоты, полученной из бензоина камеди, с известью и предложил название соединения бензин.
В 1845 г. А. В. Хоффман и К. Мэнсфилд обнаружили бензол в легкой нефти, получаемой из каменноугольной смолы.
Мансфилд сообщил о первом практическом промышленном процессе извлечения бензола из каменноугольной смолы в 1849 году.
Каменноугольная смола вскоре стала крупнейшим источником бензола.
Вскоре после этого в угольном газе был обнаружен бензол, что положило начало извлечению легкой нефти из угольного газа в качестве источника бензола.
До 1940-х годов основным источником бензола была легкая нефть, полученная в результате деструктивной перегонки угля.
Воздействие бензола на здоровье:
Острое воздействие бензола оказывает токсическое действие на центральную нервную систему; однако для оценки хронических эффектов необходимо учитывать миелотоксические и возможные повреждения хромосом и лейкемогенные эффекты бензола.
Время, необходимое для проявления токсичности хлорбензола, указывает на огромную разницу в индивидуальной чувствительности.
Большинство случаев тяжелого отравления бензолом было зарегистрировано у рабочих, подвергшихся воздействию довольно высоких концентраций бензола в несколько антисанитарных условиях труда.
Бензол Вполне вероятно, что все случаи, зарегистрированные как «лейкемия, связанная с воздействием бензола», произошли в результате воздействия довольно высоких концентраций бензола и других химических веществ.
Ароматичность бензола:
Бензол является ароматическим соединением, так как связи CC, образованные в кольце, не являются точно одинарными или двойными, а имеют промежуточную длину.
Ароматические соединения делятся на две категории: бензоиды (содержащие бензольное кольцо) и небензоиды (не содержащие бензольное кольцо), при условии, что они следуют правилу Гюккеля.
Согласно правилу Гюккеля, чтобы кольцо было ароматическим, бензол должен обладать следующим свойством:
Планарность бензола:
Полная делокализация π электронов в кольце
Наличие (4n + 2) π электронов в кольце, где n — целое число (n = 0, 1, 2, . . .)
Резонанс бензола:
Осциллирующие двойные связи в бензольном кольце объясняются с помощью резонансных структур в соответствии с теорией валентных связей.
Все атомы углерода в бензольном кольце находятся в состоянии sp2-гибридизации.
Одна из двух sp2-гибридизированных орбиталей одного атома перекрывается с sp2-орбиталью соседнего атома углерода, образуя шесть сигма-связей CC.
Другие левые sp2-гибридные орбитали объединяются с s-орбиталью водорода с образованием шести сигма-связей CH.
Оставшиеся негибридизованные p-орбитали атомов углерода образуют π-связи с соседними атомами углерода за счет бокового перекрывания.
Это объясняет равную возможность образования π-связей С1–С2, С3–С4, С5–С6 или π-связей С2–С3, С4–С5, С6–С1.
Таким образом, Бензол объясняет образование двух резонансных структур, предложенных Кекуле.
Свойства бензола:
Ниже перечислены различные свойства бензола:
Бензол не смешивается с водой, но растворяется в органических растворителях.
Бензол представляет собой бесцветную жидкость с ароматным запахом.
Бензол имеет плотность 0,87 г см-3.
Бензол легче воды.
Бензол имеет умеренную температуру кипения и высокую температуру плавления.
(Точка кипения: 80,5°C, точка плавления: 5,5°C)
Бензол показывает резонанс.
Бензол легко воспламеняется и горит сажистым пламенем.
Химические свойства бензола:
Бензол — прозрачная летучая бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с приятным характерным запахом.
Бензол — ароматический углеводород с температурой кипения 80,1°С.
Бензол используется в качестве растворителя во многих областях промышленности, таких как производство резины и обуви, а также в производстве других важных веществ, таких как стирол, фенол и циклогексан.
Бензол необходим в производстве моющих средств, пестицидов, растворителей и средств для удаления краски.
Бензол присутствует в топливе, таком как бензин, до уровня 5%.
Физические свойства бензола:
Прозрачная водянистая жидкость от бесцветного до светло-желтого цвета с ароматным, затхлым, фенольным или бензиноподобным запахом.
При 40 °C пороговая концентрация запаха в воздухе 190 мкг/л была определена Young et al.
Порог запаха 4,68 ppmv был определен Leonardos et al.
Пороговая концентрация обнаружения запаха 108 мг/м3 (34 ppmv).
Средние пороговые концентрации наименее обнаруживаемого запаха в воде при 60 °C и в воздухе при 40 °C составляли 0,072 и 0,5 мг/л соответственно.
Приготовление или переупаковка бензола:
Бензол используется в следующих продуктах: лабораторные химикаты, продукты для покрытий, наполнители, замазки, штукатурки, пластилин для лепки и продукты для обработки неметаллических поверхностей.
Бензол используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выброс этого вещества в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составление смесей, производство вещества и в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Методы очистки бензола:
Для большинства целей бензол можно достаточно очистить путем встряхивания с концентрированной H2SO4 до полного удаления тиофена, затем с помощью H2O, разбавленного NaOH и воды с последующей сушкой (с P2O5, натрием, LiAlH4, CaH2, молекулярным ситом 4X Linde или CaSO4, или пропусканием через колонку с силикагелем, а для предварительной сушки пригоден CaCl2), и перегонкой.
Еще одной стадией очистки для удаления тиофена, уксусной кислоты и пропионовой кислоты является кристаллизация путем частичного замораживания.
Обычными примесями в сухом бензоле, не содержащем тиофена, являются небензоидные углеводороды, такие как циклогексан, метилциклогексан и гептаны, а также нафтеновые углеводороды и следы толуола.
Карбонилсодержащие примеси можно удалить перколяцией через колонку с целитом, пропитанную 2,4-динитрофенилгидразином, фосфорной кислотой и Н2О.
(Приготовлен путем растворения 0,5 г DNPH в 6 мл 85% H3PO4 путем совместного измельчения, затем добавления и смешивания 4 мл дистиллированной H2O и 10 г целита.)
Бензол освобождали от тиофена кипячением с обратным холодильником с 10% (масса/объем) никеля Ренея в течение 15 минут, после чего никель удаляли фильтрованием или центрифугированием.
Сухой бензол получают путем двойной перегонки бензола высокой чистоты из раствора, содержащего синий кетил, образующийся при взаимодействии натрий-калиевого сплава с небольшим количеством бензофенона.
Тиофен удаляли из бензола (отсутствие голубовато-зеленой окраски при встряхивании 3 мл бензола с раствором 10 мг изатина в 10 мл концентрированной H2SO4) кипячением *бензола (1,25 л) в течение нескольких часов с 40 г HgO (свежеосажденная ) растворяют в 40 мл ледяной уксусной кислоты и 300 мл воды.
Осадок отфильтровывают, водную фазу удаляют, бензол дважды промывают Н2О, сушат и перегоняют.
Альтернативно, бензол, высушенный CaCl2, энергично встряхивали в течение 0,5 ч с безводным AlCl3 (12 г/л) при 25-35°, затем декантировали, промывали 10% NaOH и водой, сушили и перегоняли.
Процесс повторяется, давая бензол, не содержащий тиофена.
После последовательного встряхивания в течение примерно часа с концентрированной H2SO4, дистиллированной водой (дважды), 6М раствором NaOH и дистиллированной водой (дважды) бензол перегоняют через 3-футовую стеклянную колонку для удаления большей части воды.
Добавляют абсолютный EtOH и перегоняют азеотроп бензол-спирт.
Среднюю фракцию встряхивают с дистиллированной водой для удаления EtOH и снова перегоняют.
Окончательная медленная и очень тщательная фракционная перегонка от натрия, затем LiAlH4 под азотом удаляла следы воды и пероксидов.
Жидкий бензол и его пары очень ТОКСИЧНЫ и ЛЕГКО ВОСПЛАМЕНЯЮТСЯ, и все операции должны выполняться в эффективном вытяжном шкафу и при отсутствии поблизости открытого огня.
Быстрая очистка: Для сушки бензола, оксида алюминия, CaH2 или молекулярных сит 4A можно использовать (3% вес/объем) (высушивание в течение 6 часов).
Затем бензол перегоняют, отбрасывая первые 5% дистиллята, и хранят над молекулярными ситами (3А, 4А) или натриевой проволокой.
Применение бензола:
Бензол является важным химическим веществом; Бензол используется в качестве исходного материала для широкого спектра химикатов, используемых в основных промышленных производственных процессах.
Конечными продуктами процессов, требующих использования бензола, являются пластмассы, пеноматериалы, красители, моющие средства, растворители и инсектициды.
До того, как была осознана токсичность бензола, бензол ранее использовался в косметике (например, в средствах после бритья), бытовых (чистящих) растворителях и в процессе декофеинизации кофе.
Использование бензола в таких потребительских товарах или процессах больше не разрешено.
Бензол может использоваться в следующих процессах:
Образование фенилацетата аэробным окислением с использованием катализатора Pd и уксусной кислоты в качестве растворителя.
Образование фенола путем гидроксилирования в присутствии мезопористого нитрида углерода, нанесенного на ванадиевый катализатор.
В качестве растворителя для приготовления наночастиц нитрида галлия (GaN) взаимодействием Li3N и GaCl3 при 280°С.
Использование бензола:
Бензол также превращается в циклогексан, который используется для производства нейлоновых и синтетических волокон.
Бензол содержится в продуктах перегонки угля и каменноугольной смолы, а также в нефтепродуктах, таких как бензин.
Бензол также содержится в газах и фильтратах свалок промышленных отходов, строительного мусора и отходов ландшафтного дизайна.
Следовые количества бензола, толуола, ксилолов и других летучих органических веществ были обнаружены в почве и грунтовых водах вблизи многих санитарных свалок.
Крамер оценил уровень воздействия бензола во время демонтажа, очистки, откачки и тестирования подземных резервуаров для хранения бензина.
Среднее воздействие на человека составляло 0,43–3,84 частей на миллион (в течение 1,5–6 часов), а максимальное кратковременное (15-минутное) воздействие составляло 9,14 частей на миллион.
Бензол также встречается в табачном дыме; таким образом, риск воздействия бензола может увеличиться при вдыхании такого дыма.
Бензол используется как растворитель восков, смол и масел; как средство для снятия краски; как разбавитель для лаков; в производстве красителей, фармацевтических препаратов, лаков и линолеума, а также в качестве сырья для получения ряда органических соединений.
Производство этилбензола (для мономера стирола), додецилбензола (для моющих средств), циклогексана (для нейлона), фенола, нитробензола (для анилина), малеинового ангидрида, хлорбензола, дифенила, гексахлорида бензола, бензолсульфокислоты и т.д. растворитель.
Бензол также известен как бензол, бензол, нафта каменноугольной смолы и фенилгидрид. Бензол представляет собой прозрачную, бесцветную, легковоспламеняющуюся жидкость, получаемую путем пропускания коксового газа через масло, которое затем перегоняют для получения бензола и толуола.
Бензол отделяют от толуола фракционной перегонкой.
Бензол растворим в спирте, эфире, хлороформе и ледяной уксусной кислоте, но не растворим в воде.
Бензол использовался в качестве растворителя для многих фотографических операций в 19 веке.
В процессе коллодия бензол использовался для растворения каучука как для подслоя, так и для покрытия негативов.
Бензол также использовался в качестве растворителя канадского бальзама в методе резки для герметизации амбротипов и цементирования элементов линз.
Бензол также использовался в качестве растворителя для воска, камеди, смол и янтаря и, в частности, для ретуширования лаков, наносимых на желатиновые негативы из бромида серебра.
Бензол используется в различных промышленных процессах, таких как производство смазочных материалов, пластмасс, каучуков, красителей, синтетических волокон и т. д.
Однако бензол также имеет непромышленное применение, которое ограничено из-за того, что бензол токсичен и канцерогенен.
Различные виды использования бензола упомянуты ниже.
Бензол используется для получения фенола.
Бензол также используется для получения анилина, используемого в красках, и додецилбензола, используемого в моющих средствах.
Раньше для обезжиривания металла использовали бензол.
Бензол используется для изготовления нейлоновых волокон.
Основное использование бензола заключается в том, что бензол используется в производстве других химических веществ, таких как этилбензол, циклогексан, кумол, нитробензол, алкилбензол и т. д.
Когда-то бензол почти полностью получали из каменноугольной смолы; однако примерно с 1950 года эти методы были заменены процессами на основе нефти.
Ежегодно более половины производимого бензола перерабатывается в этилбензол, затем в стирол, а затем в полистирол.
Следующее по величине применение бензола — получение фенола.
Другие области применения включают получение анилина (для красителей) и додецилбензола (для моющих средств).
Бензол используется как компонент моторных топлив; в качестве растворителя жиров, восков, смол, масел, чернил, красок, пластмасс и резины; при экстракции масел из семян и орехов; и в фотогравюрной печати.
Бензол также используется в качестве промежуточного химического вещества.
Бензол также используется в производстве моющих средств, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и красителей.
Бензол используется для производства химических веществ, используемых при производстве промышленных товаров, таких как красители, моющие средства, взрывчатые вещества, пестициды, синтетический каучук, пластмассы и фармацевтические препараты.
Бензол содержится в бензине, а его следовые количества обнаруживаются в сигаретном дыме.
Бензол запрещен в качестве ингредиента в продуктах, предназначенных для домашнего использования, в том числе в игрушках.
Бензол имеет сладкий, ароматный запах бензина.
Большинство людей могут почувствовать запах бензола в воздухе при концентрации от 1,5 до 4,7 частей на миллион.
Пороговое значение запаха обычно обеспечивает адекватное предупреждение об остро опасных концентрациях воздействия, но неадекватно для более хронических воздействий.
В прошлом бензол использовался в качестве растворителя в чернилах, каучуке, лаках и средствах для удаления краски.
Сегодня бензол используется в основном в закрытых процессах синтеза органических химикатов.
Бензин в некоторых странах содержит высокую концентрацию бензола (до 30%); в среднем по США 1-3%.
Рабочие, которые удаляют или очищают подземные резервуары для хранения, могут подвергаться воздействию значительных уровней.
Бензин в Северной Америке сейчас содержит около 1% бензола.
Европейский союз (ЕС) снизил в 2000 году максимально допустимое содержание бензола в бензине с 5% до 1% по объему.
Среднее воздействие в шведской нефтяной промышленности значительно ниже установленных в Швеции пределов воздействия на рабочем месте.
Бензол используется в основном в качестве промежуточного продукта для получения других химических веществ, прежде всего этилбензола (и других алкилбензолов), кумола, циклогексана и нитробензола.
В 1988 году сообщалось о бензоле, что две трети всех химических веществ в списках Американского химического общества содержат по крайней мере одно бензольное кольцо.
Более половины всего производимого бензола перерабатывается в этилбензол, прекурсор стирола, который используется для производства полимеров и пластиков, таких как полистирол.
Около 20% производимого бензола используется для производства кумола, необходимого для производства фенола и ацетона для смол и клеев.
Циклогексан потребляет около 10% мирового производства бензола; Бензол в основном используется в производстве нейлоновых волокон, которые перерабатываются в текстиль и инженерные пластмассы.
Небольшие количества бензола используются для производства некоторых видов каучуков, смазочных материалов, красителей, моющих средств, лекарств, взрывчатых веществ и пестицидов.
В 2013 году крупнейшим потребителем бензола был Китай, за которым следовали США.
Производство бензола в настоящее время расширяется на Ближнем Востоке и в Африке, тогда как производственные мощности в Западной Европе и Северной Америке стагнируют.
В настоящее время толуол часто используется вместо бензола, например, в качестве присадки к топливу.
Растворяющие свойства этих двух веществ схожи, но толуол менее токсичен и имеет более широкий диапазон жидкостей.
Толуол также перерабатывается в бензол.
Пластмассы
синтетическая резина
клеи
краски
мебельный воск
смазочные материалы
красители
моющие средства
пестициды
фармацевтические препараты.
Широкое использование профессиональными работниками:
Бензол используется в следующих продуктах: лабораторных химикатах и регуляторах pH, а также в продуктах для обработки воды.
Бензол используется в следующих областях: здравоохранение и научные исследования и разработки.
Бензол используется для производства: химикатов.
Выброс этого вещества в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: составление смесей, в качестве промежуточного этапа в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов) и в качестве технологической добавки.
Другие выбросы этого вещества в окружающую среду могут происходить при: использовании внутри помещений (например, жидкости/моющие средства для машинной мойки, средства по уходу за автомобилем, краски и покрытия или клеи, ароматизаторы и освежители воздуха).
Использование на промышленных объектах бензола:
Бензол используется в следующих продуктах: лакокрасочных материалах, наполнителях, шпаклевках, штукатурках, глине для лепки, лабораторных химикатах и полимерах.
Бензол используется в промышленности для производства другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Бензол используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду этого вещества может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование полупродуктов), приготовлении смесей, при производстве изделий и производстве вещества.
Клеи и герметики химические
Топливо и присадки к топливу
Промежуточные продукты
Лабораторные химикаты
Пластификаторы
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
Технологические добавки, специфичные для нефтедобычи
Резиновые автомобильные шины
Продано перепродавцам для нефтяного топлива и нефтехимической промышленности
Растворители (для очистки и обезжиривания)
Растворители (которые входят в состав продукта или смеси)
Потребительское использование бензола:
Клеи и герметики
Средства по уходу за автомобилем
Химическое сырье
Средства для уборки и ухода за мебелью
Упаковка для еды
Топливо и сопутствующие товары
Средний
Промежуточные продукты
Смазки и смазки
Изделия из металла, не включенные в другие категории
Бумажные изделия
Пластмассовые и резиновые изделия, не включенные в другие категории
Продано перепродавцам для нефтяного топлива и нефтехимической промышленности
нефтехимия
Компонент бензина Бензол:
В качестве присадки к бензину (бензинам) бензол повышает октановое число и снижает детонацию.
Как следствие, бензин часто содержал несколько процентов бензола до 1950-х годов, когда тетраэтилсвинец заменил бензол в качестве наиболее широко используемой антидетонационной присадки.
С глобальным отказом от этилированного бензина бензол вернулся в качестве добавки к бензину в некоторых странах.
В Соединенных Штатах опасения по поводу негативного воздействия бензола на здоровье и возможности попадания бензола в грунтовые воды привели к строгому регулированию содержания бензола в бензине с ограничениями, как правило, около 1%.
Европейские спецификации бензина теперь содержат такое же ограничение в 1% по содержанию бензола.
В 2011 году Агентство по охране окружающей среды США ввело новые правила, согласно которым содержание бензола в бензине было снижено до 0,62%.
Во многих европейских языках слово «нефть» или «бензин» является точным аналогом слова «бензол».
Реакции бензола:
Наиболее распространенные реакции бензола включают замещение протона другими группами.
Электрофильное ароматическое замещение представляет собой общий метод получения производных бензола.
Бензол является достаточно нуклеофильным, поэтому бензол подвергается замещению ионами ацилия и алкилкарбокатионами с образованием замещенных производных.
Наиболее широко применяемым примером этой реакции является этилирование бензола.
В 1999 году было произведено около 24 700 000 тонн.
Весьма поучительным, но гораздо менее важным для промышленности является алкилирование Фриделем-Крафтсом бензола (и многих других ароматических колец) с использованием алкилгалогенида в присутствии сильного катализатора на основе кислоты Льюиса.
Точно так же ацилирование Фриделя-Крафтса является родственным примером электрофильного ароматического замещения.
Реакция включает ацилирование бензола (или многих других ароматических колец) ацилхлоридом с использованием сильного катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как хлорид алюминия или хлорид железа (III).
Сульфирование, хлорирование, нитрование бензола:
С помощью электрофильного ароматического замещения многие функциональные группы вводятся в бензольный каркас.
Сульфирование бензола включает использование олеума, смеси серной кислоты с триоксидом серы.
Сульфированные производные бензола являются полезными детергентами.
При нитровании бензол реагирует с ионами нитрония (NO2+), который является сильным электрофилом, образующимся при соединении серной и азотной кислот.
Нитробензол является предшественником анилина.
Хлорирование достигается с помощью хлора с получением хлорбензола в присутствии катализатора на основе кислоты Льюиса, такого как трихлорид алюминия.
Гидрирование бензола:
Посредством гидрирования бензол и производные бензола превращаются в циклогексан и производные.
Эта реакция достигается за счет использования высокого давления водорода в присутствии гетерогенных катализаторов, таких как мелкодисперсный никель.
В то время как алкены можно гидрировать при температуре около комнатной, бензол и родственные соединения являются более трудоемкими субстратами, требующими температуры> 100 ° C.
Эта реакция практикуется в больших масштабах в промышленности.
В отсутствие катализатора бензол непроницаем для водорода.
Гидрирование нельзя остановить, чтобы получить циклогексен или циклогексадиены, поскольку они являются лучшими субстратами.
Восстановление березы, некаталитический процесс, однако селективно гидрирует бензол до диена.
Металлокомплексы бензола:
Бензол является отличным лигандом в металлоорганической химии низковалентных металлов.
Важные примеры включают сэндвич- и полусэндвич-комплексы соответственно Cr(C6H6)2 и [RuCl2(C6H6)]2.
Производство бензола:
Четыре химических процесса способствуют промышленному производству бензола: каталитический риформинг, гидродеалкилирование толуола, диспропорционирование толуола и паровой крекинг.
Согласно токсикологическому профилю ATSDR для бензола, в период с 1978 по 1981 год на продукты каталитического риформинга приходилось примерно 44–50% всего производства бензола в США.
Каталитический риформинг бензола:
При каталитическом риформинге смесь углеводородов с температурой кипения от 60 до 200 ° C смешивают с газообразным водородом, а затем подвергают воздействию бифункционального катализатора из хлорида платины или хлорида рения при температуре 500–525 ° C и давлении в диапазоне 8–50 атм.
В этих условиях алифатические углеводороды образуют кольца и теряют водород, превращаясь в ароматические углеводороды.
Затем ароматические продукты реакции отделяют от реакционной смеси (или продукта риформинга) экстракцией любым из нескольких растворителей, включая диэтиленгликоль или сульфолан, и затем бензол отделяют от других ароматических соединений перегонкой.
Этап экстракции ароматических соединений из продукта риформинга предназначен для получения ароматических соединений с самым низким содержанием неароматических компонентов.
Извлечение ароматических соединений, обычно называемых БТК (изомеры бензола, толуола и ксилола), включает такие стадии экстракции и дистилляции.
Подобно этому каталитическому риформингу, UOP и BP коммерциализировали метод перехода от сжиженного нефтяного газа (в основном пропана и бутана) к ароматическим углеводородам.
Гидродеалкилирование бензола толуолом:
Гидродеалкилирование толуола превращает толуол в бензол.
В этом водородоемком процессе толуол смешивают с водородом, затем пропускают через катализатор из хрома, молибдена или оксида платины при 500–650 °C и давлении 20–60 атм.
Иногда вместо катализатора используют более высокие температуры (при аналогичных условиях реакции).
В этих условиях толуол подвергается деалкилированию до бензола и метана:
С6Н5СН3 + Н2 -> С6Н6 + СН4
Эта необратимая реакция сопровождается равновесной побочной реакцией, в результате которой образуется бифенил (он же дифенил) при более высокой температуре:
2C6H6 ⇌ H2 + C6H5–C6H5
Если поток сырья содержит много неароматических компонентов (парафинов или нафтенов), они, скорее всего, разлагаются до низших углеводородов, таких как метан, что увеличивает потребление водорода.
Типичный выход реакции превышает 95%.
Иногда вместо толуола используются ксилолы и более тяжелые ароматические соединения с аналогичной эффективностью.
Это часто называют «специальной» методологией производства бензола по сравнению с обычными процессами экстракции BTX (бензол-толуол-ксилол).
Толуольное диспропорционирование бензола:
Диспропорционирование толуола (TDP) представляет собой превращение толуола в бензол и ксилол.
Учитывая, что спрос на пара-ксилол (п-ксилол) значительно превышает спрос на другие изомеры ксилола, можно использовать усовершенствование процесса TDP, называемое селективным TDP (STDP).
В этом процессе поток ксилола, выходящий из установки TDP, примерно на 90% состоит из п-ксилола.
В некоторых системах даже отношение бензола к ксилолу изменено в пользу ксилолов.
Паровой крекинг бензола:
Паровой крекинг — это процесс получения этилена и других алкенов из алифатических углеводородов.
В зависимости от сырья, используемого для производства олефинов, паровой крекинг может производить богатый бензолом жидкий побочный продукт, называемый пиролизным бензином.
Пиролизный бензин можно смешивать с другими углеводородами в качестве добавки к бензину или направлять в процесс экстракции для извлечения ароматических соединений БТХ (бензол, толуол и ксилолы).
Другие методы бензола:
Хотя это не имеет коммерческого значения, существует много других путей получения бензола.
Фенол и галогенбензолы можно восстановить металлами.
Бензойная кислота и соли бензола подвергаются декарбоксилированию до бензола.
Реакция соединения диазония, полученного из анилина, с фосфорноватистой кислотой дает бензол.
Алкиновая тримеризация ацетилена дает бензол.
Воздействие бензола на здоровье:
Бензол классифицируется как канцероген, который увеличивает риск развития рака и других заболеваний, а также является печально известной причиной отказа костного мозга.
Значительное количество эпидемиологических, клинических и лабораторных данных связывает бензол с апластической анемией, острым лейкозом, аномалиями костного мозга и сердечно-сосудистыми заболеваниями.
Конкретные гематологические злокачественные новообразования, с которыми связан бензол, включают: острый миелоидный лейкоз (ОМЛ), апластическую анемию, миелодиспластический синдром (МДС), острый лимфобластный лейкоз (ОЛЛ) и хронический миелоидный лейкоз (ХМЛ).
Американский институт нефти (API) заявил в 1948 году, что «бензол обычно считается единственной абсолютно безопасной концентрацией бензола, равной нулю».
Безопасного уровня воздействия не существует; даже небольшое количество может причинить вред.
Министерство здравоохранения и социальных служб США (DHHS) классифицирует бензол как канцероген для человека.
Длительное воздействие чрезмерного уровня бензола в воздухе вызывает лейкемию, потенциально смертельный рак кроветворных органов.
В частности, острый миелоидный лейкоз или острый нелимфоцитарный лейкоз (AML & ANLL) вызывается бензолом.
IARC оценило бензол как «известный как канцерогенный для человека».
Поскольку бензол повсеместно присутствует в бензине и углеводородном топливе, которые используются повсеместно, воздействие бензола на человека представляет собой глобальную проблему для здоровья.
Бензол воздействует на печень, почки, легкие, сердце и мозг и может вызывать разрывы цепей ДНК и повреждение хромосом.
Бензол вызывает рак у животных, включая людей.
Было показано, что бензол вызывает рак у обоих полов у нескольких видов лабораторных животных, подвергшихся воздействию различными путями.
Структура бензола:
Структура бензола представляет интерес с момента открытия бензола.
Бензол представляет собой циклический углеводород (химическая формула: C6H6), т. е. каждый атом углерода в бензоле расположен в шестичленном кольце и связан только с одним атомом водорода.
Согласно теории молекулярных орбиталей, бензольное кольцо включает в себя образование трех делокализованных π-орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, в то время как теория валентных связей описывает две стабильные резонансные структуры для кольца.
Рентгеновская дифракция показывает, что все шесть углерод-углеродных связей в бензоле имеют одинаковую длину — 140 пикометров (пм).
Длина связи C–C больше, чем у двойной связи (135 пм), но меньше, чем у одинарной связи (147 пм).
Это промежуточное расстояние обусловлено делокализацией электронов: электроны для связи С=С распределяются поровну между каждым из шести атомов углерода.
Бензол имеет 6 атомов водорода, меньше, чем соответствующий исходный алкан, гексан, который имеет 14.
Бензол и циклогексан имеют схожую структуру, только кольцо делокализованных электронов и потеря одного водорода на углерод отличает бензол от циклогексана.
Молекула плоская.
Описание молекулярной орбитали включает в себя образование трех делокализованных π-орбиталей, охватывающих все шесть атомов углерода, в то время как описание валентной связи включает суперпозицию резонансных структур.
Бензол, вероятно, что эта стабильность способствует особым молекулярным и химическим свойствам, известным как ароматичность.
Чтобы точно отразить характер связи, бензол часто изображают кружком внутри шестиугольного расположения атомов углерода.
Производные бензола достаточно часто встречаются в составе органических молекул, поэтому Консорциум Unicode выделил символ в блоке Miscellaneous Technical Block с кодом U+232C (⌬) для обозначения бензола с тремя двойными связями и U+23E3 (⏣) для обозначения бензола с тремя двойными связями. делокализованная версия.
Обращение и хранение бензола:
Реагирование на разлив бензола без возгорания:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя в непосредственной близости).
Все оборудование, используемое при работе с продуктом, должно быть заземлено.
Не прикасайтесь к рассыпанному материалу и не ходите по нему.
Остановите утечку, если вы можете обойтись без бензола.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.
Для уменьшения паров можно использовать пароподавляющую пену.
Впитать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и переложить в контейнеры.
Используйте чистые, искробезопасные инструменты для сбора абсорбированного материала.
БОЛЬШОЙ РАЗЛИВ: Оборудуйте дамбу далеко перед местом разлива жидкости для последующего удаления.
Распыление воды может уменьшить испарение, но не может предотвратить возгорание в закрытых помещениях.
Безопасное хранение бензола:
Огнеупорный.
Отдельно от пищевых продуктов и кормов, окислителей и галогенов.
Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.
История бензола:
Открытие бензола:
Слово «бензол» происходит от «бензоиновой камеди» (бензоиновой смолы), ароматической смолы, известной европейским фармацевтам и парфюмерам с 16 века как продукт Юго-Восточной Азии.
Кислотный материал был получен из бензоина путем сублимации и назван «цветами бензоина» или бензойной кислотой.
Таким образом, углеводород, полученный из бензойной кислоты, получил название бензин, бензол или бензол.
Майкл Фарадей впервые выделил и идентифицировал бензол в 1825 году из маслянистого остатка, полученного при производстве осветительных газов, что дало бензолу название бикарбюратора водорода.
В 1833 году Эйльхард Мичерлих произвел бензол путем перегонки бензойной кислоты (из бензойной камеди) и извести.
Он дал этому соединению название бензин.
В 1836 году французский химик Огюст Лоран назвал вещество «фен»; это слово стало корнем английского слова «фенол», которое означает гидроксилированный бензол, и «фенил», радикал, образованный отрывом атома водорода (свободный радикал H•) от бензола.
В 1845 году Чарльз Мэнсфилд, работавший под руководством Августа Вильгельма фон Хофмана, выделил бензол из каменноугольной смолы.
Четыре года спустя Мэнсфилд начал первое промышленное производство бензола на основе метода каменноугольной смолы.
Постепенно среди химиков сложилось мнение, что ряд веществ химически родственны бензолу и составляют разнообразное химическое семейство.
В 1855 году Хофманн использовал слово «ароматический» для обозначения этих семейных отношений в честь характерного свойства многих членов бензола.
В 1997 году в дальнем космосе был обнаружен бензол.
Кольцевая формула бензола:
Эмпирическая формула бензола была известна давно, но определить структуру бензола с высокой полиненасыщенностью, где на каждый атом углерода приходится всего один атом водорода, было сложно.
Арчибальд Скотт Купер в 1858 году и Иоганн Йозеф Лошмидт в 1861 году предложили возможные структуры, содержащие несколько двойных связей или несколько колец, но тогда было слишком мало доказательств, чтобы помочь химикам принять решение о какой-либо конкретной структуре.
В 1865 году немецкий химик Фридрих Август Кекуле опубликовал статью на французском языке (поскольку он тогда преподавал во франкоязычной Бельгии), предполагая, что структура содержит кольцо из шести атомов углерода с чередующимися одинарными и двойными связями.
В следующем году он опубликовал гораздо более объемную статью на немецком языке на ту же тему.
Кекуле использовал доказательства, накопленные за прошедшие годы, а именно, что всегда существовал только один изомер любого монопроизводного бензола и что всегда оказывалось ровно три изомера каждого дизамещенного производного, которые, как теперь понимается, соответствуют орто-изомеру. , мета- и пара-паттерны замещения арена - чтобы привести аргументы в поддержку предложенной им структуры.
Симметричное кольцо Кекуле может объяснить эти любопытные факты, а также соотношение углерода и водорода в бензоле 1:1.
Новое понимание бензола и, следовательно, всех ароматических соединений оказалось настолько важным как для чистой, так и для прикладной химии, что в 1890 году Немецкое химическое общество организовало тщательно продуманную оценку в честь Кекуле, отмечая двадцать пятую годовщину его первой работы по бензолу. .
Здесь Кекуле говорил о создании теории.
Он сказал, что открыл кольцевую форму молекулы бензола после того, как ему приснилась змея, схватившая бензол за собственный хвост (это распространенный символ во многих древних культурах, известный как Уроборос или Бесконечный узел).
Это видение, по его словам, пришло к нему после многих лет изучения природы углерод-углеродных связей.
Это было через 7 лет после того, как он решил проблему того, как атомы углерода могут связываться с четырьмя другими атомами одновременно.
Любопытно, что похожее юмористическое изображение бензола появилось в 1886 году в памфлете под названием Berichte der Durstigen Chemischen Gesellschaft (Журнал жаждущего химического общества), пародии на Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, только в пародии обезьяны хватали друг друга в круг, а не змеи, как в анекдоте Кекуле.
Некоторые историки предположили, что пародия была пародией на анекдот о змеях, возможно, уже хорошо известный из уст в уста, даже если Бензол еще не появился в печати.
Речь Кекуле 1890 года, в которой появился этот анекдот, была переведена на английский язык.
Если анекдот является воспоминанием о реальном событии, обстоятельства, упомянутые в рассказе, предполагают, что Бензол должен был произойти в начале 1862 года.
В 1929 году кристаллограф Кэтлин Лонсдейл окончательно подтвердила циклическую природу бензола с помощью методов дифракции рентгеновских лучей.
Используя большие кристаллы гексаметилбензола, производного бензола с таким же ядром из шести атомов углерода, Лонсдейл получил дифракционные картины.
Рассчитав более тридцати параметров, Лонсдейл продемонстрировал, что бензольное кольцо не может быть ничем иным, как плоским шестиугольником, и дал точные расстояния для всех углерод-углеродных связей в молекуле.
Номенклатура бензола:
Немецкий химик Вильгельм Кёрнер в 1867 году предложил приставки орто-, мета-, пара- для различения дизамещенных производных бензола; однако он не использовал префиксы для различения относительного положения заместителей в бензольном кольце.
Бензолом был немецкий химик Карл Грэбе, который в 1869 году впервые использовал префиксы орто-, мета-, пара- для обозначения конкретных относительных положений заместителей в дизамещенном ароматическом кольце (а именно, нафталин).
В 1870 году немецкий химик Виктор Мейер впервые применил номенклатуру Грэбе к бензолу.
Ранние применения бензола:
В 19-м и начале 20-го веков бензол использовался в качестве лосьона после бритья из-за приятного запаха бензола.
До 1920-х годов бензол часто использовался в качестве промышленного растворителя, особенно для обезжиривания металла.
Когда токсичность бензола стала очевидной, бензол был вытеснен другими растворителями, особенно толуолом (метилбензолом), который имеет аналогичные физические свойства, но не столь канцерогенен.
В 1903 году Людвиг Розелиус популяризировал использование бензола для удаления кофеина из кофе.
Это открытие привело к производству Sanka.
Позднее этот процесс был прекращен.
Бензол исторически использовался в качестве важного компонента во многих потребительских товарах, таких как жидкий ключ, несколько средств для снятия краски, резиновый клей, пятновыводители и другие продукты.
Производство некоторых из этих бензолсодержащих составов было прекращено примерно в 1950 году, хотя Liquid Wrench продолжала содержать значительные количества бензола до конца 1970-х годов.
Наличие бензола:
Следовые количества бензола содержатся в нефти и угле.
Бензол является побочным продуктом неполного сгорания многих материалов.
Для коммерческого использования до Второй мировой войны большая часть бензола была получена как побочный продукт производства кокса (или «коксового легкого масла») для сталелитейной промышленности.
Однако в 1950-х годах возросший спрос на бензол, особенно со стороны растущей полимерной промышленности, потребовал производства бензола из нефти.
Сегодня большая часть бензола поступает из нефтехимической промышленности, и лишь небольшая часть производится из угля.
На Марсе обнаружены молекулы бензола.
Определяемые уровни бензола были обнаружены в ряде безалкогольных напитков, которые содержат консервант бензоат натрия или калия и аскорбиновую кислоту, а продукты «диетического» типа, не содержащие добавленного сахара, как сообщается, особенно вероятно содержат бензол в определяемых количествах.
Опросы, проведенные в США, Великобритании и Канаде, подтвердили, что небольшая часть этих продуктов может содержать низкие уровни бензола.
Например, при обследовании 86 образцов, проанализированных FDA в период с апреля 2006 г. по март 2007 г., только пять продуктов содержали бензол в концентрациях выше 5 мкг/кг.
Обнаруженные уровни находились в диапазоне приблизительно от 10 до 90 мкг/кг.
Исследование 150 производимых в Великобритании безалкогольных напитков, проведенное Агентством по пищевым стандартам (FSA), опубликованное в 2006 году, показало, что четыре продукта содержали бензол на уровне выше 10 мкг/кг, а самый высокий зарегистрированный уровень составлял 28 мкг/кг.
Однако сообщалось, что бензол может повышаться в этих продуктах при длительном хранении, особенно если они подвергаются воздействию дневного света.
Бензол также может образовываться в некоторых напитках из манго и клюквы без добавления консервантов, поскольку эти фрукты содержат натуральные бензоаты.
Воздействие бензола:
По данным Агентства по регистрации токсичных веществ и заболеваний (ATSDR) (2007 г.), бензол является как синтетическим, так и природным химическим веществом в результате процессов, которые включают: извержения вулканов, лесные пожары, синтез химических веществ, таких как фенол, производство синтетических волокон. , а также производство каучуков, смазочных материалов, пестицидов, лекарств и красителей.
Основными источниками воздействия бензола являются табачный дым, станции технического обслуживания автомобилей, выхлопы автомобилей и промышленные выбросы; однако проглатывание и всасывание бензола через кожу также может происходить при контакте с загрязненной водой.
Бензол метаболизируется в печени и выводится с мочой.
Измерение уровня бензола в воздухе и воде осуществляется путем сбора через пробирки с активированным углем, которые затем анализируются с помощью газового хроматографа.
Измерение бензола у людей может быть выполнено с помощью анализов мочи, крови и дыхания; однако все они имеют свои ограничения, поскольку бензол быстро метаболизируется в организме человека.
Воздействие бензола может постепенно привести к апластической анемии, лейкемии и множественной миеломе.
OSHA регулирует уровень бензола на рабочем месте.
Максимально допустимое количество бензола в воздухе рабочего помещения при 8-часовом рабочем дне, 40-часовой рабочей неделе составляет 1 ppm.
Поскольку бензол может вызывать рак, NIOSH рекомендует всем работникам носить специальное дыхательное оборудование, когда они могут подвергаться воздействию бензола на уровнях, превышающих рекомендуемый (8-часовой) предел воздействия 0,1 промилле.
Пределы воздействия бензола
Агентство по охране окружающей среды США установило максимальный уровень загрязнения (MCL) бензола в питьевой воде на уровне 0,005 мг/л (5 частей на миллиард), как указано в Национальных правилах первичной питьевой воды США.
Эта регуляция основана на предотвращении лейкемогенеза бензола.
Цель максимального уровня загрязнения (MCLG), не имеющая обязательной силы цель для здоровья, которая позволила бы обеспечить достаточный запас безопасности для предотвращения неблагоприятных последствий, - это нулевая концентрация бензола в питьевой воде.
EPA требует, чтобы сообщалось о разливах или случайных выбросах в окружающую среду 10 фунтов (4,5 кг) или более бензола.
Управление по охране труда и здоровья США (OSHA) установило допустимый предел воздействия 1 часть бензола на миллион частей воздуха (1 ppm) на рабочем месте при 8-часовом рабочем дне и 40-часовой рабочей неделе.
Предел краткосрочного воздействия бензола в воздухе составляет 5 частей на миллион в течение 15 минут.
Эти правовые ограничения были основаны на исследованиях, демонстрирующих убедительные доказательства риска для здоровья рабочих, подвергшихся воздействию бензола.
Риск от воздействия 1 ppm на протяжении всей трудовой жизни оценивается как 5 избыточных смертей от лейкемии на 1000 сотрудников, подвергшихся воздействию.
(Эта оценка предполагает отсутствие порога канцерогенного воздействия бензола.) OSHA также установила уровень действия 0,5 ppm, чтобы стимулировать еще более низкое воздействие на рабочем месте.
Национальный институт безопасности и гигиены труда США (NIOSH) пересмотрел концентрацию бензола, представляющую непосредственную опасность для жизни и здоровья (IDLH), до 500 частей на миллион.
Текущее определение NIOSH для состояния IDLH, данное в Логике выбора респираторов NIOSH, представляет собой угрозу воздействия переносимых по воздуху загрязняющих веществ, когда это воздействие может привести к смерти или немедленным или отсроченным необратимым неблагоприятным последствиям для здоровья или помешает избежать таких последствий. окружающая среда.
Цель установления значения IDLH состоит в том, чтобы (1) гарантировать, что рабочий может покинуть заданную загрязненную среду в случае выхода из строя средств защиты органов дыхания, и (2) считается максимальным уровнем, выше которого только высоконадежный дыхательный аппарат допускается обеспечение максимальной защиты работников.
В сентябре 1995 года NIOSH выпустил новую политику разработки рекомендуемых пределов воздействия (REL) для веществ, включая канцерогены.
Поскольку бензол может вызывать рак, NIOSH рекомендует всем работникам носить специальное дыхательное оборудование, когда они могут подвергнуться воздействию бензола в концентрациях, превышающих REL (10-часовой) в 0,1 ppm.
Предел кратковременного воздействия NIOSH (STEL - 15 мин) составляет 1 часть на миллион.
Американская конференция государственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) приняла пороговые значения (TLV) для бензола при TWA 0,5 ppm и STEL 2,5 ppm.
Первая помощь бензолу:
ГЛАЗА: Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывать глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно звоня в больницу или токсикологический центр.
Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.
КОЖА: НЕМЕДЛЕННО НАПОЛНИТЕ пораженную кожу водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Тщательно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или в токсикологический центр, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не проявляются.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения после мытья пораженных участков.
ПРИ ВДЫХАНИИ: НЕМЕДЛЕННО покинуть зараженную зону; сделать глубокий вдох свежего воздуха.
НЕМЕДЛЕННО вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу, даже если симптомы (такие как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) не развиваются.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA); если это невозможно, используйте уровень защиты выше или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».
ПРОГЛАТЫВАНИЕ: НЕ ВЫЗЫВАТЬ РВОТУ.
Летучие химические вещества имеют высокий риск попадания в легкие жертвы во время рвоты, что усугубляет проблемы со здоровьем.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте 1-2 стакана воды для разбавления химиката и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Если пострадавший находится в судорогах или без сознания, ничего не давать ртом, убедиться, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложить пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
ДРУГОЕ: Поскольку это химическое вещество является известным или предполагаемым канцерогеном, вам следует обратиться к врачу за консультацией относительно возможных долгосрочных последствий для здоровья и возможными рекомендациями по медицинскому наблюдению.
Рекомендации врача будут зависеть от конкретного соединения, химических, физических и токсических свойств бензола, уровня воздействия, продолжительности воздействия и пути воздействия.
Пожаротушение бензола:
ВНИМАНИЕ: Все эти продукты имеют очень низкую температуру воспламенения: использование водяного распыления при тушении пожара может быть неэффективным.
НЕБОЛЬШОЙ ПОЖАР: Сухие химикаты, CO2, распыленная вода или обычная пена.
БОЛЬШОЙ ПОЖАР: Распыление воды, туман или обычная пена.
Не используйте прямые потоки.
Переместите контейнеры из зоны пожара, если вы можете безопасно работать с бензолом.
ПОЖАР В РЕЗЕРВУАРЕ РЕЗЕРВУАРОВ ИЛИ АВТОМОБИЛЕЙ/ПРИЦЕПОВ: Тушить огонь с максимального расстояния или использовать автоматические держатели шлангов или мониторные насадки.
Охладите контейнеры заливающим количеством воды до тех пор, пока огонь не погаснет.
Немедленно отозвать в случае усиления звука от вентиляционных предохранительных устройств или обесцвечивания бака.
ВСЕГДА держитесь подальше от танков, охваченных огнем.
При массовом возгорании используйте автоматические держатели шлангов или мониторные насадки; если это невозможно, отойдите от зоны и дайте огню гореть.
Методы очистки от бензола:
В случае разливов на воду оградите их боновыми заграждениями или барьерами, используйте поверхностно-активные вещества для уплотнения разлитых материалов.
Удалите застрявшие материалы с помощью всасывающих шлангов.
Для сведения к минимуму количества канцерогенов в защитных шкафах с вентиляцией, лабораторных колпаках, перчаточных боксах или помещениях для животных можно использовать высокоэффективный улавливатель твердых частиц (HEPA) или угольные фильтры.
Корпус фильтра, конструкция которого позволяет переносить использованные фильтры в пластиковый пакет, не загрязняя обслуживающий персонал, имеется в продаже.
Фильтры следует помещать в полиэтиленовые пакеты сразу после извлечения.
Пластиковый пакет следует немедленно запечатать.
Запечатанный пакет должен быть соответствующим образом промаркирован.
Отработанные жидкости следует помещать или собирать в соответствующие контейнеры для утилизации.
Крышка должна быть закреплена, а бутылки должным образом маркированы.
После заполнения бутылки следует поместить в полиэтиленовый пакет, чтобы не загрязнять внешнюю поверхность.
Пластиковый пакет также должен быть запечатан и промаркирован.
Разбитую стеклянную посуду следует обеззараживать путем экстракции растворителем, химической деструкции или в специально сконструированных мусоросжигательных печах.
Устраните все источники воспламенения.
Остановите или контролируйте утечку, если это можно сделать без чрезмерного риска.
Используйте водяной спрей для охлаждения и рассеивания паров, защиты персонала и растворения разливов для образования негорючих смесей.
Поглотить негорючим материалом для надлежащей утилизации.
Контролируйте сток и изолируйте сбрасываемый материал для надлежащей утилизации.
Методы утилизации бензола:
Генераторы отходов (равные или превышающие 100 кг/мес), содержащие это загрязняющее вещество, номер опасных отходов EPA F005, U019, D018, должны соответствовать правилам USEPA в отношении хранения, транспортировки, обработки и удаления отходов.
SRP: Сточные воды от подавления загрязнения, очистки защитной одежды/оборудования или загрязненных участков должны быть локализованы и оценены на предмет концентрации соответствующих химических веществ или продуктов разложения.
Концентрации должны быть ниже применимых критериев сброса или удаления в окружающую среду.
В качестве альтернативы, предварительная очистка и/или сброс на разрешенное сооружение по очистке сточных вод допустимы только после рассмотрения регулирующим органом и гарантии того, что «сквозных» нарушений не произойдет.
Должное внимание должно быть уделено воздействию на работников, занимающихся реабилитацией (ингаляционное, кожное и проглатывание), а также их судьбе во время обработки, транспортировки и утилизации.
Биоразложение, сжигание: Бензол биоразлагаем.
Поэтому разбавленный водный раствор сливается в очистные сооружения и там разлагается анаэробными бактериями.
Смеси растворителей и шламы более высокой концентрации сжигают в специальных мусоросжигательных печах, если процесс регенерации нерентабелен.
Идентификаторы бензола:
Номер КАС: 71-43-2
ЧЕБИ: ЧЕБИ:16716
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ277500
ХимПаук: 236
Информационная карта ECHA: 100.000.685
Номер ЕС: 200-753-7
КЕГГ: C01407
Идентификационный номер PubChem: 241
Номер RTECS: CY1400000
УНИИ: J64922108F
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID3039242
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
Ключ: UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: c1ccccc1
Свойства бензола:
Химическая формула: C6H6
Молярная масса: 78,114 г·моль-1
Внешний вид: бесцветная жидкость
Запах: сладкий ароматный
Плотность: 0,8765(20) г/см3[2]
Температура плавления: 5,53 ° C (41,95 ° F, 278,68 K)
Температура кипения: 80,1 ° C (176,2 ° F, 353,2 K)
Растворимость в воде:
1,53 г/л (0 °С)
1,81 г/л (9 °С)
1,79 г/л (15 °С)
1,84 г/л (30 °С)
2,26 г/л (61 °С)
3,94 г/л (100 °С)
21,7 г/кг (200 °С, 6,5 МПа)
17,8 г/кг (200 °С, 40 МПа)
Растворимость: Растворим в спирте, CHCl3, CCl4, диэтиловом эфире, ацетоне, уксусной кислоте.
Растворимость в этандиоле:
5,83 г/100 г (20 °С)
6,61 г/100 г (40 °С)
7,61 г/100 г (60 °С)
Растворимость в этаноле:
20 °C, раствор в воде:
1,2 мл/л (20% по объему)
Растворимость в ацетоне:
20 °C, раствор в воде:
7,69 мл/л (38,46% об./об.)
49,4 мл/л (62,5% об./об.)
Растворимость в диэтиленгликоле: 52 г/100 г (20 °C)
журнал P: 2,13
Давление газа:
12,7 кПа (25 °С)
24,4 кПа (40 °С)
181 кПа (100 °С)
Сопряженная кислота: Бензений
УФ-вид (λmax): 255 нм
Магнитная восприимчивость (χ): −54,8·10−6 см3/моль
Показатель преломления (nD):
1,5011 (20 °С)
1,4948 (30 °С)
Вязкость:
0,7528 сП (10 °С)
0,6076 сП (25 °С)
0,4965 сП (40 °С)
0,3075 сП (80 °С)
Молекулярный вес: 78,11
XLogP3: 2.1
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 0
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 78.0469501914
Масса моноизотопа: 78,0469501914
Площадь топологической полярной поверхности: 0 Å ²
Количество тяжелых атомов: 6
Официальное обвинение: 0
Сложность: 15,5
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Температура кипения: 79 °C (1013 гПа)
Плотность: 0,95 г/см3 (20°С)
Предел взрываемости: 1,4–8,0 % (об.)
Температура вспышки: -11 °C
Температура воспламенения: 555 °С
Температура плавления: 6,7 ° С
Давление паров: 101 гПа (20 °C)
Кинематическая вязкость: 0,78 мм2/с (20 °C)
Растворимость: 1,8 г/л
Структура бензола:
Молекулярная форма: Тригональная плоская
Дипольный момент: 0 D
Термохимия бензола:
Теплоемкость (С): 134,8 Дж/моль·К
Стандартная молярная энтропия (So298): 173,26 Дж/моль·К
Стандартная энтальпия образования (ΔfH ⦵ 298): 48,7 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH ⦵ 298): -3267,6 кДж/моль
Родственные соединения бензола:
Толуол
Боразин
Названия бензола:
Перевод названий бензола:
бенсено (исп.)
Бенсен (и др.)
Бенцени (фи)
бензол (nl)
бензол (cs)
бензол (да)
бензол (ч)
бензол (нет)
бензол (мн.ч.)
бензол (ро)
бензол (сл)
бензол (св)
бензолы (лт)
бензол (оно)
бензоно (pt)
Бензол (де)
бензол (hu)
бензолы (lv)
бензол (фр.)
бензол (ск)
βενζόλιο (эль)
бензен (бг)
CAS названия бензола:
Бензол
ИЮПАК названия бензола:
БЕНЗОЛ
Бензол
бензол
БЕНЗОЛ
Бензол
бензол
Бензол-1,3-диамин
Бензол
Бензол
Нефтяной бензол
Торговые названия бензола:
Аннюлене
Бенчено
Бензен ропны
Бензол
бензол
Бензол (8CI, 9CI)
Бензол - Е
Бензол СП
Бензол
Бензол
Угольная нафта
циклогексатриен
Нефтебензол
Нефтяной бензол
Фен
Фенилгидрид
пур бензол
Чистый бензол
Пиробензол
Пиробензол
Рейнбензол
Предпочтительное название бензола по ИЮПАК:
Бензол
Другие названия бензола:
Бензол (исторический/немецкий)
циклогекса-1,3,5-триен; 1,3,5-циклогексатриен
Аннулен (не рекомендуется)
Синонимы слова бензол:
бензол
бензол
71-43-2
циклогексатриен
бензол
Пиробензол
Бензин
Бензен
Фенилгидрид
Пиробензол
Фен
Минеральная нафта
Угольная нафта
Бикарбюратор водорода
Бензолин
Бензин
[6]Аннулен
Моторный бензол
Углеродное масло
Бензин
Бензоло
Фензен
Нитрование бензола
(6)Аннулен
Бензол 90
Ркра отходов номер U019
NCI-C55276
НБК 67315
ООН 1114
ЧЕБИ:16716
УНИИ-J64922108F
ЧЕМБЛ277500
MFCD00003009
Углеводороды, C4-8
J64922108F
Бензин
Бензен
Фензен
Бензоло
БНЗ
Бензин (Обс.)
Бензин (Обс.)
Касвелл № 077
Бензольный разбавитель
Бензол 100 мкг/мл в метаноле
Бензол, реагент ACS, >=99,0%
Бензол, чистый
КРИС 70
54682-86-9
ХСДБ 35
1,3,5-циклогексатриен
ИНЭКС 200-753-7
UN1114
Химический код пестицида EPA 008801
Аннулен
Бензин
Бензол
Ароматический алкан
Бензол (включая бензол из бензина)
п-бензол
раствор бензола
бензол-
АИ3-00808
1хыз
1swi
[6]-аннулен
68956-52-5
Бензол класса ACS
Бензол, для ВЭЖХ
{[6]Аннулен}
Ph-H
Фенил; Фенил радикал
2z9g
4i7j
Комбинация бензол + анилин
DSSTox_CID_135
Бензол, помеченный углеродом-14 и тритием
WLN: правая рука
ID эпитопа: 116867
Бензол, к.ч.
ЕС 200-753-7
Бензол, аналитический стандарт
DSSTox_RID_79433
Бензол, LR, >=99%
DSSTox_GSID_39242
ghl.PD_Mitscher_leg0.503
26181-88-4
Бензол безводный, 99,8%
Бензол, AR, >=99,5%
DTXSID3039242
3,4-ДНХ
1l83
220л
223 л
Бензол 10 мкг/мл в метаноле
ЦИНК967532
транс-N-метилфенилциклопропиламин
ACT02832
BCP26158
Бензол, для ВЭЖХ, >=99,8%
Бензол, для ВЭЖХ, >=99,9%
NSC67315
Токс21_202487
1,3-Циклогексадиен-5,6-диилрадикал
БДБМ50167939
БМ 613
НСК-67315
STL264205
Бензол 5000 мкг/мл в метаноле
Бензол, чистый, >=99,0% (ГХ)
АКОС008967253
MCULE-4899719484
Бензол, SAJ первого сорта, >=99,0%
КАС-71-43-2
Бензол [UN1114] [легковоспламеняющаяся жидкость]
Бензол, специальный сорт JIS, >=99,5%
эритро-фенил-2-пиперидил-карбинол, (-)
NCGC00090744-01
NCGC00090744-02
NCGC00163890-01
NCGC00163890-02
NCGC00260036-01
транс-N, N-диметилфенилциклопропиламин
Кс-34,(+/-)
ГСЧ
DS-002542
B0020
FT-0622636
FT-0622637
FT-0622667
FT-0627856
FT-0657604
Q0038
Q2270
Бензол, спектрофотометрическая чистота ACS, >=99%
C01407
Бензол, ReagentPlus(R), без тиофена, >=99%
Бензол, пурисс. в год, Реаг. Ph.Eur., >=99,7%
Q26841227
Z57120059
Бензол, для анализа остатков, подходит для 5000 по JIS
Бензол, подходит для 300 по JIS, >=99,5%, для анализа остатка
Бензол, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
Бензол, подходит для 1000 по JIS, >=99,5%, для анализа остатка
Бензол, чистый, абсолютный, через молекулярное сито (H2O <=0,005%), >=99,5% (ГХ)
200-753-7
71-43-2
бензол
Бензен
Бензен
Бензен
Бензол
Бензол
Бензен
Бензин
Бензол
Бензоло
MFCD00003009
MFCD00198116
Βενζόλιο
Бензол
ベンゼン
Аннулен
Бенчено
Бензин
Бензол
Бнз
(1,2,3,5-2H4)бензол
(2H)Бензол
(6)аннулен
1,2,3-тридейтеробензол
1,2,4-тридейтеробензол
1,2-дидейтеробензол
1,4-дидейтериобензол
14941-52-7
14941-53-8
1684-46-4
19467-24-4
200-753-7МФЦД00003009
462-80-6
БЕНЗОЛ (1,3,5-Д3)
Бензол безводный, АЦС
Бензол-1,2,4,5-д4
Бензол-1,2,4-д3
Бензол-1,2-д2
Бензол-1,3-д2
Бензол-1,4-д2
Бензол-d2-1
Бензин
бензол
Бензолин
Фен
фенилгидрид
Пиробензол
Пиробензол
WLN: правая рука
