BENZOATE DE BENZYLE(BENZYL BENZOATE)

Formule: C6H5CH2OOCC6H5
INCI: benzoate de benzyle
N ° CAS: 120-51-4
Numéro EINECS: 204-402-9
Le benzoate de benzyle est un ester de benzoate obtenu par condensation formelle d'acide benzoïque avec de l'alcool benzylique. Il a été isolé des espèces végétales du genre Polyalthia. Il a un rôle de scabicide, d'acaricide et de métabolite végétal.
C'est un ester benzylique et un ester benzoate. Il dérive d'un acide benzoïque.

Le benzoate de benzyle est un composé organique utilisé comme médicament et insectifuge. En tant que médicament, il est utilisé pour traiter la gale et les poux.
Pour la gale, la perméthrine ou le malathion sont généralement préférés. Il est appliqué sur la peau sous forme de lotion. En général, deux à trois applications sont nécessaires.
Il est également présent dans le baume du Pérou, le baume de Tolu et dans un certain nombre de fleurs.

Les effets secondaires peuvent inclure une irritation de la peau. Il n'est pas recommandé chez les enfants. Il est également utilisé chez d'autres animaux; cependant, il est considéré comme toxique pour les chats. Comment cela fonctionne n'est pas clair.

Le benzoate de benzyle a été étudié médicalement pour la première fois en 1918. Il figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé. Le benzoate de benzyle est vendu sous le nom de marque Scabanca entre autres et est disponible sous forme de médicament générique.
Il n'est pas disponible pour un usage médical aux États-Unis.

Autres noms: ester phénylméthylique d'acide benzoïque, ester benzoïque d'alcool benzoïque; Numéro CAS: 120-51-4

Médical
Le benzoate de benzyle est un traitement topique efficace et peu coûteux pour la gale humaine. Il a des effets vasodilatateurs et spasmolytiques et est présent dans de nombreux médicaments contre l'asthme et la coqueluche.
Il est également utilisé comme excipient dans certains médicaments de remplacement de la testostérone (comme Nebido) pour traiter l'hypogonadisme.

Le benzoate de benzyle est utilisé comme acaricide topique, scabicide et pédiculicide dans les hôpitaux vétérinaires.

Non médical
Le benzoate de benzyle est utilisé comme répulsif pour les aoûtats, les tiques et les moustiques. Il est également utilisé comme support de colorant, solvant pour les dérivés de cellulose, plastifiant et fixateur dans l'industrie du parfum.

Effets secondaires
Le benzoate de benzyle a une faible toxicité aiguë chez les animaux de laboratoire. Il est rapidement hydrolysé en acide benzoïque et en alcool benzylique. L'alcool benzylique est ensuite métabolisé en acide benzoïque.
Les conjugués d'acide benzoïque (acide hippurique et glucuronide d'acide benzoïque) sont rapidement éliminés dans les urines.
Lorsqu'il est administré à fortes doses à des animaux de laboratoire, le benzoate de benzyle peut provoquer une hyperexcitation, une perte de coordination, une ataxie, des convulsions et une paralysie respiratoire.

Le benzoate de benzyle peut être un irritant pour la peau lorsqu'il est utilisé comme scabicide topique. Un surdosage peut entraîner des cloques et de l'urticaire ou une éruption cutanée peut survenir en tant que réaction allergique.

En tant qu'excipient de certains médicaments injectables de remplacement de la testostérone, le benzoate de benzyle a été signalé comme une cause d'anaphylaxie dans un cas en Australie.
Bayer inclut ce rapport dans les informations destinées aux professionnels de la santé et recommande aux médecins "d'être conscients du potentiel de réactions allergiques graves" aux préparations de ce type.
En Australie, les rapports à l'ADRAC, qui évalue les rapports de réactions indésirables aux médicaments pour la Therapeutic Goods Administration, montrent plusieurs rapports de problèmes allergiques depuis le cas d'anaphylaxie de 2011.

Chimie
C'est un composé organique de formule C6H5CH2O2CC6H5. C'est l'ester de l'alcool benzylique et de l'acide benzoïque. Il forme un liquide visqueux ou des flocons solides et dégage une faible odeur de balsamique sucré.
Il se produit dans un certain nombre de fleurs (par exemple tubéreuse, jacinthe) et est un composant du baume du Pérou et du baume de Tolu.

Production
Le benzoate de benzyle est produit industriellement par réaction du benzoate de sodium avec l'alcool benzylique en présence d'une base, ou par transestérification du benzoate de méthyle et de l'alcool benzylique.
C'est un sous-produit de la synthèse de l'acide benzoïque par oxydation du toluène. Il peut également être synthétisé par la réaction de Tishchenko, en utilisant du benzaldéhyde avec du benzylate de sodium (généré à partir de sodium et d'alcool benzylique) comme catalyseur.

Benzoate de benzyle
Formule moléculaire: C14H12O2
Masse moyenne: 212.244 Da

N ° CAS. 120-51-4
BENZOATE DE BENZYLE

N ° EINECS: 204-402-9
FORMULE: C6H5CO2CH2C6H5
POIDS MOL: 212,25
H.S. CODE: 2916.31

TOXICITÉ: DL50 orale chez le rat: 1700 mg / kg
SYNONYMES: ester phénylméthylique d'acide benzoïque; Benylate; Ascabin, Scabagen; Vanzoate; Phénylformate de benzyle; Carboxylate de benzyle benzène; Ester benzoïque d'alcool benzylique; Ascabiol; Ester benzylique d'acide benzoïque; Benzoato De Bencilo;

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES

ÉTAT PHYSIQUE: Liquide huileux incolore ou feuillets selon la température
POINT DE FUSION: 17 C
POINT D'ÉBULLITION: 323 C
GRAVITÉ SPÉCIFIQUE: 1.118 - 1.122
SOLUBILITÉ DANS L'EAU: Insoluble
STABILITÉ: Stable dans des conditions ordinaires
APPLICATIONS: Le benzoate de benzyle est utilisé pour la synthèse de médicaments (en particulier pour les médicaments antispasmodiques comme scabicides et pour traiter la pédiculose).
Le benzoate de benzyle trouve une application dans les parfums. Il est utilisé dans l'agent de pré-fixage. Le benzoate de benzyle lui-même n'est pas un ingrédient de parfum actif.
Il améliore les caractéristiques de stabilité et d'odeur des principaux ingrédients. Il est utilisé comme acaricide et dans le domaine alimentaire. Il est également utilisé comme plastifiant pour les polymères et la cellulose.
No CAS 120-51-4
Notes de saveur / parfum: Presque inodore
PROPRIÉTÉS TYPIQUES
Dosage USP / EP (titrage): 99,0-100,5% de phényl méthyl benzoate; FCC (GC): 99,0% minimum
Odeur: presque inodore
Couleur: incolore
Apparence: liquide clair
Point d'éclair: 148 ° C (298 ° F)
Indice de réfraction (20 ° C): 1,568 - 1,570
Densité (20 ° C) (g / ml): 1.118 - 1.122
Gravité spécifique (25 ° C): 1.116 - 1.120
Point de solidification: 18-21 ° C (64-70 ° F)
Indice d'acide (mgKOH / g): 1,0 maximum

BENZYL BENZOATE
120-51-4
Ascabiol
Benzoic acid, phenylmethyl ester
Benzoic acid benzyl ester
Benzyl phenylformate
Phenylmethyl benzoate
Benzoic acid, benzyl ester
Benzylets
Benzyl benzenecarboxylate
benzylbenzoate
Antiscabiosum
Benzyl alcohol benzoic ester
Peruscabina
Spasmodin
Venzonate
Benzylis benzoas
Benzylum benzoicum
Benzylester kyseliny benzoove
Benzoesaeurebenzylester
BENZOIC ACID PHENYLMETHYLESTER
Caswell No. 082
Benzylbenzenecarboxylate
EINECS 204-402-9
Benzylester kyseliny benzoove [Czech]
Benzyl benzoate, 99+%
Venzoate
BZM
CAS-120-51-4
benzylbenzoat
Benzyl benzoate [USP:JAN]
Benzyl benzoate [USAN:JAN]
Benzyl Benzoate.
benzoic acid benzyl
BENZYL BENZOATE BP98
BENZOIC ACID,BENZYL ESTER
Benzyl benzoate, >=99%, FCC, FG
Benzyl benzoate, for synthesis, 99.0%
Benzyl benzoate, natural, >=99%, FCC, FG
Benzoic acid-benzyl ester 
Benzoic acid benzyl ester; Benzoic acid phenylmethyl ester

Bensüülbensoaat (et)
bentsyylibentsoaatti (fi)
benzil benzoat (sl)
benzil-benzoat (hr)
benzil-benzoát (hu)
benzilbenzenkarboksilatas (benzilbenzoatas) (lt)
benzilbenzoāts (lv)
benzile benzoato (it)
benzoat de benzil (ro)
benzoate de benzyle (fr)
benzoato de bencilo (es)
benzoato de benzilo (pt)
benzoesan benzylu (pl)
benzyl-benzoát (cs)
benzyl-benzoát (sk)
benzylbenzoaat (nl)
benzylbenzoat (da)
Benzylbenzoat (de)
benzylbenzoat (no)
benzylbenzoat (sv)
benżoat tal-benżil (mt)
βενζοϊκό βενζύλιο (el)
бензил бензоат (bg)

CAS names
Benzoic acid, phenylmethyl ester
IUPAC names
Benzil-benzoát
benzoic acid phenyl methyl ester
Benzoic acid, benzylester
BENZOIC ACID, PHENYL METHYL ESTER
Benzoic acid, phenylmethyl ester
Registration dossier
benzyl benxoate
BENZYL BENZOATE
Benzyl benzoate; Phenylmethyl benzoate
benzyl-2-methyl-hydroxybutyrate dehydrogenase
benzylbenzoate
phenylmethyl benzoate

120-51-4 [RN]
204-402-9 [EINECS]
2049280 [Beilstein]
2138
Benzoate de benzyle [French] [ACD/IUPAC Name]
benzoic acid benzyl ester
benzoic acid, benzyl ester
Benzoic acid, phenylmethyl ester [ACD/Index Name]
Benzyl benzoate [ACD/IUPAC Name] [Wiki]
Benzylbenzoat [German]
Benzyl-benzoat [German] [ACD/IUPAC Name]
Benzylis benzoas
DG4200000
MFCD00003075 [MDL number]
N863NB338G
phenylmethyl benzoate
[120-51-4]
347840-01-1 [RN]
352431-26-6 [RN]
4-09-00-00307 (Beilstein Handbook Reference) [Beilstein]
613-62-7 [RN]
Acarilbial
Acarilbial (Trade name)
Acaril-S
Acaril-S (Trade name)
Acaril-S; Acarilbial; Acarsan; Acil; Antiscabiosum; Antiscabiosum für Kinder; Ascabiol; Ascalol; B.B. Lotion; BE BO; Benzalcor; Benzilbenzoat; Benzogal; Benzotal; Bezo; Finsarna; Gensarna; Miticocan; Novoscabin; Opele; Pharcobenzyl; Sanasar; Saniscabis; Scabicon; Scabiex; Scabin; Scabisol; Scabitox; Tekoce; Zilaben
Acarobenzyl
Acarobenzyl; Benylate; Benzevan; Benzoate de benzyle; Benzoes??urebenzylester; Benzoic acid phenylmethylester; Benzoic acid, benzyl ester; Benzoic acid, phenylmethyl ester; Benzyl benzoat; Benzylis benzoas; Phenylmethyl benzoate
Acarobenzyl; Benzevan; Benzoate de benzyle; Benzoesäurebenzylester; Benzyl benzoat; Benzylis benzoas; Phenylmethyl benzoate; Spasmodine
Acarsan
Acarsan (Trade name)
Acil
Acil (Trade name)
Antiscabiosum
Antiscabiosum (Trade name)
Antiscabiosum für Kinder
Antiscabiosum für Kinder (Trade name)
Ascabin
Ascabiol
Ascabiol (Trade name)
Ascalol
Ascalol (Trade name)
B.B. Lotion
B.B. Lotion (Trade name)
BE BO
BE BO (Trade name)
Benylate [Trade name]
Benylate (TN)
Benzalcor
Benzalcor (Trade name)
Benzevan
Benzilbenzoat
Benzilbenzoat (Trade name)
Benzoate de benzyle [ACD/IUPAC Name]
Benzoes??urebenzylester
Benzoesaeurebenzylester
Benzoesäurebenzylester
Benzogal
Benzogal (Trade name)
benzoic acid phenylmethyl ester
BENZOIC ACID PHENYLMETHYLESTER
BENZOIC ACID,BENZYL ESTER
Benzoic acid-benzyl ester
Benzotal (Trade name)
Benzyl 2-naphthyl ether
Benzyl alcohol benzoic ester
Benzyl benzenecarboxylate
Benzyl benzoat
Benzyl benzoate (JP15/USP) [USP]
Benzyl benzoate (natural)
Benzyl benzoate [USAN:JAN]
benzyl benzoate 99%
BENZYL BENZOATE BP98
benzyl benzoate, 99+%
Benzyl benzoate, BP, Ph. Eur. grade
Benzyl benzoate, USP grade
Benzyl Benzoate-d12
Benzyl phenylformate
Benzylbenzenecarboxylate
benzylbenzoate
benzyl-benzoate
Benzyl-d5 Benzoate
Benzylester kyseliny benzoove
Benzylester kyseliny benzoove [Czech]
Benzylets
Benzylum benzoicum
Bezo
Bezo (Trade name)
BZM
Colebenz
EINECS 204-402-9
Finsarna
Finsarna (Trade name)
Gensarna
Gensarna (Trade name)
Mange Treatment
Miticocan
Miticocan (Trade name)
Novoscabin
Novoscabin (Trade name)
Opele
Opele (Trade name)
Peruscabin
Peruscabina
Pharcobenzyl
Pharcobenzyl (Trade name)
Pharmakon1600-01503002
Sanasar
Sanasar (Trade name)
Saniscabis
Saniscabis (Trade name)
Scabagen
Scabanca
Scabicon
Scabicon (Trade name)
Scabide
Scabiex
Scabiex (Trade name)
Scabin
Scabin (Trade name)
Scabiozon
Scabisol
Scabisol (Trade name)
Scabitox
Scabitox (Trade name)
SCOBENOL
SMR000471875
Spasmodin
Spasmodine
SPECTRUM1503002
Spectrum5_001128
ST5406335
Tekoce
Tekoce (Trade name)
Vanzoate
Venzoate
Venzonate
WLN: RVO1R
Zilaben
安息香酸ベンジル [Japanese]