BRONOPOL

Le bronopol (DCI; nom chimique 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol) est un composé organique utilisé comme antimicrobien. C'est un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
Numéro d'enregistrement CAS: 52-51-7

Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères en cours d'utilisation
 niveaux et une activité élevée contre les bactéries, en particulier les espèces à Gram négatif, le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques.
Il a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les papeteries, l'exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que la désinfection de l'eau de refroidissement.
les plantes.
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol

Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol apparaît sous forme de cristaux blancs. S'enflamme facilement et brûle facilement. Peut exploser sous un choc violent. Se décompose lorsqu'il est chauffé, dégageant des gaz toxiques. Toxique par la peau
absorption, inhalation ou ingestion.
Le bronopol, ou 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé organique aux propriétés antimicrobiennes à large spectre. Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme
 conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides industriels, les slimicides et les conservateurs. Bronopol est utilisé comme microbicide
ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champ pétrolifère, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement,
moulins à papier, argiles absorbantes, fluides pour le travail des métaux, encres d'imprimerie, peintures, adhésifs et produits de consommation. Comparé à d'autres composés aliphatiques halogènes-nitro, le bronopol est plus stable
à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales. L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, dont Pseudomonas aeruginosa, a été démontrée in vitro. L'agent est
largement disponible dans le commerce comme antibactérien à des fins industrielles, alors qu'il est principalement disponible à l'achat comme antibactérien pour litière pour animaux de compagnie
niveau de consommation domestique. Néanmoins, les réévaluations contemporaines en cours de l'utilisation du bronopol dans de grands marchés comme le Canada imposent maintenant diverses restrictions de composition et de produits.
 sur l'utilisation de l'agent dans les produits cosmétiques et dans d'autres produits pour lesquels il ne peut pas être principalement utilisé dans le rôle d'un agent de conservation antimicrobien non médicinal.

Le bronopol est produit par bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction de nitroaldol.La production mondiale a augmenté de dizaines
de tonnes à la fin des années 70 aux estimations actuelles dépassant 5 000 tonnes. Aujourd'hui, la fabrication est l'affaire des producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

Applications

Bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels sont un potentiel
 environnement propice à la croissance bactérienne, conduisant à des problèmes de boue et de corrosion - dans beaucoup de ces systèmes, le bronopol peut être un traitement très efficace).

L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, produits de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines. Alors que le bronopol n'est pas en soi
un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et / ou températures élevées) il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces décompositions
 les produits peuvent réagir avec les amines ou amides secondaires contaminants dans une formulation de soins personnels pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances,
 le terme «significatif» signifie des niveaux aussi bas que 10 s de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc invités par les autorités réglementaires à éviter la formation de nitrosamines, ce qui pourrait entraîner l'élimination des amines ou des amides du
 formulation, élimination du bronopol d'une formulation ou utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.

L'utilisation de Bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada.

Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, qui peuvent varier du blanc au jaune pâle en fonction du grade. La coloration jaune est due à la chélation du fer
 pendant le processus de fabrication.

Point de fusion
En tant que matériau pur, le bronopol a un point de fusion d'environ 130 ° C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le bronopol subit un réarrangement de réseau à 100 à 105 ° C et ce
peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.

À des températures supérieures à 140 ° C, le bronopol se décompose en libérant de manière exothermique du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.

Solubilité
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28% p / v sont possibles à température ambiante.

Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.

Solubilités à 22–25 ° C
Solvant% w / v
Eau 28
Méthanol 89
Éthanol 56
Isopropanol 41
Paraffine liquide <0,5
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre que le bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires. Dans les systèmes biphasés, le bronopol se sépare de préférence en
la phase polaire (généralement aqueuse).

Coefficients de partage à 22–24 ° C
Coefficient de partage de combinaison de solvants
Hexanol / eau 0,74
Alcane | Paraffine liquide / Eau 0,043
Chloroforme / eau 0,068
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre. La température a également un effet significatif sur la stabilité des systèmes alcalins.

Dégradation
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits. Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable du
 activité biologique associée au bronopol. Les autres produits de décomposition détectés après la dégradation du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et
2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.

Allergie

Test de patch
En 2005-2006, c'était le 15e allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (3,4%) des personnes soupçonnées de dermatite de contact allergique. Il est utilisé comme substitut du formaldéhyde,
 un désinfectant et un conservateur, dans des solvants. Il est répandu dans les produits de soins de la peau et personnels et les médicaments topiques.

1,3-propanediol, 2-bromo-2-nitro-
2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol
2-nitro-2-bromo-1,3-propanediol
bêta-bromo-bêta-nitrotriméthylèneglycol
Bronidiol
Bronocot
Bronopolu
Bronopole
Bronosol
Bronotak
Lexgard bronopol
Onyxide 500
Noms traduits
2-brom-2-nitropropane-1,3-diol (cs)
2-brom-2-nitropropane-1,3-diolis (lt)
2-brom-2-nitropropan-1,3-diols (lv)
2-brom-2-nitroropan-1,3-diol (de)
2-Bromi-2-nitropropaani-1,3-dioli (fi)
2-bromo-2-nitropropaan-1,3-diool (et)
2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol (h)
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diolo (it)
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (fr)
2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol (s)
2-balai-2-nitropropaan-1,3-diol (nl)
2-bróm-2-nitropropán-1,3-diol (hu)
2-βρωμο-2-νιτρο-προπανο-1,3-διόλη (el)
2-бромо-2-нитропропан-1,3-диол (bg)
bronopol (cs)
bronopol (DCI) (s)
bronopol (DCI) (cs)
bronopol (DCI); 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol (fr)
Bronopoli (fi)
Bronopoli (DCI) (fi)
Bronopole (lt)
bronopole (DCI) (lt)
Bronopols (lv)
bronopols (DCI) (lv)
Bronopool (et)
bronopool (DCI) (et)
Бронопол (bg)
Substances actives biocides
бронопол (INN) (bg)

Noms IUPAC
2 bromo-2-nitropropane-1,3-diol
2-Brom-2-Nitropropane-1,3-Diol
2-bromo-2-nitro-1,3-propanediolbronopol
2-bromo-2-nitro-propane-1,3-diol
2-bromo-2-nitropropane-
2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol bronopol (DCI)
2-bromo-2nitropropane-1,3-diol
BromnitropropandiolBronopolRD_CLP_52-51-7_1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-_V1_20180110_TS
Morpholin-4-yl morpholine-4-carbodithioate
Appellations commerciales
2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (nom chimique)
BNPD
Bronopol (nom commun)

Bronopol inhibe fortement la croissance des Gram positif et Gram négatif
Les bactéries. Il est également très efficace pour éliminer la croissance de Pseudomonas
espèces, y compris Pseudomonas aeruginosa pathogène. Ses applications
comprennent les produits cosmétiques, pharmaceutiques, de toilette et ménagers.
Lorsque le contrôle des levures et des moisissures est nécessaire, Bronopol peut être combiné
avec d'autres antimicrobiens qui fournissent une activité antifongicide supplémentaire.
Les mélanges de bronopol et de parabens offrent une excellente couverture de tous les microbiens
spectres. Compatibilité élevée avec cationique, non ionique, anionique et amphotère
les tensioactifs et de nombreuses autres matières premières, y compris d'autres agents de conservation,
fait de Bronopol un produit très polyvalent.
Il est soluble dans l'eau et d'autres solvants polaires tels que le propylène glycol et
isopropanol. Nous recommandons d'ajouter Bronopol à la phase aqueuse comme il le fera
empêcher la croissance bactérienne primaire qui a lieu dans ce milieu.
Bronopol se décompose dans des conditions alcalines et des températures élevées
et ne doit pas être utilisé en association avec des amines secondaires. Cela peut conduire
à une réaction chimique indésirable et à la formation de nitrosamines. Pour le froid
produits transformés, nous vous recommandons d'ajouter Bronopol dès le début de
processus de préparation de la formulation.
Le niveau d'utilisation recommandé pour Bronopol varie de 0,03% à 0,1%.
BRONOPOL
CONCENTRATIONS MINIMALES D'INHIBITION (MIC) POUR LE BRONOPOL
Type de micro-organisme MIC (ppm)
Bactéries Escherichia coli Gram - 15
Bactéries Pseudomonas aeruginosa Gram - 15
Bactéries Burkholderia cepacia Gram - 15
Bactéries Staphylococcus aureus Gram + 10
Bactéries Staphylococcus epidermidis Gram + 15
Moisissure Aspergillus niger 2000
Levure Candida albicans 1250

Autres noms: 1,3-propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronocot; Onyxide 500; Le 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol; Le 2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Le 2-nitro-2-bromo-1,3-propanediol;
 Le 2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol; le β-bromo-β-nitrotriméthylèneglycol; Bronopolu; Bronotak; Bioban; Bronidiol; Canguard 409; Lexgard bronopol; Myacide AS plus; Myacide BT; NSC 141021;
Myacide Pharma BP
Bronopol

Numéro CAS: 52-51-7
Formule brute: C3H6BrNO4
Aspect: substance cristalline blanche ou beige.
Nom chimique et synonyme: 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol, Bronopol.
Proprietes physiques et chimiques:
Poids moléculaire 199,99 g / mol
Point de fusion 124-129 ºC
Solubilité dans l'eau 25 g / 100 ml (22 ºC)

La description:

Le bronopol est une substance cristalline blanche et inodore qui fond à environ 130 ºC. Il est facilement soluble dans l'eau, les alcools inférieurs, l'acide acétique, l'éther diéthylique et l'acétate d'éthyle, mais peu soluble dans le chloroforme, l'acétone et pratiquement insoluble dans les solvants hydrocarbonés. Les valeurs de solubilité du bronopol dans certains solvants sont les suivantes (% p / v à 22-25 ° C): eau 28; alcool méthylique 89; alcool éthylique 56; alcool isopropylique 41; éthylène glycol 61; méthylcarbitol 54; 1,2-propylène glycol 52; dipropylène glycol 48; polyéthylène glycol 300; sébacate de diéthyle 10; myristate d'isopropyle, huile minérale et huiles végétales inférieures à 0,5. Les solutions aqueuses d'un composé pur ont un pH de 5,0 à 5,5, ce qui s'explique par la mobilité des atomes d'hydroxyle d'hydrogène. Le composé solide peut être stocké pendant 3 ans ou plus, il n'est pas influencé par des facteurs tels que la lumière du jour, l'humidité (jusqu'à 90%) et la température (jusqu'à 45 ° C). Cependant, une solution aqueuse de Bronopol n'est stable qu'au froid, à condition que l'acidité soit suffisamment élevée. Une augmentation du pH et de la température conduit à la décomposition du composé à la suite de la décomposition du formaldéhyde. Le processus initial de décomposition du bronopol semble être une réaction de rétroaldol avec la libération de formaldéhyde et la formation de bromonitroéthanol.

Le bromonitroéthanol lui-même est significativement moins stable que le bronopol, et dans la gamme des conditions étudiées, sa concentration maximale ne dépassait pas 0,5% des concentrations initiales de bronopol. En même temps, une réaction de second ordre se produit avec la participation du bronopol et du formaldéhyde pour obtenir le 2-hydroxyméthyl-2-nitro-1,3-propanediol. L'activité antimicrobienne du bronopol est principalement due à la présence d'atomes de brome déficients en électrons dans les molécules, qui présentent des propriétés oxydantes, et non à la capacité de libérer du formaldéhyde. Le mécanisme de l'action antimicrobienne du bronopol consiste en la réticulation des groupes sulfhydride des enzymes déshydrogénases qui se produisent à la surface des cellules microbiennes. Les ponts disulfure bloquent le métabolisme des micro-organismes.

Application:

Le bronopol est utilisé comme conservateur dans divers produits cosmétiques et ménagers en raison de sa forte activité contre les bactéries à Gram négatif, en particulier Pseudomonas aeruginosa et d'autres pseudomonades. Ces organismes sont des habitants communs de l'eau et peuvent causer des problèmes de pollution et de détérioration. Bronopol est un conservateur antibactérien efficace dans une large gamme de pH. Il est stable à des valeurs de pH acides et est également utile comme conservateur antibactérien labile dans un environnement alcalin. En raison de son activité antibactérienne à large spectre, Bronopol peut également être utilisé comme agent actif, par exemple dans des préparations en aérosol.

Réception:

Le procédé de production de bronopol comprend le chargement du récipient de réaction avec de l'eau, de la bromopicrine, du nitrométhane et du paraformaldéhyde, la fourniture graduelle de la base au récipient de réaction sous agitation, l'achèvement de la réaction et la séparation du bronopol du mélange réactionnel aqueux.

Les produits Bronopol sont actuellement homologués pour une utilisation dans les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de purification de l'air, les systèmes de traitement des eaux industrielles, les bains-marie de laboratoire, les revêtements, les émulsions, les systèmes de climatisation / humidification, les systèmes de l'industrie des pâtes et papiers, les fluides de coupe pour le travail des métaux, ainsi que les produits de consommation / institutionnels.