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CHOLÉCALCIFEROL

CAS : 67-97-0
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 215-797-2
Formule moléculaire : C27H44O
Poids moléculaire : 384,6
Nom IUPAC : (1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-méthyl-1-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3 ,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène]-4-méthylidènecyclohexan-1-ol

Point de fusion : 183 à 185 °F
Pression de vapeur : 2,4X10-9 mm Hg à 25 °C (est)
Description physique : La vitamine d3 apparaît sous forme de cristaux incolores fins.
La vitamine d3 émulsifiable est une poudre de couleur crème.
Insoluble dans l'eau.

Le cholécalciférol est une hormone stéroïde produite dans la peau lorsqu'elle est exposée à la lumière ultraviolette ou obtenue à partir de sources alimentaires.
La forme active du cholécalciférol, le 1,25-dihydroxycholécalciférol (calcitriol) joue un rôle important dans le maintien des taux sanguins de calcium et de phosphore et la minéralisation des os.
La forme activée du cholécalciférol se lie aux récepteurs de la vitamine D et module l'expression des gènes.
Cela conduit à une augmentation des concentrations sériques de calcium en augmentant l'absorption intestinale du phosphore et du calcium, en favorisant la réabsorption tubulaire rénale distale du calcium et en augmentant la résorption ostéoclastique.

La vitamine D, en général, est un sécostéroïde généré dans la peau lorsque le 7-déhydrocholestérol qui s'y trouve interagit avec l'irradiation ultraviolette - comme celle que l'on trouve couramment dans la lumière du soleil.
La forme endogène de la vitamine D (qui résulte de la transformation du 7-déhydrocholestérol), la vitamine D3 (cholécalciférol) et la forme dérivée de la plante, la vitamine D2 (ergocalciférol), sont considérées comme les principales formes de vitamine d et se trouvent dans divers types de nourriture pour l'apport quotidien.
Structurellement, l'ergocalciférol diffère du cholécalciférol en ce qu'il possède une double liaison entre C22 et C23 et possède un groupe méthyle supplémentaire en C24.
Enfin, l'ergocalciférol est pharmacologiquement moins puissant que le cholécalciférol, ce qui fait de la vitamine D3 l'agent préféré pour un usage médical.
Des niveaux appropriés de vitamine D doivent être maintenus dans le corps afin de maintenir les niveaux de calcium et de phosphore dans une plage physiologique saine pour soutenir une variété de fonctions métaboliques, la régulation de la transcription et le métabolisme osseux.
Cependant, des études sont également en cours pour déterminer si le cholécalciférol peut également jouer certains rôles dans le cancer, les troubles auto-immuns, les maladies cardiovasculaires et d'autres conditions médicales pouvant être associées à une carence en vitamine D.

Le cholécalciférol est un hydroxy-sécostéroïde qui est le (5Z,7E)-9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène dans lequel l'hydrogène pro-S en position 3 a été remplacé par un groupe hydroxy.
Le cholécalciférol est la forme inactive de la vitamine D3, étant hydroxylé dans le foie en calcidiol (25-hydroxyvitamine D3), qui est ensuite hydroxylé dans le rein pour donner le calcitriol (1,25-dihydroxyvitamine D3), l'hormone active.
Le cholécalciférol a un rôle de métabolite humain et de géroprotecteur.
Le cholécalciférol est un sécocholestane, un hydroxysécostéroïde, un membre des vitamines D3, un alcool secondaire et une hormone stéroïde.

Le cholécalciférol agit comme un précurseur hormonal car il nécessite deux étapes de métabolisme : d'abord au 25-hydroxycholécalciférol ; puis au 1α,25-dihydroxycholécalciférol.
Une unité (U.S.P. ou internationale) est définie comme l'activité de 0,025 µg de vitamine D3 contenue dans l'étalon de référence de vitamine D USP.
Le cholécalciférol provient soit de l'alimentation, soit de l'exposition de la peau aux rayons ultraviolets.
L'administration orale de vitamine D3 est facilement absorbée et est stockée dans le tissu adipeux.

Une carence en vitamine D est souvent observée dans les maladies rénales chroniques.
La vitamine D agit par l'intermédiaire d'un récepteur membre de la superfamille des facteurs de transcription dépendants du ligand.
Module la prolifération et la différenciation des cellules normales et cancéreuses.
Le cholécalciférol a des effets antiprolifératifs et antimétastatiques sur les cellules cancéreuses du sein, du côlon et de la prostate.
Les récepteurs activés de la vitamine D dans l'intestin et les os maintiennent l'absorption du calcium et l'homéostasie.

Le cholécalciférol est un supplément de vitamine D3 qui est un complément alimentaire prescrit pour une carence en vitamine D.
Le cholécalciférol est consommé en se dissolvant dans du lait ou de l'eau ou selon les prescriptions régulières d'un médecin.
Cette formulation granulaire est connue pour prévenir les risques de rachitisme et de troubles osseux avec la capacité de maintenir un taux de calcium sanguin normal.
Le cholécalciférol est également admiré pour augmenter l'absorption du calcium alimentaire par le corps.
Ce supplément est considéré comme très efficace dans l'hypophosphatémie familiale et l'hypoparathyroïdie.
Le cholécalciférol a la formule chimique C24H44O avec une masse molaire de 384,64 et est considéré comme sûr pendant la grossesse à des doses normales.

Le colécalciférol est un supplément de vitamine D.
Le cholécalciférol est prescrit si vous avez un faible taux de vitamine D.
La vitamine D est importante pour l'absorption du calcium de votre estomac et pour le fonctionnement du calcium dans votre corps.

Un léger manque de vitamine D peut ne pas provoquer de symptômes, mais il peut provoquer des douleurs générales.
Un manque continu de vitamine D peut augmenter le risque d'os faibles et cassants et d'ostéoporose.
Le colécalciférol agit en aidant votre corps à absorber plus de calcium de votre alimentation.

Le cholécalciférol, également connu sous le nom de vitamine D3 et de colécalciférol, est un type de vitamine D qui est fabriqué par la peau, présent dans certains aliments et pris comme complément alimentaire.
La vitamine D est un nutriment liposoluble qui se trouve naturellement dans seulement quelques aliments.
Bien que la vitamine D puisse être difficile à trouver dans la nature, elle est souvent ajoutée aux produits alimentaires pour augmenter leur valeur nutritionnelle.
La vitamine D est également disponible sous forme de complément alimentaire ou de pilule.

Le cholécalciférol, également connu sous le nom de vitamine D3 et de colécalciférol, est un type de vitamine D qui est fabriqué par la peau lorsqu'elle est exposée au soleil ; il se trouve également dans certains aliments et peut être pris comme complément alimentaire.

Le cholécalciférol est fabriqué dans la peau après une exposition aux rayons UVB.
Le cholécalciférol est converti dans le foie en calcifédiol (25-hydroxyvitamine D) qui est ensuite converti dans le rein en calcitriol (1,25-dihydroxyvitamine D).
L'une des actions des cholécalciférols est d'augmenter l'absorption du calcium par les intestins.
Le cholécalciférol se trouve dans les aliments tels que le poisson, le foie de bœuf, les œufs et le fromage.
Certains aliments tels que le lait, les jus de fruits, le yaourt et la margarine peuvent également contenir du cholécalciférol dans certains pays, dont les États-Unis.

Le cholécalciférol peut être pris comme complément alimentaire oral pour prévenir une carence en vitamine D ou comme médicament pour traiter les maladies associées, notamment le rachitisme.
Le cholécalciférol est également utilisé pour l'hypophosphatémie familiale, l'hypoparathyroïdie qui provoque une hypocalcémie et le syndrome de Fanconi.
Les suppléments de vitamine D peuvent ne pas être efficaces chez les personnes atteintes d'une maladie rénale grave.
Des doses excessives chez l'homme peuvent entraîner des vomissements, de la constipation, de la faiblesse et de la confusion.
Les autres risques incluent les calculs rénaux.
Des doses supérieures à 40 000 UI (1 000 g) par jour sont généralement nécessaires avant que l'hypercalcémie ne se produise.
Les doses normales, 800-2000 UI par jour, sont sans danger pendant la grossesse.

Le cholécalciférol a été décrit pour la première fois en 1936.
Le cholécalciférol figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
En 2019, le cholécalciférol était le 84e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 9 millions d'ordonnances.

Le cholécalciférol est une forme de vitamine D qui est naturellement synthétisée dans la peau et fonctionne comme une pro-hormone, étant convertie en calcitriol.
Ceci est important pour maintenir les niveaux de calcium et favoriser la santé et le développement des os.
En tant que médicament, le cholécalciférol peut être pris comme complément alimentaire pour prévenir ou traiter une carence en vitamine D.
Un gramme correspond à 40 000 000 (40x106) UI, de manière équivalente 1 UI correspond à 0,025 µg.
Des valeurs d'apports nutritionnels de référence en vitamine D (cholécalciférol et/ou ergocalciférol) ont été établies et les recommandations varient selon les pays :

Aux États-Unis : 15 µg/j (600 UI par jour) pour tous les individus (hommes, femmes, femmes enceintes/allaitantes) âgés de 1 à 70 ans inclus.
Pour toutes les personnes de plus de 70 ans, 20 µg/j (800 UI par jour) sont recommandés.
Dans l'UE : 20 µg/j (800 UI par jour)
En France : 25 µg/j (1000 UI par jour)
Les faibles niveaux de vitamine D sont plus fréquents chez les personnes vivant dans les latitudes nordiques, ou avec d'autres raisons pour un manque d'exposition régulière au soleil, y compris le fait d'être confiné à la maison, fragile, âgé, obèse, ayant la peau plus foncée ou portant des vêtements qui couvrent la plupart des la peau.
Des suppléments sont recommandés pour ces groupes de personnes.

L'Institute of Medicine a recommandé en 2010 une absorption maximale de vitamine D de 4 000 UI/jour, constatant que la dose pour le niveau d'effet indésirable observé le plus bas est de 40 000 UI par jour pendant au moins 12 semaines, et qu'il y avait un seul cas de toxicité supérieur à 10 000 UI après plus de 7 ans de prise quotidienne ; ce cas de toxicité s'est produit dans des circonstances qui ont conduit d'autres chercheurs à le contester comme un cas crédible à considérer lors de la formulation de recommandations sur l'apport en vitamine D.
Les patients présentant une carence sévère en vitamine D nécessiteront un traitement avec une dose de charge ; son amplitude peut être calculée sur la base du taux sérique réel de 25-hydroxy-vitamine D et du poids corporel.

En soi, le cholécalciférol est inactif.
Le cholécalciférol est converti en sa forme active par deux hydroxylations : la première dans le foie, par le CYP2R1 ou le CYP27A1, pour former le 25-hydroxycholécalciférol (calcifédiol, 25-OH vitamine D3).
La seconde hydroxylation se produit principalement dans le rein par l'action du CYP27B1 pour convertir la 25-OH vitamine D3 en 1,25-dihydroxycholécalciférol (calcitriol, 1,25-(OH)2vitamine D3).
Tous ces métabolites sont liés dans le sang à la protéine de liaison à la vitamine D.
L'action du calcitriol est médiée par le récepteur de la vitamine D, un récepteur nucléaire qui régule la synthèse de centaines de protéines et est présent dans pratiquement toutes les cellules du corps.

Le 7-Déhydrocholestérol est le précurseur du cholécalciférol.
Dans la couche épidermique de la peau, le 7-déhydrocholestérol subit une réaction électrocyclique sous l'effet de la lumière UVB à des longueurs d'onde comprises entre 290 et 315 nm, avec un pic de synthèse se produisant entre 295 et 300 nm.
Cela entraîne l'ouverture du cycle B du précurseur de la vitamine par une voie conrotatoire produisant la prévitamine D3 (pré-cholécalciférol).
Dans un processus indépendant de la lumière UV, le pré-cholécalciférol subit alors un réarrangement sigmatrope antarafacial et s'y isomérise finalement pour former la vitamine D3.

Les longueurs d'onde UVB actives sont présentes dans la lumière du soleil, et des quantités suffisantes de cholécalciférol peuvent être produites avec une exposition modérée de la peau, en fonction de la force du soleil.
L'heure de la journée, la saison et l'altitude affectent la force du soleil, et la pollution, la couverture nuageuse ou le verre réduisent tous la quantité d'exposition aux UVB.
L'exposition du visage, des bras et des jambes, en moyenne 5 à 30 minutes deux fois par semaine, peut être suffisante, mais plus la peau est foncée et plus la lumière du soleil est faible, plus il faut de minutes d'exposition.
Un surdosage en vitamine D est impossible à cause de l'exposition aux UV ; la peau atteint un équilibre où la vitamine se dégrade aussi vite qu'elle est créée.

Le cholécalciférol peut être produit dans la peau à partir de la lumière émise par les lampes UV dans les lits de bronzage, qui produisent principalement des ultraviolets dans le spectre UVA, mais produisent généralement 4 à 10 % des émissions UV totales sous forme d'UVB.
Les niveaux dans le sang sont plus élevés dans les utilisations fréquentes des salons de bronzage.

La question de savoir si le cholécalciférol et toutes les formes de vitamine D sont par définition des « vitamines » peut être contestée, puisque la définition des vitamines inclut que la substance ne peut pas être synthétisée par l'organisme et doit être ingérée.
Le cholécalciférol est synthétisé par l'organisme lors de l'exposition aux rayons UVB.

Les trois étapes de la synthèse et de l'activation de la vitamine D3 sont régulées comme suit :

Le cholécalciférol est synthétisé dans la peau à partir du 7-déhydrocholestérol sous l'action de la lumière ultraviolette B (UVB).
Le cholécalciférol atteint un équilibre après plusieurs minutes en fonction de l'intensité des UVB de la lumière solaire - déterminée par la latitude, la saison, la couverture nuageuse et l'altitude - et de l'âge et du degré de pigmentation de la peau.
L'hydroxylation dans le réticulum endoplasmique des hépatocytes hépatiques du cholécalciférol en calcifédiol (25-hydroxycholécalciférol) par la 25-hydroxylase est faiblement régulée, voire inexistante, et les taux sanguins de cette molécule reflètent en grande partie la quantité de cholécalciférol produite dans la peau associée à toute vitamine D2 ou D3 ingéré.
L'hydroxylation dans les reins du calcifediol en calcitriol par la 1-alpha-hydroxylase est étroitement régulée : elle est stimulée par l'hormone parathyroïdienne et sert de point de contrôle majeur dans la production de l'hormone circulante active calcitriol (1,25-dihydroxyvitamine D3).

La vitamine D (ergocalciférol-D2, cholécalciférol-D3, alfacalcidol) est une vitamine liposoluble qui aide votre corps à absorber le calcium et le phosphore.
Avoir la bonne quantité de vitamine D, de calcium et de phosphore est important pour construire et garder des os solides.
La vitamine D est utilisée pour traiter et prévenir les troubles osseux (tels que le rachitisme, l'ostéomalacie).
La vitamine D est fabriquée par le corps lorsque la peau est exposée au soleil.
Un écran solaire, des vêtements de protection, une exposition limitée au soleil, une peau foncée et l'âge peuvent empêcher d'obtenir suffisamment de vitamine D du soleil.
La vitamine D avec du calcium est utilisée pour traiter ou prévenir la perte osseuse (ostéoporose).
La vitamine D est également utilisée avec d'autres médicaments pour traiter les faibles taux de calcium ou de phosphate causés par certains troubles (tels que l'hypoparathyroïdie, la pseudohypoparathyroïdie, l'hypophosphatémie familiale).
Le cholécalciférol peut être utilisé dans les maladies rénales pour maintenir les niveaux de calcium normaux et permettre une croissance osseuse normale.
Des gouttes de vitamine D (ou d'autres suppléments) sont administrées aux nourrissons allaités parce que le lait maternel a généralement de faibles niveaux de vitamine D.

Le cholécalciférol est la vitamine D3.
La vitamine D aide votre corps à absorber le calcium.

Le cholécalciférol est utilisé comme complément alimentaire chez les personnes qui ne consomment pas suffisamment de vitamine D dans leur alimentation pour maintenir une santé adéquate.

Le cholécalciférol (vitamine D3) est utilisé comme complément alimentaire lorsque la quantité de vitamine D dans l'alimentation n'est pas suffisante.
Les personnes les plus à risque de carence en vitamine D sont les personnes âgées, les nourrissons allaités, les personnes à la peau foncée, les personnes obèses et celles dont l'exposition au soleil est limitée ou les maladies gastro-intestinales (GI ; affectant l'estomac ou les intestins) telles que la maladie de Crohn ou la maladie cœliaque.
Le cholécalciférol (vitamine D3) est également utilisé avec le calcium pour prévenir et traiter les maladies osseuses telles que le rachitisme (ramollissement et affaiblissement des os chez les enfants causés par un manque de vitamine D), l'ostéomalacie (ramollissement et affaiblissement des os chez les adultes causés par un manque de vitamine D3). D) et l'ostéoporose (une condition dans laquelle les os deviennent minces et faibles et se cassent facilement).
Le cholécalciférol (vitamine D3) appartient à une classe de médicaments appelés analogues de la vitamine D.
Le cholécalciférol est nécessaire à l'organisme pour la santé des os, des muscles, des nerfs et pour soutenir le système immunitaire.
Le cholécalciférol agit en aidant le corps à utiliser davantage le calcium présent dans les aliments ou les suppléments.

La vitamine D3, également connue sous le nom de cholécalciférol, est un supplément qui aide votre corps à absorber le calcium.

Le cholécalciférol est généralement utilisé pour traiter les personnes souffrant d'une carence en vitamine D ou d'un trouble apparenté, comme le rachitisme ou l'ostéomalacie.

Certaines personnes qui pourraient avoir besoin d'un supplément de vitamine D comprennent :

Personnes âgées
Bébés allaités
Les personnes à la peau plus foncée
Les personnes obèses (ou celles qui ont subi un pontage gastrique)
Les personnes atteintes de maladies telles que la fibrose kystique, la maladie de Crohn ou une maladie du foie
La vitamine D3 peut être utilisée avec différents suppléments ou médicaments pour traiter ou prévenir d'autres affections.

Des niveaux appropriés de vitamine D doivent être maintenus dans le corps afin de maintenir les niveaux de calcium et de phosphore dans une plage physiologique saine pour soutenir une variété de fonctions métaboliques, la régulation de la transcription et le métabolisme osseux.
Cependant, des études sont également en cours pour déterminer si le cholécalciférol peut également jouer certains rôles dans le cancer, les troubles auto-immuns, les maladies cardiovasculaires et d'autres conditions médicales pouvant être associées à une carence en vitamine D.

L'utilisation du cholécalciférol est indiquée pour le traitement de conditions médicales spécifiques comme le rachitisme réfractaire (ou rachitisme résistant à la vitamine D), l'hypoparathyroïdie et l'hypophosphatémie familiale 12,13.

Parallèlement, en tant que l'une des formes de vitamine D les plus couramment utilisées, le cholécalciférol est également très fréquemment utilisé comme supplément chez les individus pour maintenir des niveaux suffisants de vitamine D dans le corps ou pour traiter une carence en vitamine D, ainsi que diverses conditions médicales qui peuvent être associée directement ou indirectement à une insuffisance en vitamine d comme l'ostéoporose et les maladies rénales chroniques, entre autres.

La plupart des individus génèrent naturellement des quantités adéquates de vitamine D grâce à un apport alimentaire ordinaire en vitamine D (dans certains aliments comme les œufs, le poisson et le fromage) et la conversion photochimique naturelle du précurseur de la vitamine D3 7-déhydrocholestérol dans la peau via l'exposition au soleil.

À l'inverse, une carence en vitamine D peut souvent résulter d'une combinaison d'une exposition insuffisante au soleil, d'un apport alimentaire insuffisant en vitamine D, de défauts génétiques avec les récepteurs endogènes de la vitamine D ou même d'une maladie grave du foie ou des reins.
Une telle carence est connue pour entraîner des affections telles que le rachitisme ou l'ostéomalacie, qui reflètent toutes une minéralisation insuffisante des os, une déminéralisation compensatrice accrue du squelette, une diminution des concentrations sanguines d'ions calcium et une augmentation de la production et de la sécrétion d'hormone parathyroïdienne.
L'augmentation de l'hormone parathyroïdienne stimule la mobilisation du calcium squelettique et l'excrétion rénale du phosphore.
Cette mobilisation accrue du calcium squelettique conduit à des conditions osseuses porotiques.

Normalement, alors que la vitamine D3 est produite naturellement via des processus photochimiques dans la peau, elle-même et la vitamine D2 peuvent être trouvées dans diverses sources alimentaires et pharmaceutiques en tant que compléments alimentaires.
La principale fonction biologique de la vitamine D est le maintien de niveaux normaux de calcium et de phosphore sériques dans le sang en améliorant l'efficacité de l'intestin grêle à absorber ces minéraux de l'alimentation.
Au niveau du foie, la vitamine D3 ou D2 est hydroxylée en 25-hydroxyvitamine D, puis finalement en son principal métabolite actif, la 1,25-dihydroxyvitamine D dans le rein via une hydroxylation supplémentaire.
Ce métabolite final se lie aux récepteurs endogènes de la vitamine d, ce qui entraîne une variété de rôles régulateurs - notamment le maintien de l'équilibre calcique, la régulation de l'hormone parathyroïdienne, la promotion de la réabsorption rénale du calcium, une absorption intestinale accrue du calcium et du phosphore et une augmentation du calcium et la mobilisation du phosphore du calcium et du phosphore de l'os au plasma pour maintenir des niveaux équilibrés de chacun dans les os et le plasma.

En particulier, le calcitriol interagit avec les récepteurs de la vitamine D dans l'intestin grêle pour améliorer l'efficacité de l'absorption intestinale du calcium et du phosphore d'environ 10 à 15 % à 30 à 40 % et de 60 % à 80 %, respectivement.
De plus, le calcitriol se lie aux récepteurs de la vitamine D dans les ostéoblastes pour stimuler un récepteur activateur du ligand du facteur nucléaire kB (ou RANKL) qui interagit ensuite avec l'activateur du récepteur du facteur nucléaire kB (NFkB) sur les préostéoclastes immatures, les faisant devenir des ostéoclastes matures résorbant les os .
Ces ostéoclastes matures fonctionnent finalement en éliminant le calcium et le phosphore des os pour maintenir les niveaux de calcium et de phosphore dans le sang.
De plus, le calcitriol stimule également la réabsorption du calcium du filtrat glomérulaire dans les reins.

De plus, on pense que lorsque le calcitriol se lie aux récepteurs nucléaires de la vitamine D, ce complexe lié se lie lui-même au récepteur X de l'acide rétinoïque (RXR) pour générer un complexe hétérodimère qui se lie par conséquent à des séquences nucléotidiques spécifiques de l'ADN appelées éléments de réponse à la vitamine D.
Lorsqu'ils sont liés, divers facteurs de transcription se fixent à ce complexe, entraînant une régulation positive ou négative de l'activité du gène associé.
On pense qu'il peut y avoir jusqu'à 200 à 2000 gènes qui possèdent des éléments de réponse à la vitamine D ou qui sont influencés indirectement pour contrôler une multitude de gènes à travers le génome.
C'est de cette manière que le cholécalciférol est censé fonctionner dans la régulation de la transcription des gènes associée au risque de cancer, aux troubles auto-immuns et aux maladies cardiovasculaires liées à une carence en vitamine D.
En fait, certaines recherches suggèrent que le calcitriol peut également être capable de prévenir les tumeurs malignes en induisant la maturation cellulaire et en induisant l'apoptose et en inhibant l'angiogenèse, présente des effets anti-inflammatoires en inhibant la formation de cellules spumeuses et en favorisant l'angiogenèse dans les cellules formant des colonies endothéliales in vitro , inhibent les réactions immunitaires en améliorant la transcription d'antibiotiques endogènes comme la cathélicidine et régulent l'activité et la différenciation des cellules T CD4+, parmi une variété d'autres actions proposées.

Le cholécalciférol est facilement absorbé par l'intestin grêle si l'absorption des graisses est normale.
De plus, la bile est également nécessaire pour l'absorption.

En particulier, des études récentes ont déterminé des aspects de l'absorption de la vitamine D, comme le fait que
a) le métabolite 25-hydroxyvitamine D du cholécalciférol est absorbé dans une plus grande mesure que la forme non hydroxy du cholécalciférol,
b) la quantité de graisse avec laquelle le cholécalciférol est ingéré ne semble pas affecter largement sa biodisponibilité, et
c) l'âge n'a apparemment pas d'effet sur la vitamine D cholécalciférol.

La liaison aux protéines documentée pour le cholécalciférol est de 50 à 80 %.
Plus précisément, dans le plasma, la vitamine D3 (provenant de l'alimentation ou de la peau) est liée à la protéine de liaison à la vitamine D (DBP) produite dans le foie, pour être transportée vers le foie.
En fin de compte, la forme de vitamine D3 atteignant le foie est 25-hydroxylée, et ce 25-hydroxycholécalciférol est lié à la DBP (α2-globuline) tout en circulant dans le plasma.

Dans le foie, le cholécalciférol est hydroxylé en calcifédiol (25-hydroxycholécalciférol) par l'enzyme vitamine D-25-hydroxylase.
Au niveau du rein, le calcifédiol sert ensuite de substrat à la 1-alpha-hydroxylase, donnant le calcitriol (1,25-dihydroxycholécalciférol), la forme biologiquement active de la vitamine D3.

Le cholécalciférol (vitamine D3) est la forme courante de vitamine D synthétisée chez les animaux, et la forme équivalente chez les plantes est l'ergocalciférol (vitamine D2).
Le cholécalciférol est produit à partir de la provitamine D dans la peau humaine, lors d'une exposition à la lumière ultraviolette (UV).
En raison de l'évitement de la lumière du soleil en raison de problèmes de cancer de la peau, la carence en vitamine D est devenue courante ces derniers temps et l'apport alimentaire est devenu important.
Les meilleures sources naturelles de vitamine D sont les huiles de foie de poisson, et l'enrichissement des aliments en vitamine D est une pratique courante.
La vitamine D est généralement déterminée à l'aide de dosages immunologiques ou de chromatographie liquide avec détection UV ou spectrométrique de masse.

Une carence en vitamine D est souvent observée dans les maladies rénales chroniques.
La vitamine D agit par l'intermédiaire d'un récepteur membre de la superfamille des facteurs de transcription dépendants du ligand.
Module la prolifération et la différenciation des cellules normales et cancéreuses.
A des effets antiprolifératifs et antimétastatiques sur les cellules cancéreuses du sein, du côlon et de la prostate.
Les récepteurs activés de la vitamine D dans l'intestin et les os maintiennent l'absorption du calcium et l'homéostasie.

Le cholécalciférol est le nom chimique de la vitamine D3.
Une unité internationale (UI) de vitamine D3 équivaut à 0,025 µg de cholécalciférol.
La vitamine D3 est acquise à des fins nutritives par un apport alimentaire normal ou une exposition cutanée à la lumière ultraviolette.
Besoins nutritionnels quotidiens en vitamine D3 (qui peuvent également être couverts par la vitamine D2, l'ergocalciférol, pour la plupart des espèces).

Le cholécalciférol est une forme de vitamine D, également appelée vitamine D3, couramment utilisée comme rodenticide.
La vitamine D3 est un sécostéroïde et structurellement similaire à d'autres stéroïdes, tels que le cholestérol, la testostérone et le cortisol.
Le cholécalciférol a la formule chimique C27H44O, avec un poids moléculaire de 384,64.

Hormone stéroïde produite dans la peau lorsqu'elle est exposée à la lumière ultraviolette ou obtenue à partir de sources alimentaires.
La forme active du cholécalciférol, le 1,25-dihydroxycholécalciférol (calcitriol) joue un rôle important dans le maintien des taux sanguins de calcium et de phosphore et la minéralisation des os.
La forme activée du cholécalciférol se lie aux récepteurs de la vitamine D et module l'expression des gènes.
Cela conduit à une augmentation des concentrations sériques de calcium en augmentant l'absorption intestinale du phosphore et du calcium, en favorisant la réabsorption tubulaire rénale distale du calcium et en augmentant la résorption ostéoclastique.

Utilisations de la vitamine D3/cholécalciférol
-Pour le traitement et la prévention des carences en vitamine D et en calcium.
-Comme adjuvant pour le traitement et la prévention de l'ostéoporose et des troubles osseux.
-Comme supplément lorsque les besoins en vitamine D du corps sont élevés, comme chez les personnes âgées, après une intervention chirurgicale et chez les enfants en pleine croissance.

Le cholécalciférol est un produit chimique important pour les chercheurs et les consommateurs.
Le cholécalciférol a un certain nombre d'utilisations en tant que vitamine D3 dans la production et la création de suppléments de santé, ainsi que dans la recherche sur la repousse des os et les pesticides contre les rongeurs.

Le cholécalciférol est naturellement créé dans les tissus animaux.
Le rayonnement ultraviolet B de la lumière du soleil commence la production de cholécalciférol en stimulant le 7-déhydrocholestérol épidermique.
Le cholécalciférol est structurellement similaire aux stéroïdes comme la testostérone, le cortisol et le cholestérol, bien qu'il s'agisse d'un sécostéroïde.

Écrit chimiquement comme C27H44O ou (3S,5Z,7E)-9,10-Secocholesta-5,7,10-trien-3-ol, le cholécalciférol est également connu sous le nom de calciol ou vitamine D3.
Lorsqu'il n'est pas créé par les mammifères, le cholécalciférol est une résine solide qui peut être mélangée de plusieurs façons.
En tant que vitamine, le cholécalciférol se présente souvent sous forme de gélule, étant soluble dans l'eau, les huiles végétales et les solvants organiques.
Le cholécalciférol a un poids moléculaire de 384,62 et un point de fusion compris entre 84 et 85 degrés C.

Le cholécalciférol est le plus couramment utilisé par les consommateurs et les chercheurs en médecine pour les os et la santé globale.

Les consommateurs réguliers prennent de la vitamine D3 comme supplément pour aider à augmenter l'absorption et la fonction du calcium dans le corps.
Les personnes qui prennent cette vitamine combattent souvent une carence en vitamine D et ses effets négatifs sur la santé, en particulier sur la peau et les os.

La vitamine D est essentielle pour la santé. Il joue un rôle clé dans le maintien de la santé des os, du système nerveux et du système immunitaire.
Les gens peuvent obtenir de la vitamine D à partir de l'exposition au soleil, de la nourriture ou de suppléments.

Les vitamines D2 et D3 sont les principales formes de vitamine D et jouent toutes les deux le même rôle dans l'organisme.
Les scientifiques ne savent pas si l'un est meilleur que l'autre, bien que certaines études aient montré que le D3 est plus efficace pour augmenter les niveaux de vitamine D dans le corps que le D2.
La vitamine D2 provient des plantes, tandis que les animaux, y compris les humains, produisent du D3.

Peu d'aliments contiennent naturellement de la vitamine D.
Par conséquent, les fabricants peuvent enrichir les aliments en vitamine D, tels que les laits, les jus et les céréales.
Les champignons sont une bonne source naturelle de vitamine D2, tandis que les poissons gras sont une bonne source de vitamine D3.

Les aliments naturellement riches en vitamine D3 proviennent de sources animales.
Ceux-ci peuvent inclure une source fiable :

Huile de foie de morue : Une cuillère à soupe contient 170 % de la vitamine D recommandée pour un adulte.
Truite : 3 onces (oz) de truite arc-en-ciel cuite contiennent 81 % de la vitamine D DV.
Saumon : 3 onces de saumon rouge cuit contiennent 71 % de la VQ de vitamine D.
D'autres aliments contiennent de la vitamine D3, mais en plus petites quantités. Ceux-ci peuvent inclure :

Sardines : Après avoir vidé l'huile, 2 sardines d'une boîte fourniront 6 % de la vitamine D DV d'un adulte.
ufs : 1 gros œuf fournit 6 % de la DV adulte.
Foie de bœuf : 3 onces de foie de bœuf braisé contiennent 5 % de la vitamine D DV d'un adulte.
Thon : 3 onces de thon en conserve fourniront également 5 % de la VQ adulte.
Fromage : 1 oz de fromage cheddar contient 2 % de la VQ de vitamine D d'un adulte.

Le cholécalciférol (vitamine D3) est beaucoup plus puissant et a une durée d'action plus longue que l'ergocalciférol (vitamine D2).
Le cholécalciférol (vitamine D3) est utilisé pour traiter et prévenir la carence en vitamine D et les maladies associées, notamment le rachitisme.

Vitamine liposoluble, également appelée calciol ou vitamine D3.
Le cholécalciférol est nécessaire au corps pour absorber le calcium et le phosphate des intestins et les incorporer dans les os et les dents.
S'il y a un manque de vitamine D3, les os des enfants sont ramollis et déformés (= rachitisme).
Chez l'adulte, il existe un risque de ramollissement douloureux des os (= ostéomalacie) et d'ostéoporose accélérée (= perte osseuse).
Le cholécalciférol est donc essentiel pour la croissance osseuse pendant l'enfance et pour la stabilité osseuse et la préservation des dents à l'âge adulte.
Le cholécalciférol est en grande partie produit par le corps lui-même et n'est ingéré qu'en petites quantités par les aliments.
Le cholécalciférol ne se trouve que dans quelques aliments, comme les poissons gras comme le saumon, le hareng et l'anguille.
La production en interne est donc d'autant plus importante.
Pour que le corps puisse produire lui-même du cholécalciférol, il a cependant besoin du soleil, plus précisément de ses rayons UV-B.
Seuls ceux-ci peuvent convertir les précurseurs inactifs en cholécalciférol actif dans la peau.

Le cholécalciférol est le précurseur de la vitamine D active, qui joue un rôle central dans la régulation du métabolisme du calcium et du phosphate.
Le cholécalciférol est principalement utilisé pour prévenir et traiter les carences en vitamine D et, en association avec le calcium, pour traiter l'ostéoporose.
La vitamine D a d'autres fonctions importantes dans le corps, par exemple pour le système immunitaire, la fonction musculaire et la croissance cellulaire.
Le cholécalciférol est métabolisé dans le foie et les reins pour former l'ingrédient actif calcitriol.
Les médicaments sont généralement pris par voie orale et, moins souvent, par voie intramusculaire.
La dose habituelle est de 400 à 800 UI, selon l'âge, bien que des doses beaucoup plus élevées soient administrées à des fins thérapeutiques.
La vitamine D3 peut être prise quotidiennement, hebdomadairement ou mensuellement.

Le cholécalciférol (C27H44O,M=384,6 g/mol) existe sous forme de cristaux blancs pratiquement insolubles dans l'eau et solubles dans les huiles grasses et l'éthanol.
La substance est sensible à l'air, à la chaleur et à la lumière.
Les triglycérides à chaîne moyenne, par exemple, sont utilisés comme solvants pour les médicaments.
Le cholécalciférol appartient au groupe des sécostéroïdes, qui sont dérivés des stéroïdes.

SYNONYMES :

cholécalciférol

Vitamine D3

67-97-0

Calciol

Colécalciférol

Oléovitamine D3

l'arachitol

Ricketon

Trivitan

Deparal

Vigorsan

7-déhydrocholestérol activé

Colécalciphérol

Delstérol

Ebivit

Quintox

Cholécalciférolum

(+)-Vitamine D3

D3-Vicotrat

D3-Vigantol

vitamine d-3

Vi-de-3-hydrolat

NEO Dohyfral D3

Vitinc Dan-Dee-3

Colécalciférolum

1406-16-2

Cholécalciférol, D3

Vi-De3

Duphafral D3 1000

FeraCol

MFCD00078131

CHEBI : 28940

(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-7a-méthyl-1-[(2R)-6-méthylheptan-2-yl]-2,3,3a, 5,6,7-hexahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène]-4-méthylidènecyclohexan-1-ol

NSC 375571

9,10-Sécocholesta-5,7,10(19)-trien-3-beta-ol

7-Déhydrocholestérol activé

Micro-dee

7-Déhydrocholestérol, activé

VidDe-3-hydrolat

Solution de vitamine D3

NSC-375571

Colécalciférol (DCI)

Colécalciférol [DCI]

NCGC00159331-02

Carnage

(3beta,5Z,7E)-9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol

(5Z,7E)-(3S)-9,10-seco-5,7,10(19)-cholestatrien-3-ol

(5Z,7E)-(3S)-9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol

DSSTox_CID_6294

DSSTox_RID_78090

DSSTox_GSID_26294

Provitina

Vitamine D3 (cholécalciférol)

UNII-1C6V77QF41

22350-41-0

Vitamine D3, 99%, cristalline

9,10-Seco(5Z,7E)-5,7,10(19)-cholestatrien-3beta-ol

Colecalciférolo

(3S,5Z,7E)-9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol

Colecalciférolo [DCIT]

9,10-Sécocholesta-5(Z),7(E),10(19)-trien-3(.beta.)-ol

Huile de Vigantol

(5e)-cholécalciférol

Colécalciférol D3

(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R)-1,5-diméthylhexyl]-7a-méthyl-2,3,3a,5, 6,7-hexahydro-1H-indén-4-ylidène]éthylidène]-4-méthylène-cyclohexanol

(S,Z)-3-(2-((1R,3aS,7aR,E)-7a-méthyl-1-((R)-6-méthylheptan-2-yl)octahydro-4H-indén-4-ylidène )éthylidène)-4-méthylènecyclohexan-1-ol

Cyclohexanol, 3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R)-1,5-diméthylhexyl]octahydro-7a-méthyl-4H-indène-4-ylidène]éthylidène]- 4-méthylène-, (1S,3Z)-

Colecalciférolum [DCI-Latin]

Vitamine D 3

7-Déhydrocholestrol, activé

7-déhydrocholestérol irradié

CCRIS 5813

CCRIS 6286

HSDB 820

7-Déhydrocholestérol, irradié

Vitamine D3 émulsifiable

EINECS 200-673-2

EINECS 215-797-2

Code chimique des pesticides de l'EPA 202901

Vitamine D3 ; Cholécalciférol

1C6V77QF41

Dévaron

Videkhol

NSC375571

Granuvit D3

Delta-D

DP-R206

CAS-67-97-0

Prestwick_63

Cholécalciférol D3

Cyclohexanol, 3-((2E)-2-((1R,3aS,7aR)-1-((1R)-1,5-diméthylhexyl)octahydro-7a-méthyl-4H-indène-4-ylidène)éthylidène)- 4-méthylène-, (1S,3Z)-

Cholécalciférol [USP:BAN:JAN:ISO]

()-Vitamine D3

9,10-Seco(5Z,7E)-5,7,10(19)-cholestatrien-3-ol

Delta-D (TN)

9,10-Sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol, (3beta,5Z,7E)-

Prestwick3_000429

bmse000507

UPCMLD-DP152

SCHEMBL3126

CHEMBL1042

BSPBio_000418

Cholécalciférol; 67-97-0

Cholécalciférol (JP17/USP)

BPBio1_000460

MEGxm0_000458

DTXSID6026294

UPCMLD-DP152:001

ACon1_001997

HMS2096E20

Adéquation du système de dosage de la vitamine d

Cholécalciférol, >=98 % (HPLC)

9,10-Sécocholestra-5,7,10(19)-triène-3-ol, (3beta,5Z,7E)-

Cholécalciférol, standard analytique

ZINC4474460

Tox21_111578

Tox21_202546

BDBM50030475

LMST03020001

s4063

AKOS015950641

AC-8884

GCC-268466

CS-1179

DB00169

SMP1_000068

AK R215 COMPOSANT COLECALCIFEROL

AK-R215 COMPOSANT COLECALCIFEROL

NCGC00091072-01

NCGC00159331-04

NCGC00260095-01

BS-42465

HY-15398

K119

Vitamine D3 10 microg/mL dans l'acétonitrile

9,10-sécocholesta-5,7,10-trien-3-ol

Cholécalciférol (D3), standard analytique

3412-EP2314590A1

3412-EP2316832A1

3412-EP2316833A1

7058-EP2305662A1

C05443

D00188

86554-EP2270000A1

86554-EP2272827A1

86554-EP2289483A1

86554-EP2305640A2

86554-EP2305684A1

9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol

Cholécalciférol, conforme aux spécifications de test USP

078V131

9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3?-ol

Q139347

(5E,7E)-9,10-Sécocholesta-5,7,10-trien-3-ol

Q-201931

3-beta,Z,7E-9,10-Secocholest-5,7,10(19)-trien-3-ol

Solution de vitamine D3, 100 mug/mL dans de l'éthanol, 97% (CP)

(3beta,Z,7E)-9,10-Sécocholesta-5,7,10(19)-trien-3-ol

9,10-sécocholesta-5,7,10(19)-triène-3-ol, (3b,5Z,7E)-

Cholécalciférol, étalon de référence de la Pharmacopée Européenne (EP)

Colécalciférol, étalon de référence de la pharmacopée britannique (BP)

Cholécalciférol, étalon de référence de la pharmacopée des États-Unis (USP)

Cholécalciférol pour l'adéquation du système, norme de référence de la Pharmacopée européenne (EP)

Solution de vitamine D3, 1 mg/mL dans l'éthanol, ampoule de 1 mL, matériau de référence certifié

(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[7a-Méthyl-1-(6-méthylheptan-2-yl)-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-indén- 4-ylidène]éthylidène]-4-méthylidènecyclohexan-1-ol

Cholécalciférol (Vitamine D3), Standard Secondaire Pharmaceutique ; Matériel de référence certifié