ПРОДУКТЫ

ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН

Номер CAS: 77-73-6
Номер ЕС: 201-052-9
Название IUPAC: Трицикло[5.2.1.02,6] дека-3,8-диен
Химическая формула: C10H12

Другие названия: димер Циклопентадиена, 77-73-6, Bicyclopentadiene, Biscyclopentadiene, Dicyklopentadien, Димер cyklopentadienu, 4,7-Methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, перех, 3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methanoindene, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-1Н-4,7-methanoindene, НСК 7352, 4,7-Methanoindene, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, Эндо-Дициклопентадиена, 1,3-Циклопентадиен, димер, 4,7-Methano-3а,4,7,7 а-tetrahydroindene, шебби:34695, NCGC00090776-02, Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]дека-3,8-диен, экзо-ДИЦИКЛОПЕНТАДИЕН, 1755-01-7, Dicyklopentadien [чешский], Димер cyklopentadienu [чешский], CCRIS 4790, HSDB 321, Промета ХР 100, 1,3-ДСП, 3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methano-1Н-Инден, 933-60-8, Альфа-Дициклопентадиен (Эндо форма), Номер 201-052-9, UN2048, Tricyclo(5.2.1.0)-3,8-decadiene, Дициклопентадиен, гомополимер, кор 1904092, AI3-03386, Дициклопентадиен, 95%, стабилизированный с 100-200 мг 4-трет-Butylcatechol, 4,7-Methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, гомополимер, ООН 2048, 1, димер, 25038-78-2, Tricyclo[5.2.1.0<2,6>]дека-3,8-диен, компании-20p1dy, DSSTox_CID_5023, ЕС 201-052-9, DSSTox_RID_77632, DSSTox_GSID_25023, 2-05-00-00391 (Байльштайн справочник справочно), MLS001055376, CHEMBL1570502, DTXSID5025023, NSC7352, bicyclopentadiene, biscyclopentadiene, 1,3-ДСП, димера циклопентадиена, 1,3-циклопентадиен, димер, перех, Альфа-дициклопентадиен (Эндо форма), дициклопентадиен [UN2048] [легковоспламеняющаяся жидкость], dicyklopentadien, 4,7-methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, 4,7-methanoindene, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, промета ХР 100, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-4,7-methanoindene, tricyclo(5.2.1.0)-3,8-decadiene, HMS3039J06, СЖР: л C555 дю IUTJ, НСК-7352, Tox21_400017, MFCD00082365, STL445669, AKOS000119974, AKOS022186108, EBD2156423, MCULE-9069962871, 3а,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methanoindene, 4,7-Methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, (3а.Альфа.,4.Альфа.,7.Альфа.,7а.Альфа.)-, КАС-77-73-6, NCGC00090776-01, NCGC00090776-03, АС-16096, SMR000677942, Tricyclo[5.2.1.02,6]дека-3,8-диен, содержащий Дициклопентадиен, бутилгидрокситолуол как стабилизатор, D0443, C14411Dicyclopentadiene [UN2048], Q419053, Джей-520256, м-200967, F0001-1975, (3а.Альфа.,4.Альфа.,7.Альфа.,7а.Альфа.)-3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methano-1Н-Инден, 1,3-Циклопентадиен, димер, 247-724-5 [номер], 26472-00-4 [РН], 3а,4,7,7 а-тетрагидро-1Н-4,7-methanoindene, 4,7-Methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-тетрагидро- [ДСА/имя индекса], Bicyclopentadiene, Biscyclopentadiene, Дициклопентадиен [Вики], Дициклопентадиен [UN2048] [легковоспламеняющаяся жидкость], Tricyclo[5.2.1.02,6]дека-3,8-диен [немецкий] [ДСА/МСТПХ имя], Tricyclo[5.2.1.02,6]дека-3,8-диен - [ДСА/МСТПХ имя], Tricyclo[5.2.1.02,6]déca-3,8-диен [французский] [ДСА/МСТПХ имя], (3аа,4α,7α,7aa)-3а,4,7,7 а-тетрагидро-4,7-methano-1Н-Инден, (3аа,4α,7α,7aa)-3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methano-1Н-Инден, 1,3-ДСП, 3а,4,7,7 а-Тетрагидро-1Н-4,7-methano-Инден, 3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methano-1Н-Инден, 3а,4,7,7 а-Тетрагидро-4,7-methanoindene, 4,7-Methano-3а,4,7,7 а-tetrahydroindene, 4,7-Methanoindene, 3а,4,7,7 а-тетрагидро-, 538-75-0 [РН], бис[циклопентадиена], cyclopenta-1,3-Диена; циклопентан, димера Циклопентадиена, Дициклопентадиена (стабилизированные), Dicyklopentadien, Димер cyklopentadienu, MFCD00078246 [леев номер], Tricyclo(5.2.1.0)-3,8-decadiene, Tricyclo[5.2.1.0(2,6)]дека-3,8-диен, tricyclo[5.2.1.0<2,6>]дека-3,8-диен, tricyclo[5.2.1.02,6]дека-3,8-диен, ООН 2048, СЖР: л C555 дю IUTJ

Дициклопентадиен в больших количествах образуется при паровом крекинге нафты и газойлей до этилена.
Основное применение дициклопентадиена заключается в производстве смол, в частности ненасыщенных полиэфирных смол.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.
Химическая формула дициклопентадиена: C10H12

Что такое дициклопентадиен?
Дициклопентадиен получают в процессе разделения потоков неочищенного C5, который является побочным продуктом производства этилена.
Дициклопентадиен представляет собой бесцветное, воскообразное, легковоспламеняющееся твердое вещество или жидкость с камфорным запахом.

Как используется дициклопентадиен?
Химические вещества, полученные из дициклопентадиена, используются во многих продуктах, начиная от высококачественных оптических линз и заканчивая антипиренами для пластмасс и термоплавкими клеями.
В качестве промежуточного химического вещества дициклопентадиен используется для производства инсектицидов, отвердителя и осушителя льняного и соевого масла, а также в производстве эластомеров EPDM (этилен-пропилендиеновый мономер), металлоценов, смол, лаков и красок.
Продукты, содержащие дициклопентадиен, также используются в производстве углеводородных смол и ненасыщенных полиэфирных смол.

Использование
Дициклопентадиен используется в производстве товарных смол и полимеров, таких как углеводородные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы и этилен-пропилендиеновые каучуки.
Другие области применения дициклопентадиена заключаются в создании специальных полимеров и тонкодисперсных химикатов, таких как антипирены, агрохимикаты, специальные норборнены, промежуточные продукты вкуса и отдушки. Ashland использует дициклопентадиен во многих продуктах.

Синтез и структура
Спонтанная димеризация циклопентадиена при комнатной температуре с образованием дициклопентадиена протекает с конверсией около 50% в течение 24 часов и дает эндоизомер в соотношении лучше 99:1 в качестве кинетически предпочтительного продукта (примерно 150:1 эндо:экзо при 80 °C).
Однако длительное нагревание приводит к изомеризации до экзоизомера.
Чистый экзоизомер впервые был получен путем опосредованного основанием удаления гидройод-экзодициклопентадиена.
Термодинамически экзоизомер примерно на 0,7 ккал/моль более стабилен, чем эндоизомер.

Дициклопентадиен представляет собой бесцветную жидкость, получаемую при нагревании сырой нефти (извлечение углеводородных потоков из нефтяных фракций высокотемпературного крекинга).
Дициклопентадиен - реакционноспособный промежуточный продукт, используемый для производства широкого спектра смол.
Большая часть дициклопентадиена взаимодействует с окружающей средой в результате выбросов при производстве, использовании, транспортировке или утилизации дициклопентадиенов.

Дициклопентадиен представляет собой вещество низкой или средней степени опасности, и ожидается, что риск неблагоприятных последствий для здоровья, связанных как с профессиональным, так и с потребительским использованием этого химического вещества, будет низким.
Контроль воздействия на рабочем месте служит для предотвращения неблагоприятных последствий для здоровья работников.
Маловероятно, что потребители будут сталкиваться с вредными уровнями содержания дициклопентадиена, поскольку дициклопентадиен содержится в потребительских товарах лишь в следовых количествах.

Химические свойства
Циклопентадиен представляет собой твердое кристаллическое вещество или жидкость (при температуре выше 32 ° C) с неприятным, напоминающим камфару запахом.
Порог запаха составляет 0,011 (обнаруживается); 0,020 промилле (распознается).
циклопентадиен, хотя и является стабильной молекулой, имеет сильную тенденцию к образованию более стабильного димера дициклопентадиена.

Эта димеризация происходит уже при комнатной температуре, и ее скорость быстро увеличивается с повышением температуры.
Однако эта реакция также обратима; дициклопентадиен "трескается" при температуре выше 140 ° C с образованием двух молекул циклопентадиена.
Ниже приведены физические свойства чистого циклопентадиена и дициклопентадиена, а также некоторые специфические характеристики и составы продуктов.

Использует
Дициклопентадиен используется в синтезе хлорированных углеводородных пестицидов и ферроцена; в производстве красок, лаков и смол; в эластомерах, используемых в качестве облицовки водоемов и в качестве репеллента для животных, таких как зайцы, кролики и олени, зимой или летом.
Дициклопентадиен наносят в виде пропитанной ленты на лиственные и хвойные деревья или путем распыления вокруг декоративных растений и кустарников.

Дициклопентадиен или дициклопентадиен представляет собой димер циклопентадиена (CPD), образующийся в результате реакции присоединения Дильсальдера.
Продукты дициклопентадиена образуются в результате высокотемпературного крекинга нефтяных фракций и лучше всего характеризуются как высокореактивные промежуточные продукты, используемые для получения широкого спектра смол, т.е. ароматических углеводородов, ненасыщенных полиэфиров, фенолов и эпоксидных смол.

МАРКА дициклопентадиеновой СМОЛЫ - Дициклопентадиен чаще всего используется в ароматических углеводородах и ненасыщенных полиэфирных смолах.
Дициклопентадиен марки UPR - разработан для использования в ненасыщенных полиэфирных смолах.
Дициклопентадиен ВЫСОКОЙ ЧИСТОТЫ - подходит для получения водно-белых смол и специальных применений.
В качестве промежуточного химического продукта при производстве пестицидов; в производстве полимерных покрытий, клеев и присадок к топливу

Внешний вид: Бесцветное кристаллическое твердое вещество
Запах: неприятный, напоминающий камфару
Плотность: 0,978 г/см3
Температура плавления: 32,5 °C (90,5 °F; 305,6 K)
Температура кипения: 170 °C (338 °F; 443 K)
Растворимость в воде: 0,02%

Растворимость: хорошо растворим в этиловом эфире, этаноле
растворим в ацетоне, дихлорметане, этилацетате, н-гексане, толуоле
логарифм P: 2.78
Давление пара: 180 Па (20 °C)
Разлагается при: 170-172°C
Температура плавления: 32-34°C

Плотность: 0,98 г/см3
Растворимость в воде, г/100 мл при 25°C: 0,002
Температура вспышки: 32°C o.c.
Температура самовоспламенения: 503°C
Пределы взрываемости, об.% в воздухе: 0,8-6,3
Коэффициент разделения октанола и воды в логарифмическом соотношении: 2,78

Дициклопентадиен представляет собой димер циклопентадиена, который образуется в результате реакции Дильса-Альдера.
Дициклопентадиен - бесцветное легковоспламеняющееся вещество с камфорным запахом.
Рост потребления аккумуляторов и расширение использования дициклопентадиена в качестве промышленных катализаторов и растворителей стимулируют рост рынка.

Методы производства
Дициклопентадиен получают путем извлечения из углеводородных потоков нефтяных фракций высокотемпературного крекинга.
Дициклопентадиен также является побочным продуктом коксовой промышленности.
Циклопентадиен полимеризуется до дициклопентадиена при отстаивании.
Дициклопентадиен получают путем термического крекинга нефтехимического сырья или в качестве побочного продукта коксовой промышленности.
Дициклопентадиен также образуется в результате самопроизвольной димеризации циклопентадиена.

Общее описание
Жидкость с резким запахом. Температура вспышки 90°F.
Пары вызывают раздражение глаз и дыхательной системы.
Подвержен полимеризации при длительном воздействии тепла или при загрязнении.
Если полимеризация происходит внутри контейнера, контейнер может сильно разорваться.
Нерастворим в воде.
Плотность 8,2 фунта / галлон.
Дициклопентадиен используется в красках, лаках, в качестве промежуточного продукта в инсектицидах, в качестве антипирена в пластмассах.

Профиль реактивности
Дициклопентадиен может активно вступать в реакцию с окислителями.
Может экзотермически вступать в реакцию с восстановителями с выделением газообразного водорода.
Может подвергаться экзотермическим реакциям полимеризации В присутствии различных катализаторов (таких как кислоты) или инициаторов, при длительном нагревании или загрязнении.
Многие подвергаются самоокислению под воздействием воздуха с образованием взрывоопасных перекисей.

Реакции с дициклопентадиеном
При температуре выше 150°C дициклопентадиен подвергается реакции Ретродильса-Альдера со значительной скоростью с получением циклопентадиена.
Реакция обратима, и при комнатной температуре циклопентадиен в течение нескольких часов димеризуется с образованием дициклопентадиена.

Циклопентадиен является полезным диеном в реакциях Дильса–Альдера, а также предшественником металлоценов в металлоорганической химии.
Дициклопентадиен коммерчески недоступен в качестве мономера из-за быстрого образования дициклопентадиена; следовательно, дициклопентадиен должен быть получен путем "крекинга" дициклопентадиена (нагревание димера и выделение мономера дистилляцией) незадолго до того, как потребуется дициклопентадиен.
Были измерены термодинамические параметры этого процесса.

При температурах выше примерно 125°C в паровой фазе диссоциация до мономера циклопентадиена начинает становиться термодинамически благоприятной (константа диссоциации Kd = [циклопентадиен]2/[дициклопентадиен] > 1).
Например, было обнаружено, что значения Kd при 149°C и 195°C составляют 277 и 2200 соответственно.
Путем экстраполяции Kd составляет порядка 10-4 при 25 ° C, и диссоциация нежелательна.
В соответствии с отрицательными значениями ΔH° и ΔS° для реакции Дильса–Альдера диссоциация дициклопентадиена более термодинамически благоприятна при высоких температурах.

Измерения константы равновесия подразумевают, что ΔH° = -18 ккал/моль и ΔS° = -40 eu для димеризации циклопентадиена.
Гидрирование дициклопентадиена дает эндотетрагидридодициклопентадиен (TH-димер), топливо для военных целей.
При реакции с хлоридом алюминия при повышенной температуре этот углеводород C10 преобразуется в адамантан.

Полимеризуется дициклопентадиен.
Сополимеры образуются с этиленом или стиролом.
Участвует "двойная связь норборнена".
С помощью метатезисной полимеризации с раскрытием кольца образуется гомополимер полидициклопентадиен.
Гидроформилирование DCP дает диальдегид, называемый диальдегидом TCD (TCD = трициклодекан).
Этот диальдегид может быть окислен до дикарбоновой кислоты и до диола.
Все эти производные имеют то или иное применение в науке о полимерах.
Гидрирование дициклопентадиена дает насыщенное производное C10H16, которое подвергается катализируемой кислотой перегруппировке в адамантан.

Дициклопентадиен, сокращенно дициклопентадиен, представляет собой димер циклопентадиена (CPD).
В чистом виде Дициклопентадиен представляет собой летучее твердое вещество с характерным запахом.
Дициклопентадиен в больших количествах образуется при паровом крекинге нафты и газойлей до этилена.
Кроме того, дициклопентадиен может быть получен реакцией Дильса-Альдера из 2 молекул циклопентадиена.
Большая часть дициклопентадиена используется в качестве сомономера при производстве синтетических смол, в частности ненасыщенных полиэфиров и синтетических каучуков, например EPDM. Поли (дициклопентадиен), который содержит некоторое количество дициклопентадиена в качестве мономера, используется в печатных красках и инженерных пластиках.

Дициклопентадиен, сокращенно Дициклопентадиен, представляет собой химическое соединение с формулой C10H12.
При комнатной температуре дициклопентадиен представляет собой белое кристаллическое вещество с камфорным запахом.
Плотность энергии дициклопентадиенов составляет 10 975 Втч/л.
Дициклопентадиен в больших количествах образуется при паровом крекинге нафты и газойлей до этилена.
Основное применение находят смолы, в частности ненасыщенные полиэфирные смолы.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.

CPD, хотя и является стабильной молекулой, имеет сильную тенденцию к образованию более стабильного димера Дициклопентадиена.
Эта димеризация происходит уже при комнатной температуре, и ее скорость быстро увеличивается с повышением температуры.
Однако эта реакция также обратима; дициклопентадиен “трескается” при температуре выше 140 ° C с образованием двух молекул CPD.
Ниже приведены физические свойства чистого CPD и дициклопентадиена, а также некоторые специфические характеристики и составы продуктов.

Ненасыщенные полиэфирные смолы, модифицированные дициклопентадиеном (UPRs), в основном используются для изготовления корпусов, палуб и ванных комнат.
Основными преимуществами этих полимеров перед ортофталевыми или изофталевыми полиэфирами являются их относительно низкая усадка, пониженное выделение стирола, более низкая стоимость и быстрое отверждение тонкими слоями.
С другой стороны, после отверждения эти материалы становятся более хрупкими, имеют более низкие температуры стеклования и меньшую химическую стойкость из-за их различного химического состава.

Дициклопентадиеновые UPR стандартных марок обычно производятся из высококачественного дициклопентадиена (чистотой более 85%) с использованием так называемого “водного процесса” - синтеза, состоящего из двух стадий реакции.
Аддукт малеинового ангидрида с дициклопентадиеном сначала образуется с водой, а затем дициклопентадиен вступает в реакцию с другими этерифицирующими мономерами, такими как кислоты и гликоли.

Дициклопентадиеновое сырье, использованное в этом исследовании, было получено с помощью уникального процесса дистилляции, разработанного ORLEN Unipetrol и
Химико-технологический университет в Праге.
Эта технология позволяет получать широкий спектр качественных дициклопентадиенов за счет регулирования содержания другого димера норборнена: метилдициклопентадиена (медициклопентадиен).

Дициклопентадиен представляет собой димер циклопентадиена (CPD), образующийся в результате реакции присоединения Дильса-Альдера.
Продукты дициклопентадиена образуются в результате высокотемпературного крекинга нефтяных фракций и лучше всего характеризуются как высокореактивные промежуточные продукты, используемые для получения широкого спектра смол, т.е. ароматических углеводородов, ненасыщенных полиэфиров, фенолов и эпоксидных смол.

Обсуждаются и обобщаются характеристики, свойства, производство и области применения дициклопентадиена.
Упоминаются производители и конечные пользователи. Дициклопентадиен представляет собой димер циклопентадиена (CPD); Дициклопентадиен извлекается из фракции С5, образующейся вместе с этеном путем парового крекинга нафты, газойлей и остатков тяжелого гидрокрекинга.
Двумя основными категориями промышленного применения CPD и дициклопентадиена являются: производство смол и полимеров, включая углеводородные смолы, ненасыщенные полиэфирные смолы, и производство высокодисперсных химикатов, таких как норборнен и этилиденнорборнен, а также специальных полимеров, включая сополимеры циклических олефинов и поли (дициклопентадиен).

Некоторые антипирены, агрохимикаты, норборнены, промежуточные продукты для придания вкуса и отдушки также основаны на циклопентадиене.
Высокочистый дициклопентадиен (93-95 мас.%) подвергают крекингу с получением CPD и промежуточных продуктов, таких как ENB.
ENB и высокочистый дициклопентадиен используются в производстве этилен-пропен-диеновых каучуков (EPDM).
Высокочистый дициклопентадиен может быть дополнительно повышен до сверхчистого класса (более 98 мас.% дициклопентадиена).
Полимеризация сверхчистого дициклопентадиена приводит к образованию поли (дициклопентадиена), который используется в каталитическом литье под давлением (RIM).

Дициклопентадиен может быть проанализирован этим методом обратной фазовой (RP) ВЭЖХ при соблюдении простых условий.
Подвижная фаза содержит ацетонитрил (MeCN), воду и фосфорную кислоту.
Для приложений, совместимых со спецификациями массы (MS), фосфорную кислоту необходимо заменить муравьиной кислотой.
Доступны колонки с частицами размером 3 мкм для быстрого применения UPLC.
Этот метод жидкостной хроматографии является масштабируемым и может быть использован для выделения примесей при препаративном разделении.
Дициклопентадиен также подходит с точки зрения фармакокинетики.

Температура при хранении в помещении
Растворимость: Хлороформ (незначительно), метанол (незначительно)
Категория: Строительные блоки; Разное;
Применение: Дициклопентадиен используется при изготовлении поли (ионных жидких) щеток, используемых для защиты от бактерий и биообрастания.
Также используется при получении сополимерных структур при синтезе нанокапсул.

Дициклопентадиен в больших количествах образуется при паровом крекинге нафты и газойлей до этилена.
Основное применение - смолы, особенно ненасыщенные полиэфирные смолы.
Дициклопентадиен также используется в чернилах, клеях и красках.

Дициклопентадиен получают совместно с этиленом из фракции С5 при паровом крекинге нафты и газойлей.
Наибольшее потребление
дициклопентадиен используется для производства смол, включая ненасыщенные полиэфирные смолы, нефтяные смолы, терполимеры, полинорборнены и другие циклические олефиновые полимеры.
Дициклопентадиен используется для производства пестицидов, красок, лакокрасочных материалов, производных металлов, эпоксидных смол, адамантана, глутарового альдегида, парфюмерии, антипиренов, лекарств, других химических веществ.

Экспозиция:
Люди могут подвергаться воздействию дициклопентадиена на рабочем месте, где дициклопентадиен является частью промышленного процесса, или при попадании химического вещества в окружающую среду.
Питье / прием пищи: Люди могут подвергнуться воздействию зараженной воды, хотя сильный запах дициклопентадиена в воде может отбить у людей охоту употреблять дициклопентадиен.
Люди, которые работают с загрязненной почвой, могут подвергнуться воздействию во время еды или при прикосновении ко рту грязными руками.

Прикосновение: Люди могут подвергнуться воздействию химических веществ, загрязненной почвы или воды.
Хотя химическое вещество может раздражать кожу, дициклопентадиен нелегко проникает через кожу.
Дыхание: Если в воздухе содержится дициклопентадиен, люди могут вдыхать дициклопентадиен.
Если дициклопентадиен содержится в воде, дициклопентадиен может попасть в воздух, и люди могут вдыхать химическое вещество во время стирки, купания или приготовления пищи.