ДИОКТИЛСУКЦИНАТ

Диоктилсукцинат - один из лучших на рынке понизителей поверхностного натяжения. Он используется во многих промышленных применениях из-за его превосходного смачивания, однако он также является отличным пенообразователем и обеспечивает хорошую стабилизацию пены. Как правило, поверхностно-активные вещества DOSS мягко воздействуют на кожу и вызывают очень слабое раздражение глаз. В сочетании с агрессивными поверхностно-активными веществами DOSS значительно снизил вызываемое раздражение.

НОМЕР КАС: 14491-66-8
ЕС №: 238-499-4

СИНОНИМЫ:
Диоктилсукцинат; Диоктилбутандиоат; Дикаприла сукцинат; Бутандиовая кислота, диоктиловый эфир; Янтарная кислота, диоктиловый эфир; UNII-8XD1ZF2M1M; 8XD1ZF2M1M; диоктилсукцинат; ACMC-20al5i; Диоктиловый эфир янтарной кислоты; SCHEMBL54522; DTXSID80932451; EINECS 238-499-4; AI3-07873; Q27271155; Ai3-07873; Einecs 238-499-4; Диоктилбутандиоат; Ди-н-октилсебацинат> Ди-н-октилсебацинат; Диоктиловый эфир янтарной кислоты; Бутандиовая кислота, диоктиловый эфир; 1,4-диоктиловый эфир бутандиовой кислоты; диоктилсукцинат / диоктилбутандиоат; Ди-н-октилэфир декандиовой кислоты Ди-н-октиловый эфир себациновой кислоты Ди-н-октил декандиоат

Докзат - это общепринятое химическое и фармацевтическое название анион-бис (2-этилгексил) сульфосукцината, также обычно называемого диоктилсульфосукцинатом (ДОСС). Соли этого аниона, особенно докузат натрия, широко используются в медицине в качестве слабительных средств и смягчителей стула. через рот или ректально. Фокусат натрия включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения. В 2018 году это было 142-е место среди наиболее часто назначаемых лекарств в Соединенных Штатах, было выписано более 4 миллионов рецептов. Некоторые исследования утверждают, что докузат не более эффективен, чем плацебо для лечения запора. Соли фокусата также используются в качестве пищевых добавок, эмульгаторов, диспергаторов и смачивающих агентов, среди прочего. Докузат натрия был запатентован в 1937 году Колеманом Р. Кэрилом и Альфонсом О. Джегером для американского цианамида, который продавал его в течение многих лет как моющее средство под торговой маркой Aerosol OT. Его применение для лечения запоров было впервые предложено в 1955 году Джеймсом Л. Уилсоном и Дэвидом Дикинсоном и быстро стало популярным под названием доксинат. Диоктилсульфосукцинат является одним из лучших средств для снижения поверхностного натяжения. на рынке. Он используется во многих промышленных применениях из-за его превосходного смачивания, однако он также является отличным пенообразователем и обеспечивает хорошую стабилизацию пены. Как правило, поверхностно-активные вещества DOSS мягко воздействуют на кожу и вызывают очень слабое раздражение глаз. В сочетании с агрессивными поверхностно-активными веществами DOSS продемонстрировал значительное снижение вызываемого раздражения. Применение DOSS варьируется от обезвоживания и удаления пыли при переработке минералов до эмульсионной полимеризации. Другие области применения включают мягкие шампуни и средства для ванн, чистку и отделку текстиля и шампуни для ковров. ДОСС также использовался в качестве диспергатора для разливов нефти. Рынок диоктилсукцината претерпел значительный рост за последние годы и, как ожидается, значительно вырастет в течение прогнозируемого периода. Сульфосукцинаты - это разновидность анионных поверхностно-активных веществ. Среди всех анионных поверхностно-активных веществ они чрезвычайно мягкие. По химическому составу они относятся к диалкилсульфосукцинатам. Они могут придавать широкий спектр функциональных свойств, включая снижение поверхностного и межфазного натяжения, диспергирование, смачивание, солюбилизацию, эмульгирование и проникновение.

Запор
Основное применение докузата натрия в медицине - лечение запоров, поскольку он действует как слабительное средство и размягчитель стула. При болезненных аноректальных состояниях, таких как геморрой и трещины заднего прохода, это может помочь избежать боли, вызванной напряжением во время дефекации.

При пероральном приеме опорожнение кишечника часто происходит в течение 1-3 дней, а ректальное применение может быть эффективным в течение 20 минут.

Докузат натрия рекомендуется детям в качестве смягчителя стула.

Однако его эффективность при запоре плохо подтверждена доказательствами: многочисленные исследования показали, что докузат не более эффективен для лечения запора, чем плацебо, другие - менее полезны для лечения хронических запоров, чем псиллиум.

Лекарство можно давать людям, принимающим опиоидные препараты, хотя длительное употребление может вызвать раздражение желудочно-кишечного тракта.

Другое медицинское использование
Докусат натрия при использовании спринцевания для ушей может помочь с удалением ушной серы, особенно в случае закупорки.

Докузат натрия также используется в качестве смазки при производстве таблеток и в качестве эмульгатора в препаратах для местного применения и других суспензиях.

Меры предосторожности и противопоказания
Докусат натрия одобрен и рекомендован как безопасный при беременности и кормлении грудью.

Докусат не рекомендуется людям с аппендицитом, острым животом или кишечной непроходимостью.

При приеме внутрь следует запивать большим количеством воды.

Побочные эффекты
Побочные эффекты возникают нечасто и обычно слабо выражены и могут включать боль в животе, спазмы в животе или диарею. Эффективность снижается при длительном применении и может вызвать нарушение функции кишечника.

SПри приеме препарата могут возникать серьезные аллергические реакции. Самым серьезным побочным эффектом докузата, хотя и очень редким, является ректальное кровотечение.

Взаимодействия
Докзат может увеличивать резорбцию других препаратов, например дантрона (1,8-дигидроксиантрахинона).

Механизм действия
Докусат натрия работает, позволяя большему количеству воды абсорбироваться стулом.

Докусат не остается в желудочно-кишечном тракте, но всасывается в кровоток и выводится через желчный пузырь после интенсивного метаболизма.

Эффект докузата не обязательно может быть связан только с его поверхностно-активными свойствами. Исследования перфузии показывают, что докузат подавляет абсорбцию жидкости или стимулирует секрецию в части тонкой кишки, известной как тощая кишка.

Фармацевтические торговые марки
В США докузат натрия для фармацевтического применения доступен под несколькими торговыми марками: Aqualax, Calube, Colace, Colace Micro-Enema, Correctol Softgel Extra Gentle, DC-240, Dialose, Diocto, Dioctocal, Dioctosoftez, Dioctyn, Dionex, Doc- Q-Lace, Docu Soft, Docucal, Doculax, Docusoft S, DOK, DOS, Doss-Relief, DSS, Dulcolax - смягчитель стула (не путать с другим лекарством, продаваемым под торговой маркой Dulcolax, бисакодилом, который является слабительным стимулятором) , Смягчитель стула Ex-Lax, Fleet Sof-Lax, Genasoft, Kasof, Laxa-basic, Modane Soft, Octycine-100, Pedia-Lax, Preferred Plus Pharmacy смягчитель стула, Regulax SS, Sulfalax Calcium, Sur-Q-Lax, Surfak Смягчитель стула и Therevac-SB. Также доступны дженерики.

В Великобритании диоктилсульфосукцинат натрия продается под торговыми марками Docusol (Typharm Ltd) и DulcoEase (Boehringer Ingelheim).

В Австралии диоктилсульфосукцинат натрия продается как колоксил и колоксил с сенной.

В Индии препараты включают Laxatin от Alembic, Doslax от Raptakos Laboratories, Cellubril от AstraZeneca и Laxicon от Stadmed.

Другое использование
Диоктилсульфосукцинат натрия используется в качестве поверхностно-активного вещества в широком диапазоне применений, часто под названием Aerosol-OT. Он необычен тем, что способен образовывать микроэмульсии без использования вспомогательных поверхностно-активных веществ, и он имеет широкий спектр водных растворов. -фазовое поведение, включая несколько жидкокристаллических фаз. [24]

Пищевая добавка
Диоктилсульфосукцинат натрия был одобрен FDA США как «общепризнанная безопасная» (GRAS) добавка. Он используется в различных пищевых продуктах в качестве поверхностно-активного вещества, стабилизатора, загустителя, смачивающего агента, технологической добавки, солюбилизатора. агент, эмульгатор и диспергатор. Наибольшее количество продуктов питания составляет 0,5% по весу, включая пастеризованные сырные пасты, сливочные сыры и заправки для салатов [26]. FDA также одобрило его использование в качестве смачивающего агента или солюбилизатора для ароматизаторов в газированных и негазированных напитках на уровне до 10 частей на миллион.

Микрокапсулирование
Докузат натрия является наиболее широко используемым поверхностно-активным веществом в исследованиях инкапсуляции обратных мицелл.

Немедицинские торговые марки
В качестве поверхностно-активного вещества документат натрия выпускается или продается под многими торговыми марками, включая DSSj Aerosol OT, Alphasol OT, Colace, Complemix, Coprol, Dioctylal, Dioctyl-Medo Forte, Diotilan, Diovac, Disonate, Doxinate, Doxol, Dulsivac, Molatoc. , Молофак, Невакс, Норвал, Регутол, Софтили, Солусол, Сульфимел ДОС, Ватсол ОТ, Велмол и Ваксол

Химия
Структура и свойства
Структурная формула докузат-аниона: R − O − C (= O) −CH (SO − 3) −CH2 − C (= O) −O − R, где R - 2-этилгексильная группа H3C− (CH2). 3-С (-СН2-СН3) Н-СН2-. Конъюгированная кислота может быть описана как двойной карбоксилатный эфир сульфоянтарной кислоты с 2-этилгексанолом.

Компаунд представляет собой белое воскообразное пластичное твердое вещество с запахом, напоминающим октиловый спирт. Он начинает разлагаться примерно при 220 ° C.

Растворимость диоктилсульфосукцината натрия в воде составляет 14 г / л при 25 ° C, увеличиваясь до 55 г / л при 70 ° C. Растворимость лучше в менее полярных растворителях: 1:30 в этаноле, 1: 1 в хлороформе и диэтиловом эфире и практически не ограничена в петролейном эфире (25 ° C). Он также хорошо растворяется в глицерине, хотя это довольно полярный растворитель. Он также хорошо растворяется в ксилоле, олеиновой кислоте, ацетоне, диацетоновом спирте, метаноле, изопропаноле, 2-бутаноле, метилацетате, этилацетате, фурфуроле и растительных маслах.

Сложноэфирные группы легко отщепляются в основных условиях, но устойчивы к действию кислот.

Синтез
Диоктилсульфосукцинат натрия можно получить обработкой диоктилмалеата бисульфитом натрия. Бисульфитный анион присоединяется к двойной связи:

−CH = CH− + HSO − 3 → −CH (−SO − 3) −CH2−

Токсичность
Проглатывание может вызвать описанные выше побочные эффекты, такие как диарея, вздутие живота и иногда схваткообразные боли. Не известно, что диоктилсульфосукцинат натрия является канцерогенным, мутагенным или тератогенным.

Морские виды
Диоктилсульфосукцинат натрия имеет низкую токсичность для ракообразных, таких как рак-отшельник Clibanarius erythropus и креветка Crangon crangon. Токсичность для моллюсков широко варьируется: 48-часовая ЛД50 составляет от 5 мг / л для моллюсков обыкновенного до 100 мг / л f.или барвинок обыкновенный. Различные виды фитопланктона имеют LD50 около 8 мг / л.

В исследовании 2010 года диоктилсульфосукцинат натрия проявил более высокую токсичность в отношении бактерий (Vibrio fischeri, Anabaena sp.) И водорослей (Pseudokirchneriella subcapitata), чем ряд фторированных поверхностно-активных веществ (PFOS, PFOA или PFBS). Измеряя ингибирование биолюминесценции бактерий и ингибирование роста водорослей, LD50 находилась в диапазоне 43–75 мг / л. Комбинации фторированных соединений с диоктилсульфосукцинатом натрия показали синергетический эффект от среднего до сильного в большинстве случаев, что означает, что такие комбинации значительно более токсичны, чем отдельные вещества. [30]

Пресноводные виды
Вещество очень токсично для радужной форели со средней смертельной концентрацией (LC50) 0,56 мг / л для чистого вещества через 48 часов. Он незначительно или умеренно токсичен для мальков радужной форели и незначительно токсичен для мальков расборы (LC50 27 мг / л 60% состава через 48 часов).

Диоктилсукцинат
Формула: C20H38O4
Молекулярный вес: 342,5133
Стандарт ИЮПАК InChI:
InChI = 1S / C20H38O4 / c1-3-5-7-9-11-13-17-23-19 (21) 15-16-20 (22) 24-18-14-12-10-8-6- 4-2 / ​​ч3-18H2,1-2H3
Загрузите идентификатор в файл.
Сертифицированный логотип INChI Trust 2011
Стандарт ИЮПАК, ключ: KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N
Регистрационный номер CAS: 2915-57-3
Химическая структура: C20H38O4
Эта структура также доступна в виде файла 2d Mol.
Виды с одинаковым строением:
Бутандиовая кислота, диоктиловый эфир
Другие названия: бис (2-этилгексил) сукцинат
Информация на этой странице:
Заметки
Другие доступные данные:
Газовая хроматография
Параметры:
Перейти на калорийные единицы

Диоктилсукцинат
Молекулярная формула C20H38O4
Средняя масса342,513 Да
Моноизотопная масса 342,277008 Да

Косметическое использование:
пленкообразователи
кондиционер для волос
кондиционер для ногтей
пластификаторы
кондиционирование кожи
кондиционирование кожи - смягчающее средство

Молекулярный вес 342,5 г / моль
XLogP3-AA 6.7
Количество доноров водородной связи 0
Количество акцепторов водородной связи 4
Счетчик вращающихся облигаций 19
Точная масса 342,27701 г / моль
Моноизотопная масса 342,27701 г / моль
Площадь топологической полярной поверхности 52,6 Ų
Количество тяжелых атомов 24
Официальное обвинение 0
Сложность 272
Количество атомов изотопа 0
Определенное количество стереоцентров атома 0
Неопределенное количество стереоцентров атома 0
Определенное количество стереоцентров связи 0
Неопределенное количество стереоцентров связи 0
Количество ковалентно-связанных единиц 1
Соединение канонизировано Да

Имя агента
Диоктилсукцинат
Количество CAS
14491-66-8
Формула
C20-H38-O4
Основная категория
Другие классы
Графическое представление формулы диоктилсукцината
Синонимы
Диоктилбутандиоат; Бутандиовая кислота, диоктиловый эфир; Янтарная кислота, диоктиловый эфир; [ChemIDplus]
Категория
Сложные эфиры, прочее
Комментарии
См. «Октановая кислота, метиловый эфир».

ИнЧИ
InChI = 1S / C20H38O4 / c1-3-5-7-9-11-13-17-23-19 (21) 15-16-20 (22) 24-18-14-12-10-8-6- 4-2 / ​​ч3-18H2,1-2H3
Ключ ИнЧИ
KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N
Формула
C20H38O4
Улыбки
СССССCCOC (= O) CCC (= O) OCCCCCCCC
Молекулярный вес1
342,51
CAS
2915-57-3
Другие названия
бис (2-этилгексил) сукцинат

Химические и физические свойства
Плотность 0,9 ± 0,1 г / см3
Температура кипения 442,0 ± 13,0 ° C при 760 мм рт.
Молекулярная формула C26H50O4
Молекулярный вес 426,673
Температура вспышки 198,4 ± 18,2 ° C
Точная масса 426,370911
PSA 52.60000
LogP 10.23
Давление пара 0,0 ± 1,1 мм рт. Ст. При 25 ° C
Показатель преломления 1,455