ACIDE DIPICOLIQUE

ACIDE DIPICOLIQUE

Numéro CAS : 499-83-2
Poids moléculaire : 167,12
Formule moléculaire : C7H5NO4

L'acide dipicolinique (acide pyridine-2,6-dicarboxylique ou PDC et DPA) est un composé chimique qui joue un rôle dans la résistance à la chaleur des endospores bactériennes.
L'acide dipicolinique est également utilisé pour préparer des complexes de lanthanide et de métaux de transition ligaturés dipicolinato pour la chromatographie ionique.
L'acide 2, 6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique) est un élément constitutif largement utilisé dans la coordination et la chimie supramoléculaire.
L'auteur de ce livre traite de la chimie de coordination de plusieurs complexes métalliques avec l'acide dipicolinique, des analogues d'acides dipicoliniques et des dérivés comme ligands.

Acide dipicolinique, Beauveria sp. est un métabolite polaire amphotère produit par de nombreuses espèces bactériennes et fongiques.
Avant la découverte de l'acide dipicolinique en tant que métabolite microbien, l'acide dipicolinique était depuis longtemps reconnu comme un agent chélatant pour de nombreux ions métalliques.
La large distribution de l'acide dipicolinique parmi les microbes en fait une norme de déréplication importante dans la découverte.
L'acide dipicolinique atteint des concentrations élevées (~10 % p/p) dans les endospores de Bacillus favorisant la résistance à la chaleur et l'acide dipicolinique est utilisé dans les laboratoires comme marqueur de l'efficacité de la stérilisation.

L'acide dipicolinique (DPA) est un agent multifonctionnel pour les cosmétiques, les produits antimicrobiens, les détergents et les polymères fonctionnels.
Le but de cette étude était de concevoir une nouvelle méthode de production de DPA à partir de matériaux renouvelables.
L'opéron de Bacillus subtilis spoVF code des enzymes pour la DPA synthase et la partie de la voie de biosynthèse de la lysine.
Cependant, le DPA n'est synthétisé que dans la phase de sporulation, de sorte que la productivité du DPA est faible.

Nous rapportons ici que la DPA synthase a été exprimée dans les cellules végétatives et que la DPA a été produite dans le milieu de culture par remplacement du promoteur spoVFA par un autre promoteur hautement exprimé dans les cellules végétatives de B. subtilis, comme le promoteur spoVG.
Les niveaux de DPA ont augmenté dans le milieu de culture de souches génétiquement modifiées.
La productivité du DPA a été significativement améliorée jusqu'à 29,14 g/L en 72 h de culture en améliorant la composition du milieu à l'aide d'une technique d'optimisation en deux étapes avec la méthodologie Taguchi.

L'acide dipicolinique est un composé chimique qui compose 5% à 15% du poids sec des spores bactériennes.
L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore.
Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore.
En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente.
Le complexe calcium-acide dipicolinique fonctionne également pour protéger l'ADN de la dénaturation thermique en s'insérant entre les bases nucléiques, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN.
L'acide dipicolinique est également utilisé pour préparer des complexes de métaux de transition pour la chromatographie ionique.

Nom IUPAC préféré : Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Autres noms : acide 2,6-pyridinedicarboxylique

L'acide dipicolinique (DPA) est un constituant majeur des endospores bactériennes et la résistance thermique des spores est étroitement corrélée à leur teneur en dipicolinate de calcium.
La biosynthèse du DPA chez les anaérobies a été étudiée dans Cl. roseum par la technique de la sporulation endotrophique.
Les cellules du milieu complexe ont été récoltées à un stade où elles étaient réfractiles et colorables, remises en suspension dans de l'eau minérale non favorisant la croissance additionnée de précurseurs radioactifs présumés de DPA et incubées.
L'incorporation dans le DPA de métabolites individuels fournis de manière exogène a été suivie par des mesures de radioactivité (C14).
L'acide glutamique, l'acide aspartique, l'alanine, la sérine et l'acétate se sont avérés être des précurseurs efficaces du DPA.

Numéro CAS : 499-83-2
CHEBI : 46837
ChEMBL : ChEMBL284104
ChemSpider : 9940
Banque de médicaments : DB04267
ECHA InfoCard : 100.007.178 Modifier ceci sur Wikidata
CID PubChem : 10367
UNII : UE81S5CQ0G
Tableau de bord CompTox : (EPA) DTXSID7022043

L'acide dipicolinique (DPA) comprend environ 10 % du poids sec des spores des espèces de Bacillus.
Bien que le DPA soit depuis longtemps impliqué dans la résistance des spores à la chaleur humide et dans la stabilité des spores, les preuves définitives du rôle de cette molécule abondante dans les propriétés des spores font généralement défaut.
La souche FB122 de Bacillus subtilis (sleB spoVF) a produit des spores très stables dépourvues de DPA, et la sporulation de cette souche avec du DPA a donné des spores avec des niveaux de DPA presque normaux.
Les spores FB122 remplies de DPA et sans DPA avaient des niveaux similaires de protéines de petites spores solubles dans l'acide (SASP) protectrices de l'ADN, mais les spores sans DPA manquaient de SASP-γ.
Les spores FB122 sans DPA présentaient une résistance aux UV similaire à celle des spores riches en DPA, mais avaient une résistance inférieure à la chaleur humide, à la chaleur sèche, au peroxyde d'hydrogène et à la dessiccation.

Noms alternatifs : Dipicolinate ; 2,6-Dicarboxypyridine; Acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Application:Acide dipicolinique, Beauveria sp. est un agent chélatant utile pour de nombreux ions métalliques
Numéro CAS : 499-83-2
Poids moléculaire : 167,12
Formule moléculaire : C7H5NO4

L'acide dipicolinique (DPA) est un constituant unique des endospores des genres Bacillus et Clostridium et est également produit et sécrété par certaines souches de Penicillium et par plusieurs champignons entomopathogènes.
Le DPA et ses dérivés présentent diverses activités biologiques, notamment des propriétés antimicrobiennes et antioxydantes importantes.
En tant qu'agent complexant puissant, le DPA est un puissant chélateur de métaux fonctionnant comme un ligand multidenté qui inhibe la peroxydation lipidique et protège la glutathion réductase de l'inactivation dépendante du cuivre.
Une combinaison structurelle de noyau de DPA avec d'autres composés hétérocycliques s'est déjà avérée être un excellent outil pour acquérir une activité antimicrobienne et antioxydante.
Dans ce travail, les fractions thiadiazole, triazole, thiazolidinone et oxadiazole ont été combinées avec le noyau DPA afin d'obtenir la puissante activité antimicrobienne et/ou antioxydante attendue.
Diverses propriétés biologiques et/ou antioxydantes des 1,3,4-thiadiazoles, triazoles, thiazolidinones et oxadiazoles ont été documentées.
Seul un léger changement dans les caractéristiques structurelles peut avoir un effet important sur l'activité antifongique et antioxydante.
A ce jour, des dérivés de l'acide dipicolinique ont été décrits par Milway en 2003 et dans nos précédents travaux sur les bases de Schiff.

Un mutant de Bacillus subtilis est décrit qui ne forme des spores résistantes à la chaleur qu'en présence d'acide dipicolinique externe (DPA).
La mutation, dpa-1, est localisée dans un nouveau locus de sporulation, lié à pyrA.
La souche dpa-1 est incapable de synthétiser le DPA mais peut incorporer du DPA externe.
La quantité de DPA incorporée, la fréquence des spores résistantes à la chaleur et leur degré de résistance dépendent tous de la concentration de DPA externe.
Les spores des souches dpa-1 présentent une résistance normale à la plupart des produits chimiques, y compris l'octanol et le chloroforme, mais pas à l'éthanol, à la pyridine, au phénol et à l'acide trichloracétique.

La résistance complète à ce dernier groupe dépend du DPA.
L'incorporation de DPA est lente et nécessite apparemment un apport énergétique mais pas la synthèse de protéines.
Une implication directe du DPA dans la résistance à la chaleur des spores est suggérée.
De fines sections de spores sans DPA présentent des membranes cytoplasmiques et des ribosomes clairement visibles.
Ces structures sont absentes ou moins visibles dans le noyau des spores obtenu avec l'ajout de DPA.

Nom affiché : Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Numéro CE : 207-894-3
Nom CE : acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Numéro CAS : 499-83-2
Formule moléculaire : C7H5NO4
Nom IUPAC : acide pyridine-2,6-dicarboxylique

Ni la chaleur humide ni le peroxyde d'hydrogène n'ont tué les spores sans DPA par des dommages à l'ADN, mais la dessiccation l'a fait.
L'incapacité de synthétiser à la fois le DPA et la plupart des SASP de type α/β dans la souche PS3664 (sspA sspB sleB spoVF) a entraîné des spores qui ont perdu leur viabilité pendant la sporulation, au moins en partie à cause de dommages à l'ADN.
Les spores PS3664 sans DPA étaient plus sensibles à la chaleur humide que les spores FB122 sans DPA ou les spores PS3664 remplies de DPA, et ces dernières conservaient également leur viabilité pendant la sporulation.
Ces résultats et les précédents indiquent qu'en plus du SASP de type α/β, le DPA est également extrêmement important dans la résistance et la stabilité des spores et, en outre, que le DPA a un ou plusieurs rôles spécifiques dans la protection de l'ADN des spores contre les dommages.
Les rôles spécifiques du DPA dans la protection de l'ADN des spores contre les dommages pourraient bien avoir été une force motrice majeure pour l'accumulation par les spores des niveaux élevés de cette petite molécule.

La détection par fluorescence à porte retardée de l'acide dipicolinique (DPA), un composant universel et spécifique des spores bactériennes, a été évaluée pour une utilisation dans une méthode analytique rapide pour la détection de faibles concentrations de spores bactériennes.
Le DPA a été dosé par détection fluorimétrique de ses chélates avec des métaux lanthanides.
L'influence du choix et de la concentration des ions lanthanides et tampons sur le dosage de fluorescence a été étudiée ainsi que les effets du pH et de la température.
Le système optimal a quantifié la fluorescence du monodipicolinate de terbium dans une solution de chlorure de terbium 10 µM tamponnée avec de l'acétate de sodium 1 M, pH 5,6 et avait une limite de détection de 2 nM de DPA.
Ce test a permis le premier suivi en temps réel de la germination des spores bactériennes en quantifiant en continu le DPA exsudé.
Une limite de détection de 104 spores de Bacillus subtilis ml-1 a ​​été atteinte, ce qui représente une amélioration substantielle par rapport aux tests rapides précédents.

Aspect : Poudre cristalline blanche ou blanc cassé
Solubilité : 0,25 g dans 10 ml d'éthanol à 95 % soluble
Point de fusion : 238,0° à 252,0°C
Teneur en eau : 0,50 % w/w Max.
Cendres sulfatées : 0,10 % w/w Max.

Métaux lourds:
Chrome : 10 ppm max.
Fer : 50 ppm Max.
Dosage : 99,0 % min.

Rôle biologique
Le dipicolinic compose 5 à 15 % du poids sec des spores bactériennes.
L'acide dipicolinique a été impliqué comme responsable de la résistance à la chaleur de l'endospore, bien que des mutants résistants à la chaleur mais dépourvus d'acide dipicolinique aient été isolés, suggérant que d'autres mécanismes contribuant à la résistance à la chaleur sont à l'œuvre.
Deux genres d'agents pathogènes bactériens sont connus pour produire des endospores : le Bacillus aérobie et le Clostridium anaérobie.

L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau de l'endospore.
Ce complexe lie les molécules d'eau libres, provoquant la déshydratation de la spore.
En conséquence, la résistance à la chaleur des macromolécules à l'intérieur du noyau augmente.
Le complexe calcium-acide dipicolinique fonctionne également pour protéger l'ADN de la dénaturation thermique en s'insérant entre les bases nucléiques, augmentant ainsi la stabilité de l'ADN.

Densité : 1,6±0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 463,7±30,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : 248-250 °C (déc.) (lit.)
Formule moléculaire : C7H5NO4
Poids moléculaire : 167,119
Point d'éclair : 234,3 ± 24,6 °C
Masse exacte : 167.021851
Message d'intérêt public : 87,49 000
LogP : -0,83
Pression de vapeur : 0,0±1,2 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,628
Solubilité dans l'eau : 5 g/L (20 ºC)

La concentration élevée de DPA et sa spécificité vis-à-vis des endospores bactériennes en ont longtemps fait une cible de choix dans les méthodes analytiques pour la détection et la mesure des endospores bactériennes.
Un développement particulièrement important dans ce domaine a été la démonstration de Rosen et al. d'un dosage du DPA basé sur la photoluminescence en présence de terbium, bien que ce phénomène ait d'abord été étudié pour l'utilisation du DPA dans un dosage du terbium par Barela et Sherry.
De nombreux travaux ultérieurs menés par de nombreux scientifiques ont élaboré et développé cette approche.

L'acide dipicolinique (DPA) et le complexe Ca2+ du DPA (CaDPA) sont bien connus et sont des composants chimiques majeurs des spores bactériennes.
La fluorescence native du DPA est très faible et on pense qu'elle est complètement masquée par la fluorescence du tryptophane lorsque ce composé est présenté.

Structure de l'acide dipicolinique (DPA).
Notez qu'à pH physiologique, les deux groupes carboxyle seront ionisés et les groupes carboxylate résultants peuvent chélater des cations divalents.
Pyridine fonctionnelle.
L'acide dipicolinique est utilisé pour les ions de métaux de transition, les peroxydes organiques.
Également être utilisé comme inhibiteur d'enzyme en biochimie.
L'acide dipicolinique est utilisé comme monomère bifonctionnel et intermédiaire pharmaceutique.

Formule moléculaireC7H5NO4
Masse moyenne167.119 Da
Masse monoisotopique167,021851 Da
ChemSpider ID9940

Les endospores bactériennes sont des structures très résistantes et l'acide dipicolinique est un élément clé de leur résilience et de leur stabilité.
En raison de la difficulté de contrôler les contaminants endosporiques, ils présentent un intérêt dans les salles blanches, la transformation des aliments et les industries de production, tandis que les formateurs d'endospores bénéfiques sont recherchés pour leur utilité potentielle.
La production d'acide dipicolinique est traditionnellement reconnue dans les bacilles, les clostridies et les paenibacilli.
Ici, soixante-sept souches de bactéries aérobies et anaérobies formant des endospores appartenant aux genres Bacillus, Brevibacillus, Clostridium, Fontibacillus, Lysinibacillus, Paenibacillus, Rummeliibacillus et Terribacillus ont été cultivées de manière axénique et des biomasses sporulées ont été testées pour la production d'acide dipicolinique par fluorimétrie.
Les souches testées positives ont été séquencées et les génomes analysés pour identifier les gènes de biosynthèse de l'acide dipicolinique.

La voie de biosynthèse bien caractérisée a été conservée dans 59 souches de Bacilli et Paenibacilli ainsi que deux souches de Clostridia ; six souches de Clostridia n'avaient pas d'homologues de gènes reconnus comme impliqués dans la biosynthèse de l'acide dipicolinique.
Nos résultats confirment la production d'acide dipicolinique dans différentes classes et familles de Firmicutes.
Nous constatons que les membres de Clostridium (cluster I) manquent de gènes reconnus de biosynthèse de l'acide dipicolinique et proposons une voie génétique alternative dans ces souches.
Enfin, nous explorons pourquoi l'étendue et le mécanisme de la production d'acide dipicolinique dans les bactéries formant des endospores doivent être pleinement compris.
Nous pensons que la compréhension du mécanisme par lequel l'acide dipicolinique est produit peut étendre les méthodes d'utilisation des bactéries formant des endospores, telles que de nouvelles souches bactériennes ajoutées aux produits, pour que les gènes créent des intrants pour l'industrie des polymères et soient mieux équipés pour contrôler les spores contaminantes. dans les procédés industriels.

Acide dipicolinique Numéro CAS : 499-83-2
Formule moléculaire de l'acide dipicolinique : C7H5NO4
Acide dipicolinique Poids moléculaire : 167,12
Acide dipicolinique Numéro d'enregistrement Beilstein : 131629
Acide dipicolinique Numéro CE : 207-894-3

Les solutions aqueuses des sels de calcium et de sodium de l'acide dipicolinique (DPA) ont montré une faible fluorescence lorsqu'elles sont excitées à des longueurs d'onde proches de 300 nm, mais aucune fluorescence n'a été observée à partir du DPA seul.
Lors d'une irradiation UV à 254 nm, la fluorescence des trois formes augmente considérablement.
Le spectre d'émission du calcium-DPA (CaDPA) a un maximum à 406 nm avec une pleine largeur à mi-hauteur de 70 nm.
Des changements dans le spectre d'absorption de la solution irradiée et le fait que les changements ni d'absorption ni de fluorescence ne s'inversent après plusieurs jours dans l'obscurité indiquent qu'une réaction photochimique a eu lieu.
Les formes des spectres d'émission pour les trois formes de DPA étaient très proches d'identiques pour des longueurs d'onde d'excitation comprises entre 270 et 310 nm et pour une irradiation UV jusqu'à trois heures, suggérant qu'un photoproduit particulier domine dans la production de la fluorescence améliorée.
Rubriques de l'index : acide dipicolinique ; Dipicolinate de calcium; Spectroscopie de fluorescence ; Réaction photochimique.

L'utilisation historique de spores bactériennes pour la guerre biologique et les récentes attaques terroristes sont une préoccupation pour la sécurité nationale, soulignant la nécessité d'une analyse et d'une détection rapides d'agents chimiques et biologiques inconnus.
Un composant majeur des spores bactériennes est l'acide dipicolinique (DPA) et ses divers sels tels que le dipicolinate de calcium (CaDPA), qui peuvent contribuer jusqu'à 17% du poids sec des spores.
Ce fait motive notre étude du DPA parce que l'acide dipicolinique est un marqueur prêt à l'emploi pour les endospores.

Bien que de nombreuses techniques de spectroscopie laser aient été appliquées avec succès en chimie et en biologie, toutes ne sont pas pratiques à des fins de détection.
Les méthodes basées sur la spectroscopie de fluorescence ne sont pas efficaces car le signal de fluorescence n'offre généralement pas une sélectivité adéquate.
Bien qu'un signal Raman spontané puisse être très sélectif et ait été utilisé avec succès pour la détection de la DPA, l'acide dipicolinique est souvent très faible et nécessite de longs temps d'acquisition.

Synonymes :
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique
499-83-2
ACIDE PYRIDINE-2,6-DICARBOXYLIQUE
Acide dipicolinique
Acide 2,6-Dipicolinique
Dipicolinate
2,6-Dicarboxypyridine
MFCD00006299
UNII-UE81S5CQ0G
2,6-pyridinedicarboxylate
DPAC
UE81S5CQ0G
CHEMBL284104
Acide 2,6-pyridine dicarboxylique
CHEBI : 46837
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique)
NSC 176
EINECS 207-894-3
pyridine-2
pydcH2
PubChem8067
4ih3
ACMC-20aiw4
carboxylate de pyridine, 6d
DSSTox_CID_2043
DSSTox_RID_76466
DSSTox_GSID_22043
Oprea1_533632
SCHEMBL34595
MLS000080748
acide pyridine-2,6-dicarboxlique
ARONIS021542
IFLab1_001781
NSC176
DTXSID7022043
BDBM26116
2,6-DI-CARBOXY-PYRIDINE
NSC-176
Acide pyridinedicarboxylique-(2,6)
HMS1417A21
HMS2231H20
ZINC105246
ACN-S002679
ACT07463
Tox21_301129
AC-704
ANW-75410
BBL012080
GCC-44216
CL0252
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AKOS000112829
AM82010
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SMR000034075
ST040658
SY001460
131629 [Beilstein]
Acide 2,6-Dipicolinique
2,6-Pyridindicarbonsäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
ACIDE 2,6-PYRIDINE DICARBOXYLIQUE
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique [ACD/Nom index] [ACD/IUPAC Name]
Solution d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
207-894-3 [EINECS]
499-83-2 [IA]
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique [français] [Nom ACD/IUPAC]
acide pyridine-2,6-dicarboxylique [français]
Acide dipicolinique [Wiki]
Solution d'acide dipicolinique
DPA
DPAC
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique
T6NJ BVQ FVQ [WLN]
UE81S5CQ0G
[499-83-2]
Acide 2, 6-pyridinedicarboxylique
2,6-Dicarboxypyridine
2,6-DI-CARBOXY-PYRIDINE
Acide 2,6-pyridine-dicarboxylique
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique (acide dipicolinique)
Acide 2,6-Pyridinedicarboxylique (fr)
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique 98%
Concentré d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 99%
2.6-吡啶二甲酸
95-68-1 [IA]
ARONIS021542
BR-49834
C7H5NO4
CHEBI : 46837
EINECS 207-894-3
InChI=1/C7H5NO4/c9-6(10)4-2-1-3-5(8-4)7(11)12/h1-3H,(H,9,10)(H,11,12
L-042,134
MFCD00474575
Oprea1_533632
PDC
PS-8736
PY-7340
acide pyridine 2,6-dicarboxylique, ???98%
acide pyridine-2,6-dicarboxlique????????????
acide pyridine-2,6-dicarboxylique, 98%
Acide pyridine-2,6-dicarboxylique|Acide 2,6-dipicolinique
SR-01000600024-2
UNII : UE81S5CQ0G
UNII-UE81S5CQ0G
DB-015930
A7431
CS-0016012
EU-0033484
FT-0610741
P0554
M-5988
Q417164
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique Acide 2,6-dipicolinique
SR-01000600024-2
W-105996
L-042,134
Z57202012
B63A70CE-B9AB-4EA2-834A-6C7634226BB0
F0451-0137
Acide 2,6-pyridinedicarboxylique, pour chromatographie ionique, >=99,5% (T)
Concentré d'acide 2,6-pyridinedicarboxylique, 0,02 M C7H5NO4 dans l'eau (0,04N), pour chromatographie ionique, éluant concentré