PRODUITS

ACIDE EICOSATRIENOIQUE

NUMÉRO CAS : 17046-59-2

FORMULE MOLÉCULAIRE : C20H34O2

POIDS MOLÉCULAIRE : 306,5

NOM IUPAC : acide (11Z,14Z,17Z)-icosa-11,14,17-triénoïque

L'acide eicosatriénoïque est un produit naturel trouvé dans Elaeis guineensis avec des données disponibles.
L'acide eicosatriénoïque est un acide icosatriénoïque ayant trois doubles liaisons cis aux positions 11, 14 et 17.

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras 20:3 et un acide gras oméga-3.
L'acide eicosatriénoïque est un acide conjugué d'un (11Z, 14Z, 17Z)-icosatriénoate.

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras ω−6 à 20 carbones.
Dans la littérature physiologique, l'acide eicosatriénoïque porte le nom de 20:3 (ω−6).

L'acide eicosatriénoïque est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et trois doubles liaisons cis; la première double liaison est située au sixième carbone à partir de l'extrémité oméga.
L'acide eicosatriénoïque est le produit d'élongation de l'acide γ-linolénique (GLA ; 18:3, ω−6).

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras à longue chaîne.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras oméga-3, fourni par l'alimentation car il ne peut pas être synthétisé par l'homme.

L'acide eicosatriénoïque joue un rôle important dans la santé humaine.
L'acide eicosatriénoïque est converti en acides gras n-3 plus insaturés à longue chaîne par une série de réactions alternées de désaturation et d'élongation.

L'acide eicosatriénoïque, à son tour, est un produit de désaturation (désaturase Delta 6) de l'acide linoléique (18:2, ω−6). Le DGLA est fabriqué dans le corps par l'élongation du GLA, par une enzyme efficace qui ne semble souffrir d'aucune forme d'inhibition (alimentaire).
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras extrêmement rare, présent uniquement à l'état de traces dans les produits d'origine animale.

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé à longue chaîne du groupe des acides gras oméga-3.
Les trois doubles liaisons ont une configuration cis, elles sont séparées chacune par un groupement méthylène.

L'acide triénoïque fait donc partie des acides isoleniques.
L'acide eicosatriénoïque est estérifié sous forme de triacylglycéride en petites quantités dans diverses espèces de conifères, mais aussi dans d'autres espèces végétales et dans les microalgues

L'acide eicosatriénoïque (20:3ω-3) est un acide gras polyinsaturé rare de la série ω-3.
Chez l'homme normal, l'acide eicosatriénoïque représente moins de 0,25 % des acides gras phospholipidiques sériques.

Cependant, l'acide eicosatriénoïque est l'un des acides gras essentiels les plus actifs lorsqu'il est testé pour l'inhibition des réactions d'allongement/désaturation des acides gras qui convertissent les acides gras C-18 alimentaires en précurseurs eicosanoïdes C-20.
L'acide eicosatriénoïque (acide hydromel) est un acide carboxylique avec une chaîne à 20 carbones et trois doubles liaisons cis interrompues par du méthylène.
La première double liaison est située au neuvième carbone de l'extrémité oméga.

Cours alternatifs :
-Acides gras insaturés

-Acides gras à chaîne droite

-Acides monocarboxyliques et dérivés

-Acides carboxyliques

-Composés contenant un groupe acide carboxylique de formule -C(=O)OH.

-Oxydes organiques

-Dérivés d'hydrocarbures

-Composés carbonylés

Dans la littérature physiologique, l'acide eicosatriénoïque porte le nom de 20:3(n-9).
En présence de lipoxygénase, l'acide eicosatriénoïque peut former divers produits hydroxy (HETE).

L'acide eicosatriénoïque est le seul acide gras polyinsaturé que le corps peut fabriquer de novo.
La présence élevée d'acide eicosatriénoïque dans le sang est une indication d'une carence en acides gras essentiels (AGE).

Pendant l'insuffisance alimentaire en acide eicosatriénoïque, en particulier la carence en acide arachidonique, le corps fabriquera de l'acide hydromel par l'allongement et la désaturation de l'acide oléique.
L'acide eicosatriénoïque appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides gras à longue chaîne. Ce sont des acides gras à queue aliphatique qui contiennent entre 13 et 21 atomes de carbone.

Substituts :
*Acide gras à longue chaîne

*Acide gras insaturé

* Acide gras à chaîne droite

*Acide monocarboxylique ou dérivés

*Acide carboxylique

*Dérivé d'acide carboxylique

*Composé oxygéné organique

*Oxyde organique

* Dérivé d'hydrocarbure

*Composé organooxygéné

*Groupe carbonyle

*Composé acyclique aliphatique

L'acide eicosatriénoïque est l'un des acides gras essentiels les plus actifs pour l'inhibition des réactions d'allongement/désaturation des acides gras
L'acide eicosatriénoïque est l'homologue (n-9) de l'acide (n-6) arachidonique (AA) et de l'acide (n-3) eicosapentaénoïque (EPA).

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras oméga-6 à 20 chaînes carbonées, insaturé aux positions 8, 11 et 14.
L'acide eicosatriénoïque diffère de l'acide arachidonique (acide 5,8,11,14-eicosatétraénoïque) uniquement en position 5.

L'acide eicosatriénoïque est également connu sous le nom d'acide dihomo-gamma-linolénique (DGLA).
Dans la littérature physiologique, l'acide eicosatriénoïque porte le nom de 20:3(n-6).

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES:

-Poids moléculaire : 306,5

-Masse exacte : 306.255880323

-Masse monoisotopique : 306.255880323

-Surface polaire topologique : 37,3 Å²

-Nombre d'atomes lourds : 22

-Charge formelle : 0

-Complexité : 327

-Nombre d'atomes isotopiques : 0

-Le composé est canonisé : oui

-Solubilité dans l'eau : 7,3e-05 g/L

-logP : 10(7,35) g/L

-Surface polaire : 37,3 Å²

-Nombre d'obligations rotatives : 15

-Réfractivité : 98,84 m³·mol⁻¹

-Polaireizabilité : 39,08 Å³

L'acide eicosatriénoïque est le produit d'élongation de l'acide gamma-linolénique à 18 carbones (GLA).
L'acide eicosatriénoïque peut être converti en prostaglandine E1 (PGE1).

L'acide eicosatriénoïque inhibe l'agrégation plaquettaire et exerce également un effet vasodilatateur.
L'acide eicosatriénoïque entre en compétition avec l'acide arachadonique pour la COX et la lipoxygénase, inhibant la production d'eicosanoïdes de l'acide arachadonique.
L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé n-3 naturel rare

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras polyinsaturé à longue chaîne avec un squelette à 20 carbones et 3 doubles liaisons, provenant des positions 6, 9 et 12 à partir de l'extrémité méthyle, avec toutes les liaisons en configuration cis.
L'acide eicosatriénoïque est un produit naturel présent dans Grimmia pilifera, Plagiothecium euryphyllum et d'autres organismes pour lesquels des données sont disponibles.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:

-XLogP3 : 6.9

-Nombre de donneurs d'obligations hydrogène : 1

-Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2

-Nombre d'obligations rotatives : 15

-Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0

-Nombre de stéréocentres d'atomes non définis : 0

-Nombre de stéréocentres de liaison définis : 3

-Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0

- Nombre d'unités liées par covalence : 1

L'acide eicosatriénoïque est un acide icosatriénoïque ayant trois doubles liaisons cis aux positions 8, 11 et 14.
L'acide eicosatriénoïque a un rôle de nutraceutique, de métabolite humain et de métabolite fongique.

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras 20:3 et un acide gras à longue chaîne.
L'acide eicosatriénoïque est un acide conjugué d'un tout-cis-icosa-8,11,14-triénoate.
L'acide eicosatriénoïque ou acide dihomo-γ-linolénique ou DGLA (18 atomes de carbone) est un acide gras polyinsaturé (PUFA) avec trois doubles liaisons cis (Z) (la première à partir de l'extrémité méthyle est en oméga-6 (ω-6) ou n-6, donc en abrégé 20:3n-6) membre du sous-groupe appelé acides gras à très longue chaîne (VLCFA), à partir de 20 atomes de carbone.

L'acide eicosatriénoïque est un acide gras 20:3 et un acide gras oméga-3.
L'acide eicosatriénoïque est un acide conjugué d'un (11Z, 14Z, 17Z)-icosatriénoate.

Dans la littérature physiologique, l'acide eicosatriénoïque porte le nom de 20:3(n-9).
En présence de lipoxygénase, l'acide eicosatriénoïque peut former divers produits hydroxy (HETE).

SYNONYME:

Acide eicosatriénoïque
Acide dihomolinolénique
Acide (11Z,14Z,17Z)-icosa-11,14,17-triénoïque
Acide 11,14,17-eicosatriénoïque
Acide (Z,Z,Z)-11,14,17-eicosatriénoïque
Acide 11,14,17-icosatriénoïque
acide tout-cis-icosa-11,14,17-triénoïque
Acide icosatriénoïque
Acide bishomo-alpha-linolénique
Acide 11Z,14Z,17Z-eicosatriénoïque
acide eicosa-11Z,14Z,17Z-triénoïque
Acide (11Z,14Z,17Z)-eicosa-11,14,17-triénoïque
acide cis,cis,cis-11,14,17-eicosatriénoïque
Acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (Z,Z,Z)-
11c,14c,17c-Eicosatrienseure
Acide 11c,14c,17c-eicosatriénoïque
11,14,17-acide eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-
Acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)-
ETrE(11Z, 14Z, 17Z)
acide tout-cis-11,14,17-eicosatriénoïque
all-cis-Eicosa-11,14,17-triensaeure
acide tout-cis-eicosa-11,14,17-triénoïque
ACIDE EICOSATRIENOIQUE (20:3 n-3)
C20:3n-3,6,9
Acide cis-11,14,17-eicosatriénoique
Acide homo-alpha-linolénique
Acide dihomo-alpha-linolénique
Acide eicosatriénoïque (11Z, 14Z, 17Z)
Acide (tout-cis)-11,14,17-eicosatriénoïque
Acide 11-cis,14-cis,17-cis-eicosatriénoïque
Acide dihomo-alpha-linolénique (20:3(n-3))
Acide (tout-cis)-delta11,14,17-eicosatriénoïque
Acide (11z,14z,17z)-11,14,17-icosatriénoïque
Acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (Z,Z,Z)- (8CI)
Acide 11,14,17-eicosatriénoïque, (11Z,14Z,17Z)- (9CI)