FARNESOL

CAS NUMARASI: 4602-84-0

EC NUMARASI: 225-004-1

MOLEKÜLER FORMÜL: (CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH

MOLEKÜLER AĞIRLIK: 222.37

 

 

Farnesol, asiklik bir seskiterpen alkol olan 15 karbonlu doğal bir organik bileşiktir.
Standart koşullar altında Farnesol renksiz bir sıvıdır.

Farnesol hidrofobiktir ve bu nedenle suda çözünmez, ancak yağlarla karışabilir.
Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda 5-karbon izopren bileşiklerinden üretilir. Farnesolün fosfatla aktive olan türevleri, muhtemelen tüm asiklik seskiterpenoidlerin yapı taşlarıdır.

Bu bileşikler, bitkilerde, hayvanlarda ve mantarlarda steroidlerin öncüleri olan 30 karbonlu skualen oluşturmak üzere iki katına çıkar.
Farnesol ve türevleri hem doğal hem de yapay organik sentez için önemli başlangıç ??bileşikleridir.

Farnesol, parfümeride uzun bir kullanım geçmişi olan bir çiçek özünde bulunur.
Saf madde farnesol, Farnese akasya ağacından (Vachellia farnesiana) sonra seçildi (c. 1900–1905), çünkü ağaçtan gelen çiçekler, kimyasalın tanımlandığı çiçek özünün ticari kaynağıydı.

Bu özel akasya türü, sırasıyla, Roma'daki Farnese Bahçelerinde ilk özel Avrupa botanik bahçelerinden bazılarını sürdüren (1550'den 17. yüzyıla kadar) dikkate değer İtalyan Farnese ailesinin Kardinal Odoardo Farnese'den (1573-1626) almıştır.
-ol bitişinin eklenmesi, Farnesol'ün kimyasal olarak bir alkol olmasından kaynaklanır.

Bitkinin kendisi, doğduğu Karayipler ve Orta Amerika'dan Farnese bahçelerine getirildi.
Farnesol kozmetik ürünlerde deodorant olarak kullanılmaktadır.

Farnesol, bazı insanlar buna karşı duyarlı hale gelebileceğinden, parfümeride kullanımıyla ilgili kısıtlamalara tabidir.
Farnesol, hassas bir çiçek kokusuna sahip renksiz bir sıvıdır.

Farnesol, 3, 7 ve 11 konumlarında metil grupları ve 1 konumunda bir hidroksi grubu ile ikame edilen dodeka-2,6,10-trien olan bir farnesan seskiterpenoiddir.
Farnesol bir bitki metaboliti, bir mantar metaboliti ve bir antimikrobiyal ajan olarak rol oynar.

Farnesol, bir farnesan seskiterpenoid, bir birincil alkol ve bir poliprenoldür.
Farnesol, vücut kokusundan sorumlu gram pozitif mikroplara karşı spesifik anti-bakteriyel aktiviteye sahip, doğaya özdeş bir koku giderici ajandır.

Farnesol Plus, koku giderici özelliklere sahip, doğala özdeş, sinerjik bir aktif bileşen kompleksidir.
Farnesol Plus, Farnesol, Fenoksietanol, Gliserin monolaurattan oluşur.

Farnesol, doğada bulunan ve sentetik olarak da üretilen bir aroma ve parfüm bileşenidir; alerjiler ve kontakt dermatit ile ilişkili.
Farnesol (C15H26O), uçucu yağlarda bulunan bir seskiterpen alkoldür.

Bu maddenin antimikrobiyal, antitümör ve antioksidan etkileri gibi farklı farmakolojik aktivitelerinin yanı sıra farklı vücut sistemlerindeki etkileri olduğu bildirilmektedir.
Uçucu yağlarda bulunan doğal bir seskiterpen alkol olan Farnesol'ün, yoğun inflamasyonu, oksidatif stresi ve akciğer hasarını hafifletme potansiyeline sahip olduğu bulundu.

Bununla birlikte, farnesol takviyesinin alerjik astım üzerindeki etkileri belirsizliğini koruyor.
Farnesol, OVA ile duyarlı hale getirilmiş ve tehdit edilmiş farelere 5 hafta boyunca uygulandı.

Üç farnesol dozu, yani 5, 25 ve 100 mg farnesol/kg vücut ağırlığı/gün, duyarsız kontrol, diyet kontrolü ve pozitif kontrol (gavajla deksametazon 3 mg/kg vücut ağırlığı) dahil edilmiştir.
Farnesol konsantrasyonlarını, serum lipid profillerini, antikor titrelerini, farklı hücre sayımlarını veya Th1/Th2 sitokin seviyelerini ölçmek için deney farelerinden alınan serum ve bronkoalveolar lavaj sıvıları toplandı.

Farnesol, antimetabolik bozuklukların tedavisinde, anti-inflamasyonda, antioksidan ve antibiyotik etkiler göstermede güçlü olan doğal bir seskiterpen alkoldür.
Farnesol, in vitro olarak bağışıklık hücrelerine nispi bir Thl-eğilim ve anti-inflamatuar özellik sergiler.

Farnesol, sıçanlarda sigara dumanı ekstraktının intratrakeal damlatılmasının neden olduğu yoğun inflamasyonu, oksidatif stresi ve akciğer hasarını hafifletme potansiyeline sahiptir.
Farnesol ayrıca Wistar sıçanlarının kolonunda 1,2-dimetilhidrazin kaynaklı oksidatif stres, iltihaplanma ve apoptozu iyileştirir.

Farnesol, izoprenoid/kolesterol biyosentetik yolundaki bir ara ürün olan farnesil difosfattan türetilen bir sinyal molekülüdür.
Farnesol, 15 karbonlu bir izoprenoid alkoldür, izoprenoid farnesil difosfatın karşılık gelen fosforile edilmiş şeklidir.

Farnesol, 3-hidroksi-3-metilglutaril koenzim A (HMGCoA) redüktazın (EC 1.1.1.34, NADPH-hidroksimetilglutaril-CoA redüktaz) bozunmasını kontrol etmede potansiyel bir role sahiptir.
Enzim, hücresel sterol tükenmesi koşulları altında (örneğin, statinle muamele edilmiş hücreler) stabilize edilir ve sterol yüklü hücrelerde hızla bozunur.

Farnesol, izoprenoid yoldan türetilen hem bir sterol hem de bir sterol olmayanın varlığına bağlıdır; farnesil difosfatın fosforile edilmiş formu olan farnesol, sterol olmayan bileşen olarak işlev görebilir.
Farnesol'ün, RXR ile fonksiyonel bir heterodimer oluşturan bir nükleer reseptör olan farnesoid reseptörünü (FXR) aktive ettiği gösterilmiştir.

Bu nedenle, kolesterol sentetik yolunda bir ara ürün olan farnesil difosfatın fosforilasyonu, FXR:RXR heterodimer için aktif bir ligand üretebilir.
FXR için fizyolojik ligand tanımlanmayı beklemektedir; farnesol, tanımlanamayan doğal ligand(lar)ı basitçe taklit edebilir.

Ek olarak, ekzojen farnesol, fosfatidilkolin biyosentezinin inhibisyonu, apoptozun indüklenmesi, hücre döngüsü ilerlemesinin inhibisyonu ve aktin hücre iskeleti düzensizliği dahil olmak üzere birçok başka fizyolojik süreç üzerinde bir etkiye sahiptir.
Farnesol hücresel mevcudiyeti, hayvanlarda ve insanlarda vasküler tonusun önemli bir belirleyicisidir ve vasküler fonksiyonu zayıf olan insanlarda farnesil metabolizmasını keşfetmenin yanı sıra, farnesil analoglarını in vivo arteriyel ton düzenleyicileri olarak kullanmak için bir temel sağlar.

Farnesol için olası bir metabolik akıbet, farnesoik aside ve daha sonra idrarla atılacak olan farnesol türevli dikarboksilik asitlere (FDDCA'lar) dönüşmesidir.
Farnesol ayrıca muhtemelen bir alkol dehidrojenaz (ADH) tarafından bir prenil aldehide oksitlenebilir ve bu aktivite mitokondriyal ve peroksizomalde bulunur.

Farnesoller, Sitozin trifosfata bağlı bir şekilde farnesolü Farnesil difosfata fosforile edebilir.
Prenol dehidrasyon reaksiyonları ile polimerize edilir; en az dört izopren birimi olduğunda (yukarıdaki formülde n dörtten büyük veya ona eşittir), polimere poliprenol denir.

Poliprenoller, uçtan uca hidroksil grubu (-OH) kalacak şekilde bağlı 100'e kadar izopren birimi (n=100) içerebilir.
Bu izoprenoid alkollere terpenoller de denir.

Bu izoprenoid alkoller, proteinlerin, karotenoidlerin ve yağda çözünen A, E ve K vitaminlerinin asilasyonunda önemlidir.
Ayrıca farnesol ve geraniol gibi bitkisel yağlar için yapı taşlarıdır.

Prenol ayrıca kolesterolün (altı izopren biriminden inşa edilmiştir) ve dolayısıyla tüm steroidlerin yapı taşıdır.
Prenol yatıştırıcı özelliklere sahiptir, muhtemelen GABA reseptörü allosterik modülatörüdür.

Alkole bağlı izopren birimi doyduğunda, bileşik dolikol olarak adlandırılır.
Farnesoller, polisakkaritlerin sentezinde glikozil taşıyıcıları olarak önemlidir.

Tipik vadi zambağı karakterine sahip çok hafif ve narin yeşil çiçek kokusu ve birçok çiçek notasında mükemmel sabitleyici etkisi.
Farnesol, klasik parfümeri bileşenlerinden biridir ve portakal çiçeklerinden kekiklere kadar birçok çiçek ve bitkide bulunur.

Bir zamanlar yalnızca en pahalı kokular için ayrılmıştı, 1960'larda sentez yöntemleri daha uygun maliyetli hale geldiğinde daha yaygın olarak kullanılabilir hale geldi.
Farnesol, Avrupa tarafından düzenlenen 26 alerjen listesinin bir parçası olan kokulu bir moleküldür.

Farnesol, ıhlamur veya akasya çiçekleri gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol, koku giderici bir ajan ve yaşlanma karşıtı bileşen olarak kullanılan akrilik bir seskiterpen alkoldür.

Farnesol, vücut kokusundan sorumlu gram pozitif bakterilere karşı spesifik antimikrobiyal aktiviteye sahiptir.
Farnesoller koku giderici/yaşlanma önleyici bileşendir ve cilt üzerinde kalıcıdır, bu da onu duş jeli ve şampuan gibi durulama uygulamaları için uygun hale getirir.

27 Haziran'da Journal of Cosmetic Dermatology'de yayınlanan bir araştırmaya göre, ambrette tohumu ve sitronella gibi uçucu yağlarda bulunan bir alkol olan Farnesol, yüz maskelerinin faydalı bir bileşeni olabilir.
Tayvan'daki araştırmacılar, maske UVB'ye maruz kalma ile ve sonrasında uygulandığında, farelerin cildinde yapılan bir çalışmada, 0,3 ve 0,8 mM farnesol içeren yüz maskelerinin cilt pürüzsüzlüğünü iyileştirdiğini ve kolajen içeriğini ve düzenini iyileştirdiğini bildirmiştir.

Farnesol, çalışmaya göre birçok organizma tarafından üretilen mantar çekirdek algılayıcı bir molekül ve doğal seskiterpendir.
Yazarlar, Farnesol'ün şeftali, domates, limon otu ve papatyada bulunabileceğini yazıyor.

Sitronella, neroli, siklamen ve sümbülteber gibi bitki yağlarından elde edilen renksiz bir sıvı.
Farnesol, omurgalılarda mevalonik asitten kolesterolün biyolojik sentezinde bir ara adımdır.

Farnesol, doğal bir seskiterpenoid ve çekirdek algılayıcı ilginç bir moleküldür.
Farnesol'ün sudaki çözünürlüğü, Farnesol'ün biyoyararlanımı tehlikeye atması nedeniyle bakteriyel biyofilm tedavileri için uygulanmasının önündeki en büyük engeldir.

Son zamanlarda, aktif makromoleküler sistemlerin uzun süreli etkisinden dolayı, farnesol kapsülleme veya polimerik malzemelerde yüklemeye artan bir ilgi kaydedilebilir.
Bu kısa derlemede, farnesol ve mikrobiyal biyofilmler arasında gelişmiş etkileşimlere yol açan yöntemlere genel bir bakış sunuyoruz.

Farnesol, Gemseal® 40'ın ayırt edici hafifliğini, SENSANOV™ WR'nin matlaştırıcı yükü dağıtma konusundaki olağanüstü yeteneğiyle birleştirir. Ayrıca, sebum kontrolü ve gözenek boyutunun küçültülmesi için aktif olan PIXALIA® içerir.
Farnesol, birçok çiçek yağının bir bileşenidir.

Farnesol, buharlaştığında daha yoğun hale gelen ıhlamur çiçeği kokulu, renksiz bir sıvıdır.
Dört olası izomerden (2E,6E)-izomeri (2E,6E)-izomeri doğada en yaygın olanıdır ve örneğin ambrette tohumu yağında bulunur.(2Z,6E) -Farnesol petitgrain yağı bigarade'de tespit edilmiştir.

Sentetik farnesol, nerolidolün izomerizasyonu ile elde edilen izomerlerin bir karışımıdır.
Farnesol özellikle çiçek kompozisyonlarında kullanım için uygundur ve Farnesol'ün sabitleyici ve koku giderici özellikleri açısından değerlidir.

farnesol, deride gerçek bir biyoaktivatör olarak hareket edebilen yüksek biyolojik potansiyele sahip bir madde olarak tanımlanmaktadır.
Biyolojik bir öncü ve yağlı alkol olan farnesol, K vitamininin bir bileşenidir.

Farnesol'ün kırışıklıkları yumuşatmaya, sebum salgısını normalleştirmeye ve cildin elastikiyetini, doku gerginliğini ve nem bağlama kapasitesini artırmaya yardımcı olduğu söylenir.
Farnesol epidermise nüfuz edebilir.

İnsanlarda farnesol deride bulunur ve sterol biyosentezinde yer alır.
Farnesol ayrıca Farnesollerin deodorantı, koku maskeleme ve cilt yatıştırıcı özellikleri için de kullanılır.

Klinik çalışmalarda, farnesol anti-mikrobiyal aktivite göstermiştir, ancak bunun bir kozmetik formülasyona dahil edildikten sonra böyle olup olmayacağı belirsizdir.
Farnesol sebzelerde yaygın olarak bulunur ve birçok uçucu yağda bulunur (örneğin, akasya, leylak, vadi zambağı, gül, portakal çiçeği, meşe yosunu ve sandal ağacı).

Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda 5-karbon izopren bileşiklerinden üretilir.
Farnesolün fosfatla aktive olan türevleri muhtemelen tüm asiklik seskiterpenoidlerin yapı taşlarıdır.

Bu bileşikler, bitkilerde, hayvanlarda ve mantarlarda steroidlerin öncüsü olan 30 karbonlu skualen oluşturmak üzere iki katına çıkar.
Bu nedenle farnesol ve türevleri hem doğal hem de yapay organik sentez için önemli başlangıç ??bileşikleridir.

Farnesol sitronella, neroli, siklamen, limon otu, sümbülteber, gül, misk, balsam ve tolu gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol, parfümeride tatlı, çiçeksi parfümlerin kokularını vurgulamak için kullanılır.

Farnesol, koku maddelerinin uçuculuğunu düzenleyen bir yardımcı çözücü görevi görerek parfümün kokusunu arttırır.
Farnesol özellikle leylak parfümlerinde kullanılır.

Farnesol'ün bir kemopreventif ve anti-tümör ajanı olarak işlev gördüğü öne sürülmüştür.
Farnesol, antibakteriyel etkisinden dolayı kozmetik ürünlerde deodorant olarak kullanılmaktadır.

Farnesol, bazı insanlar buna duyarlı olabileceğinden, parfümeride kullanımıyla ilgili kısıtlamalara tabidir, ancak farnesolün insanlarda alerjik reaksiyona neden olabileceğine dair kanıtlar tartışmalıdır.
Bir çalışmada, araştırmacılar bir doku kültüründe Peru Balsam ve farnesolün Langerhans hücrelerinin ve aktive edilmiş T hücrelerinin yüzeyindeki CD1a moleküllerine bağlanabildiğini buldular.

Ancak araştırmacı de Jong, "Çalışmamız, bu kimyasalların doku kültüründe T hücrelerini nasıl aktive edebileceğini gösteriyor, ancak bunun kesinlikle alerjik hastalarda işe yaradığını iddia etmek için dikkatli olmalıyız.
Çalışma, alerjik hastalarda mekanizmayı doğrulamak ve yanıtın inhibitörlerini tasarlamak için takip çalışmalarının yolunu açıyor."

Bu uyarıya rağmen, bazı popüler bilimler, bu çalışmanın ön bulgularını, farnesolün bu mekanizma yoluyla bir immünolojik tepkiyi indüklediğine dair kesin kanıt olarak kabul etmiştir.
Farnesol, deodorantlarda kullanılan renksiz ila sarımsı, berrak bir sıvı görünümündedir.

Farnesol'ün doğal deodorant özelliklerine ek olarak, daha hafif ve cilde daha duyarlı deodorantların formüle edilmesini sağlayan doğal bir Koruyucu güçlendirici görevi görür.
Farnesol, terin ayrışmasından sorumlu gram pozitif bakterileri seçici olarak inhibe eder.

Ayrıca Farnesol akneye neden olan bakterilere karşı iyi aktivite gösterir.
Farnesol düşük ve hoş bir kokuya sahiptir, sıvı formüle edilmesi kolaydır ve mükemmel biyolojik olarak parçalanabilirliğe sahiptir.

Farnesol durulama formülasyonunda kullanıldığında bile insan cildinde birikir ve bu nedenle Duş Jelleri ve Vücut Yıkama ürünlerinde aktif koku giderici etkiye sahiptir.
Farnesol'ün ciltte birikmesi nedeniyle, Propionibacterium aknelerine ve dermatofitlere neden olan aknelere karşı koruma sağlamak için tasarlanmış Yüz Yıkama ürünlerinde kullanıldığında Farnesol etkilidir.

Farnesol neroli, sitronella veya limon otu gibi çeşitli uçucu yağlarda bulunan doğal olarak oluşan bir sekiterpen alkoldür.
Farnesol, bu ağacın tatlı kokulu güzel çiçeklerinin ana bileşeni olduğundan, adı Acacia Farnesiana'dan gelir.

Farnesol, uzun zamandır olağanüstü arındırıcı, anti-bakteriyel aktivitesi ile bilinmektedir.
Doğal parfümeri ve kimyadaki asırlık uzmanlığından türetilen Farnesol, kozmetik endüstrisinde uzun yıllardır ürün referansı olan saf, doğaya özdeş bir moleküldür.
Yüksek seçiciliği olağanüstü deodorant etkinliğiyle birleştiren Farnesol, formül oluşturuculara çok düşük kullanım seviyelerinde verimli ve güvenilir bir çözüm sunar.

 

 

KULLANIMI:

Farnesol, sitronella, neroli, siklamen, limon otu, sümbülteber, gül, misk, balsam ve tolu gibi birçok uçucu yağda bulunur.
Farnesol, parfümeride tatlı, çiçeksi parfümlerin kokularını vurgulamak için kullanılır.

Farnesol, koku veren maddelerin uçuculuğunu düzenleyen bir yardımcı çözücü görevi görerek parfüm kokusunu iyileştirir.
Farnesol özellikle leylak parfümlerinde kullanılır.

Farnesol, akarlar için doğal bir pestisittir ve diğer birçok böcek için bir feromondur.
En iyi beş sigara şirketi tarafından yayınlanan 1994 tarihli bir raporda, farnesol sigaralara eklenen 599 katkı maddesinden biri olarak listelenmiştir.

Farnesol aroma verici bir bileşendir.
Farnesol, monosiklik bir doymamış seskiterpen alkol olan d,l-alfa-bisabololün en az %85'ini içerir.

İkincil öneme sahip bileşenler esas olarak farnesol izomerleridir.
Farnesol'ün stresli ve hassas ciltler için yatıştırıcı özelliklere sahip olduğu gösterilmiştir. Ayrıca, hem d,l-alfa-bisabolol hem de Dragosantol® için vücut kokusu kontrolü etkinliği kanıtlanmıştır.

Farnesol, stabilitesi ve cilde iyi uyumu nedeniyle kozmetik ürünlerde kullanıma uygundur.
Farnesol'ün ana uygulama alanları, özellikle hassas ciltler için losyonlar ve kremler olmak üzere cilt bakımı kozmetik müstahzarlarıdır.
Azulen veya papatya yağından farklı olarak Farnesol, uzun saklama sürelerinden sonra Farnesollerin rengini değiştirmez veya plastik kaplardan yayılmaz; bu nedenle Farnesol sorunsuz kullanılabilir.

 

-Tatlandırıcı etkisi

-tat sabitleyici

-cilt temizliği

- cildi yumuşatır ve canlandırır

-dezenfektan

 

 

KAYNAKLAR:

Farnesol, hem bitkilerde hem de hayvanlarda izopren bileşiklerinden üretilir.
Geranil pirofosfat, izopentenil pirofosfat ile reaksiyona girdiğinde, sonuç, farnesen gibi seskiterpenlerin biyosentezinde bir ara madde olan 15 karbonlu farnesil pirofosfattır.
Farnesol daha sonra farnesol gibi seskiterpenoidler sağlayabilir.

 

 

ÖZELLİKLER:

-Kalite Seviyesi: 100

-tahlil: %95

-kırılma indisi: n20/D 1.489 (yanıyor)

-bp: 149 °C/4 mmHg (yanar)

-yoğunluk: 20 °C'de 0.886 g/mL (lit.)

-SMILES dizesi: CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO

-InChI: 1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6 ,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+

-InChI anahtarı: CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N

 

 

KİMYASAL ÖZELLİKLER:

-Molekül Ağırlığı: 222.37

-Formül: C15H26O

-Yoğunluk: 20 °C'de 0.886 g/mL

-CAS No.: 4602-84-0

-Saklama: 2 yıl -20°C(karanlıkta) sıvı

-Gülümsemeler: CC(=CCCC(=CCCC(=CCO)C)C)C

 

 

 

FONKSİYONLAR:

-koku maddesi

-deodorant

-maskeleme

-çözücü

- yatıştırıcı

 

 

SYNONYM:

(E,E)-Farnesol
(2E,6E)-3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol
trans-Farnesol
(2E,6E)-Farnesol
4602-84-0
2-trans,6-trans-Farnesol
Tüm-trans-Farnesol
farnesil alkol
3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol
FCI 119a
inhibitör A2
(E)-farnesol
HSDB 445
2,6-Di-trans-Farnesol
2,6,10-dodekatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil-, (2E,6E)-
(2-trans,6-trans)-farnesol
2E,6E-farnesol
Farnesol (izomerlerin karışımı)
UNII-X23PI60R17
3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrienol
2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil-
Farnesol, izomer karışımı
Çiçek Yeşili
CHEBI:16619
3,7,11-trimetildodeka-2,6,10-trien-1-ol
X23PI60R17
(2E,6E)-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol
2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimetil-, (E,E)-
ST072172
Farnesol %97+ FCC
(E,E)-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol
trans,trans-3,7,11-Trimetil-2,6,10-dodekatrien-1-ol
MFCD00002918