HPMA

N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide = méthacrylate de 2-hydroxypropyle = HPMA

N° CAS : 21442-01-3
N° CE : 248-666-3
Formule chimique : C7H13NO2

Le N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide ou HPMA est le monomère utilisé pour fabriquer le polymère poly(N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide).

Le polymère est soluble dans l'eau (fortement hydrophile), non immunogène et non toxique, et réside bien dans la circulation sanguine.
Ainsi, le HPMA est fréquemment utilisé comme support macromoléculaire pour les médicaments de faible poids moléculaire (en particulier les agents chimiothérapeutiques anticancéreux) pour améliorer l'efficacité thérapeutique et limiter les effets secondaires.
Le conjugué poly(HPMA)-médicament s'accumule de préférence dans les tissus tumoraux via le processus de ciblage passif (ou ce que l'on appelle l'effet EPR).
En raison de leurs caractéristiques favorables, les polymères et copolymères HPMA sont également couramment utilisés pour produire des matériaux médicaux synthétiques biocompatibles tels que les hydrogels.

Le développement de pHPMA en tant que véhicules d'administration de médicaments anticancéreux a été initié par le Dr Jindřich Kopeček et ses collègues de l'Académie des sciences tchèque (-oslovaque) à Prague au milieu des années 1970.
Avant cela, HPMA a été utilisé comme expanseur de plasma.
Le laboratoire Kopeček a conçu et développé des conjugués HPMA copolymère-médicament comme véhicule d'administration lysosomale aux cellules cancéreuses.
Le concept d'utilisation de pHPMA en tant que transporteurs de médicaments polymères a ouvert une nouvelle perspective dans la science pharmaceutique moderne et est devenu le premier conjugué polymère-médicament entrant dans les essais cliniques (c'est-à-dire PK1; conjugué HPMA copolymère-doxorubicine).

Les copolymères HPMA sont également utilisés comme échafaudage pour iBodies, des mimétiques d'anticorps à base de polymère.

Noms
Nom IUPAC
N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide
Nom IUPAC préféré
N-(2-hydroxypropyl)-2-méthylprop-2-énamide

Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) est un ester de l'acide méthacrylique et est utilisé comme composant de matière première dans la synthèse de polymères. Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) est un monomère hydroxy hydrophobe fonctionnel constitué d'un groupe méthacrylate avec une réactivité élevée caractéristique et d'un groupe hydrophobe cyclique. Le méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) forme un homopolymère et des copolymères. Les copolymères de méthacrylate de 2-hydroxypropyle (HPMA) peuvent être préparés avec de l'acide (méth)acrylique et ses sels, amides et esters, ainsi qu'avec des (méth)acrylates, acrylonitrile, esters d'acide maléique, acétate de vinyle, chlorure de vinyle, chlorure de vinylidène , styrène, butadiène et autres monomères.

HPMA entrant facilement dans la réaction d'adhésion avec une large gamme de substances organiques et inorganiques, est utilisé pour la synthèse de substances organiques de faible poids moléculaire.

Type de produit : Monomère de méthacrylate

Caractéristiques et avantages:
Résistance chimique
Stabilité hydraulique
Hydrophobie
La flexibilité
Adhésion
Résistance au choc
Résistance aux intempéries

Domaines d'application :
HPMA utilisé dans la préparation de polymères solides et en émulsion, dispersions acryliques en combinaison avec d'autres (méth)acrylates, qui sont utilisés dans diverses industries, en particulier pour les revêtements et les pansements textiles.
La HPMA est largement utilisée dans la production de polyols acryliques pour les composants automobiles, les revêtements de rénovation et les revêtements industriels.
Le HPMA est également utilisé comme comonomère dans les polyesters insaturés à base de styrène, les résines acryliques à base de PMMA et les formulations d'ester vinylique dans les boulons d'ancrage et les ancrages chimiques.
Le HPMA est particulièrement utile en tant que monomère hydroxy hydrophobe dans la fabrication de produits d'étanchéité pour l'imprégnation sous vide de composants en fonte d'aluminium.
La HPMA est également largement utilisée dans la production de plaques d'impression photopolymères flexibles durcissables aux UV.

HPMA est appliqué dans la production de:
Revêtements automobiles
Revêtements architecturaux
Revêtements industriels
Plastiques
Produits d'hygiène
Adhésifs et scellants
Finitions textiles
Modifications
Matériaux photosensibles
Additifs pour la production et le transport du pétrole

Sécurité
Le HPMA est une substance combustible. Avec une cicatrisation intense, il forme des vapeurs explosives avec l'air. Les vapeurs sont plus lourdes que l'air et peuvent se propager avec les sols. En cas d'incendie, la formation de produits gazeux nocifs est possible. Le contact avec la peau peut provoquer une réaction allergique. Le point d'éclair est de 101 °C. La température d'inflammation est de 355 °C.
Lorsque vous travaillez avec HPMA, les règles sanitaires d'organisation des processus technologiques et les exigences d'hygiène pour les équipements de production doivent être strictement respectées. Tous les types de travaux avec GPMA doivent être effectués dans des locaux équipés d'une ventilation générale d'alimentation et d'extraction.
HPMA n'est pas autorisé à effectuer des travaux dans ces locaux à l'aide d'un feu ouvert.
Ceux qui travaillent avec HPMA doivent être équipés de vêtements spéciaux et d'équipements de protection individuelle. En cas d'incendie, il est nécessaire d'utiliser des extincteurs OP-5, OVP-100 koshma, sable, chiffon d'amiante.
Le HPMA déversé sur un sol solide doit être recouvert de sable.

Les usages:
Fabrication de produits chimiques et industriels
Peintures, encres et revêtements

Avantages:
Hydrophilie
Meilleure adhérence aux substrats
Sites de réticulation, le groupe hydroxy libre réagit facilement avec l'isocyanate, les anhydrides et
résines époxydes
Résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, ainsi que ccontribuent à une faible odeur, couleur et
volatilité

Méthacrylate d'hydroxypropyle (HPMA).
HPMA est un liquide clair et incolore avec une odeur caractéristique.
L'HPMA est un ester de l'acide méthacrylique.
Le HPMA est relativement non volatil, non toxique et non jaunissant.
Le HPMA copolymérise facilement avec une grande variété de monomères, et les groupes hydroxyle ajoutés améliorent l'adhérence aux surfaces, incorporent des sites de réticulation et confèrent une résistance à la corrosion, à la buée et à l'abrasion, tout en contribuant à une faible odeur, couleur et volatilité.
HPMA est utilisé dans la fabrication de polymères acryliques pour les adhésifs, les encres d'imprimerie, les revêtements et les applications métalliques.
Le HPMA est également utilisé comme diluant réactif et alternative au styrène dans le polyester insaturé (UPR).
Le HPMA par rapport au HEMA est plus adapté lorsqu'une meilleure résistance à l'eau est requise, ainsi qu'une meilleure résistance au retrait.

HPMA est un monomère fonctionnel qui peut copolymériser avec d'autres monomères pour produire des copolymères avec un groupe hydroxy dans la chaîne latérale. Les hydroxyesters sont recommandés pour les revêtements durcis à la chaleur ou à température ambiante avec une résistance permanente aux rayures et aux solvants, une rétention élevée du brillant et une résistance aux intempéries.
Le HPMA est un monomère hydrophile difonctionnel, hydrolytiquement stable, un élément constitutif de biomatériaux modifiés et nouveaux.

POINT DE FUSION : 67°
POIDS MOLÉCULAIRE : 143,2

Le HPMA est le monomère utilisé pour fabriquer le polymère poly(N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide).
Le HPMA est soluble dans l'eau (hautement hydrophile), non immunogène et non toxique, et réside bien dans la circulation sanguine.
Ainsi, le HPMA est fréquemment utilisé comme support macromoléculaire pour les médicaments de faible poids moléculaire (en particulier les agents chimiothérapeutiques anticancéreux) pour améliorer l'efficacité thérapeutique et limiter les effets secondaires.
Le conjugué HPMA s'accumule de préférence dans les tissus tumoraux via le processus de ciblage passif (ou ce que l'on appelle l'effet EPR). En raison de leurs caractéristiques favorables, les polymères et copolymères HPMA sont également couramment utilisés pour produire des matériaux médicaux synthétiques biocompatibles tels que les hydrogels.

L'HPMA est un ester énoate qui est le dérivé 1-méthacryloyle du propane-1,2-diol.
L'HPMA a un rôle de monomère de polymérisation.
HPMA dérive d'un propane-1,2-diol et d'un acide méthacrylique.

Utilisations de l'industrie
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Intermédiaires
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Production de résine pour revêtement de peinture et adhésif

Utilisations par les consommateurs
Adhésifs et mastics
Produits électriques et électroniques
Peintures et revêtements
Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
Produits en résine.
Jouets, aire de jeux et équipements sportifs

Secteurs de la transformation industrielle
(club de golf)
Fabrication d'adhésifs
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication d'équipements, d'appareils et de composants électriques
Fabrication diverse
Fabrication de peintures et revêtements
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication de produits en bois

Propriétés chimiques
Liquide clair incolore
Les usages
Monomère pour résines acryliques, liants pour tissus non tissés, additifs détergents pour huiles lubrifiantes.
Description générale
Liquide blanc avec une légère odeur désagréable. Peut flotter ou couler dans l'eau.
Profil de réactivité
Polymérisation HPMA : Peut polymériser à chaud ou en cas d'exposition à la lumière ultraviolette et à des catalyseurs à radicaux libres [USCG, 1999].

SYNONYMES :
21442-01-3 [IA]
2-hydroxypropyl méthacrylamide
2-propénamide, N-(2-hydroxypropyl)-2-méthyl- [ACD/Nom d'index]
HPMA
méthacryloylamino-2-hydroxypropane
MFCD00080531
N-(2-Hydroxypropyl) méthacrylamide [Wiki]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [Allemand] [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-Hydroxypropyl)-2-méthylacrylamide [français] [Nom ACD/IUPAC]
N-(2-hydroxypropyl)-2-méthyl-prop-2-énamide
N-(2-HYDROXYPROPYL)MÉTHACRYLAMIDE
N-(2-hydroxypropyl)méthacrylamide)
R3F262Z4E0
UNII:R3F262Z4E0
[21442-01-3]
1-(4-Fluorophényl)-4-[(6bR,10aS)-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-3-méthyl-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo [1,2,3-de]quinoxalin-8(7H)-yl]-1-butanone 4-méthylbenzènesulfonate;1-(4-fluorophényl)-4-[(6bR,10aS)-3-méthyl-2,3 ,6b,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxalin-8(7H)-yl]butan-1-one toluènesulfonique acide