PRODUITS

MONOÉTHYLÈNE GLYCOL

CE / N° de liste : 203-473-3
N° CAS : 107-21-1

Le monoéthylène glycol est principalement utilisé à deux fins, comme matière première dans la fabrication de fibres de polyester et pour les formulations d'antigel.
Le monoéthylène glycol est un liquide inodore, incolore, au goût sucré et visqueux.

Production

Routes industrielles
Le monoéthylène glycol est produit à partir d'éthylène (éthène), via l'oxyde d'éthylène intermédiaire.
L'oxyde d'éthylène réagit avec l'eau pour produire du monoéthylène glycol selon l'équation chimique :
C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH
Cette réaction peut être catalysée par des acides ou des bases, ou peut se produire à pH neutre sous des températures élevées.
Les rendements les plus élevés de monoéthylène glycol se produisent à pH acide ou neutre avec un grand excès d'eau.
Dans ces conditions, des rendements en monoéthylène glycol de 90 % peuvent être atteints.
Les principaux sous-produits sont les oligomères diéthylène glycol, triéthylène glycol et tétraéthylène glycol.
La séparation de ces oligomères et de l'eau est énergivore.
Environ 6,7 millions de tonnes sont produites chaque année.

Une sélectivité plus élevée est obtenue grâce à l'utilisation du procédé OMEGA de Shell.
Dans le procédé OMEGA, l'oxyde d'éthylène est d'abord converti avec du dioxyde de carbone (CO2) en carbonate d'éthylène.
Ce cycle est ensuite hydrolyse avec un catalyseur basique dans une seconde étape pour produire du mono-éthylène glycol avec une sélectivité de 98 %.
Le dioxyde de carbone est à nouveau libéré lors de cette étape et peut être réinjecté dans le circuit de traitement.
Le dioxyde de carbone provient en partie de la production d'oxyde d'éthylène, où une partie de l'éthylène est complètement oxydée.

Itinéraires biologiques
La chenille de la pyrale de la cire, Galleria mellonella, possède des bactéries intestinales capables de dégrader le polyéthylène (PE) en monoéthylène glycol.

Itinéraires historiques
Selon la plupart des sources, le chimiste français Charles-Adolphe Wurtz (1817-1884) a d'abord préparé le monoéthylène glycol en 1856.
Il a d'abord traité "l'iodure d'éthylène" (C2H4I2) avec de l'acétate d'argent, puis a hydrolysé le "diacétate d'éthylène" résultant avec de l'hydroxyde de potassium.
Wurtz a nommé son nouveau composé "glycol" parce que le monoéthylène glycol partageait des qualités avec l'alcool éthylique (avec un groupe hydroxyle) et la glycérine (avec trois groupes hydroxyle).
En 1859, Wurtz a préparé le monoéthylène glycol via l'hydratation de l'oxyde d'éthylène.
Il semble qu'il n'y ait eu aucune fabrication ou application commerciale de monoéthylène glycol avant la Première Guerre mondiale, lorsque le monoéthylène glycol a été synthétisé à partir de dichlorure d'éthylène en Allemagne et utilisé comme substitut du glycérol dans l'industrie des explosifs.

Aux États-Unis, la production semi-commerciale de monoéthylène glycol via l'éthylène chlorhydrine a commencé en 1917.
La première usine commerciale de glycol à grande échelle a été érigée en 1925 à South Charleston, Virginie-Occidentale, par Carbide and Carbon Chemicals Co. (maintenant Union Carbide Corp.).
En 1929, le monoéthylène glycol était utilisé par presque tous les fabricants de dynamite.
En 1937, Carbide démarre la première usine basée sur le procédé de Lefort pour l'oxydation en phase vapeur de l'éthylène en oxyde d'éthylène.
Carbide a maintenu un monopole sur le processus d'oxydation directe jusqu'en 1953, date à laquelle le processus de conception scientifique a été commercialisé et proposé pour licence.

Les usages
Liquide de refroidissement et agent caloporteur
L'utilisation principale du monoéthylène glycol est comme agent antigel dans le liquide de refroidissement dans, par exemple, les automobiles et les systèmes de climatisation qui placent le refroidisseur ou les appareils de traitement de l'air à l'extérieur ou doivent refroidir en dessous de la température de congélation de l'eau.
Dans les systèmes de chauffage/refroidissement géothermiques, le monoéthylène glycol est le fluide qui transporte la chaleur grâce à l'utilisation d'une pompe à chaleur géothermique.
Le monoéthylène glycol obtient de l'énergie à partir de la source (lac, océan, puits d'eau) ou dissipe la chaleur vers l'évier, selon que le système est utilisé pour le chauffage ou le refroidissement.

Le monoéthylène glycol pur a une capacité calorifique spécifique environ la moitié de celle de l'eau.
Ainsi, tout en offrant une protection contre le gel et un point d'ébullition accru, le monoéthylène glycol abaisse la capacité thermique spécifique des mélanges d'eau par rapport à l'eau pure.
Un mélange 1:1 en masse a une capacité calorifique spécifique d'environ 3140 J/(kg·°C) (0,75 BTU/(lb·°F)), les trois quarts de celle de l'eau pure, nécessitant ainsi des débits accrus en même temps. comparaisons du système avec l'eau.
La formation de grosses bulles dans les passages de refroidissement des moteurs à combustion interne inhibera sévèrement le flux de chaleur (flux) de la zone, de sorte qu'il n'est pas conseillé de permettre la nucléation (minuscules bulles).
Les grosses bulles dans les passages de refroidissement seront auto-entretenues ou grossiront, avec une perte pratiquement complète de refroidissement dans la zone.
Avec du MEG pur (mono-éthylène glycol), le point chaud atteindra 200 °C (392 °F).
Le refroidissement par d'autres effets tels que le tirage d'air des ventilateurs (non pris en compte dans l'analyse de nucléation pure) aidera à prévenir la formation de grosses bulles.

Le mélange de monoéthylène glycol avec de l'eau offre des avantages supplémentaires aux solutions de refroidissement et d'antigel, tels que la prévention de la corrosion et de la dégradation acide, ainsi qu'une inhibition de la croissance de la plupart des microbes et champignons.
Les mélanges de monoéthylène glycol et d'eau sont parfois appelés de manière informelle dans l'industrie concentrés, composés, mélanges ou solutions de glycol.

Antigel
Le monoéthylène glycol pur gèle à environ -12 °C (10,4 °F) mais, lorsqu'il est mélangé à de l'eau, le mélange gèle à une température plus basse.
Par exemple, un mélange de 60 % de monoéthylène glycol et de 40 % d'eau gèle à -45 °C (-49 °F).
Le diéthylène glycol se comporte de manière similaire.
L'abaissement du point de congélation de certains mélanges peut être expliqué comme une propriété colligative des solutions, mais, dans les mélanges très concentrés tels que l'exemple, des écarts par rapport au comportement idéal de la solution sont attendus en raison de l'influence des forces intermoléculaires.

Il existe une différence dans le rapport de mélange selon que le monoéthylène glycol est le monoéthylène glycol ou le propylène glycol.
Pour le monoéthylène glycol, les rapports de mélange sont typiquement de 30/70 et 35/65, tandis que les rapports de mélange du propylène glycol sont typiquement de 35/65 et 40/60.
Le monoéthylène glycol est important pour que le mélange soit résistant au gel à la température de fonctionnement la plus basse.

En raison des basses températures de congélation, le monoéthylène glycol est utilisé comme liquide de dégivrage pour les pare-brise et les avions, comme antigel dans les moteurs d'automobile et comme composant de mélanges de vitrification (anti-cristallisation) pour la conservation à basse température des tissus et organes biologiques.

L'utilisation de monoéthylène glycol non seulement abaisse le point de congélation des mélanges aqueux, mais élève également leur point d'ébullition.
Il en résulte que la plage de température de fonctionnement des fluides caloporteurs est élargie aux deux extrémités de l'échelle de température.
L'augmentation de la température d'ébullition est due au monoéthylène glycol pur ayant un point d'ébullition beaucoup plus élevé et une pression de vapeur plus basse que l'eau pure, comme c'est typique avec la plupart des mélanges binaires de liquides volatils.

Précurseur des polymères
Dans l'industrie du plastique, le monoéthylène glycol est un précurseur important des fibres et des résines de polyester. Le polyéthylène téréphtalate, utilisé pour fabriquer des bouteilles en plastique pour boissons gazeuses, est préparé à partir de monoéthylène glycol.

Autres utilisations
Agent déshydratant
Le monoéthylène glycol est utilisé dans l'industrie du gaz naturel pour éliminer la vapeur d'eau du gaz naturel avant un traitement ultérieur, à peu près de la même manière que le triéthylène glycol (TEG).

Inhibition de l'hydratation
En raison de son point d'ébullition élevé et de son affinité pour l'eau, le monoéthylène glycol est un déshydratant utile.
Le monoéthylène glycol est largement utilisé pour inhiber la formation de clathrates (hydrates) de gaz naturel dans de longs pipelines multiphasiques qui transportent le gaz naturel des champs de gaz éloignés vers une installation de traitement du gaz.
Le monoéthylène glycol peut être récupéré du gaz naturel et réutilisé comme inhibiteur après un traitement de purification qui élimine l'eau et les sels inorganiques.

Le gaz naturel est déshydraté par le monoéthylène glycol.
Dans cette application, le monoéthylène glycol s'écoule du haut d'une tour et rencontre un mélange ascendant de vapeur d'eau et de gaz d'hydrocarbures.
Le gaz sec sort du haut de la tour. Le glycol et l'eau sont séparés et le glycol recyclé.
Au lieu d'éliminer l'eau, le monoéthylène glycol peut également être utilisé pour abaisser la température à laquelle les hydrates se forment.
La pureté du glycol utilisé pour la suppression des hydrates (monoéthylène glycol) est généralement d'environ 80 %, tandis que la pureté du glycol utilisé pour la déshydratation (triéthylène glycol) est généralement de 95 à plus de 99 %.
De plus, le débit d'injection pour la suppression des hydrates est bien inférieur au débit de circulation dans une tour de déshydratation au glycol.

Applications
Les utilisations mineures du monoéthylène glycol comprennent la fabrication de condensateurs, en tant qu'intermédiaire chimique dans la fabrication du 1,4-dioxane, en tant qu'additif pour empêcher la corrosion dans les systèmes de refroidissement liquide pour ordinateurs personnels, et à l'intérieur des dispositifs de lentille de type tube cathodique de téléviseurs à rétroprojection. Le monoéthylène glycol est également utilisé dans la fabrication de certains vaccins, mais le monoéthylène glycol n'est pas lui-même présent dans ces injections.
Le monoéthylène glycol est utilisé comme ingrédient mineur (1 à 2 %) dans le cirage à chaussures et également dans certaines encres et colorants.
Le monoéthylène glycol a été utilisé comme traitement contre la pourriture et les champignons du bois, à la fois à titre préventif et comme traitement après coup.
Le monoéthylène glycol a été utilisé dans quelques cas pour traiter des objets en bois partiellement pourris destinés à être exposés dans les musées.
Le monoéthylène glycol est l'un des rares traitements efficaces contre la pourriture des bateaux en bois, et il est relativement bon marché.
Le monoéthylène glycol peut également être l'un des ingrédients mineurs des solutions de nettoyage d'écran, avec l'alcool isopropylique, l'ingrédient principal.
Le monoéthylène glycol est couramment utilisé comme conservateur pour les échantillons biologiques, en particulier dans les écoles secondaires lors de la dissection en tant qu'alternative plus sûre au formaldéhyde.
Le monoéthylène glycol est également utilisé dans le cadre du fluide hydraulique à base d'eau utilisé pour contrôler les équipements de production de pétrole et de gaz sous-marins.

Le monoéthylène glycol est utilisé comme groupe protecteur en synthèse organique pour protéger les composés carbonylés tels que les cétones et les aldéhydes.

Le dioxyde de silicium réagit dans un reflux chauffé sous diazote avec du monoéthylène glycol et une base de métal alcalin pour produire des silicates pentacoordonnés hautement réactifs qui donnent accès à une grande variété de nouveaux composés de silicium.
Les silicates sont essentiellement insolubles dans tous les solvants polaires à l'exception du méthanol.

Le monoéthylène glycol peut également être utilisé dans la fabrication de vaccins ou comme substitut du formaldéhyde lors de la conservation d'échantillons biologiques.

Le monoéthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement des textiles et teintures, produits de lavage et de nettoyage, produits de revêtement, encres et toners, produits de traitement des surfaces non métalliques, produits de traitement du cuir, cirages et cires, adhésifs et mastics, fluides caloporteurs , polymères, fluides hydrauliques, produits antigel et biocides (ex. désinfectants, produits antiparasitaires).
D'autres rejets dans l'environnement de monoéthylène glycol sont susceptibles de se produire : utilisation en extérieur, utilisation en intérieur (par ex. (par exemple les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des systèmes fermés avec un dégagement minimal (par exemple, les liquides hydrauliques dans les suspensions automobiles, les lubrifiants dans l'huile moteur et les fluides de freinage).

Le rejet dans l'environnement du monoéthylène glycol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance et dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels.
D'autres rejets dans l'environnement de monoéthylène glycol sont susceptibles de se produire à partir de : utilisation à l'intérieur (par ex. (par exemple les liquides de refroidissement dans les réfrigérateurs, les radiateurs électriques à base d'huile) et l'utilisation à l'extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, les matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique).
Le monoéthylène glycol peut être trouvé dans des articles complexes, sans rejet prévu : machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver), machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques, par exemple. réfrigérateurs, machines à laver, aspirateurs, ordinateurs, téléphones, perceuses, scies, détecteurs de fumée, thermostats, radiateurs, gros outils industriels fixes), véhicules et batteries et accumulateurs électriques.
Le monoéthylène glycol peut être trouvé dans les produits dont le matériau est à base de : papier (par exemple, mouchoirs en papier, produits d'hygiène féminine, couches, livres, magazines, papier peint).

Le monoéthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, encres et toners, produits de revêtement, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits antigel et polymères.
Le monoéthylène glycol est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques, agriculture, foresterie et pêche, impression et reproduction des médias enregistrés et services de santé.
Le monoéthylène glycol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.

Le monoéthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits chimiques de traitement de l'eau, polymères et adsorbants.
Le rejet dans l'environnement de monoéthylène glycol peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, pour la fabrication de thermoplastiques, dans des auxiliaires de fabrication sur des sites industriels, dans la production d'articles, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique, en tant qu'auxiliaire technologique, de substances dans des systèmes fermés avec une libération et une fabrication minimales de la substance.

Le monoéthylène glycol est utilisé dans les produits suivants : produits de traitement et teintures textiles, produits chimiques de laboratoire, polymères et produits de revêtement.
Le monoéthylène glycol est utilisé dans les domaines suivants : exploitation minière.
Le rejet dans l'environnement de monoéthylène glycol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels, de substances dans des systèmes fermés avec un rejet minimal, pour la fabrication de thermoplastiques, la formulation dans des matériaux, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation de intermédiaires), dans la production d'articles, la formulation de mélanges et la fabrication de la substance.
Le rejet dans l'environnement de monoéthylène glycol peut se produire à la suite d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance, dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme auxiliaire technologique, formulation de mélanges, formulation dans des matériaux, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation de intermédiaires), en tant qu'auxiliaire technologique, pour la fabrication de thermoplastiques, de substances dans des systèmes fermés à libération minimale et dans la production d'articles.

Réactions chimiques
Le monoéthylène glycol est utilisé comme groupe protecteur pour les groupes carbonyle en synthèse organique.
Le traitement d'une cétone ou d'un aldéhyde avec du monoéthylène glycol en présence d'un catalyseur acide (p.
Le groupe protecteur 1,3-dioxolane peut ensuite être éliminé par une autre hydrolyse acide.
Dans cet exemple, l'isophorone a été protégée en utilisant du monoéthylène glycol avec de l'acide p-toluène sulfonique avec un rendement modéré.
L'eau a été éliminée par distillation azéotropique pour déplacer l'équilibre vers la droite.

Alcool dihydrique
Le monoéthylène glycol est l'alcool dihydrique aliphatique le plus simple avec des propriétés chimiques des alcools telles qu'être capable de générer de l'éther, de l'ester ou d'être oxydé en acide ou aldéhyde ainsi que d'être condensé pour former de l'éther ou d'être substitué par un halogène.
Sa réaction avec le chlorure d'acyle ou l'anhydride d'acide forme généralement des diesters.
Sous chauffage en présence de catalyseur (dioxyde de manganèse, oxyde d'aluminium, oxyde de zinc ou acide sulfurique), le monoéthylène glycol peut être soumis à une déshydratation intermoléculaire ou intramoléculaire pour former les acétals d'éthylène cycliques, qui peuvent réagir avec l'acide nitrique pour générer du dinitrate de glycol (un explosif).
Le monoéthylène glycol est la matière première pour la production de résines polyester, de résines alkydes et de fibres de polyester.
Le monoéthylène glycol peut également être utilisé comme agent réfrigérant pour le réfrigérant des moteurs d'automobiles et d'avions.
En 1980, la quantité de glycol utilisée comme agent réfrigérant est égale à la quantité consommée pour produire du polyester.
De plus, le monoéthylène glycol peut également être utilisé pour synthétiser des polymères tels que des fibres de polyester.
Le dinitrate de monoéthylène glycol, lorsqu'il est utilisé en combinaison avec de la nitroglycérine, peut réduire le point de congélation des explosifs.
Le monoéthylène glycol peut également être utilisé comme matière première de produits pharmaceutiques et plastiques et de solvants à haut point d'ébullition.
L'industrie a appliqué l'éthylène comme matière première en convertissant d'abord le monoéthylène glycol en oxyde d'éthylène, puis en l'hydrolysant pour produire de l'éthylène glycol.

Propriétés chimiques
Le monoéthylène glycol est un liquide visqueux transparent incolore avec un goût sucré et une capacité d'absorption d'humidité.
Le monoéthylène glycol est également miscible à l'eau, aux alcools aliphatiques de qualité inférieure, au glycérol, à l'acide acétique, à l'acétone, aux cétones, aux aldéhydes, à la pyridine et à des bases de goudron de houille similaires.
Le monoéthylène glycol est légèrement soluble dans l'éther mais presque insoluble dans le benzène et ses homologues, les hydrocarbures chlorés, l'éther de pétrole et les huiles.
Le monoéthylène glycol est un liquide incolore, visqueux, hydroscopique au goût sucré. Souvent de couleur jaune-vert fluorescent lorsqu'il est utilisé dans l'antigel automobile.
Le monoéthylène glycol est inodore et ne fournit aucun avertissement d'exposition par inhalation à des concentrations dangereuses. Le seuil olfactif dans l'air est de 25 ppm.

Les usages
Le glycol est principalement utilisé comme agent antigel pour la préparation des systèmes de refroidissement des automobiles et comme matière première pour la production de polyéthylène téréphtalate (la matière première des fibres de polyester et des matières plastiques).
Le monoéthylène glycol peut également être utilisé pour la production de résines synthétiques, de solvants, de lubrifiants, de tensioactifs, d'émollients, d'hydratants, d'explosifs, etc.
Le glycol peut souvent être utilisé comme alternative au glycérol et peut souvent être utilisé comme agent d'hydratation et solvant dans l'industrie du bronzage et l'industrie pharmaceutique.
Le glycol a une forte capacité de dissolution, mais le monoéthylène glycol s'oxyde facilement en acide oxalique métabolique toxique et ne peut donc pas être largement utilisé comme solvant.
Le monoéthylène glycol peut être ajouté au fluide hydraulique et peut être utilisé pour empêcher l'érosion du fluide hydraulique à base d'huile sur le caoutchouc du système ; le fluide hydraulique à base d'eau avec du monoéthylène glycol comme composant principal est un fluide hydraulique inflammable et peut être appliqué à la machine de moulage dans les avions, les automobiles et les opérations à haute température.
Il existe de nombreux dérivés importants du monoéthylène glycol.
Le polyéthylène glycol de bas poids moléculaire (éthylène glycol mono-uret, éthylène glycol bi-uret, éthylène glycol tri-uret ou respectivement appelé diéthylène glycol, triéthylène glycol, tétraéthylène glycol) est en fait le sous-produit lors de l'hydratation de l'oxyde d'éthylène B pour la préparation de Monoéthylène glycol.

Le monoéthylène glycol est utilisé comme antigel dans les systèmes de chauffage et de refroidissement (par exemple, radiateurs automobiles et liquide de refroidissement pour moteurs d'avion).
Le monoéthylène glycol est également utilisé dans les liquides de frein hydrauliques ; comme solvant pour les peintures, les plastiques et les encres ; comme agent adoucissant pour la cellophane; et dans la fabrication de plastifiants, d'élastomères, d'alkydresines et de fibres et cires synthétiques.

Réactif généralement utilisé dans les réactions de cyclocondensation avec des aldéhydes1 et des cétones1,2 pour former des 1,3-dioxolanes.

Antigel dans les systèmes de refroidissement et de chauffage. Dans les liquides de freins hydrauliques et les solutions de dégivrage. Humectant industriel.
Ingrédient des condenseurs électrolytiques (où le monoéthylène glycol sert de solvant pour l'acide borique et les borates). Solvant dans les industries de la peinture et des plastiques.
Dans la formulation d'encres d'imprimantes, d'encres pour tampons encreurs, d'encres pour stylos à bille. Agent adoucissant pour cellophane. Stabilisant pour mousse de soja utilisé pour éteindre les feux d'huile et d'essence.
Dans la synthèse d'explosifs de sécurité, le glyoxal, les résines alkydes de type ester non saturé, les plastifiants, les élastomères, les fibres synthétiques (Térylène, Dacron) et les cires synthétiques.
Pour créer de la fumée et du brouillard artificiels à des fins théâtrales.

Méthode de production
1. L'hydratation directe de l'oxyde d'éthylène est actuellement le seul moyen de produire à l'échelle industrielle du monoéthylène glycol.
Oxyde d'éthylène et eau, sous pression (2,23 MPa) et dans des conditions de 190-200 ℃, et peuvent directement avoir une réaction d'hydratation en phase liquide dans un réacteur tubulaire pour générer du monoéthylène glycol tout en étant avec des sous-produits diéthylène glycol, tripropylène éthylène glycol et multi- uret poly éthylène glycol.
La solution diluée d'éthylène glycol obtenue à partir de la réaction subit en outre une condensation à l'évaporateur à couche mince, puis une déshydratation, un raffinement pour obtenir des produits et sous-produits qualifiés.
2. hydratation catalysée par l'acide sulfurique de l'oxyde d'éthylène; L'oxyde d'éthylène peut réagir avec l'eau, en présence d'acide sulfurique comme catalyseur, à 60-80 et à une pression de 9,806-19,61 kPa pour que l'hydratation génère du monoéthylène glycol.
Le mélange réactionnel peut être neutralisé par un liquide alcalin et évaporé de l'eau pour obtenir 80 % de monoéthylène glycol, puis distillé et concentré dans une colonne de distillation pour obtenir plus de 98 % du produit fini.
Cette méthode est développée au tout début.
En raison de la présence de problèmes de corrosion, de pollution et de qualité des produits, ainsi que d'un processus de raffinage complexe, les pays ont progressivement abandonné et opté pour l'hydratation directe.
3. Hydratation directe de l'éthylène ; synthétiser directement le monoéthylène glycol à partir de l'éthylène au lieu d'être via l'oxyde d'éthylène.
4. hydrolyse du dichloroéthane.
5. Méthode au formaldéhyde.
La préparation industrielle du monoéthylène glycol adopte la méthode du chlore à l'éthanol, l'hydratation à l'oxyde d'éthylène et l'hydratation directe de l'éthylène avec diverses méthodes ayant leurs caractéristiques, comme décrit ci-dessous.
Méthode à la chlorhydrine
Prenez le chloroéthanol comme matière première pour l'hydrolyse en milieu alcalin pour l'obtenir.
La réaction est effectuée à 100 ℃. Générez d'abord de l'oxyde d'éthylène. Pressuriser ensuite à 1,01 MPa de pression pour obtenir du Monoéthylène Glycol.
Hydratation à l'oxyde d'éthylène
L'hydratation de l'oxyde d'éthylène contient une hydratation catalytique et une hydratation directe.
Le processus d'hydratation peut être effectué sous pression normale ou sous compression.
La méthode de pression normale prend généralement une petite quantité d'acide inorganique comme catalyseur pour la réaction à 50 ~ 70 .
L'hydratation sous pression avait une forte demande pour le rapport molaire de l'oxyde d'éthylène sur l'eau qui est supérieur à 1:6, pour réduire la réaction secondaire de production de l'éther avec la température de réaction étant de 150 ° C et la pression étant de 147 kPa avec l'hydratation générant du monoéthylène Glycol.
Il existe actuellement une hydratation catalytique en phase gazeuse, l'oxyde d'argent étant le catalyseur et l'oxyde d'alumine étant le support de la réaction à 150 ~ 240 pour générer du monoéthylène glycol.
Hydratation directe de l'éthylène
L'éthylène, en présence d'un catalyseur (par exemple, l'oxyde d'antimoine TeO2 avec un catalyseur au palladium) peut être oxydé dans une solution d'acide acétique pour générer un ester monoacétate ou un ester diacétate avec une hydrolyse supplémentaire pour obtenir le monoéthylène glycol.
Les différentes méthodes ci-dessus considèrent l'hydratation de l'oxyde d'éthylène comme étant bonne avec un processus simple et conviennent à l'industrialisation.

Méthodes de production
Historiquement, le monoéthylène glycol a été fabriqué en hydrolysant de l'oxyde d'éthylène.
Actuellement, le monoéthylène glycol est également produit commercialement en oxydant l'éthylène en présence d'acide acétique pour former du diacétate d'éthylène, qui est hydrolyse en glycol, et l'acide acétique est recyclé dans le processus.

Description générale
Le monoéthylène glycol est un liquide sirupeux clair et incolore. Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Le monoéthylène glycol étant un liquide, le monoéthylène glycol peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité.

Méthodes de purification
Le monoéthylène glycol est très hygroscopique et peut également contenir des diols plus élevés.
Sécher le monoéthylène glycol avec CaO, CaSO4, MgSO4 ou NaOH et distiller le monoéthylène glycol sous vide. Sécher encore par réaction avec du sodium sous azote, reflux pendant plusieurs heures et distiller.
Le distillat est ensuite passé sur une colonne de tamis moléculaires Linde type 4A et enfin distillé sous azote, à partir de plusieurs tamis moléculaires. Puis distillez-le de façon fractionnée. [Beilstein 1 IV 2369.]

Le monoéthylène glycol est un liquide sirupeux clair et incolore.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Étant donné que le monoéthylène glycol est un liquide, il peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau à proximité.

Le monoéthylène glycol est une substance liquide synthétique qui absorbe l'eau.
Le monoéthylène glycol est inodore, mais a un goût sucré. Le monoéthylène glycol est utilisé pour fabriquer des solutions antigel et de dégivrage pour les voitures, les avions et les bateaux.
Le monoéthylène glycol est également utilisé dans les liquides de frein hydrauliques et les encres utilisées dans les tampons encreurs, les stylos à bille et les imprimeries.

Le monoéthylène glycol est un composé 1,2-glycol produit par réaction d'oxyde d'éthylène avec de l'eau.
Le monoéthylène glycol a un rôle de métabolite, de toxine, de solvant et de métabolite de souris. Le monoéthylène glycol est un glycol et un éthanediol.

Le monoéthylène glycol est un liquide incolore, inodore, au goût sucré, relativement non volatil et totalement soluble dans l'eau.
Ce produit chimique a de nombreuses utilisations, dans la fabrication de polyéthylène téréphtalate, dans le traitement du gaz naturel et comme agent antigel.

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 900 produits de consommation contenant du monoéthylène glycol dans les catégories suivantes sont fournies :

• Produits automobiles
• Commercial / Institutionnel
• Loisirs/Artisanat
• Entretien de la maison
• À l'intérieur de la maison
• Aménagement paysager/cour
• Soins personnels
• Pesticides

Les usages

Le monoéthylène glycol est utilisé comme antigel dans les systèmes de refroidissement et de chauffage, dans les liquides de frein hydrauliques, comme humectant industriel, comme ingrédient de condensateurs électrolytiques, comme solvant dans les industries de la peinture et des plastiques, dans les formulations d'encres d'imprimantes, d'encres pour tampons , et des encres pour stylos à bille, comme agent adoucissant pour la cellophane, et dans la synthèse d'explosifs de sécurité, de plastifiants, de fibres synthétiques (Térylène, Dacron) et de cires synthétiques.

• Agents de sablage, abrasifs, agents de friction, abrasifs généraux
• Agent d'absorption de liquide
• Adhésifs et liants généraux pour une variété d'utilisations
• Équipements électroniques grand public de tous types, y compris les téléphones, les ordinateurs, les appareils photo, etc. et les composants électroniques associés
• Adhésion de molécules à une surface
• Relatif à l'agriculture, y compris l'élevage et l'élevage d'animaux et la culture de plantes
• Liés aux animaux (mais non vétérinaires) par exemple, l'élevage, l'élevage d'animaux/la production animale, l'élevage d'animaux pour l'alimentation ou la fourrure, les aliments pour animaux, les produits pour animaux domestiques
• Produits utilisés sur les cultures, ou liés à la culture des cultures
• Liés aux cultures fruitières, ou à la transformation ou à la conservation des fruits
• Culture de céréales ou fabrication de produits céréaliers, y compris le malt
• Cultures de noix et noix pour la consommation humaine
• Fabrication de ou liée à des machines, pour la production de ciment ou d'aliments, de machines aériennes/spatiales, de machines électriques, etc.
• Utilisé pour empêcher l'adhérence
• Agents pour empêcher la condensation, ou décapants de condensation
• Agents antigel ou produits de déglaçage
• Type de pesticide utilisé pour détruire ou inhiber la croissance des mécanismes pathogènes, peut être imprégné dans les vêtements
• Agent pour empêcher la formation de calcaire
• Poudre de pulvérisation utilisée pour créer un espace d'air entre les feuilles de papier imprimées
• Pour la prévention et l'élimination de l'électricité statique
• Terme général qui inclut les vêtements, chaussures, sacs à dos/porte-monnaie/bagages, bijoux, vêtements pour animaux de compagnie, etc. ; termes plus spécifiques (par exemple, vêtements, chaussures, gants)
• Produits utilisés pour entretenir les vêtements (par exemple, cirage, produits pour réparer les chaussures ou le cuir, sprays imperméabilisants, etc.)
• Chaussures, produits d'entretien des chaussures, etc.
• Aquafarming, ou l'élevage d'organismes aquatiques
• Fournitures d'art et d'artisanat telles que peinture, perles/fabrication de bijoux, scrapbooking, travaux d'aiguille, argile, etc.
• Fournitures de dessin
• Différents types de peinture pour diverses utilisations
• Cires et revêtements pour carrosserie automobile, y compris les produits de lavage/cire combinés
• Lié aux activités de service de restauration
• Agents liants, utilisés dans la peinture, le sable, etc.
• Agents de blanchiment généraux, agents de blanchiment pour textiles (on ne sait pas si les agents de blanchiment sont destinés à la consommation ou à un usage industriel)
• Différents types de peinture pour diverses utilisations, modificateurs inclus lorsque plus d'informations sont connues
• Liés à la construction ou à la réparation de navires, de bateaux de plaisance ou de bateaux de sport
• Liés au processus de construction ou de construction de bâtiments ou de bateaux (comprend des activités telles que les travaux de plomberie et d'électricité, la maçonnerie, etc.)
• Briques ou liées à la maçonnerie/la maçonnerie
• Liés au chauffage, tels que les systèmes de chauffage, les combustibles de chauffage, les cheminées, les fours, les radiateurs, les chaudières, etc.
• Plomberie, outils de plomberie (usage domestique ou industriel)
• Matériaux de toiture ou activités de toiture
• Les matériaux utilisés dans le processus de construction, tels que les revêtements de sol, l'isolation, le calfeutrage, les carreaux, le bois, le verre, etc.
• Additif pour produits favorisant le durcissement, utilisé dans les peintures et vernis, les plastiques, etc.
• Charges pour peintures, textiles, plastiques, etc.
• Matériaux de revêtement de sol (moquettes, bois, revêtements de sol en vinyle) ou liés aux revêtements de sol tels que la cire ou le poli pour les sols
• Matériaux isolants pour protéger du bruit, du froid, etc (comme ceux utilisés dans les maisons ou les bâtiments), matériaux isolants liés à l'électricité
• Lié aux matériaux de ciment, de béton ou d'asphalte
• Produits plastiques, industrie des plastiques, fabrication de plastiques, additifs plastiques

Les fluides de fracturation à base d'huile et à base d'eau sont utilisés dans l'industrie de la fracturation. La base aqueuse, qui comprend des mélanges alcool-eau et des acides à faible concentration, constitue la majorité des fluides de traitement. Les produits chimiques courants ajoutés à ces fluides sont des polymères pour le développement de la viscosité, des agents de réticulation pour l'amélioration de la viscosité, des produits chimiques de contrôle du pH, des agents antigel pour la dégradation des polymères après le traitement, des tensioactifs, des stabilisateurs d'argile, de l'alcool, des bactéricides, des additifs de perte de fluide et un réducteur de friction.

La fracturation hydraulique utilise un liquide spécialement mélangé qui est pompé dans un puits sous une pression extrême, provoquant des fissures dans les formations rocheuses souterraines. Ces fissures dans la roche permettent ensuite au pétrole et au gaz naturel de s'écouler, augmentant ainsi la production de ressources. ...
Nom chimique : Monoéthylène glycol ;
Usage chimique : Stabilisateur de produit et/ou agent d'hivernage ;
Fonction du produit : Non émulsifiant.

Utilisations de l'industrie
• Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
• Produits chimiques agricoles (non pesticides)
• Agents anti-adhésifs
• Composant en pâte à braser, joint des composants en carbone et en acier inoxydable.
• Sous-produit récupéré du processus
• Remplissage de fluide - antigel
• Carburants et additifs pour carburant
• Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
• Intermédiaires
• Lubrifiants et additifs lubrifiants
• Catalyseur PU
• Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
• Composant d'encre de stylo
• Pigments
• Plastifiants
• Agents de placage et agents de traitement de surface
• Auxiliaires technologiques, non répertoriés ailleurs
• Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
• Solvants (pour le nettoyage et le dégraissage)
• Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)
• Agents tensioactifs

Utilisations par les consommateurs
• Adhésifs et mastics
• Produits agricoles (non pesticides)
• Produits antigel et dégivrant
• Produits d'entretien automobile
• Composant en pâte à braser pour l'assemblage de composants en carbone et en acier inoxydable.
• Bâtiments/matériaux de construction non couverts ailleurs
• Intermédiaire chimique
• Produits électriques et électroniques
• Produits en tissu, textile et cuir non couverts ailleurs
• Revêtements de sol
• Emballages alimentaires
• Carburants et produits associés
• Encres, toners et produits colorants
• Intermédiaire dans la production d'antigel
• Lubrifiants et graisses
• Produits métalliques non couverts ailleurs
• Peintures et revêtements
• Produits en plastique et en caoutchouc non couverts ailleurs
• Intermédiaire de production
• Substance utilisée dans les produits utilisés comme nettoyant et/ou traitements de surface dans les procédés de placage pour divers marchés, mais principalement l'industrie automobile.
• intermédiaire uréthane

Méthodes de fabrication
Production industrielle
est basé sur l'hydrolyse de l'oxyde d'éthylène obtenu par oxydation directe de l'éthylène avec de l'air ou de l'oxygène.
L'oxyde d'éthylène est hydrolyse thermiquement en monoéthylène glycol sans catalyseur.
Le mélange oxyde d'éthylène-eau est préchauffé à env. 200 °C, moyennant quoi l'oxyde d'éthylène est converti en monoéthylène glycol.
Des di-, tri-, tétra- et polyéthylène glycols sont également produits, mais avec des rendements respectivement décroissants.
En pratique, près de 90 % de l'oxyde d'éthylène peut être converti en monomonoéthylène glycol, les 10 % restants réagissent pour former des homologues supérieurs.
à la sortie du réacteur, le mélange de produits est purifié par passage de Monoéthylène Glycol sur des colonnes de distillation successives à pressions décroissantes.

Informations générales sur la fabrication
• Secteurs de la transformation industrielle
• Fabrication d'adhésifs
• Agriculture, foresterie, pêche et chasse
• Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
• Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparation
• Fabrication de tous les autres produits du pétrole et du charbon
• Fabrication d'asphalte, de toiture et de matériaux de revêtement
• Construction
• Fabrication d'équipements électriques, d'appareils et de composants
• Fabrication de produits métalliques
• Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
• Fabrication de machines
• Fabrication diverse
• Fabrication de produits minéraux non métalliques (y compris la fabrication d'argile, de verre, de ciment, de béton, de chaux, de gypse et d'autres produits minéraux non métalliques.
• Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
• Fabrication de fibres organiques
• Fabrication de peinture et de revêtement
• Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
• Fabrication pétrochimique
• Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses pétrolières
• Raffineries de pétrole
• Fabrication de matières plastiques et de résines
• Fabrication de produits en plastique
• Impression et activités de support associées
• Revente de produits chimiques
• Fabrication de teintures et pigments synthétiques
• Fabrication de caoutchouc synthétique
• Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
• Fabrication de matériel de transport
• Traitement de l'eau
• Commerce de gros et de détail

Le mono éthylène glycol (également connu sous le nom de MEG ou 1,2-éthanediol) est un composé organique de formule C2H6O2.
Le monoéthylène glycol est un liquide légèrement visqueux d'aspect limpide et incolore.
Le monoéthylène glycol est miscible à l'eau, à l'acétone et aux alcools.
Le monoéthylène glycol a un point de congélation de -13 °C et son point d'ébullition est de 198 °C.
Le monoéthylène glycol a une large gamme d'utilisation dans de nombreux domaines différents, en raison de son point de congélation bas et de son point d'ébullition élevé.
Lorsqu'il est mélangé avec de l'eau, le point de congélation baisse davantage et le monoéthylène glycol est utilisé comme antigel dans les radiateurs.
Le monoéthylène glycol est également utilisé dans les agents de dégivrage pour les pistes et les avions.
Le monoéthylène glycol est principalement utilisé à deux fins, comme matière première dans la fabrication de fibres de polyester et pour les formulations d'antigel.
Le mono éthylène glycol est principalement utilisé dans les formulations antigel (50 %) et comme matière première dans la fabrication de polyesters tels que le polyéthylène téréphtalate (PET) (40 %).
Le monoéthylène glycol est préféré à la glycérine dans les liquides de refroidissement des moteurs.

L'utilisation principale du mono éthylène glycol est comme agent antigel dans le liquide de refroidissement dans, par exemple, les automobiles et les systèmes de climatisation qui placent le refroidisseur ou les appareils de traitement de l'air à l'extérieur ou doivent refroidir en dessous de la température de congélation de l'eau.

Dans les systèmes de chauffage/refroidissement géothermiques, le mono éthylène glycol est le fluide qui transporte la chaleur grâce à l'utilisation d'une pompe à chaleur géothermique.
Le mono éthylène glycol obtient de l'énergie à partir de la source (lac, océan, puits d'eau) ou dissipe la chaleur vers l'évier, selon que le système est utilisé pour le chauffage ou le refroidissement.

Le monoéthylène glycol est produit à partir d'éthylène, via l'oxyde d'éthylène intermédiaire (OE).
Dans ce procédé, le glycol est produit à la suite de réactions successives.
Tout d'abord, l'oxyde d'éthylène est produit avec de l'éthylène chlorhydrine.
Cependant, la méthode d'oxydation directe, plus pratique, prédomine dans la production de mono éthylène glycol.

Dans le processus de fabrication, l'oxyde d'éthylène (OE) est produit en oxydant l'éthylène avec de l'oxygène (O) ou de l'air avec de l'oxyde d'argent (Ag2O3) comme catalyseur.
L'éthylène glycol brut est produit par hydrolyse de l'oxyde d'éthylène (OE) avec de l'eau sous pression.

La réaction est comme indiqué ci-dessous :

C2H4O + H2O HO-CH2CH2-OH

Les rendements les plus élevés d'éthylène glycol se produisent à pH acide ou neutre avec un grand excès d'eau.

Le mélange eau-glycol formé dans ce procédé est envoyé aux unités d'évaporation où l'eau est récupérée et transformée.
Dans le processus de production, la distillation fractionnée est effectuée sous vide.
A ce stade de la production, le diéthylène glycol et le triéthylène glycol sont séparés.

Certains fabricants ont développé des procédés de production de mono éthylène glycol qui permettent de produire des produits d'une pureté supérieure et éliminent certains procédés intermédiaires.
Le monoéthylène glycol est indiqué que dans cette réaction de production, les sous-produits et l'installation d'équipements de manutention sont éliminés.

Quelles sont les propriétés physiques et chimiques du mono éthylène glycol ?
Le monoéthylène glycol est un liquide clair et incolore.
Le monoéthylène glycol est dangereux pour l'environnement.
En raison de sa propriété liquide, le monoéthylène glycol peut facilement pénétrer dans le sol. Le mono éthylène glycol a un aspect clair pour les solides cireux.

Le point d'ébullition est de 198 °C
Formule glycolée = C2H6O2
Point de fusion -13 °C
Le mono éthylène glycol est miscible à l'eau.
Le monoéthylène glycol est très soluble dans l'acétone.
Le monoéthylène glycol est très soluble dans l'alcool et le chlorure de méthylène.
Le monoéthylène glycol est insoluble dans les graisses et les huiles minérales.
Le monoéthylène glycol est facilement soluble dans de nombreux solvants organiques et hydrocarbures aromatiques.

Densité environ 1.115 g/cm3

Informations générales

La formule chimique C2H6O2 est un liquide visqueux incolore propre qui est soluble dans l'eau, l'acétone et l'alcool.
Le monoéthylène glycol améliore le domaine d'utilisation de cette substance en raison de son point bas et de son point d'ébullition élevé. En cas d'importation contre les pays arabes, ce problème a été éliminé.

Production et réactions

MEG ; 1, 2 peut être obtenu à partir d'alcanes dihalogénés par hydrolyse avec de l'hydroxyde de potassium aqueux (Chine) - (Espagne) ou un alcool carbonate métallique.
Après interaction de l'éthylène avec l'eau chlorée, l'éthylène chlorhydrine peut être obtenue par hydrolyse avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium.
Le monoéthylène glycol peut être obtenu par traitement de l'oxyde d'éthylène avec de l'acide chlorhydrique froid et dilué.

Zones d'utilisation

Peindre
Les peintures en émulsion, les systèmes aqueux sont utilisés comme antigel.
Facile à utiliser, facile à utiliser en tant que solvant pour les colorants, les résines alkydes et d'autres résines diverses en tant que solvant est utilisé pour développer ce produit.

Chaleur
Le mono éthylène glycol est utilisé comme agent de transfert de chaleur dans ce secteur.

Chimie
Dans l'industrie chimique, le nono éthylène glycol est un polyol utilisé comme solvant et antigel.
Récemment, l'antigel a été utilisé à la place de la glycérine.

MONOETHYLENEGLYCOL avec des acides dibasiques et leurs esters, tels que les acides téréphtalique, oxalique, succinique, glutamique et adipique entre autres.
Les fibres de polytéréphtalate de MONOETHYLENEGLYCOL sont largement utilisées dans l'industrie textile et connues commercialement sous les noms de Tergal, Terilene, Dacron et Trevira entre autres.
En raison de leur résistance mécanique élevée, de leurs excellentes propriétés diélectriques et de leur faible hygroscopicité, les films polyester sont utilisés pour produire des films photographiques, des bandes magnétiques et des emballages. Le MONOÉTHYLÈNEGLYCOL est utilisé