ПИРОГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА

EC / Номер списка: 201-762-9
№ CAS: 87-66-1
Мол. формула: C6H6O3

Пирогалловая кислота - это органическое соединение с формулой C6H3 (OH) 3.
Пирогалловая кислота представляет собой белое водорастворимое твердое вещество, хотя образцы обычно имеют коричневатый оттенок из-за ее чувствительности к кислороду.
Пирогалловая кислота - один из трех изомерных бензолтриолов.

Производство, возникновение, реакции
Пирогалловую кислоту производят тем же способом, который был впервые получен Шееле (1786 г.): нагревание галловой кислоты.
В настоящее время галловую кислоту получают из танина.

Поскольку танин стоит дорого, было разработано множество альтернативных способов.
Альтернативный способ приготовления включает обработку пара-хлорфенолдисульфоновой кислоты гидроксидом калия, вариант освященного веками способа получения фенолов из сульфокислот.

Водное растение Myriophyllum spicatum производит пирогалловую кислоту.

Находясь в щелочном растворе, он поглощает кислород из воздуха, становясь коричневым из бесцветного раствора.
Таким образом, пирогалловую кислоту можно использовать для расчета количества кислорода в воздухе, в частности, с помощью аппарата Орсата.

Использует:
Его можно найти для окрашивания волос, крашения шовных материалов и для поглощения кислорода при анализе газов.
Пирогалловая кислота также обладает антисептическими свойствами.
Пирогалловая кислота также использовалась в качестве развивающего агента в черно-белых разработчиках, но ее использование в основном историческое, за исключением приложений специального назначения.
Сегодня чаще используется гидрохинон.
Пирогалловая кислота также используется для изоляции инертных газов от смеси газов, что требует поглощения кислорода из смеси.

Использование в фотографии
Хотя пирогалловая кислота была популярным агентом для проявки фотографий в 19-м и начале 20-го веков, она в значительной степени потеряла популярность примерно в 1920-х годах, хотя ее все еще использовали несколько известных фотографов, включая Эдварда Уэстона.
В то время он имел репутацию неустойчивого и ненадежного поведения, возможно, из-за его склонности к окислению.
Возрождение пирогалловой кислоты началось в 1980-х годах во многом благодаря усилиям экспериментаторов Гордона Хатчингса и Джона Уимберли.

ПМК
Хатчингс потратил более десяти лет на разработку формул пирогалловой кислоты, в конце концов выпустив одну, которую он назвал PMK в честь ее основных ингредиентов: пирогалловая кислота, Metol и Kodalk (торговое название Kodak для метабората натрия).
Эта формула решила проблемы с консистенцией, и Хатчингс обнаружил, что взаимодействие между зеленоватым пятном, придаваемым пленке пиропроявителями, и цветовой чувствительностью современной фотобумаги с переменным контрастом дает эффект экстремального компенсирующего проявителя.
С 1969 по 1977 год Уимберли экспериментировал с проявляющим агентом на основе пирогалловой кислоты.
Он опубликовал свою формулу для WD2D в 1977 году в журнале Petersen Photographic. PMK и другие современные пироформулы сейчас используются многими черно-белыми фотографами.

В Поваренной книге по проявлению пленки есть примеры.

510-пиро
Другой разработчик, в основном на основе пирогалловой кислоты, был разработан Джеем ДеФером.
510-пиро - это концентрат, в котором триэтаноламин используется в качестве щелочи, а пирогалловая кислота и фенидон - в качестве комбинированных проявителей.
Этот проявитель обладает как окрашивающими, так и дубильными свойствами, а разработанные с его помощью негативы невосприимчивы к эффекту каллира.
Пирогалловую кислоту можно использовать для малых и больших негативов.

В Поваренной книге темной комнаты (альтернативная технологическая фотография) есть примеры.

Использование и производство

Разработчик в фотографии; изготовление коллоидных солей металлов; как протрава для шерсти, окрашивания кожи; технологическая гравировка; производство различных красителей; окрашивание меха, волос; реактив для аналитической химии на сурьму и висмут; активный восстановитель солей золота, серебра и ртути; для поглощения кислорода при газовом анализе

Красители промежуточные; протрава (крашение шерсти / кожи); аналитический реагент (сурьма, висмут, газовый анализ)

Производство полимеров

Для получения дополнительных (полных) данных об использовании пирогалловой кислоты (всего 6) посетите страницу записи HSDB.

Промышленное использование
 Вспомогательные средства обработки, не перечисленные иначе

Потребительское использование
 Товары личной гигиены

Способы изготовления
Из галловой кислоты (декарбоксилирование); из циклогексанона (альфа-хлорирование / гидратация / дегидрохлорирование)
Нагревание галловой кислоты в автоклаве с трехкратной массой воды.
Промышленно производится декарбоксилированием галловой кислоты, которую получают гидролизом таннина.
... Способы получения пирогалловой кислоты включают окисление резорцина перекисью водорода, гидролиз 2,6-диамино-4-бутилфенола, деметилирование 4-замещенных 2,6-диметоксифенолов, окисление 2,6-диметилфенола, гидролиз 2 , 2,6,6-тетрахлорциклогексанон, дезоксимирование 1,2,3-циклогексанетрион-1,3-диоксима и дегидрирование 1,2,3-тригидроксициклогексана.

Общая информация о производстве
Отрасль обрабатывающей промышленности
Производство всех прочих основных органических химических веществ

Химические свойства:
белое кристаллическое твердое вещество
Белые или почти белые игольчатые или листообразные кристаллы или кристаллический порошок.
Пирогалловая кислота практически не имеет запаха.
Использует:
Пирогалловая кислота используется в производстве различных красителей; при крашении меха, волос и перьев; для окрашивания кожи; в гравюре, как проявитель в фотографии; и как аналитический реагент ..

Пирогалловая кислота играет важную роль в качестве спектрофотометрического реагента при определении ниобия и тантала.
Поглощение комплексов ниобия и тантала обычно измеряется при 340 и 335 нм соответственно.
Комплекс ниобия образуется в слабокислой среде, а комплекс тантала - в сильнокислой среде (4 н. HCl).
Спектры поглощения зависят от pH.

Использует:
Комплексообразователь; Восстановитель; индикатор щелочного раствора для газообразного кислорода.

Определение
ChEBI: бензолтриол, несущий гидроксильные группы в положениях 1, 2 и 3.

Методы производства
Пирогалловую кислоту получают нагреванием высушенной галловой кислоты примерно до 200 ° C с потерей диоксида углерода или хлорированием циклогексанола до тетрахлорциклогексанона с последующим гидролизом.

Общее описание
Твердое вещество от белого до серого цвета без запаха. Тонет и смешивается с водой.

Реакции воздуха и воды
Становится серым при воздействии света или воздуха.
Вода.

Профиль реактивности
Пирогалловая кислота - сильный восстановитель.
Реагирует со щелочами, NH3, антипирином, камфарой, фенолом, солями железа и свинца, йодом, известковой водой, ментолом и KMnO4.

Пирогалловая кислота, также называемая пирогалловой кислотой, или 1,2,3-тригидроксибензол, органическое соединение, принадлежащее к семейству фенолов, используемое в качестве проявителя фотопленки и при приготовлении других химикатов.

Пирогалловая кислота была впервые получена в 1786 году из галловой кислоты, которую получали из галлов и коры различных деревьев.
Пирогалловая кислота превращается в пирогалловую кислоту при нагревании водой под давлением.
Пирогалловая кислота - старейший проявитель фотографий, быстрое осаждение серебра из солей серебра впервые было отмечено в 1832 году.
Щелочные растворы пирогалловой кислоты эффективно поглощают кислород и используются для определения содержания кислорода в газовых смесях.

Описание
Крошечные белые светочувствительные кристаллы, которые летают при движении воздуха.
Пирогалловая кислота, или пиро, используется в качестве проявителя в фотографических растворах.
Пирогалловая кислота восстанавливает соли золота, серебра, ртути и платины до их металлического состояния.
Эта характеристика была впервые отмечена в 1832 году и вскоре после этого была применена для проявки фотографий. Пирогалловая кислота также используется при производстве красителей.

Синонимы и родственные термины
Пирогалловая кислота; пиро; 1,2,3-тригидроксибензол; 1,2,3-бензентриол; Фурамин коричневый AP; Фуррин; CI 76515; Основание окисления 32; Пираль

Эти данные о коррозии в основном основаны на результатах общих лабораторных испытаний на коррозию, проводимых с чистыми химическими веществами и водными растворами, почти насыщенными воздухом (скорость коррозии может быть совершенно иной, если раствор не содержит кислорода).

Все концентрации даны в% по массе, а растворителем является вода, если не указано иное.
Данные по коррозии относятся ко всем отожженным материалам с нормальной микроструктурой и чистыми поверхностями.

Пирогалловая кислота, также известная как 1,2,3-тригидроксибензол, 1,2,3-бензентриол, пирогалловая кислота, пирогалловая кислота.
При комнатной температуре это белый блестящий кристаллический порошок, который имеет горький вкус и медленно становится темно-серым на воздухе.
Медленное нагревание может привести к сублимации. растворим в воде.
Водный раствор постепенно темнеет на воздухе, а водный раствор едкого натра быстро обесцвечивается.
Растворим в этаноле и эфире, мало растворим в бензоле, хлороформе, сероуглероде.

Химическое название: 1,2,3-тригидроксибенол.
Молекулярная формула: C6H3 (OH) 3
Молекулярный вес: 126,11
Свойства: продукт представляет собой белый глянцевый кристаллический порошок; растворим в воде, этиловом спирте и диэтиловом эфире
Использование: химический реагент, промежуточный медицинский продукт, тонкая химия, хранение свежих продуктов.

Использование: Разработчик в фотографии.
Изготовление коллоидных растворов металлов.
Как протрава для шерсти, окрашивания кожи.
Изготовление различных красителей.
Абсорбент кислорода в газовом анализе

О пирогалловой кислоте
Полезная информация
Пирогалловая кислота зарегистрирована в соответствии с Регламентом REACH и производится и / или импортируется в Европейскую экономическую зону в количестве от ≥ 10 до <100 тонн в год.

Пирогалловая кислота используется в рецептурах или переупаковке, а также на промышленных предприятиях.

Потребительское использование
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым пирогалловая кислота может попадать в окружающую среду.

Срок службы изделия
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым пирогалловая кислота может попадать в окружающую среду. ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, могло ли быть переработано данное вещество или в какие изделия.

Широкое использование профессиональными работниками
ECHA не имеет общедоступных зарегистрированных данных, указывающих, может ли это вещество использоваться и в каких химических продуктах. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о типах производства с использованием пирогалловой кислоты. ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым пирогалловая кислота может попадать в окружающую среду.

Составление или переупаковка
Пирогалловая кислота используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды.
Выброс в окружающую среду пирогалловой кислоты может происходить в результате промышленного использования: составления смесей.
Использование на промышленных объектах
Пирогалловая кислота используется в следующих продуктах: покрытиях, чернилах и тонерах, регуляторах pH и средствах для очистки воды.
Пирогалловая кислота используется для производства: химикатов.
Выброс в окружающую среду пирогалловой кислоты может происходить в результате промышленного использования: в качестве промежуточного шага в дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов), при производстве изделий и в качестве технологической добавки.
Производство
ECHA не имеет публичных зарегистрированных данных о путях, по которым пирогалловая кислота может попадать в окружающую среду.

НАЗВАНИЯ ИЮПАК:
1,2,3-тригидроксибензол
1,2,3-тригидроксибензол
Бензол-1,2,3-триол
бензол-1,2,3-триол
ПИРОГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА
Пирогалловая кислота
Пирогалловая кислота
Пирогалловая кислота
Пирогалловая кислота

СИНОНИМЫ:
пирогаллол
бензол-1,2,3-триол
87-66-1
1,2,3-тригидроксибензол
пирогалловая кислота
1,2,3-бензентриол
Фурамин Браун AP
фуррин PG
фурман 85
Поджигатель
Пираль
C.I. Основание окисления 32
фураминовое основание ap
C.I. 76515
1,2,3-тригидроксибензол
Бензол, 1,2,3-тригидрокси-
NSC 5035
UNII-01Y4A2QXY0
2,3-дигидроксифенол
1,2,3-тригидроксибензол [чешский]
1,2,3-ТРИГИДРОКСИ-БЕНЗОЛ
Пирогаллол, реактив ACS
MFCD00002192
01Y4A2QXY0
CHEMBL307145
ЧЕБИ: 16164
1,2,3-бензентриол, гомополимер
Пирогаллол, 99%
NCGC00091507-01
1, 2, 3-бензентриол
DSSTox_CID_5983
DSSTox_RID_77980
DSSTox_GSID_25983
1,2,3-тригидроксибензол (ЧЕШСКИЙ)
CI Oxidation Base 32
Бензол-1,2,3-триол (пирогаллол)
CAS-87-66-1
Пирогаллол [NF]
30813-84-4
PYG
CCRIS 1940
HSDB 794
ПИРОГАЛЛОЛ, ACS
EINECS 201-762-9
BRN 0907431
CI 76515
Пирогаллол;
пирогаллильная группа
тригидроксибензол
AI3-00709
Полимер пирогаллола
Раствор пирогаллола
Пирогаллол- [d6]
1,3-Benzenetriol
Пирогаллол, 98%
ПИРОП
1,3-тригидроксибензол
Пирогалловая кислота, (S)
1,3-тригидроксибензол
бензол-1,2-3-триол
Бензол, 2,3-тригидрокси-
ACMC-1AG9D
WLN: QR BQ CQ
SCHEMBL3532
C.I. Основание окисления 32
4-06-00-07327 (Справочник Beilstein)
MLS001066376
Пирогаллол, аналитический стандарт
1,2,3-тригидроксибензол, XIV
DTXSID6025983
Пирогаллол> = 98% (ВЭЖХ)
Пирогаллол, p.a., реактив ACS
NSC5035
ZINC330141
BCP15871
HY-N1579
NSC-5035
Пирогаллол, реактив ACS,> = 99%
STR08708
Tox21_111143
Tox21_202373
ANW-38873
BBL011607
BDBM50031472
CP0116
Пирогаллол, Vetec ™ реактивная чистота
s3885
SBB060422
STL163335
АКОС000120163
AM10660
CCG-266100
CS-W019928
MCULE-6282052463
1,2,3-бензентриол (ACD / название 4.0)
NCGC00091507-02
NCGC00091507-03
NCGC00259922-01
Пирогаллол, пурум,> = 98,0% (ВЭЖХ)
AC-11384
БП-12538
DA-40956
GMN
K567
Пирогаллол, SAJ первого сорта,> = 98,0%
SMR000471842
Пирогаллол, специальный сорт JIS,> = 99,0%
FT-0606230
P0570
ST51046603
6328-EP2292597A1
6328-EP2305685A1
6328-EP2305825A1
C01108
AB-131/40221933
Q388692
W-104009
2,3-дигидроксифенол; Бензол-1,2,3-триол; NSC 5035
F0001-2163
1216684-97-7
1,2,3-тригидроксибензол
1,2,3-тригидроксибензол
1,2,3-тригидроксибензол (чешский)
1,2,3-тригидроксибензол (пирогаллол)
2,3-дигидроксифенол
Бензол, 1,2,3-тригидрокси-
бензол-1,2,3-триол
C.I. Основание окисления 32
c.i.окислительная база 32
cioxidationbase32
Основание фурамина ап
Фурамин Браун AP
фурамин
Фуррин 85
Фуррин ПГ
четырерин85
Fourrinepg
Пираль
пирогаллический
ПИРОГАЛЛОЛ ТРИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
ПИРОГАЛЛОВАЯ КИСЛОТА ТРИМЕТИЛОВЫЙ ЭФИР
ПИРОГАЛЛОЛ (1,2,3-ТРИГИДРОКСИБЕНЗОЛ)
Пирогаллол (пирогалловая кислота)
ПИРОГАЛЛОЛ extrapure AR
1,2,3-тригидроксибензол, пирогаллол
Пирогаллол, Кристалл, Реагент
Пирогаллол, 99%
1,2,3-Benzenetriol
1,2,3-тригидроксибензол
C.I. 76515
Пирогаллол
ИЗОЦИНХОМЕРОНОВАЯ КИСЛОТА (RG)
ПИРОГАЛЛОЛ> = 98% (ВЭЖХ)
1,2,3-Тригидроксибензол Пирогаллол Пирогалловая кислота 1,2,3-Бензентриол
Кокс галловая кислота
Пирогалло
Пирогаллол, 99,8%
Флороглюцин примесь А
Фокус галловой кислоты
Пирогаллол, 99% 500GR
(1S, 3R) -1- (2-Нитрофенил) этилкарбоксаминоциклопентан-1,3-дикарбоновая кислота
NPEC-клетка- (1S, 3R) -ACPD
Раствор пирогаллола, 1,2,3-тригидроксибензол
Пирогаллол, чист.
Спиро [3H-2,1-бензоксантиол-3,9'-ксантен] 3 ', 4', 5 ', 6'-тетрол-1,1-диоксид
Примесь флороглюцина 1
Бензол-1,2,3-триол 98 +%
Димер 1- (2,3-дихлорфенил) пиперазина
Пирогаллол 87-66-1 1,2,3-Тригидроксибензол
1,2,3-тригидроксибензол 87-66-1 пирогаллол
Пирогаллол 87-66-1
ПИРОГАЛЛОЛ, РЕАГЕНТ (ACS) ПИРОГАЛЛОЛ, РЕАГЕНТ (ACS) ПИРОГАЛЛОЛ, РЕАГЕНТ (ACS)
Испытательный раствор щелочной пирогалловой кислоты (ЧП)
AMPK и гамма
Пирогаллический, AR
Пирогалловый,> 99,0% (GC)
1/2/3 (5 '
-АМР-активированная субъединица протеинкиназы гамма-1, AMPK гамма1, субъединица AMPK гамма-1, AMPKg, PRKAG1, AMPKy1, AMPK-y1, 5 '