TERT-BUTANOL

Tert-butanol est l'alcool tertiaire le plus simple, avec une formule de (CH3)3COH (parfois représenté par t-BuOH).
Les isomères du tert-butyle sont le 1-butanol, l'isobutanol et le butan-2-ol.
Le tert-butanol est un solide incolore qui fond près de la température ambiante et dégage une odeur de camphre.
Le tert-butyle est miscible avec l'eau, l'éthanol et l'éther diéthylique.

Numéro CAS : 75-65-0
Numéro CE : 200-889-7
Nom IUPAC : 2-méthylpropan-2-ol
Formule chimique : C4H10O

Autres noms : tert-butanol, alcool tert-butylique, 2-méthyl-2-propanol, 2-méthylpropan-2-ol, 75-65-0, t-butanol, T-BUTYL ALCOHOL, 1,1-Dimethyléthanol, Trimethylcarbinol , Hydroxyde de t-butyle, triméthylcarbinol, triméthylméthanol, alcool tert-butylique, triméthylméthanol, tert-butylalcool, 2-propanol, 2-méthyl-, butanol tertiaire, diméthyléthanol, tert-butanol, tert-butanol, alcool butylique tertiaire, tert- alcool butylique, méthanol, triméthyle, alcool butylique tertiaire, tert.-butanol, t-BuOH, NCI-C55367, alcool t-butylique, tert-BuOH, hydroxyde de tert-butyle, 2-méthyl n-propan-2-ol, MD83SFE959, CHEBI:45895, MFCD00004464, Arconol, 25-65-0, Caswell No. 124A, alcool t-butylique, tert-butanol, tBuOH, alcool tert-butylique, HSDB 50, TBU, 2-méthylpropanol-2, alcool, tert-butyle , CCRIS 4755, EINECS 200-889-7, BRN 0906698, terbutanol, tertbutanol, tertiarybutanol, UNII-MD83SFE959, ter-butanol, tert.butanol, t-butylalcool, t-butyl-alcool, terbutyl alcool, AI3-01288, tert -butanol, alcool tert-butylique, tert. Butanol, t-butanol, HOtBu, alcool tert-butylique, alcool tert-butylique, alcool tert-butylique, alcool tert.-butylique, alcool tert.butylique, triméthyl-méthanol, 2méthyl-2-propanol, tert. alcool butylique, HOt-Bu, alcool tert.-butylique, tert-C4H9OH, 2-méthyl, 2-propanol, méthyl-2 propanol-2, t-Bu-OH, 1,1-diméthyléthanol, 2-méthyl propan- 2-ol, 2-méthyl-propan-2-ol, éthanol, 1,1-diméthyl-, 2-méthyl-2-propyl alcool, EC 200-889-7, (CH3)3COH, HOC(CH3)3, CHEMBL16502, DTXSID8020204, AMY11058, ZINC1680021, STL282741, AKOS009029221, DB03900, BP-20656, B0706, FT-0688093, EN300-19307, C21389, A838477, 5790, J-510082, F0001-1901

Occurrence naturelle
Le tert-butanol a été identifié dans la bière et les pois chiches.
On le trouve également dans le manioc, utilisé comme ingrédient de fermentation dans certaines boissons alcoolisées.

Préparation
Le tert-butanol est dérivé commercialement de l'isobutane en tant que coproduit de la production d'oxyde de propylène.
Le tert-butanol peut également être produit par hydratation catalytique de l'isobutylène, ou par une réaction de Grignard entre l'acétone et le chlorure de méthylmagnésium.

La purification ne peut pas être effectuée par simple distillation en raison de la formation d'un azéotrope avec l'eau, bien que le séchage initial du solvant contenant de grandes quantités d'eau soit effectué en ajoutant du benzène pour former un azéotrope tertiaire et en distillant l'eau.
De plus petites quantités d'eau sont éliminées par séchage avec de l'oxyde de calcium (CaO), du carbonate de potassium (K2CO3), du sulfate de calcium (CaSO4) ou du sulfate de magnésium (MgSO4), suivi d'une distillation fractionnée.

Le tert-butanol anhydre est obtenu par reflux et distillation supplémentaires à partir de magnésium activé avec de l'iode ou de métaux alcalins tels que le sodium ou le potassium.
D'autres méthodes incluent l'utilisation de tamis moléculaires 4 Å, de tert-butylate d'aluminium, d'hydrure de calcium (CaH2) ou de cristallisation fractionnée sous atmosphère inerte.

Applications
Le tert-butanol est utilisé comme solvant, dénaturant de l'éthanol, ingrédient de décapant pour peinture, booster d'octane et oxygénant de l'essence.
Il s'agit d'un intermédiaire chimique utilisé pour produire du méthyltert-butyléther (MTBE) et de l'éthyltert-butyléther (ETBE) par réaction avec le méthanol et l'éthanol, respectivement, et de l'hydroperoxyde de tert-butyle (TBHP) par réaction avec le peroxyde d'hydrogène.

Réactions
En tant qu'alcool tertiaire, le Tert-Butanol est plus résistant à l'oxydation que les autres isomères du butanol.

Le tert-butanol est déprotoné avec une base forte pour donner l'alcoxyde. Le tert-butoxyde de potassium est particulièrement courant, qui est préparé en traitant le tert-butanol avec du potassium métallique.

Le Tert-butoxyde est une base forte et non nucléophile en chimie organique.
Il extrait facilement les protons acides des substrats, mais sa masse stérique empêche le groupe de participer à une substitution nucléophile, comme dans une synthèse d'éther de Williamson ou une réaction SN2.

Le tert-butanol réagit avec le chlorure d'hydrogène pour former du chlorure de tert-butyle.

Pharmacologie et toxicologie
Il existe des données limitées sur la pharmacologie et la toxicologie du tert-butanol chez l'homme et d'autres animaux.
L'exposition humaine peut survenir en raison du métabolisme des composés oxygénés du carburant.
Le tert-butanol est mal absorbé par la peau mais rapidement absorbé en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Le tert-butanol est irritant pour la peau ou les yeux. La toxicité des doses uniques est généralement faible, mais des doses élevées peuvent produire un effet sédatif ou anesthésique.

Utilisations des consommateurs du tert-butanol :
Le Tert-Butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et enduits, mastics, enduits, pâte à modeler.
D'autres rejets de tert-butanol dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en extérieur et en intérieur comme auxiliaire technologique.

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le Tert-Butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage et produits chimiques de laboratoire. Le Tert-Butanol est utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifique. D'autres rejets de tert-butanol dans l'environnement sont susceptibles de provenir de l'utilisation en intérieur comme auxiliaire technologique et de l'utilisation en extérieur.

Formulation ou reconditionnement du Tert-Butanol :
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le rejet dans l'environnement du Tert-Butanol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

Utilisations sur sites industriels du Tert-Butanol :
Le tert-butanol est utilisé dans les produits suivants : produits de revêtement, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de laboratoire et produits pharmaceutiques.
Le Tert-Butanol est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement.
Le Tert-Butanol est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.

Le rejet dans l'environnement du tert-butanol peut survenir lors d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans la fabrication de la substance et comme auxiliaire technologique.

Masse molaire : 74,123 g
Aspect : Solide incolore
Odeur : Camphrée
Densité : 0,775 g/mL

Point de fusion : 25 à 26 °C
Point d'ébullition : 82 à 83 °C
Solubilité dans l'eau : miscible
log P : 0,584

Pression de vapeur : 4,1 kPa (à 20 °C)
Acidité (pKa) : 16,54
Susceptibilité magnétique (χ) : 5,742×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,387
Moment dipolaire : 1,31 D

XLogP3-AA : 0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 1
Masse exacte : 74,073164938
Masse monoisotopique : 74,073164938

Surface polaire topologique : 20,2 Ų
Nombre d'atomes lourds : 5
Complexité : 25,1
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Le Tert-Butanol est un alcool tertiaire.
Le tert-butanol subit une déshydratation par distillation réactive en présence d'un catalyseur acide solide pour former de l'isobutylène avec une sélectivité élevée.
L'alcoolyse médiée par la lipase du distillat désodorisant d'huile de soja (SODD) a été réalisée dans du tBA (comme milieu réactionnel) pour générer du biodiesel.

La formation de 2-tert-butyl-p-crésol (TBC), de 2,6-di-tert-butyl-p-crésol (DTBC) et d'éther tert-butyl-p-tolylique a été rapportée lorsque le p-crésol subit une butylation par Tert-Butanol en présence d'acide 12-tungstophosphorique supporté sur un catalyseur en zircone (TPA/ZrO2).
Le comportement d'interaction du Tert-Butanol sur la surface Si (001) - (2 × 1) a été évalué en utilisant la théorie fonctionnelle de la densité ab-initio (DFT) basée sur une approche pseudopotentielle.

Le tert-butanol (TBA) est utilisé comme solvant ; comme dénaturant pour l'éthanol et plusieurs autres alcools ; dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums ; comme booster d'octane dans l'essence ; comme agent déshydratant ; et comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle.

La production de tert-butanol à des fins industrielles peut entraîner son rejet direct dans l'environnement via divers flux de déchets.
Le tert-butanol est également un produit probable de dégradation du méthyl tert-butyl éther (MTBE). Les voies probables d'exposition humaine au tert-butanol comprennent l'inhalation, l'ingestion et le contact cutané ou oculaire.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant et dénaturant de l'éthanol.
Le Tert-Butanol est un ingrédient actif du décapant pour peinture.
Le tert-butanol agit comme intermédiaire dans la production d’éther méthyl-tert-butylique et d’éther éthyl-tert-butylique par réaction avec le méthanol et l’éthanol.
Le tert-butanol est également utilisé dans la préparation du chlorure de tert-butyle, de l'hydroperoxyde de tert-butyle, de l'isobutylène et du méthacrylate de méthyle.
Le tert-butanol sert d’additif pour carburant ainsi que d’amplificateur d’octane pour l’essence.

La demande de tert-butanol comme solvant dans les décapants pour peinture, les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et d’autres industries augmente partout dans le monde.
Les excellentes caractéristiques de solvatation du tert-butanol devraient stimuler la demande de tert-butanol et, par conséquent, propulser le marché au cours de la période de prévision.
Le tert-butanol est miscible avec plusieurs solvants, notamment avec l'eau, ce qui le rend idéal pour de nombreuses applications industrielles.

L’utilisation accrue du tert-butanol comme agent potentiel de lyophilisation dans la fabrication de composés pharmaceutiques devrait alimenter sa demande au cours des prochaines années.
Cependant, l’augmentation de la disponibilité de produits de substitution contenant des biosolvants et d’autres oxo-alcools devrait restreindre le marché au cours de la période de prévision.
Par conséquent, les entreprises, les décideurs politiques, les visionnaires et les utilisateurs finaux doivent travailler ensemble pour accroître les opportunités de croissance sur le marché mondial du tert-butanol.

Le tert-butanol, également connu sous le nom d'alcool tert-butylique (TBA), est l'un des quatre isomères du butanol.
Le tert-butanol est l'alcool le plus simple avec un atome de carbone tertiaire.
Le tert-butanol se trouve naturellement dans les pois chiches et le manioc (un ingrédient de fermentation de certaines boissons alcoolisées).
Le tert-butanol est produit commercialement comme coproduit de l'isobutane lors de la fabrication de l'oxyde de propylène.

La majorité du tert-butanol est consommée comme intermédiaire chimique pour divers produits.
De plus, le tert-butanol cas est largement utilisé comme solvant dans diverses applications.
Le tert-butanol est également utilisé comme ingrédient décapant pour peinture, dénaturant d'alcool, etc.
L’augmentation de la demande de tert-butanol dans l’industrie automobile devrait augmenter la taille du marché du tert-butanol au cours de la période de prévision.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant ou co-solvant dans les peintures, revêtements, encres et adhésifs.
De plus, il est utilisé dans les vernis, les résines, les gommes, les colorants, le camphre, les huiles végétales, les graisses, les cires,
les caoutchoucs et les alcaloïdes.
L’industrie mondiale du bâtiment et de la construction connaît une expansion significative à travers le monde, généralement dans des économies en expansion telles que la Chine, l’Inde, etc., en raison d’une urbanisation et d’une industrialisation rapides.

La demande de tert-butanol en Asie-Pacifique devrait augmenter considérablement au cours de la période de prévision, en raison de la croissance du secteur de la construction dans la région, qui comprend les établissements commerciaux, les infrastructures et services publics, etc.

L'industrie automobile mondiale s'est considérablement développée ces dernières années en termes de processus de fabrication, de matériaux et de géométries afin de répondre aux exigences croissantes des consommateurs en termes de kilométrage et d'émissions.
L'alcool perfluoro-tert-butylique est utilisé dans la production d'électrolytes à base de SO2 pour les cellules de batteries rechargeables avec une stabilité améliorée pour les applications automobiles électriques.

L’Asie-Pacifique est rapidement devenue la plaque tournante mondiale de l’automobile ces dernières années, principalement en raison de la demande croissante de véhicules des consommateurs.
Ainsi, l’augmentation de la demande de tert-butanol dans l’industrie automobile est susceptible de stimuler le marché mondial au cours de la période de prévision.

Le tert-butanol peut être utilisé comme dénaturant dans la production d'alcool éthylique.
L'alcool dénaturé est une forme d'éthanol et est également connu sous le nom d'alcool à brûler.
L'alcool éthylique est dénaturé en utilisant certains dénaturants ou additifs tels que le méthanol, le benzol, l'éther et le perfluoro-tert-butanol.

Ces additifs font de l’éthanol un liquide toxique, à l’odeur et au goût médiocres.
Cela le rend impropre à la consommation humaine.
La tendance croissante des fabricants à se tourner vers de meilleures alternatives dénaturantes pour l'alcool dénaturé, telles que l'isopropanol et le tert-butanol, devrait stimuler le marché mondial du tert-butanol au cours de la période.
période de prévision.

Le tert-butanol est un excellent solvant et présente une stabilité élevée à l’oxydation.
L’augmentation de la demande d’agents chimiques efficaces pour dénaturer l’alcool alimente le marché
demande de tert-butanol à travers le monde.

Le renforcement des normes réglementaires par les gouvernements de différents pays du monde concernant l’utilisation d’alcool dénaturé dans les mélanges d’essence est susceptible de propulser le marché au cours de la période de prévision.
Dans le cadre de la Renewable Fuel Standard (RFS), le gouvernement fédéral des États-Unis a rendu obligatoire l'utilisation de carburants renouvelables, ce qui stimule l'utilisation d'éthanol domestique dans le pays.
L’augmentation des applications d’alcool dénaturé dans les désinfectants médicaux, les cosmétiques, la conservation des échantillons, le ponçage, le carburant, la lutte antiparasitaire, etc. devrait stimuler le marché mondial du tert-butanol au cours des prochaines années.

Le tert-butanol, ou TBA en abrégé, est un alcool pur en C4.
Le tert-butanol est utilisé comme intermédiaire de haute pureté et de haute qualité dans la production de peroxydes organiques et d'antioxydants, ainsi que comme composant de réaction et solvant dans la fabrication de produits chimiques fins et de produits pharmaceutiques.
De plus, le Tert-butanol est également utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits phytosanitaires et comme dénaturant pour les alcools cosmétiques.

Le tert-butanol (CH3)3COH est un solide cristallin blanc ou un liquide incolore avec une odeur de camphre.
Le tert-butanol est soluble dans l'eau et miscible avec l'alcool, l'éther et d'autres solvants organiques.
Le tert-butanol est hautement inflammable et facilement enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes ; les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Un incendie et une explosion peuvent résulter du contact avec des agents oxydants, des acides minéraux forts ou de l'acide chlorhydrique fort.

Le tert-butanol a été utilisé à diverses autres fins, notamment comme agent déshydratant et solvant. Le tert-butanol est un solvant organique polaire utilisé dans des applications à grande échelle telles que la fabrication d'arômes, de parfums et de décapants pour peinture.
Il est également utilisé comme dénaturant pour l’alcool éthylique.
Le tert-butanol est un métabolite de l'additif pour essence, le méthyl tert-butyl éther (MTBE).

Le tert-butanol est également utilisé pour fabriquer des plastiques et des dispositifs de flottaison à base de méthacrylate de méthyle.
Les utilisations cosmétiques et alimentaires incluent la fabrication d'arômes et, en raison de son arôme semblable à celui du camphre, il est également utilisé pour créer du musc artificiel, des essences de fruits et des parfums.
Le tert-butanol est utilisé dans les revêtements des récipients alimentaires en métal et en carton et dans les produits de nettoyage industriels, et peut être utilisé pour l'extraction chimique dans les applications pharmaceutiques.

Le tert-butanol est utilisé comme solvant (par exemple pour les peintures, les laques et les vernis) ; comme dénaturant pour l'éthanol et plusieurs autres alcools ; comme booster d'octane dans l'essence ; comme agent déshydratant ; comme intermédiaire chimique dans la fabrication du méthacrylate de méthyle ; et dans la fabrication d'agents de flottation, d'essences de fruits et de parfums.