Быстрый Поиска

ПРОДУКТЫ

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА (THIOGLYCOLIC ACID)

ТИОГЛИКОЛЕВАЯ КИСЛОТА (THIOGLYCOLIC ACID)


Тиогликолевая кислота (ТГА) представляет собой органическое соединение HSCH2CO2H. Тиогликолевую кислоту часто называют меркаптоуксусной кислотой (МАК). Он содержит функциональные группы как тиола (меркаптана), так и карбоновой кислоты. Тиогликолевая кислота - бесцветная жидкость с сильно неприятным запахом. ТГА смешивается с полярными органическими растворителями.

CAS No. : 68-11-1
EC No. : 200-677-4


Synonyms:
Sulfanylacetic acid; 2-Sulfanylacetic acid; tioglikolik asit; tihoglikolic asit; thioglycolyc acid; 2-Mercaptoacetic acid; Acetyl mercaptan; Mercaptoacetate; Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid; Thiovanic acid; tga; mercaptoacetic acid (MAA); mercaptoacetic acid; thioglycolic acid; 68-11-1; 2-Thioglycolic acid; Acetic acid, mercapto-; Sulfanylacetic acid; 2-Mercaptoacetic acid; Thioglycollic acid; Thiovanic acid; 2-sulfanylacetic acid; Mercaptoessigsaeure; Glycolic acid, thio-; thioglycolate; Acide thioglycolique; Glycolic acid, 2-thio-; Mercaptoethanoic acid; Acetic acid, 2-mercapto-; USAF CB-35; 2-Mercaptoacetate; mercapto acetic acid; Kyselina thioglykolova; Kyselina merkaptooctova; thioglycolicacid; Thioglykolsaeure; alpha-Mercaptoacetic acid; Thioglycolic acid solution; Merkaptoessigsaeure; NSC 1894; .alpha.-Mercaptoacetic acid; Acide thioglycolique [French]; mercapto-acetic acid; UNII-7857H94KHM; Kyselina thioglykolova [Czech]; THIOGLYCOLIC ACID; CCRIS 4873; Kyselina merkaptooctova [Czech]; HSDB 2702; EINECS 200-677-4; TGA; mercaptoacetic acid (thioglycolic acid); DSSTox_CID_6141; Mercaptoacetic acid, 98%; mercaptoactic acid; 2-mercaptoaceticacid; Sulfanylacetic acid #; Thioglycolic acid, >=97%; Thioglycolic acid, >=98%; Thioglycolic acid, >=99%; 4-03-00-00600 (Beilstein Handbook Reference); Thioglycolic acid, LR, ~80%; Thioglycolic acid [UN1940] [Corrosive]; DB-002789; Thioglycolic acid [UN1940] [Corrosive]; Thioglycolic acid solution, ~70 % (w/w) in H2O; F2191-0214; Thioglycolic acid solution, ~80% in H2O, for spectrophotometric det. of palladium, iron, uranium(VI), molybdates and nitrites; mercaptoacetic acid; Thioglycolic Acid; 2-Mercapto Acetic Acid; 2-Mercapto Ethanoic Acid; Glycolic Acid, 2-thio; TGA 80%; TGA 99%


Тиогликолевая кислота

Использование тиогликолевой кислоты
Тиогликолевая кислота используется в качестве химического средства для удаления волос и до сих пор используется как таковая, особенно в солевых формах, включая тиогликолят кальция и тиогликолят натрия. Тиогликолевая кислота является предшественником тиогликолата аммония, который используется для перманентов. Тиогликолевая кислота и ее производные разрывают дисульфидные связи в коре волос. Один восстанавливает эти разорванные связи, давая волосам «химическую завивку». Альтернативно и чаще процесс приводит к депиляции, как это обычно делается при обработке кожи. Он также используется в качестве индикатора кислотности при производстве тиогликолатов и в бактериологии для приготовления тиогликолятных сред. Фактически, реакции тиогликолиза используются на конденсированных танинах для изучения их структуры.

Оловоорганические производные изооктиловых эфиров тиогликолевой кислоты широко используются в качестве стабилизаторов ПВХ. Эти виды имеют формулу R2Sn (SCH2CO2C8H17) 2.

Применение тиогликолевой кислоты может смягчить ногти, а затем зафиксировать клешни в правильном положении.

Тиогликолат натрия входит в состав специальной среды для роста бактерий: тиогликолятного бульона. Он также используется в так называемых «средствах для удаления осадков» или «очистителях колес» для удаления остатков оксида железа с дисков. Двухвалентное железо соединяется с тиогликолятом с образованием красно-фиолетового тиогликолата трехвалентного железа.

Производство
Тиогликолевую кислоту получают реакцией хлорацетата натрия или калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. Его также можно получить из соли Бунте, полученной реакцией тиосульфата натрия с хлоруксусной кислотой:

ClCH2CO2H + Na2S2O3 → Na [O3S2CH2CO2H] + NaCl
Na [O3S2CH2CO2H] + H2O → HSCH2CO2H + NaHSO4

Реакции тиогликолевой кислоты
Тиогликолевая кислота с pKa 3,83 примерно в 10 раз сильнее кислоты, чем уксусная кислота (pKa 4,76):

HSCH2CO2H → HSCH2CO2- + H +
Вторая ионизация имеет pKa 9,3:

HSCH2CO2- → -SCH2CO2- + H +
Тиогликолевая кислота является восстанавливающим агентом, особенно при более высоком pH. Он окисляется до соответствующего дисульфида (2 - [(карбоксиметил) дисульфанил] уксусная кислота или дитиодигликолевая кислота):

2 HSCH2CO2H + «O» → [SCH2CO2H] 2 + H2O
С ионами металлов
Тиогликолевая кислота, обычно в виде дианиона, образует комплексы с ионами металлов. Такие комплексы использовались для обнаружения железа, молибдена, серебра и олова. Тиогликолевая кислота реагирует с диэтилацетилмалонатом с образованием ацетилмеркаптоуксусной кислоты и диэтилмалоната, восстанавливающего агента при превращении Fe (III) в Fe (II).

История тиогликолевой кислоты
Ученый Дэвид Р. Годдард в начале 1930-х годов определил тиогликолевую кислоту как полезный реагент для уменьшения дисульфидных связей в белках, включая кератин (белок волос), одновременно изучая, почему ферменты протеазы не могут легко переваривать волосы, ногти, перья и т. Д. . Он понял, что, хотя дисульфидные связи, которые стабилизируют белки путем сшивания, были разорваны, структуры, содержащие эти белки, можно было легко изменить, и что они сохранят эту форму после того, как дисульфидным связям будет позволено реформироваться. Тиогликолевая кислота была разработана в 1940-х годах для использования в качестве химического средства для удаления волос.

Безопасность и обнаружение тиогликолевой кислоты
LD50 (перорально, крыса) составляет 261 мг / кг, LC50 при ингаляции для крысы составляет 21 мг / м3 в течение 4 часов, а LD50 через кожу для кролика составляет 848 мг / кг. Меркаптоуксусная кислота в продуктах для завивки волос и депиляции, содержащих другие меркаптокислоты, может быть идентифицирована с помощью тонкослойной хроматографии и газовой хроматографии. MAA также был идентифицирован с помощью потенциометрического титрования раствором нитрата серебра.


Применение тиогликолевой кислоты
Тиогликолевая кислота может использоваться в качестве источника серы для синтеза наноструктур сульфидов металлов с помощью гидротермального процесса.

Упаковка тиогликолевой кислоты
100, 500 мл в стеклянной бутылке

Предупреждение о тиогликолевой кислоте
При комнатной температуре концентрации в воде более 70% имеют тенденцию к образованию 1-2% тиогликолидов в месяц, которые гидролизуются до исходного свободного соединения при кислотном или щелочном воздействии. 70% раствор окисляется на воздухе, но в плотно закрытом состоянии стабилен при комнатной температуре. Соли тиогликолата также могут потерять чистоту при хранении. Исключение воздуха существенно не улучшает стабильность.

Тиогликолевая кислота представляет собой бесцветную жидкость с неприятным запахом. Плотность 1,325 г / см3. Используется для создания перманентных завивок и депиляторов. Разъедает металлы и ткани.

радиоактивность была наибольшей в тонком кишечнике и почках крысы, которой вводили внутривенно. с 50 мг / кг тиогликолевой кислоты. Остаточные концентрации 35S в крови через 0,5-7 часов после инъекции не превышали 5,3% у крыс, которым вводили 100 мг / кг тиогликолевой кислоты. Большая часть радиоактивности выводилась с мочой в виде нейтрального сульфата через 24 часа после введения 100 мг / кг тиогликолевой кислоты группам крыс посредством внутривенного введения. и i.p. инъекция. Подобные результаты были отмечены после того, как кролики получили дозы тиогликолевой кислоты 100 и 200 мг / кг. Значительные концентрации дитиогликолата были обнаружены в моче кроликов через 24 часа после внутрибрюшинного введения тиогликолевой кислоты (100-150 мг / кг).

Разведение от 30% до 40% 25,0% раствора (330 мг / кг) тиогликолевой кислоты, нанесенного на кожу спины кроликов, выделялось в течение 5 часов.

Распределение радиоактивности у крыс Хольцмана (вес 200-250 г) и у взрослого новозеландского кролика (вес не указан) после внутривенного введения. инъекции тиогликолевой кислоты. Одной крысе ввели в / в. 50 мг / кг испытуемого вещества и убивали через 1 час. Радиоактивность была наибольшей в тонком кишечнике и почках, меньше - в печени и желудке и меньше всего - в мозге, сердце, легких, селезенке, яичках, мышцах, коже и костях. Наибольшее содержание 35S - 0,66% от общего введенного - обнаружено в кале. Авторы предположили, что это наблюдение могло быть связано с загрязнением фекалий мочой, пропущенной во время смывания остатков мочи из клетки после сбора. Распределение в цельной крови оценивали у 6 крыс, которым вводили в / в. с 100 мг / кг исследуемого вещества и кровотечение в течение периодов до 7 часов. Концентрация остаточной крови в течение 0,5-7 часов после инъекции не превышала 5,3% ни у одного из 6 животных. Распределение тиогликолевой кислоты в крови было дополнительно исследовано на новозеландском кролике с акцентом на связывание со следующими фракциями сывороточного белка: α1-, α2-, b- и g-глобулинами и альбумином. Тестируемое вещество (70 мг / кг) вводили внутривенно. Большая часть радиоактивности связана с альбумином. Степень этого поглощения составила 0,14% через 20 минут после инъекции и снизилась до 0,016% через 3 часа. Небольшое количество радиоактивности, обнаруженное в альбумине, могло быть связано с изотопным обменом.

Небольшие количества тиогликолевой кислоты в виде дисульфида, смешанного с цистеин-тиогликолевой кислотой, были обнаружены в моче человека с помощью высоковольтного электрофореза на бумаге.

Метаболизм и выведение тиогликолевой кислоты оценивали на самцах крыс Holtzman (вес 200-250 г) и у взрослых самцов новозеландских кроликов (вес не указан). Исследуемое вещество (100 мг / кг) вводили 12 крысам внутривенно. инъекции и 10 крысам путем внутрибрюшинной (внутрибрюшинной) инъекции. Кроме того, каждой из 2 крыс вводили 75 мг / кг внутрибрюшинно. инъекция. Животным вводили в / в. (12 крыс) составили 1 группу, которым вводили внутрибрюшинно. (12 крыс) составляли другие. Образцы мочи собирали через 24 часа после инъекции, после чего введенная жидкость выводилась и определялся процент выделения. Среднее содержание сульфата в моче при в / в. крысам, получавшим дозу 82,3% + 1,6%, и для внутрибрюшинного дозирование крысам составило 90,6% + 1,8%. Большая часть радиоактивности выводится в виде нейтрального сульфата. Двум кроликам вводили внутрибрюшинно. 100 мг / кг исследуемого вещества, и 1 кролику вводили внутрибрюшинно. с 200 мг / кг. Образцы мочи собирали через 24 часа после инъекции. Среднее содержание серы в моче 3 кроликов составляло 88% от введенной дозы. Как и в случае с крысами, большая часть радиоактивности выделялась в виде нейтрального сульфата. Кроме того, группе из 7 кроликов внутрибрюшинно вводили тиогликолевую кислоту (100-150 мг / кг, без радиоактивности). инъекция. Значительные концентрации дитиогликолата (средняя концентрация 28%) были обнаружены в моче через 24 часа после инъекции. Были обнаружены лишь незначительные концентрации тиогликолата.


Тиогликолевая кислота (меркаптоуксусная кислота) используется в производстве фармацевтических препаратов, а также в качестве винилового стабилизатора и реагента для железа. В качестве стабилизатора пластмасс на основе винилхлорида и при образовании в результате реакции C10-16 алкилмеркаптоацетатов с дихлордиоктилстаннаном и трихлороктилстаннаном тиогликолевая кислота безопасна для использования в качестве непрямой пищевой добавки.

Согласно Ассоциации косметики, туалетных принадлежностей и ароматизаторов (CTFA), тиогликолевая кислота может быть получена посредством реакции хлорацетата натрия или калия с гидросульфидом щелочного металла в водной среде. Реакционную смесь подкисляют и очищают органической экстракцией и вакуумной перегонкой.

Тиогликолевая кислота косметического класса состоит из тиогликолевой кислоты (минимум 78%), железа (максимум 0,02 частей на миллион) и монохлоруксусной кислоты (максимум 0,05%). В Спецификации CTFA для тиогликолевой кислоты перечислены следующие: дитиодигликолевая кислота (максимум 2,0%), сульфатная зола (максимум 0,05%), мышьяк (максимум 3 ч / млн), медь (максимум 1 ч / млн) и свинец (максимум 20 ч / млн). / Другие источники / сообщили, что тиогликолевая кислота была чиста на 99%. Содержание воды составляло <0,3%, а дитиодигликолевая кислота, тиогликолиды и монохлоруксусная кислота составляли <0,4%, <0,3% и <100 частей на миллион, соответственно.

В широко распространенных коммерческих препаратах для завивки волос холодной завивкой, как правило, нет свободной тиогликолевой кислоты. Вместо этого эти препн содержат тиогликолят аммония, натрия или кальция при умеренно щелочном pH, обычно pH 9,5, и гораздо менее опасны для глаз, чем свободная тиогликолевая кислота.

Тиогликолевая кислота продается в виде чистого продукта или в виде 80-85% -ного водного раствора.

Описан метод жидкостной хроматографии высокого давления для определения тиогликолевой кислоты в жидкостях для завивки волос и средствах для удаления волос. Перед хроматографией кислоту превращают в производное нитробензооксадиоазола (NBD) желтого цвета, что позволяет определять с помощью ВЭЖХ при 464 нм.

Тиогликолевая кислота была идентифицирована с помощью следующих методов: потенциометрическое титрование раствором нитрата серебра, тонкослойная хроматография, жидкостная хроматография высокого давления, высокоэффективная жидкостная хроматография с обращенными фазами, газовая хроматография и высокоэффективная жидкостная хроматография.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ И ПРИМЕНЕНИЕ: Тиогликолевая кислота представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с сильным неприятным запахом. Он используется в производстве фармацевтических препаратов, тиогликолатов, перманентных растворов, средств для удаления волос и в качестве винилового стабилизатора. Это чувствительный реагент на железо, молибден, серебро, олово. Тиогликолевая кислота также используется в качестве средства для завивки волос. Кроме того, он используется в смесях для гидроразрыва пласта для предотвращения осаждения оксидов металлов (контроль железа).

ВОЗДЕЙСТВИЕ НА ЧЕЛОВЕКА И ТОКСИЧНОСТЬ: экзематозная сыпь на коже черепа, лица и рук часто возникает в результате контакта с тиогликолятом материала "холодной волны", используемым парикмахерами. Сообщается, что этот материал абсорбируется в достаточном количестве, чтобы вызвать смерть. Основа лосьона, содержащая 4,5% тиогликолевой кислоты, наносилась на область 2 х 2 см пациентов. Через 10 минут участки были промыты. Ни у одного из испытуемых не было признаков воспаления. После 12-часового перерыва лосьон наносили на область лобка, промежности и мошонки, а через 10 минут промывали участки. Лосьон не вызывает раздражения у большинства пациентов. Некоторые пациенты жаловались на ощущение жара вокруг мошонки, которое длилось всего несколько минут. Тиогликолевая кислота (ТГА) является активным ингредиентом раствора для перманентной завивки (PWS). Влияние TGA-содержащих PWS на здоровье человеческой популяции оценивали в 3 субисследованиях. Во-первых, были изучены 57 женщин-парикмахеров, подвергшихся воздействию TGA-содержащих PWS (случаи), и 64 учителя-женщины (контрольная группа). Состояние менструации оценивалось на основе информации, полученной в ходе интервью. Результаты показали, что частота меноксении в случаях была значительно выше, чем в контроле. Во-вторых, 8 женщин-парикмахеров, выбранных из участвовавших в вышеупомянутом опросе, прошли тест флуктуации мутагенной активности мочи. Восемь студенток-медиков были выбраны в качестве контрольной. Разница в мутагенной активности мочи в отношении S. tiphymurium TA100 между двумя группами была очень значительной. Наконец, был проведен анализ микроядер на клетках волосяных фолликулов кожи головы у здоровых добровольцев. Волосы кожи головы с массой клеток фолликула были взяты у 8 добровольцев мужского и 8 женского пола перед перманентной завивкой и через 24, 48 и 72 часа после завивки. С помощью световой микроскопии исследовали тысячу клеток волосяных фолликулов. Определяли количество клеток, содержащих микроядро, и количество микроядер в каждой ячейке. Сравнивали проникновение микроядер в клетках волосяных фолликулов до и после перманентной завивки. Присутствие микроядер достигало своего пикового значения через 24 часа после перманентной завивки, что было значительно выше, чем до завивки. Скорость постепенно снижалась через 24 часа. Тиогликолевую кислоту тестировали при концентрациях до 300 мкг / мл без метаболической активации и до 1000 мкг / мл с метаболической активацией в тесте на хромосомную аберрацию in vitro в лимфоцитах человека. Экспозиции составляли 24 и 48 часов в отсутствие смеси S9 и 2 часа в присутствии смеси S9. Цитотоксичность наблюдалась при концентрации 300 мкг / чашку без S9-mix и при 1000 мкг / мл и выше с S9-mix. Тиогликолевая кислота не вызывала биологически значимого увеличения количества клеток со структурными хромосомными аберрациями по сравнению с необработанными контролями в этом тесте. Небольшие количества тиогликолевой кислоты в виде дисульфида, смешанного с цистеин-тиогликолевой кислотой, были обнаружены в моче человека с помощью высоковольтного электрофореза на бумаге.

ИССЛЕДОВАНИЯ НА ЖИВОТНЫХ: тиогликолевая кислота (5%) вызвала смерть обезьяны в дозе 300 мг / кг. Крысы, получившие дозу тиогликолевой кислоты 660 мг / кг, умерли через кожу в течение 24 часов, тогда как ни одно из животных в группе, получавшей дозу 330 мг / кг, не умерло. Сообщалось о следующих эффектах тиогликолевой кислоты: усиление индуцированных брадикинином сокращений кишечника и матки морских свинок; инактивация гипокальциемической активности гормона слюнных желез b-паротина; стимуляция гистидазной активности кожи морской свинки; ингибирование системы йодирующих ферментов щитовидной железы (в щитовидной железе теленка) в присутствии системы, генерирующей перекись водорода; угнетение реакции матки на окситоцин у крыс; диабетогенный эффект у крыс; снижение активности сукциноксидазы печени крыс; снижение активности антидиуретического фактора крупного рогатого скота; и ингибирование окисления жирных кислот. Влияние тиогликолевой кислоты на созревание ооцитов и экстракорпоральное оплодотворение (ЭКО) мышей изучали методами культивирования in vitro и ЭКО на ооцитах мышей. Результаты. Результаты показали, что тиогликолевая кислота может ингибировать распад зародышевых пузырьков (GVBD) ооцитов мыши in vitro в культуре, но не влияет на GVBD in vivo. Тиогликолевая кислота также может подавлять выдавливание первого полярного ребенка и влиять на качество и жизнеспособность ооцитов мышей, а также снижать скорость оплодотворения при ЭКО и количество ооцитов, которые стимулировались посредством суперовуляции. Тиогликолевая кислота может быть опасной для мейотического созревания ооцитов мыши и может снизить фертильность ооцитов. Это означало, что тиогликолевая кислота в некоторой степени оказывала репродуктивную токсичность для самок мышей. Тиогликолевая кислота не была мутагенной при использовании штаммов S. typhimurium ТА 1535, ТА 1537 и ТА 1538 с метаболической активацией или без нее. Для оценки мутагенного потенциала тиогликолевой кислоты на Drosophila melanogaster использовали тест на рецессивную летальную мутацию, связанную с полом. Тестируемый раствор не оказывал мутагенного воздействия ни на одну из протестированных 309 X-хромосом. 

Спрей или лосьон, содержащий тиогликолевую кислоту (4,5% масс. / Масс. С pH 12-12,5), использовали для предоперационной подготовки 45 пациентов в мошонке и промежности. Из них у 33 пациентов не было раздражения, а у 11 было ощущение «жара». Двадцать шесть пациентов ранее подвергались предоперационному бритью бритвой, и 85% пациентов предпочли препараты, содержащие тиогликолевую кислоту. Четверо пациентов не предпочли препараты, содержащие тиогликолевую кислоту, потому что они считали их «беспорядочными». Четверым пациентам сделали уретропластику с кожными вкладками, содержащими волосы (волосы в уретре), и поместили препараты, содержащие тиогликолевую кислоту, в уретру на 10–30 минут. . Эти пациенты сообщили о дискомфорте при опорожнении мочевого пузыря, который длился в течение 24 часов и вызвал некоторый отек слизистой оболочки ладьевидной ямки. Однако все признаки дискомфорта исчезли к 36 часам, и о системных или поздних осложнениях не сообщалось.

Острое воздействие / Самцы крыс, которые вдыхали 620 частей на миллион (при комнатной температуре) или 8200 частей на миллион (нагретые до 125 ° C) тиогликолевой кислоты в течение 7 часов, не проявляли нежелательных эффектов во время воздействия или в течение 2-недельного периода наблюдения после воздействия.

Квантовые точки (КТ) Acute Exposure / CdTe - это нанокристаллы уникального состава и свойств, которые нашли множество новых коммерческих применений; ... Лабораторное исследование было проведено для определения токсичности для развития и поведения рыбок данио при постоянном воздействии низких концентраций КТ CdTe (1-400 нМ), покрытых тиогликолевой кислотой (ТГА). Результаты показывают: 120-часовой LC (50), равный 185,9 нМ, меньшую скорость вылупления и длину тела, большее количество пороков развития, меньшее сердцебиение и скорость плавания у подвергшихся воздействию рыбок данио, короткий всплеск и более высокую базальную скорость плавания подвергшихся воздействию рыбок данио. личинки рыбок данио во время быстрого перехода от светлого к темному и гиперплазии сосудов, бифуркации сосудов, пересечения сосудов и турбулентности подвергшихся воздействию личинок трансгенных рыбок данио FLI-1. / Квантовые точки CdTe, покрытые тиогликолевой кислотой.

Производство и использование тиогликолевой кислоты в качестве промежуточного химического вещества, в качестве ингредиента в растворах для завивки волос и средствах для удаления волос, а также в виниловом стабилизаторе может привести к ее выбросу в окружающую среду с различными потоками отходов. Его использование при гидроразрыве приводит к его прямому выбросу в окружающую среду. При попадании в воздух давление пара 8,68X10-2 мм рт. Ст. При 25 ° C указывает на то, что тиогликолевая кислота будет существовать исключительно в виде пара в атмосфере. Парообразная тиогликолевая кислота будет разлагаться в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; период полураспада для этой реакции на воздухе оценивается в 10 часов. Тиогликолевая кислота не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что она будет подвержена прямому фотолизу солнечным светом. Ожидается, что при попадании в почву тиогликолевая кислота будет иметь очень высокую подвижность, исходя из расчетного значения Koc, равного 1,4. PKa тиогликолевой кислоты составляет 3,55, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме аниона в окружающей среде, и анионы, как правило, не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги. Улетучивания из влажной почвы не ожидается, поскольку соединение существует в виде аниона, а анионы не улетучиваются. Ожидается, что тиогликолевая кислота не будет улетучиваться с сухой поверхности почвы из-за давления ее паров. Используя японский тест MITI, 100% теоретического БПК было достигнуто за 4 недели, что указывает на то, что биоразложение является важным процессом экологической судьбы почвы и воды. При попадании в воду не ожидается, что тиогликолевая кислота адсорбируется взвешенными твердыми частицами и осадками, исходя из расчетного значения Koc. PKa указывает на то, что тиогликолевая кислота будет существовать почти полностью в анионной форме при значениях pH от 5 до 9, и поэтому не ожидается, что улетучивание с поверхности воды и биоконцентрация будут важными процессами судьбы. Не ожидается, что гидролиз станет важным процессом в окружающей среде, поскольку в этом соединении отсутствуют функциональные группы, которые гидролизуются в условиях окружающей среды (pH от 5 до 9). Воздействие тиогликолевой кислоты на рабочем месте может происходить в результате вдыхания аэрозолей и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется тиогликолевая кислота. Данные по использованию показывают, что население в целом может подвергаться воздействию тиогликолевой кислоты при вдыхании аэрозолей и кожном контакте с потребительскими товарами, содержащими тиогликолевую кислоту.


На основе схемы классификации оценочное значение Koc, равное 1,4, определенное с помощью метода оценки структуры, указывает на то, что тиогликолевая кислота, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве. PKa тиогликолевой кислоты составляет 3,55, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме аниона в окружающей среде, и анионы, как правило, не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги. Улетучивания из влажной почвы не ожидается, поскольку соединение существует в виде аниона, а анионы не улетучиваются. Не ожидается, что тиогликолевая кислота улетучится с сухой поверхности почвы при давлении пара 8,68X10-2 мм рт. Ст. При 25 ° C. Используя японский тест MITI, 100% теоретического БПК было достигнуто за 4 недели, что указывает на то, что биоразложение является важным экологическим процессом в почве.

Согласно модели распределения легколетучих органических соединений между газом и частицами в атмосфере, ожидается, что тиогликолевая кислота, имеющая давление пара 8,68 × 10–2 мм рт. Ст. При 25 ° C, будет существовать исключительно в виде пара в окружающей атмосфере. Паровая фаза Тиогликолевая кислота разлагается в атмосфере в результате реакции с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем; Период полураспада этой реакции на воздухе оценивается в 10 часов, рассчитанный из константы скорости 3,8 · 10-11 куб. см / молекула-сек при 25 ° C, которая была получена с использованием метода оценки структуры. Тиогликолевая кислота не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что она будет подвержена прямому фотолизу солнечным светом.

Тиогликолевая кислота, присутствующая в концентрации 100 мг / л, достигла 100% своего теоретического БПК за 4 недели при использовании инокулята активированного ила в концентрации 30 мг / л в японском MITI. После 34 дней акклиматизации в лабораторной модельной реке, засеянной синтетическими сточными водами, было обнаружено, что тиогликолевая кислота подвергается биологическому разложению после этапов секвенирования адаптации. Испытания в закрытых бутылях с использованием затравки с активированным илом показали 67% -ное биоразложение тиогликолевой кислоты через 28 дней. В 7 аэробных скрининговых тестах в закрытых флаконах с использованием сточных вод и почвы в качестве посевного материала ни один не достиг удовлетворительного уровня> 60% BODT через 28 дней; в 16 отборочных тестах ОЭСР 13% тестов достигли удовлетворительного уровня> 70% DOC после 28 дней инкубации в сточных водах и почвенном посевном материале; в 2 наборах аэробных скрининговых тестов MITI в Японии с использованием семян активного ила 6 из 10 и 4 из 10 достигли удовлетворительного уровня> 60% BODT после 14 дней инкубации; в пяти скрининговых тестах Sturm CO2 Evolution с использованием семян сточных вод 60% достигли удовлетворительного уровня> 60% CO2; и в шести скрининговых испытаниях Zahn-Wellens с использованием семян активного ила 67% достигли удовлетворительного уровня удаления DOC> 70%. По результатам респирометрических испытаний с использованием затравки активного ила тиогликолевая кислота была отнесена к категории промежуточных по биоразлагаемости.

Константа скорости парофазной реакции тиогликолевой кислоты с гидроксильными радикалами, полученными фотохимическим путем, была оценена как 3,8 · 10-11 куб. См / молекула-сек при 25 ° C с использованием метода оценки структуры. Это соответствует периоду полураспада в атмосфере около 10 часов при атмосферной концентрации 5 · 10 + 5 гидроксильных радикалов на кубический сантиметр. Константы скорости водных гидроксильных радикалов 9 · 10 + 8, 3,6 · 10 + 9 и 6 · 10 + 9 л / моль-сек были определены для тиогликолевой кислоты при pH 1 (2-4); эти значения соответствуют периодам полураспада 2,4 года, 220 и 130 дней, соответственно, при концентрации гидроксильных радикалов в воде 1 · 10-17 моль / л. Ожидается, что тиогликолевая кислота не подвергнется гидролизу в окружающей среде из-за отсутствия функциональных групп, которые гидролизуются в условиях окружающей среды. Тиогликолевая кислота не содержит хромофоров, поглощающих при длинах волн> 290 нм, и, следовательно, не ожидается, что она будет подвержена прямому фотолизу солнечным светом.

Используя метод оценки структуры, основанный на индексах молекулярной связности, Koc тиогликолевой кислоты можно оценить как 1,4. Согласно схеме классификации, это оценочное значение Koc предполагает, что тиогликолевая кислота, как ожидается, будет иметь очень высокую подвижность в почве. PKa тиогликолевой кислоты составляет 3,55, что указывает на то, что это соединение будет существовать почти полностью в форме аниона в окружающей среде, и анионы, как правило, не адсорбируются сильнее на почвах, содержащих органический углерод и глину, чем их нейтральные аналоги.

Значение pKa, равное 3,55, указывает на то, что тиогликолевая кислота будет существовать почти полностью в анионной форме при значениях pH от 5 до 9, и, следовательно, улетучивание с водных поверхностей, как ожидается, не будет важным процессом судьбы. Не ожидается, что тиогликолевая кислота улетучится с сухой поверхности почвы при давлении пара 8,68X10-2 мм рт.

NIOSH (Обзор NOES 1981–1983 гг.) Статистически подсчитал, что 30 055 рабочих (15 141 из них были женщинами) потенциально подвергались воздействию тиогликолевой кислоты в США. Воздействие тиогликолевой кислоты на рабочем месте может происходить в результате вдыхания аэрозолей и контакта с кожей этого соединения на рабочих местах, где производится или используется тиогликолевая кислота. Данные по использованию показывают, что население в целом может подвергаться воздействию тиогликолевой кислоты при вдыхании аэрозолей и контакте с кожей потребительских товаров, содержащих тиогликолевую кислоту.


Обзор продукта
Тиогликолевая кислота (TGA или меркаптоуксусная кислота, CAS 68-11-1) представляет собой высокоэффективное химическое вещество, содержащее функциональные группы меркаптанов и карбоновых кислот.
Тиогликолевая кислота полностью смешивается с водой и используется в самых разных отраслях промышленности, таких как нефть и газ, косметика, очистка, обработка кожи, металлы, тонкая химия и полимеризация. Тиогликолевая кислота образует мощные комплексы с металлами, которые придают ей особые характеристики, необходимые для ускоренного извлечения руды, а также для очистки и ингибирования коррозии.

Основные преимущества тиогликолевой кислоты
При температурах выше 70 ° C - обычных температурах в стволах скважин, тиогликолевая кислота более эффективна, чем классические хелатирующие агенты с ионами трехвалентного железа (лимонная кислота, уксусная кислота, EDTA, NTA). Более того, ТГА более эффективен, чем классические восстановители трехвалентного железа, такие как эриторбиновая кислота или аскорбиновая кислота.

Тиогликолевая кислота восстанавливает ионы Fe3 + (трехвалентного железа) до хелатных ионов Fe2 + (двухвалентного железа), которые остаются в растворе при pH <7,5.
Тиогликолевая кислота стабильна и эффективна при низких значениях pH (TGA быстро снижает высокие количества Fe3 +).
Тиогликолевая кислота может контролировать очень высокие концентрации трехвалентного железа - примерно до 10%.

Промышленные приложения
Благодаря своей меркаптановой функциональной группе тиогликолевая кислота и ее соли обладают необходимыми свойствами в широком диапазоне применений.

Нефтехимия
Кислотные характеристики тиогликолевой кислоты и ее тиоловые функциональные характеристики делают ее предпочтительным химическим веществом для приготовления или регенерации металлических катализаторов гидрообессеривания.

Восстановление металлов
Производные тиогликолевой кислоты также используются в качестве депрессантов в процессах флотации для отделения ценных металлов от руд при добыче полезных ископаемых. Производные тиогликолевой кислоты являются более безопасной альтернативой более традиционному сульфгидрату натрия (NaSH), особенно в горнодобывающей промышленности.

Полимеризация
Тиогликолевая кислота является очень эффективным агентом передачи цепи для эмульсионной полимеризации в водных средах, в частности, для акриловой кислоты и акрилатов. Полная смешиваемость тиогликолевой кислоты с водой является преимуществом в этом применении.

Косметика
Соли тиогликолевой кислоты, а также некоторые из ее сложных эфиров используются в составах химической завивки и для приготовления кремов для депиляции. В этих применениях основными солями являются тиогликолят аммония и тиогликолят калия. В некоторых областях также используется монотиогликолят глицерина.

Чистящие составы
Благодаря своей способности образовывать комплекс с металлами, тиогликолевая кислота и соли тиогликолевой кислоты являются отличными добавками в чистящие растворы, в частности, для автомобильного применения, включая средства для чистки колесных дисков.

  • Поделиться !
БЮЛЛЕТЕНЬ