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1,5-PENTANEDIOATE

Le 1,5-pentanedioate est un anion dicarboxylate à cinq carbones dérivé de l'acide glutarique de formule moléculaire C₅H₈O₄, connu pour sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques.
Le 1,5-pentanedioate joue un rôle dans le catabolisme de la lysine et du tryptophane dans les systèmes biologiques et est impliqué dans les voies biochimiques en tant qu'intermédiaire métabolique.
Le 1,5-pentanedioate est formé comme intermédiaire lors du catabolisme de la lysine chez les mammifères.

Numéro CAS : 110-94-1
Numéro CE : 203-817-2
Formule chimique : C5H8O4
Masse molaire : 132,12 g/mol

Synonymes : ACIDE GLUTARIQUE, Acide pentanedioïque, 110-94-1, Acide 1,5-pentanedioïque, glutarate, Acide 1,3-propanedicarboxylique, Acide pentandioïque, Acide n-pyrotartrique, Acide propane-1,3-dicarboxylique, UNII-H849F7N00B, CHEBI:17859, MFCD00004410, Acides carboxyliques, C6-18 et C5-15-di-, NSC9238, H849F7N00B, DSSTox_CID_1654, DSSTox_RID_76266, DSSTox_GSID_21654, CAS-110-94-1, HSDB 5542, NSC 9238, EINECS 203-817-2, BRN 1209725, Glutarsaeure, Pentandioate, AI3-24247, 1czc, 1,5-Pentanedioate, Acide glutarique, 99 %, 4lh3, 1,3-Propanedicarboxylate, WLN : QV3VQ, Acides dibasiques (C4-C6), pentanedioate ; Acide glutarique, bmse000406, Acide glutarique et anhydride, SCHEMBL7414, 4-02-00-01934, Acide pentanedioïque Acide glutarique, Acides carboxyliques, di-, C4-6, CHEMBL1162495, DTXSID2021654, ZINC388706, NSC-9238, Tox21_202448, Tox21_302871, BDBM50485550, s3152, AKOS000118800, CS-W009536, DB03553, HY-W008820, LS41863, MCULE-4286022994, NCGC00249226-01, NCGC00256456-01, NCGC00259997-01, 68937-69-9, AS-13132, BP-21143, H402, SY029948, FT-0605446, G0069, G0245, C00489, D70283, A802271, Q409622, acide glutarique (environ 50 % dans l'eau, environ 4,3 mol/L), J-011915, Q-201163, Z57127454, 78FA13BF-E0C0-4EFC-948C-534CF45044E3, F2191-0242, Acide glutarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Acide glutarique, 1,3-propanedicarboxylate, 1,5-pentanedioate, Acide 1,5-pentanedioïque, 110-94-1, 1209725, 203-817-2, Acide glutarique, Acide glutarique, glutarate d'hydrogène, MFCD00004410, Acide n-pyrotartrique, Acide pentanedioïque, ACIDE 1,3-PROPANEDICARBOXYLIQUE, 111-16-0, 154184-99-3, 19136-99-3, 203-817-2MFCD00004410, 271-678-5, 273-081-5, 4-02-00-01934, 43087-19-0, 68603-87-2, 68937-69-9, 8065-59-6 , Acide glutarique (acide pentanedioïque), acide glutarique, réactif, Gua, hydron, Pentandioate, Acide pentanedioïque, pentanedioate, Acide pentanedioïque-2,2,4,4-d4, Acide pentanedioïque-3,3-d2, Acide pentanedioïque-d6, Acide propane-1,3-dicarboxylique, Acide propane-1,3-dicarboxylique|Pentanedioïque acide, acide glutarique, WLN : QV3VQ

Le 1,5-pentanedioate est un composé chimique de formule moléculaire C₅H₈O₄.
Le 1,5-pentanedioate est la base conjuguée de l'acide glutarique, qui est un acide dicarboxylique à cinq carbones.

Le 1,5-pentanedioate est un anion dicarboxylate à cinq carbones dérivé de l'acide glutarique.
Le 1,5-pentanedioate a pour formule moléculaire C₅H₈O₄ et est connu pour sa solubilité dans l'eau et les solvants organiques.

Sous sa forme acide, le 1,5-pentanedioate est un solide cristallin incolore avec un point de fusion de 97-99 °C.
Le 1,5-pentanedioate sert d'intermédiaire important dans la synthèse de divers produits chimiques, notamment des polymères et des plastifiants, et est impliqué dans les voies biochimiques en tant qu'intermédiaire métabolique.

Le 1,5-pentanedioate joue un rôle dans le catabolisme de la lysine et du tryptophane dans les systèmes biologiques.
Le 1,5-pentanedioate est stable dans des conditions normales mais réagit avec les bases et les acides forts.
Une manipulation et un stockage appropriés sont essentiels pour éviter l’irritation et assurer la sécurité, car le composé peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et des voies respiratoires.

Le 1,5-pentanedioate est un acide dicarboxylique linéaire.
Le 1,5-pentanedioate a été préparé par oxydation du cyclopentane, du cyclopentanol et de la cyclopentanone.

Le 1,5-pentanedioate est un acide pentanedioïque.
Lors de l'exposition aux rayons X, les cristaux de 1,5-pentanedioate génèrent deux radicaux libres stables.

Ces radicaux libres ont été étudiés par la technique de double résonance nucléaire électronique (ENDOR).
La présence de 1,5-pentanedioate dans l'urine et le plasma est un indicateur de 1,5-pentanedioateuria de type I (GA-I).

Le 1,5-pentanedioate est formé comme intermédiaire lors du catabolisme de la lysine chez les mammifères.
Les spectres de résonance de spin électronique du radical (CO2H)CH2CH2CH(CO2H formé dans le cristal de 1,5-pentanedioate après irradiation γ semblent rester piégés dans le 1,5-pentanedioate.
Le polymorphisme des co-cristaux de glycine-1,5-pentanedioate a été étudié par diffraction des rayons X sur monocristal et spectroscopie Raman.

Le 1,5-pentanedioate est un acide dicarboxylique linéaire simple à cinq carbones.
Le 1,5-pentanedioate est produit naturellement dans l'organisme lors du métabolisme de certains acides aminés, dont la lysine et le tryptophane.

Le 1,5-pentanedioate peut provoquer une irritation de la peau et des yeux.
Lorsqu'il est présent à des niveaux suffisamment élevés, le 1,5-pentanedioate peut agir comme un acidogène et une métabotoxine.

Un acidogène est un composé acide qui induit une acidose, laquelle a de multiples effets indésirables sur de nombreux systèmes organiques.
Une métabotoxine est un métabolite produit de manière endogène qui provoque des effets néfastes sur la santé à des niveaux chroniquement élevés.

Des niveaux chroniquement élevés de 1,5-pentanedioate sont associés à au moins trois erreurs innées du métabolisme, notamment la 1,5-pentanedioate de type I, le déficit en malonyl-CoA décarboxylase et la 1,5-pentanedioate de type III.
La 1,5-pentanedioatémie de type I (1,5-pentanedioatémie de type I, déficit en glutaryl-CoA déshydrogénase, GA1 ou GAT1) est une maladie héréditaire dans laquelle le corps est incapable de décomposer complètement les acides aminés lysine, hydroxylysine et tryptophane en raison d'un déficit en glutaryl-CoA déshydrogénase mitochondriale (EC 1.3.99.7, GCDH).

Des niveaux excessifs de leurs produits de dégradation intermédiaires (par exemple, le 1,5-pentanedioate, le glutaryl-CoA, le 3-hydroxy1,5-pentanedioate, l'acide glutaconique) peuvent s'accumuler et endommager le cerveau (et également d'autres organes).
Les bébés atteints de 1,5-pentanedioatémie de type I naissent souvent avec une tête inhabituellement grosse (macrocéphalie).

La macrocéphalie est l’un des premiers signes de GA1.
Le GA1 provoque également une carence secondaire en carnitine car le 1,5-pentanedioate, comme d’autres acides organiques, est détoxifié par la carnitine.

Des niveaux anormalement élevés d’acides organiques dans le sang (acidémie organique), l’urine (acidurie organique), le cerveau et d’autres tissus conduisent à une acidose métabolique générale.
L'acidose survient généralement lorsque le pH artériel tombe en dessous de 7,35.

Chez les nourrissons atteints d’acidose, les premiers symptômes comprennent une mauvaise alimentation, des vomissements, une perte d’appétit, un faible tonus musculaire (hypotonie) et un manque d’énergie (léthargie).
Ces troubles peuvent évoluer vers des anomalies cardiaques, hépatiques et rénales, des convulsions, un coma et éventuellement la mort.

Ce sont également les symptômes caractéristiques de la 1,5-pentanedioathérie non traitée.
De nombreux enfants atteints d’acidémies organiques souffrent d’une déficience intellectuelle ou d’un retard de développement.

Chez l’adulte, l’acidose ou l’acidémie se caractérise par des maux de tête, une confusion, une sensation de fatigue, des tremblements, une somnolence et des convulsions.
Le traitement de la 1,5-pentanedioathérie repose principalement sur la restriction de l'apport en lysine, la supplémentation en carnitine et une intensification du traitement lors de maladies intercurrentes.

Le principe majeur du traitement diététique est de réduire la production de 1,5-pentanedioate et de 3-hydroxy1,5-pentanedioate par restriction des protéines naturelles, en général, et de la lysine, en particulier.
Le 1,5-pentanedioate a également été trouvé dans Escherichia

Le 1,5-pentanedioate est un acide alpha,oméga-dicarboxylique qui possède un acide dicarboxylique linéaire simple à 5 carbones (HO2C−R−CO2H).
La formule moléculaire ou chimique du 1,5-pentanedioate est C5H8O4.

Lorsque l'acide pentanedioïque est présent en grande quantité, le 1,5-pentanedioate agit comme une métabotoxine et comme un acidogène.
Le 1,5-pentanedioate peut être synthétisé par le processus suivant

L'ouverture du cycle de la butyrolactone (C4H6O2) avec du cyanure de potassium (KCN) pour produire du carboxylate-nitrile de potassium.
Le 1,5-pentanedioate est ensuite hydrolysé en diacide.

L'oxydation du dihydropyrane produira du 1,5-pentanedioate.
Le 1,5-pentanedioate peut également être synthétisé en traitant le 1,3-dibromopropane avec du cyanure de potassium ou de sodium pour produire du dinitrile.
De plus, le 1,5-pentanedioate est hydrolysé pour obtenir du 1,5-pentanedioate.

Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme intermédiaire pharmaceutique et comme résine synthétique.
Le 1,5-pentanedioate sert de précurseur dans la production de polyols de polyester, de polyamides, de plastifiants esters et d'inhibiteurs de corrosion.

Le 1,5-pentanedioate appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom d'acides dicarboxyliques et dérivés.
Ce sont des composés organiques contenant exactement deux groupes acide carboxylique.

Le 1,5-pentanedioate est présent dans tous les organismes vivants, des bactéries aux humains.
Le 1,5-pentanedioate est un composé au goût inodore.

Le 1,5-pentanedioate a été détecté, mais non quantifié, dans plusieurs aliments différents, tels que les eddoes (Colocasia antiquorum), les pitangas (Eugenia uniflora), les quenouilles à feuilles étroites (Typha angustifolia), les feuilles de chicorée (Cichorium intybus var. foliosum) et les pommes de cire (Eugenia javanica).
Cela pourrait faire du 1,5-pentanedioate un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Le 1,5-pentanedioate, en ce qui concerne les humains, a été associé à plusieurs maladies telles que l'oesophagite à éosinophiles et le syndrome du côlon irritable ; le 1,5-pentanedioate a également été lié à plusieurs troubles métaboliques innés, notamment le déficit en 1,5-pentanedioateuria I, le déficit en 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-coa lyase et le déficit en acyl-coa déshydrogénase à chaîne courte.

Le 1,5-pentanedioate est un phosphate de dinucléotide qui existe sous deux formes : la forme alpha, qui a une température de transition de phase élevée et est insoluble dans l'eau ; et la forme bêta, qui a une faible température de transition de phase et est soluble dans l'eau.
Le 1,5-pentanedioate peut être utilisé comme réactif analytique pour identifier le type de nucléotides présents dans les échantillons.

Le 1,5-pentanedioate peut également être utilisé comme solvant expérimental pour d’autres composés qui ne sont pas solubles dans l’eau.
La toxicité du 1,5-pentanedioate a été largement étudiée et s’est avérée faible.

Ce composé ne semble pas avoir d’effets indésirables sur la santé humaine ou animale à des doses allant jusqu’à 1 g/kg de poids corporel.
Il a été démontré que le 1,5-pentanedioate possède des propriétés anti-infectieuses en inhibant la croissance des bactéries, des champignons et des virus.
L'efficacité du 1,5-pentanedioate contre les maladies infectieuses semble dépendre de la capacité du 1,5-pentanedioate à bloquer la synthèse des protéines en inhibant des enzymes telles que la glutathion réductase.

Le 1,5-pentanedioate est un composé organique de formule C3H6(COOH).
Bien que les acides dicarboxyliques « linéaires » apparentés, les acides adipique et succinique, ne soient solubles dans l'eau qu'à quelques pour cent à température ambiante, la solubilité dans l'eau du 1,5-pentanedioate est supérieure à 50 % (p/p).

Applications du 1,5-pentanedioate :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme matière première pour la synthèse organique, comme intermédiaire pharmaceutique et comme résine synthétique.
Le 1,5-pentanedioate sert de précurseur dans la production de polyols de polyester, de polyamides, de plastifiants esters et d'inhibiteurs de corrosion.

Le 1,5-pentanedioate est utile pour diminuer l'élasticité des polymères et dans la synthèse de tensioactifs et de composés de finition des métaux.
Le 1,5-pentanedioate agit comme intermédiaire lors du catabolisme de la lysine chez les mammifères.
Le 1,5-pentanedioate peut être utilisé comme réactif de départ dans la synthèse de l'anhydride glutarique.

Industrie chimique et des polymères :

Production de polymères :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme monomère ou intermédiaire dans la production de polymères et de résines.
Le 1,5-Pentanedioate contribue au développement de matériaux hautes performances avec des propriétés mécaniques améliorées, telles qu'une flexibilité et une durabilité améliorées.

Plastifiants :
Le 1,5-pentanedioate sert de plastifiant dans divers polymères, améliorant leur flexibilité et leurs caractéristiques de traitement.
Cette application est particulièrement précieuse dans la production de matières plastiques flexibles utilisées dans les emballages, les composants automobiles et les dispositifs médicaux.

Réactifs chimiques :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme réactif dans la synthèse chimique.
Le 1,5-pentanedioate est utilisé pour préparer des esters, des amides et d'autres dérivés, ce qui en fait un composant polyvalent en chimie organique.

Applications biochimiques et pharmaceutiques :

Recherche métabolique :
En tant qu'intermédiaire métabolique, le 1,5-pentanedioate joue un rôle dans le catabolisme d'acides aminés comme la lysine et le tryptophane.
Le 1,5-pentanedioate est utilisé dans la recherche biochimique pour étudier les voies métaboliques et les fonctions enzymatiques.

Synthèse de médicaments :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme élément de base dans la synthèse de composés pharmaceutiques.
Le 1,5-pentanedioate aide à la création de médicaments et d’intermédiaires, contribuant au développement de nouveaux médicaments.

Formulations pharmaceutiques :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé comme stabilisant dans les formulations pharmaceutiques, aidant à maintenir la stabilité et la durée de conservation des médicaments.

Applications environnementales et analytiques :

Chimie analytique :
Le 1,5-pentanedioate est utilisé en chimie analytique comme étalon ou réactif dans divers dosages et tests.
Le 1,5-pentanedioate peut aider à l’analyse d’autres composés et à l’étalonnage des instruments d’analyse.

Recherche environnementale :
Le rôle du 1,5-pentanedioate dans les voies métaboliques le rend pertinent dans les études environnementales, en particulier pour comprendre comment les substances sont traitées dans les systèmes biologiques et évaluer leur impact sur les écosystèmes.

Industrie agroalimentaire :

Agents aromatisants :
Les dérivés du 1,5-pentanedioate peuvent être utilisés dans l'industrie alimentaire comme agents aromatisants ou additifs.
Ils contribuent aux profils gustatifs et aromatiques de certains produits alimentaires.

Applications médicales et de santé :

Stabilisation des enzymes :
Dans certains cas, le 1,5-pentanedioate est utilisé pour stabiliser les enzymes au cours des processus biochimiques.
En dénaturant puis en repliant les protéines, le 1,5-pentanedioate aide à maintenir l'activité enzymatique dans des conditions spécifiques.

Produits chimiques industriels et de spécialité :

Chimie de coordination :
Le 1,5-pentanedioate peut former des complexes avec des ions métalliques, qui sont utilisés dans diverses applications de chimie catalytique et de coordination.
Ces complexes sont précieux dans les processus industriels et la synthèse chimique.

Utilisations du 1,5-pentanedioate :
1,5-pentanediol qui est un plastifiant courant et un précurseur des polyesters par hydrogénation de l'acide glutamique et des dérivés du 1,5-pentanedioate.
De plus, nous utilisons le 1,5-pentanedioate lui-même dans la production de polymères tels que les polyamides et les polyols.

De plus, le nombre impair d’atomes de carbone, soit 5, est très utile pour diminuer l’élasticité du polymère.
De plus, nous obtenons de l'acide uvitonique par l'action de l'ammoniac sur le 1,5-pentanedioate.

L'hydrogénation du 1,5-pentanedioate et de ses dérivés produit des plastifiants.
Le 1,5-pentanedioate est utilisé pour produire de nombreux polymères tels que les polyesters et les polyamides.

Le 1,5-pentanediol, un plastifiant courant et précurseur des polyesters, est fabriqué par hydrogénation du 1,5-pentanedioate et des dérivés du 1,5-pentanedioate.
Le 1,5-pentanedioate lui-même a été utilisé dans la production de polymères tels que les polyols de polyester et les polyamides.

Le nombre impair d'atomes de carbone (c'est-à-dire 5) est utile pour diminuer l'élasticité du polymère.
L'acide uvitonique est obtenu par action de l'ammoniac sur le 1,5-pentanedioate.
Le pyrogallol peut être produit à partir du diester glutarique.

Utilisations industrielles :
Adsorbants et absorbants
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Intermédiaires
Plastifiants
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs

Utilisations grand public :
Adhésifs et produits d'étanchéité
Produits de traitement de l'eau

Autres utilisations :
Mise en mémoire tampon
Arôme
Auxiliaire de fabrication non spécifié ailleurs
Auxiliaires de fabrication et additifs

Avantages du 1,5-pentanedioate :
Le 1,5-pentanedioate offre des avantages significatifs dans divers secteurs en raison de ses propriétés chimiques polyvalentes.
Dans l’industrie chimique, le 1,5-pentanedioate est un intermédiaire précieux utilisé dans la production de polymères et de résines.

Ces polymères sont essentiels pour créer des matériaux durables et performants utilisés dans tous les domaines, des pièces automobiles aux articles ménagers.
En améliorant les propriétés de ces matériaux, le 1,5-pentanedioate contribue au développement de produits à la fois plus souples et résilients.

En plus de son rôle dans la production de polymères, le 1,5-pentanedioate est utilisé comme plastifiant.
Les plastifiants sont des substances ajoutées aux plastiques pour augmenter leur flexibilité et leur maniabilité.

Les plastifiants à base de 1,5-pentanedioate améliorent les performances des matières plastiques, les rendant adaptées à une large gamme d'applications, notamment dans les emballages, les composants automobiles et les dispositifs médicaux.

Le 1,5-pentanedioate sert également de réactif dans diverses réactions chimiques, facilitant la synthèse d'autres composés importants.
Cette capacité fait du 1,5-Pentanedioate un acteur clé dans la production de produits chimiques et pharmaceutiques spécialisés.
Le rôle du 1,5-pentanedioate dans la synthèse chimique permet de rationaliser la fabrication de molécules complexes, contribuant ainsi aux avancées dans diverses industries.

Sur le plan biochimique, le 1,5-pentanedioate joue un rôle essentiel en tant qu’intermédiaire dans les voies métaboliques.
Le 1,5-pentanedioate est impliqué dans le catabolisme de la lysine et du tryptophane, deux acides aminés essentiels.
En participant à ces processus métaboliques, le 1,5-pentanedioate soutient le bon fonctionnement des systèmes biologiques et aide à maintenir l’équilibre métabolique.

Dans l'industrie pharmaceutique, le 1,5-pentanedioate est utilisé comme élément de base dans la synthèse de médicaments et comme stabilisateur dans les formulations pharmaceutiques.
La présence de 1,5-pentanedioate dans les formulations de médicaments peut contribuer à améliorer la stabilité et la durée de conservation des médicaments, garantissant ainsi qu'ils restent efficaces tout au long de leur période d'utilisation prévue.

Dans l’ensemble, les avantages du 1,5-pentanedioate s’étendent à la science des matériaux, à la synthèse chimique, à la recherche biochimique et aux produits pharmaceutiques.
La capacité du 1,5-pentanedioate à améliorer les propriétés des matériaux, à faciliter les réactions chimiques, à soutenir les processus métaboliques et à stabiliser les produits pharmaceutiques souligne sa valeur dans une large gamme d'applications.

Formule et structure du 1,5-pentanedioate :
La formule chimique du 1,5-pentanedioate est C3H6(COOH)2.
Le 1,5-pentanedioate est un acide alpha-oméga-dicarboxylique qui possède un acide dicarboxylique linéaire à cinq carbones.

De plus, le 1,5-pentanedioate joue un rôle de métabolite humain et de métabolite de Daphnia Magna.
De plus, le 1,5-pentanedioate est l'acide conjugué du glutarate(1-) et du glutamate.
Le poids moléculaire du 1,5-pentanedioate est de 132,12 g/mol.

Biochimie du 1,5-pentanedioate :
Le 1,5-pentanedioate est produit naturellement dans l'organisme lors du métabolisme de certains acides aminés, dont la lysine et le tryptophane.
Des défauts dans cette voie métabolique peuvent conduire à un trouble appelé 1,5-pentanedioathérome, dans lequel des sous-produits toxiques s'accumulent et peuvent provoquer une encéphalopathie sévère.

Naturellement, le corps produit du 1,5-pentanedioate lors du métabolisme de certains acides aminés dont le tryptophane et la lysine.
De plus, des défauts dans cette voie métabolique peuvent conduire à un trouble appelé 1,5-pentanedioathérome, dans lequel des sous-produits toxiques s'accumulent et peuvent provoquer une encéphalopathie sévère.

Production de 1,5-pentanedioate :

La production de 1,5-pentanedioate implique généralement les méthodes suivantes :

Synthèse chimique :

Oxydation:
Le 1,5-pentanediol est oxydé en 1,5-pentanedioate à l'aide d'agents oxydants comme le permanganate de potassium (KMnO₄) ou l'acide nitrique (HNO₃).
La réaction implique la conversion des groupes alcool primaires du 1,5-pentanediol en groupes carboxyle, ce qui entraîne la formation de 1,5-pentanedioate.
Les conditions de réaction sont soigneusement contrôlées pour éviter la suroxydation.

Cyclisation du 1,5-Dibromopentane :
Le 1,5-dibromopentane subit une cyclisation en présence d'une base pour former du 1,5-pentanedioate.
Cette méthode implique le traitement du 1,5-dibromopentane avec une base forte, telle que l'hydroxyde de sodium (NaOH), conduisant à la formation de 1,5-pentanedioate par une réaction de cyclisation.

Hydrolyse de l'anhydride glutarique :
L'anhydride glutarique est hydrolysé pour produire du 1,5-pentanedioate, qui forme ensuite le sel de 1,5-pentanedioate.
L'anhydride glutarique est traité avec de l'eau en présence d'un catalyseur ou dans des conditions contrôlées pour produire du 1,5-pentanedioate, qui est ensuite converti en sa forme saline par neutralisation avec une base.

Méthodes biotechnologiques :

Fermentation:
Certains micro-organismes, tels que les bactéries ou les champignons, peuvent produire du 1,5-pentanedioate par des processus de fermentation.
Ces micro-organismes sont cultivés dans un environnement contrôlé avec des substrats qu'ils transforment en 1,5-Pentanedioate.
Cette méthode est considérée comme plus respectueuse de l’environnement et plus durable par rapport à la synthèse chimique.

Synthèse enzymatique :
Les enzymes peuvent être utilisées pour catalyser la conversion des précurseurs en 1,5-pentanedioate.
Cette méthode implique souvent l’utilisation d’enzymes spécifiques qui facilitent la formation de 1,5-pentanedioate à partir de molécules plus simples.
La synthèse enzymatique peut offrir une sélectivité élevée et des conditions de réaction plus douces, conduisant potentiellement à moins de sous-produits.

Production industrielle :
Dans les milieux industriels, le 1,5-pentanedioate est produit à grande échelle en utilisant les méthodes de synthèse chimique susmentionnées, avec une optimisation de l'efficacité et de la rentabilité.
Le processus de production est surveillé en termes de pureté, de rendement et de cohérence afin de répondre aux normes et spécifications de l’industrie.

Considérations environnementales :

Gestion des déchets :
Le processus de production comprend des mesures de gestion et d’atténuation des déchets, garantissant que les sous-produits et les produits chimiques résiduels sont traités de manière responsable.

Durabilité:
Les progrès des techniques de production visent à réduire l’impact environnemental, en mettant l’accent sur le développement de méthodes plus durables et respectueuses de l’environnement.

Informations générales sur la fabrication du 1,5-pentanedioate :

Secteurs de transformation industrielle :
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de matières plastiques et de résines
Utilitaires

Manipulation et stockage du 1,5-pentanedioate :

Manutention:
Utilisez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié, tel que des gants, des lunettes de sécurité et des blouses de laboratoire, lors de la manipulation du 1,5-pentanedioate afin d’éviter tout contact avec la peau, les yeux et l’inhalation.
Manipuler dans un endroit bien ventilé ou sous une hotte aspirante pour minimiser l’exposition aux vapeurs ou à la poussière.

Éviter l’ingestion et éviter le contact direct avec la substance.
Assurez-vous que l’équipement et les surfaces sont propres et exempts de résidus.

Stockage:
Conserver dans un endroit frais et sec, à l'abri de la lumière directe du soleil et de l'humidité.
Conserver les récipients hermétiquement fermés lorsqu’ils ne sont pas utilisés.

Conserver dans un endroit bien aéré pour éviter l’accumulation de vapeurs.
Assurer la compatibilité avec les autres matériaux stockés pour éviter les réactions indésirables.

Stabilité et réactivité du 1,5-pentanedioate :

Stabilité:
Le 1,5-pentanedioate est généralement stable dans des conditions de stockage normales.
Évitez l’exposition à des températures extrêmes, à des acides forts ou à des bases pour maintenir la stabilité.

Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants forts, ce qui peut entraîner des dangers potentiels.
Évitez tout contact avec des acides et des bases fortes, car ils peuvent provoquer une dégradation ou des réactions indésirables.
Peut former des complexes avec des ions métalliques, ce qui peut affecter la réactivité et la stabilité.

Mesures de premiers secours pour le 1,5-pentanedioate :

Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne à l’air frais.
Consultez un médecin si des symptômes tels que la toux, des difficultés respiratoires ou une irritation de la gorge persistent.

Contact avec la peau :
Lavez soigneusement la zone affectée avec de l’eau et du savon.
Retirer les vêtements et les chaussures contaminés.
Consultez un médecin si l’irritation ou la rougeur persiste.

Contact visuel :
Rincer immédiatement les yeux avec beaucoup d’eau pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si l’irritation persiste ou si des problèmes de vision surviennent.

Ingestion:
Rincer la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir, sauf avis contraire d’un professionnel de la santé.
Consultez immédiatement un médecin.

Mesures de lutte contre l'incendie du 1,5-pentanedioate :

Moyens d'extinction :
Utilisez de la poudre chimique sèche, de la mousse ou du dioxyde de carbone (CO₂) pour éteindre les incendies.
L'eau peut être utilisée avec précaution, mais assurez-vous que le 1,5-pentanedioate est compatible avec la situation d'incendie.

Instructions de lutte contre l'incendie :
Porter un appareil respiratoire autonome (ARA) et des vêtements de protection.
Refroidir les récipients exposés au feu avec de l’eau pour éviter toute rupture ou explosion.
Évitez d’inhaler de la fumée ou des vapeurs ; assurez une ventilation adéquate pendant et après l’incendie.

Mesures à prendre en cas de déversement accidentel de 1,5-pentanedioate :

Précautions personnelles :
Évacuez la zone si nécessaire et assurez-vous que l’EPI approprié est porté.
Évitez tout contact direct avec le matériau déversé et minimisez la production de poussière.

Confinement des déversements :
Contenir le déversement à l’aide de matériaux inertes tels que du sable ou de la vermiculite.
Recueillir le matériel à l’aide d’outils appropriés et placer le 1,5-pentanedioate dans un récipient d’élimination des déchets approprié.

Nettoyage:
Nettoyez la zone affectée avec de l’eau et du détergent.
Éliminer les déchets conformément aux réglementations et directives locales.

Contrôles d'exposition/Mesures de protection individuelle du 1,5-pentanedioate :

Limites d'exposition :
Respectez les limites d’exposition professionnelle et les directives fournies par les organismes de réglementation.

Contrôles d'ingénierie :
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de travail où le 1,5-pentanedioate est manipulé ou utilisé.
Utiliser des hottes aspirantes ou des systèmes d’extraction locaux pour contrôler les concentrations dans l’air.

Équipement de protection individuelle (EPI) :

Protection respiratoire :
Utiliser une protection respiratoire appropriée si la ventilation est insuffisante ou s'il existe un risque d'inhalation.

Protection des mains :
Portez des gants résistants aux produits chimiques.

Protection des yeux :
Utilisez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour vous protéger contre les éclaboussures et les vapeurs.

Protection du corps :
Portez des vêtements de protection pour éviter tout contact avec la peau.

Identificateurs du 1,5-pentanedioate :
Numéro CAS : 110-94-1
ChEBI: CHEBI:17859
ChEMBL : ChEMBL1162495
ChemSpider : 723
Banque de médicaments : DB03553
Carte d'information de l'ECHA : 100.003.471
Numéro CE : 203-817-2
FÛT: C00489
PubChem CID: 743
UNII: H849F7N00B
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2021654
DansChI:
InChI=1S/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9) vérifier
Clé : Vérification JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C5H8O4/c6-4(7)2-1-3-5(8)9/h1-3H2,(H,6,7)(H,8,9)
Clé : JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYAU
SOURIRES : C(CC(=O)O)CC(=O)O

Nom IUPAC : Pentanedioate
Nom commun : Glutarate
Numéro CAS : 1119-40-0 (pour la forme acide libre, l'acide glutarique)
Formule moléculaire : C₅H₈O₄
Masse molaire : 132,11 g/mol

Propriétés du 1,5-pentanedioate :
Formule chimique : C5H8O4
Masse molaire : 132,12 g/mol
Point de fusion : 95 à 98 °C (368 à 371 K)
Point d'ébullition : 200 °C (473 K) / 20 mmHg

Poids moléculaire : 132,11
XLogP3: -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 4
Masse exacte : 132,04225873
Masse monoisotopique : 132,04225873
Surface polaire topologique : 74,6 Å²
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 104
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Point d'ébullition : 302 - 304 °C (1013 hPa) (décomposition lente)
Densité : 1,429 g/cm3 (15 °C)
Point de fusion : 97,5 - 98 °C
Pression de vapeur : 0,022 hPa (18,5 °C)
Solubilité : 640 g/l

Spécifications du 1,5-pentanedioate :
Dosage (acidimétrique) : ≥ 99,0 %(m)
Plage de fusion (valeur inférieure) : ≥ 95 °C
Plage de fusion (valeur supérieure) : ≤ 99 °C
Identité (IR) : conforme

Noms du 1,5-pentanedioate :

Nom IUPAC préféré :
Acide pentanedioïque

Autres noms :
Acide glutarique
Acide propane-1,3-dicarboxylique
Acide 1,3-propanedicarboxylique
Acide pentanedioïque
Acide n-pyrotartrique