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2-(MORPHLINOTHIO)-BENZOTHIAZOLE

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est recommandé pour les applications où une sécurité de traitement étendue est requise.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est particulièrement utile pour les articles à section transversale épaisse pour lesquels un grillage retardé et un durcissement rapide sont indispensables.
Les dosages typiques vont de 0,5 à 3,5 PHR en fonction de la durée nécessaire pour empêcher le début de la guérison.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole constitue un outil de composition efficace pour améliorer la stabilité du bac.
Le long délai de grillage du 2-(morpholinothio)-benzothiazole est également avantageux dans le moulage par injection, permettant l'utilisation en toute sécurité de températures d'injection élevées.

CAS : 102-77-2
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-052-4

Nom IUPAC : 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine

Formule moléculaire : C11H12N2OS2
Poids moléculaire : 252,4 g/mol

102-77-2, 2-(Morpholinothio)benzothiazole, 4-(Benzo[d]thiazol-2-ylthio)morpholine, Sulfenamide M, Morpholinylmercaptobenzothiazole, Santocure MOR, Sulfenax MOR, Vulcafor BSM, Vulkacit MOZ, NOBS Special, Usaf cy -7, AMAX, Accel NS, 4-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)morpholine, Meramide M, 2-(4-morpholinothio)benzothiazole, Delac MOR, Morpholine, 4-(2-benzothiazolylthio)-, 2 -(4-morpholinylthio)benzothiazole, N-oxydiéthylènebenzothiazole-2-sulfénamide, 2-(4-morpholinylmercapto)benzothiazole, N-oxydiéthylène-2-benzothiazylsulfénamide, 4-(2-benzothiazolylthio)morpholine, 2-benzothiazolesulfènemorpholide, N-(oxydiéthylène) )benzothiazole-2-sulfénamide, Benzothiazolyl-2-sulfenmorpholide, Benzothiazole, 2-(4-morpholinylthio)-, 2-(4-Morpholino)thiobenzothiazole, 2-Benzothiazolylsulfenylmorpholine, 2-Morpholinothiobenzothiazole, BENZOTHIAZOLE, 2-(MORPHOLINOTHIO)- , sulfure de 2-benzothiazolyl N-morpholino, N-(oxydiéthylène)benzothiazylsulfénamide, 2-benzothiazolylsulfénylmorpholine, 2-benzothiazolesulfénamide, N-morpholinyl-, N-oxydiéthylène-2-benzothiazole sulfénamide, N-(oxodiéthylène)-2-benzothiazolesulfénamide, N, N-(oxydiéthylène)-2-benzothiazylsulfénamide, NSC 70078, N,N-(oxydiéthylène)benzothiazole-2-sulfénamide, 2-(morpholin-4-ylsulfanyl)-1,3-benzothiazole, NSC-70078, VCD7623F3K, (2 -Morpholinothio)benzothiazole, DTXSID0021096, Morpholinylmercapto-benzo-thiazole, NSC70078, NCGC00042523-02, NCGC00042523-03, 2-(morpholin-4-ylthio)-1,3-benzothiazole, N-(Oxydiéthylène)-2-benzothiazolesulfénamide, Vulcafor SSM, N,N-(Oxydiéthylène)-2-benzothiazolesulfénamide, Cure-rite OBTS, DTXCID201096, Meramid M, CAS-102-77-2, CCRIS 4911, HSDB 2867, EINECS 203-052-4, BRN 0191684, UNII- VCD7623F3K, AI3-27134, Accélérateur NC, 2-(Morpholinthio)-benzothiazole, 4-(2-Benzothiazolylthio)-morpholine, NOBS, OBTS, 2-(4-Morpholino)thiobenzothiazole [HSDB], EC 203-052-4, NCIOpen2_003384, SCHEMBL79658, 4-27-00-01868 (référence du manuel Beilstein), MLS000055410, CHEMBL1530581, MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-, 2-morpholinosulphényl-benzothiazole, HMS1760H22, HMS2163A20, 3A19, 2-(4-morpholinothio)-benzothiazole, 4- (2-benzothiazolylthio)-morpholine, Tox21_110976, 2-morpholin-4-ylsulfanylbenzothiazole, MFCD00022870, 2-benzothiazolesulfénamide, N-morphol, AKOS001025507, Tox21_110976_1, DB14202, 2-(MORPHOLINOTHIO)-BENZOTHIA, ZOLE, WLN : T56 BN DSJ CS-AT6N DOTJ, BS-42257, N-oxydiéthylène-2-benzothiazolesulfénamide, SMR000066103, 2-(4-Morpholinylthio)-1,3-benzothiazole, CS-0201154, FT-0608683, M0532, NS00004147, E78169, sulfanyle )-1,3-benzothiazole #, EN300-1726082, A896704, Q-200146, BRD-K97360717-001-07-6, Q27291760, Z56821717, InChI=1/C11H12N2OS2/c1-2-4-10-9(3 -1)12-11(15-10)16-13-5-7-14-8-6-13/h1-4H,5-8H2

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est recommandé comme accélérateur primaire pour les caoutchoucs naturels et synthétiques.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole offre une plus grande sécurité de traitement que le MBT, le MBTS, le BBTS ou le CBTS.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole (parfois appelé MBS) peut être composé seul ou en conjonction avec de nombreux accélérateurs secondaires.

La synthèse du 2-(morpholinothio)-benzothiazole implique généralement la condensation oxydative du 2-mercaptobenzothiazole avec la morpholine.
Cette réaction est souvent médiée par l'hypochlorite de sodium (NaOCl) comme agent oxydant.

Une voie implique la réaction directe de ces deux matières premières en présence de NaOCl.
Alternativement, des versions marquées du 2-(morpholinothio)-benzothiazole, incorporant des isotopes du carbone 14 (¹ ⁴ C) ou du soufre 35 (³ ⁵ S), peuvent être synthétisées en utilisant la même méthode.
Cela implique de commencer par le 2-mercaptobenzothiazole-2-¹ ⁴ C ou le 2-mercaptobenzothiazole-2-³ ⁵ S, respectivement.
Une troisième approche utilise la morpholine-U-¹ ⁴ C comme matière première, conduisant à la formation de 2-(morpholino-U-¹ ⁴ C-thio)-benzothiazole.

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole, souvent abrégé en MBS, est un composé organique hétérocyclique largement utilisé comme accélérateur de vulcanisation dans l'industrie du caoutchouc.
Classé comme benzothiazole sulfénamide, le 2-(morpholinothio)-benzothiazole joue un rôle crucial dans l'amélioration de la vitesse et de l'efficacité de la vulcanisation du soufre, influençant finalement les propriétés finales des produits en caoutchouc.

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un excellent accélérateur à action retardée.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole seul ou en combinaison avec de petites quantités d'accélérateur d'appoint est largement utilisé dans les mélanges NR, SBR, NR-BR/SBR, NBR et autres composés à base de caoutchouc synthétique utilisés pour la fabrication de pneus automobiles, de matériaux de rechapage de pneus. , courroies de convoyeur et de transmission de puissance, produits en caoutchouc à sections transversales épaisses, produits en caoutchouc à charge élevée, produits en caoutchouc de forme complexe, chaussures en caoutchouc, produits moulés par injection, câbles et autres produits en caoutchouc moulés et extrudés divers.

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est utilisé comme accélérateur de vulcanisation à action retardée ; [HSDB] Les expositions professionnelles surviennent chez les machinistes (inhibiteurs de corrosion) et les ouvriers en poterie (libération de fluides).

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un accélérateur primaire pour le caoutchouc naturel et synthétique.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole offre une plus grande sécurité de traitement que le MBT, le MBTS, le BBTS ou le CBTS.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un mélange maître et peut être utilisé en combinaison avec un accélérateur secondaire.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est conçu pour les articles à section transversale épaisse où un grillage retardé et un durcissement rapide sont nécessaires.
L'accélérateur 2-(morpholinothio)-benzothiazole convient au moulage par injection.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est une dispersion liée au polymère facile à manipuler, offrant une meilleure uniformité du mélange à basse température, améliorant la sécurité et la qualité de l'usine.
La posologie recommandée est de 0,5 à 3,5 phr en fonction du temps nécessaire pour prévenir l'apparition d'une guérison.

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un agent d'étanchéité qui s'est révélé efficace in vitro contre les cellules malignes.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole réagit avec les noyaux cellulaires et empêche la production d'ADN en interférant avec la formation de liaisons disulfure.
Des études in vivo ont montré que le 2-(morpholinothio)-benzothiazole n'est pas absorbé dans la circulation sanguine et peut être utilisé comme agent pour sceller les lésions cérébrales.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole peut également avoir des effets antiangiogéniques, ce qui peut expliquer son inhibition de l'EGF.

APPLICATIONS ET PROPRIÉTÉS
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un accélérateur de vulcanisation à réaction retardée et à temps de durcissement court.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est largement utilisé dans les NR, IR, SBR, NBR et EPDM.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole peut être utilisé seul ou avec d'autres accélérateurs de vulcanisation tels que les thiurames, les guanidines et les dithiocarbamates pour améliorer l'activité.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole présente des qualités anti-brûlure élevées et une sécurité de traitement.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est utilisé dans la fabrication de pneus, de chambres à air en caoutchouc, de chaussures et de tuyaux en caoutchouc.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole convient particulièrement au caoutchouc synthétique mélangé au noir de carbone au four fin.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est soluble dans les liquides organiques acétoniques, y compris les graisses et les huiles d'éther.
- Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est insoluble dans l'eau.
- L'utilisation du 2-(morpholinothio)-benzothiazole est réglementée dans les sections suivantes de la FDA 21 CFR : 177.2600 – Articles en caoutchouc destinés à un usage répété en contact alimentaire.

Fabrication de pneus : largement utilisé dans la bande de roulement, la carcasse et d'autres composants de pneus pour obtenir des caractéristiques de durcissement optimales, notamment la sécurité contre le grillage, le taux de durcissement et la résistance à la réversion.
Composés de ragréage de ceinture : Contribue à une adhérence élevée non vieillie dans les mélanges de caoutchouc naturel (NR) et de NR/BR, en particulier lorsqu'ils sont combinés avec le N-cyclohexylthiophtalimide.
Industrie du caoutchouc pour pneus pleins : utilisé comme accélérateur principal dans le collage des composés de caoutchouc pour pneus pleins, contribuant aux propriétés physico-mécaniques et de liaison souhaitées.
Adhésifs thermofusibles résistants à la chaleur : incorporés en tant que composant dans des formulations conçues pour les applications à haute température, telles que les tuyaux squelettes en treillis métallique en acier PE-RT.

Utilisez un accélérateur de vulcanisation rapide à effet secondaire.
Utiliser comme accélérateur de vulcanisation à effet secondaire rapide, temps de brûlage long, bonne sécurité de fonctionnement
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est utilisé comme accélérateur de vulcanisation à effet secondaire, avec une faible activité, une grande déductilité, un temps de vulcanisation court, une excellente résistance au grillage, un traitement sûr, facile à disperser, sans pulvérisation de givre, une légère décoloration et adapté au caoutchouc naturel et caoutchouc synthétique.
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est principalement utilisé dans la fabrication de produits industriels en caoutchouc tels que les pneus, les tuyaux, les chaussures en caoutchouc et les bandes transporteuses.

Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un excellent accélérateur retardé.
Les performances sont similaires à celles du CZ avec une meilleure sécurité contre les brûlures.
Largement utilisé en NR, IR, SBR, NBR et EPDM.
Peut être utilisé seul ou avec ceux de vulcanisation.
Accélérateurs tels que les thiurames, les guanidines et les dithiocarbamates pour améliorer l'activité.
Principalement utilisé dans la fabrication de pneus, chaussures et ceintures.
Non fleuri.
Ne convient pas à l'application dans des récipients pour boissons et aliments en raison de l'amertume du produit après vulcanisation.

PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES
Aspect : Granules ou cristaux jaune clair
Odeur : Amine douce
Densité spécifique : 1,40 à 25°C
Densité : 1,34 - 1,40 g/cm3
Densité apparente : 1360 kg/m3
Solubilité dans l'eau : INSOLUBLE
pH : Non applicable
Autre solubilité : Soluble dans les liquides organiques acétoniques, y compris les graisses et les huiles d'éther
Point d'ébullition : Non déterminé
Point de fusion : 80°C
Poids moléculaire : 253,35
Formule moléculaire : C11H12N2S2O

Analyse de la structure moléculaire
Clivage des esters β-céto : le 2-(morpholinothio)benzothiazole réagit avec les esters β-céto dans les alcools à reflux pour donner des α-(2-benzothiazolylthio)alcanoates.
Cette réaction se déroule par un mécanisme de clivage sulfénylant, qui peut également être appliqué aux α-méthoxycarbonylcycloalcanoes, conduisant à des ω-alcoxycarbonyl- et/ou ω-carbamoyl-α-(2-benzothiazolylthio)alcanoates.
Synthèse des 2-cyclopenténones 2-substituées : Une synthèse en plusieurs étapes utilise le 2-(morpholinothio)-benzothiazole pour accéder aux précieuses 2-cyclopenténones 2-substituées, précurseurs des jasmonoïdes.
La séquence de réaction implique :
Réaction de la cyclopentanone avec le 2-(morpholinothio)-benzothiazole pour donner la 2-(2-benzothiazolylthio)cyclopentanone.
Alkylation de l'intermédiaire avec un bromure d'alkyle en présence de carbonate de potassium et d'iodure de potassium dans l'acétone.
Élimination du groupe 2-mercaptobenzothiazole par thermolyse dans le benzène avec de l'acide p-toluènesulfonique (p-TsOH) à 140 °C.

Mécanisme d'action
Lors de la vulcanisation du soufre, le 2-(morpholinothio)-benzothiazole agit comme un accélérateur à action retardée.
Le mécanisme du 2-(morpholinothio)-benzothiazole comporte plusieurs étapes :

Formation d'agents sulfurants actifs : le 2-(morpholinothio)-benzothiazole réagit avec le soufre en présence d'oxyde de zinc et d'acides gras pour générer des agents sulfurants hautement réactifs.
Molécules de caoutchouc réticulantes : Ces agents sulfurants interagissent ensuite avec les doubles liaisons des molécules de caoutchouc, formant des ponts soufrés (réticulations) entre elles.
Formation de réseau : ce processus de réticulation se poursuit, conduisant au développement d'une structure de réseau tridimensionnelle au sein du matériau en caoutchouc, entraînant une élasticité, une résistance et d'autres propriétés souhaitables améliorées.

Applications de recherche scientifique
Vulcanisation du caoutchouc
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole est un accélérateur de caoutchouc bien connu, ce qui signifie qu'il accélère le processus de vulcanisation du caoutchouc.
Ce processus renforce le caoutchouc et améliore son élasticité et sa durabilité.
Des études ont montré que le 2-(morpholinothio)-benzothiazole peut augmenter efficacement le taux de vulcanisation et améliorer les propriétés mécaniques des composés de caoutchouc.

Activité anti-microbienne
Les recherches suggèrent que le 2-(morpholinothio)-benzothiazole présente une activité antimicrobienne contre diverses bactéries et champignons.
Des études ont montré qu'il peut inhiber la croissance de certaines bactéries pathogènes, notamment Staphylococcus aureus et Escherichia coli.

Inhibition de la corrosion
Le 2-(morpholinothio)-benzothiazole a été étudié pour son potentiel en tant qu'inhibiteur de corrosion des métaux.
Des études ont montré que le 2-(morpholinothio)-benzothiazole peut inhiber efficacement la corrosion de l'acier doux dans des milieux acides.

Autres applications potentielles
Le -2-(morpholinothio)-benzothiazole est également étudié pour diverses autres applications potentielles dans la recherche scientifique, notamment :

- Comme ignifuge
- Comme additif anti-usure dans les lubrifiants
- Comme précurseur pour la synthèse d'autres molécules fonctionnelles

STOCKAGE
Le matériau doit être stocké à basse température et à l’abri de la chaleur et de l’humidité excessive, pour éviter toute dégradation.
La durée de stockage maximale recommandée est de 8 mois à 1 an dans des conditions normales.