2-(МОРФОЛИНОТИО)-БЕНЗОТИАЗОЛ
КАС: 102-77-2
Номер Европейского Сообщества (ЕС): 203-052-4
Название ИЮПАК: 4-(1,3-бензотиазол-2-илсульфанил)морфолин.
Молекулярная формула: C11H12N2OS2.
Молекулярный вес: 252,4 г/моль
102-77-2, 2-(Морфолинотио)бензотиазол, 4-(Бензо[d]тиазол-2-илтио)морфолин, Сульфенамид М, Морфолинилмеркаптобензотиазол, Santocure MOR, Sulfenax MOR, Vulcafor BSM, Vulkacit MOZ, NOBS Special, Usaf cy -7, AMAX, Accel NS, 4-(1,3-бензотиазол-2-илсульфанил)морфолин, Мерамид М, 2-(4-морфолинотио)бензотиазол, Делак МОР, Морфолин, 4-(2-бензотиазолилтио)-, 2 -(4-морфолинилтио)бензотиазол, N-оксидиэтиленбензотиазол-2-сульфенамид, 2-(4-морфолинилмеркапто)бензотиазол, N-оксидиэтилен-2-бензотиазилсульфенамид, 4-(2-бензотиазолилтио)морфолин, 2-бензотиазолсульфенморфолид, N-(оксидиэтилен) )бензотиазол-2-сульфенамид, бензотиазолил-2-сульфенморфолид, бензотиазол, 2-(4-морфолинилтио)-, 2-(4-морфолино)тиобензотиазол, 2-бензотиазолилсульфенилморфолин, 2-морфолинотиобензотиазол, БЕНЗОТИАЗОЛ, 2-(МОРФОЛИНОТИО)- , 2-бензотиазолил N-морфолиносульфид, N-(Оксидиэтилен)бензотиазилсульфенамид, 2-бензотиазолилсульфенилморфолин, 2-бензотиазолсульфенамид, N-морфолинил-, N-оксидиэтилен-2-бензотиазолсульфенамид, N-(оксодиэтилен)-2-бензотиазолсульфенамид, N, N-(Оксидиэтилен)-2-бензотиазилсульфенамид, NSC 70078, N,N-(Оксидиэтилен)бензотиазол-2-сульфенамид, 2-(морфолин-4-илсульфанил)-1,3-бензотиазол, NSC-70078, VCD7623F3K, (2 -Морфолинотио)бензотиазол, DTXSID0021096, Морфолинилмеркаптобензотиазол, NSC70078, NCGC00042523-02, NCGC00042523-03, 2-(морфолин-4-илтио)-1,3-бензотиазол, N-(Оксидиэтилен)-2-бензотиазолсульфенамид, Вулкафор SSM, N,N-(Оксидиэтилен)-2-бензотиазолсульфенамид, Cure-rite OBTS, DTXCID201096, Мерамид М, CAS-102-77-2, CCRIS 4911, HSDB 2867, EINECS 203-052-4, BRN 0191684, UNII- VCD7623F3K, AI3-27134, Ускоритель NC, 2-(Морфолинтио)-бензотиазол, 4-(2-Бензотиазолилтио)-морфолин, NOBS, OBTS, 2-(4-Морфолино)тиобензотиазол [HSDB], EC 203-052-4, NCIOpen2_003384, SCHEMBL79658, 4-27-00-01868 (Справочник Beilstein), MLS000055410, CHEMBL1530581, MHKLKWCYGIBEQF-UHFFFAOYSA-, 2-морфолиносульфенилбензотиазол, HMS1760H22, HMS2163A20, HMS3323A19, 2-(4-морфолинотио)-бензотиазол, 4- (2-бензотиазолилтио)-морфолин, Tox21_110976, 2-морфолин-4-илсульфанилбензотиазол, MFCD00022870, 2-бензотиазолсульфенамид, N-морфол, AKOS001025507, Tox21_110976_1, DB14202, 2-(MORPHOLINOTHIO, )-БЕНЗОТИАЗОЛ, WLN : T56 BN DSJ CS-AT6N DOTJ, BS-42257, N-оксидиэтилен-2-бензотиазолсульфенамид, SMR000066103, 2-(4-морфолинилтио)-1,3-бензотиазол, CS-0201154, FT-0608683, M0532, NS00004147, E78169, 2-(4-морфолин, илсульфанил )-1,3-бензотиазол #, EN300-1726082, A896704, Q-200146, BRD-K97360717-001-07-6, Q27291760, Z56821717, InChI=1/C11H12N2OS2/c1-2-4-10-9(3 -1)12-11(15-10)16-13-5-7-14-8-6-13/ч1-4Н,5-8Н2
2-(морфолинотио)бензотиазол рекомендуется в качестве основного ускорителя для натуральных и синтетических каучуков.
2-(морфолинотио)бензотиазол обеспечивает большую безопасность обработки, чем MBT, MBTS, BBTS или CBTS.
2-(морфолинотио)бензотиазол (иногда называемый MBS) можно смешивать отдельно или в сочетании со многими вторичными ускорителями.
2-(морфолинотио)бензотиазол рекомендуется использовать в тех случаях, когда требуется повышенная безопасность обработки.
2-(морфолинотио)бензотиазол особенно полезен для изделий с толстым поперечным сечением, где необходимы замедленное пригорание и быстрое завершение отверждения.
Типичные дозы варьируются от 0,5 до 3,5 PHR в зависимости от продолжительности периода времени, необходимого для предотвращения начала излечения.
2-(морфолинотио)бензотиазол является эффективным средством для улучшения стабильности бункера.
Длительная задержка подвулканизации 2-(морфолинотио)бензотиазола также является преимуществом при литье под давлением, позволяя безопасно использовать высокие температуры впрыска.
Синтез 2-(морфолинотио)бензотиазола обычно включает окислительную конденсацию 2-меркаптобензотиазола с морфолином.
Эту реакцию часто опосредует гипохлорит натрия (NaOCl) в качестве окислителя.
Один путь включает прямую реакцию этих двух исходных материалов в присутствии NaOCl.
с использованием того же метода можно синтезировать меченые версии 2-(морфолинотио)-бензотиазола, включающие изотопы углерода-14 (¹ ⁴ C) или серы-35 (³ ⁵ S).
Это предполагает начало либо с 2-меркаптобензотиазол-2-¹ ⁴ C, либо с 2-меркаптобензотиазол-2-³ ⁵ S соответственно.
Третий подход использует морфолин-U-¹ ⁴ C в качестве исходного материала, что приводит к образованию 2-(морфолино-U-¹ ⁴ C-тио)-бензотиазола.
2-(морфолинотио)бензотиазол, часто сокращенно МБС, представляет собой гетероциклическое органическое соединение, широко используемое в качестве ускорителя вулканизации в резиновой промышленности.
Классифицированный как бензотиазолсульфенамид, 2-(морфолинотио)бензотиазол играет решающую роль в повышении скорости и эффективности серной вулканизации, в конечном итоге влияя на конечные свойства резиновых изделий.
2-(морфолинотио)бензотиазол является отличным ускорителем замедленного действия.
2-(морфолинотио)бензотиазол отдельно или в сочетании с небольшими количествами бустерного ускорителя широко используется в смесях NR, SBR, NR-BR/SBR, NBR и других соединениях на основе синтетического каучука, используемых для производства автомобильных шин, материалов для восстановления протекторов шин. , ленты конвейерные и приводные, резинотехнические изделия толстого сечения, резинотехнические изделия высокой нагрузки, резинотехнические изделия сложной формы, резиновая обувь, литьевые изделия, кабели и другие различные формованные и экструдированные резинотехнические изделия.
2-(морфолинотио)бензотиазол используется в качестве ускорителя вулканизации замедленного действия; [HSDB] Профессиональное облучение встречается среди машинистов (ингибиторы коррозии) и гончарных рабочих (выделяющие жидкости).
2-(морфолинотио)бензотиазол рекомендуется использовать в тех случаях, когда требуется повышенная безопасность обработки.
2-(морфолинотио)бензотиазол особенно полезен для изделий с толстым поперечным сечением, где необходимы замедленное подгорание и быстрое завершение отверждения.
Типичные дозы варьируются от 0,5 до 3,5 PHR в зависимости от продолжительности периода времени, необходимого для предотвращения начала излечения.
2-(морфолинотио)бензотиазол является эффективным средством для улучшения стабильности бункера.
Длительная задержка подвулканизации 2-(морфолинотио)бензотиазола также является преимуществом при литье под давлением, позволяя безопасно использовать высокие температуры впрыска.
2-(морфолинотио)бензотиазол является основным ускорителем получения натурального и синтетического каучука.
2-(морфолинотио)бензотиазол обеспечивает большую безопасность обработки, чем MBT, MBTS, BBTS или CBTS.
2-(морфолинотио)бензотиазол представляет собой маточную смесь и может использоваться в сочетании со вторичным ускорителем.
2-(морфолинотио)бензотиазол предназначен для изделий с толстым поперечным сечением, где требуется замедленное пригорание и быстрое отверждение.
Ускоритель 2-(морфолинотио)-бензотиазол пригоден для литья под давлением.
2-(морфолинотио)бензотиазол легко обрабатывается в виде полимерносвязанной дисперсии, обеспечивая лучшую однородность смеси при низкой температуре, повышая безопасность и качество оборудования.
Рекомендуемая дозировка составляет 0,5–3,5 частей в час в зависимости от продолжительности времени, необходимого для предотвращения начала излечения.
2-(морфолинотио)бензотиазол представляет собой герметик, эффективность которого доказана in vitro против злокачественных клеток.
2-(морфолинотио)бензотиазол реагирует с ядрами клеток и предотвращает образование ДНК, препятствуя образованию дисульфидных связей.
Исследования in vivo показали, что 2-(морфолинотио)бензотиазол не всасывается в кровоток и может использоваться в качестве средства для герметизации поражений головного мозга.
2-(морфолинотио)бензотиазол также может оказывать антиангиогенное действие, что может объяснять ингибирование им ЭФР.
ПРИМЕНЕНИЕ И СВОЙСТВА
- 2-(морфолинотио)бензотиазол является ускорителем вулканизации с замедленной реакцией и коротким временем отверждения.
- 2-(морфолинотио)бензотиазол широко используется в NR, IR, SBR, NBR и EPDM.
- 2-(морфолинотио)бензотиазол можно использовать отдельно или вместе с другими ускорителями вулканизации, такими как тиурамы, гуанидины и дитиокарбаматы, для улучшения активности.
- 2-(морфолинотио)-бензотиазол обладает высокими противопригарными свойствами и безопасностью в переработке.
- 2-(морфолинотио)-бензотиазол используется при производстве шин, резиновых камер, резиновой обуви и шлангов.
- 2-(морфолинотио)бензотиазол особенно подходит для синтетического каучука, смешанного с тонкой печной сажей.
- 2-(морфолинотио)-бензотиазол растворим в ацетоне, органических жидкостях, включая жиры и эфирные масла.
- 2-(морфолинотио)-бензотиазол нерастворим в воде.
- Использование 2-(морфолинотио)бензотиазола регулируется в соответствии со следующими разделами FDA 21 CFR: 177.2600 – Резиновые изделия, предназначенные для многократного использования при контакте с пищевыми продуктами.
2-(морфолинотио)бензотиазол рекомендуется использовать в тех случаях, когда требуется повышенная безопасность обработки.
2-(морфолинотио)бензотиазол особенно полезен для изделий с толстым поперечным сечением, где необходимы замедленное подгорание и быстрое завершение отверждения.
Типичные дозы варьируются от 0,5 до 3,5 PHR в зависимости от продолжительности периода времени, необходимого для предотвращения начала излечения.
2-(морфолинотио)бензотиазол является эффективным средством для улучшения стабильности бункера.
Длительная задержка подвулканизации 2-(морфолинотио)бензотиазола также является преимуществом при литье под давлением, позволяя безопасно использовать высокие температуры впрыска.
Производство шин: широко используется в протекторах, каркасах и других компонентах шин для достижения оптимальных характеристик отверждения, включая безопасность от ожогов, скорость отверждения и устойчивость к реверсии.
Соединения для ремнейного слоя: способствуют высокой адгезии без старения в смесях натурального каучука (NR) и NR/BR, особенно в сочетании с N-циклогексилтиофталимидом.
Производство цельнолитой резины: используется в качестве основного ускорителя при склеивании резиновых смесей для цельнолитых шин, способствуя достижению желаемых физико-механических и связующих свойств.
Термостойкие клеи-расплавы: включены в состав составов, предназначенных для высокотемпературного применения, таких как каркасные трубы из стальной проволочной сетки PE-RT.
Используйте ускоритель быстрой вулканизации последействия.
Использование в качестве быстрого ускорителя вулканизации после воздействия, длительное время обжига, хорошая безопасность эксплуатации.
2-(морфолинотио)бензотиазол используется в качестве ускорителя последействия вулканизации, обладает низкой активностью, большой дедуктивностью, коротким временем вулканизации, отличной стойкостью к подгоранию, безопасной обработкой, легко диспергируется, не распыляется морозом, легким обесцвечиванием и подходит для натурального каучука и синтетическая резина.
2-(морфолинотио)бензотиазол в основном используется в производстве резиновых изделий, таких как шины, шланги, резиновая обувь и конвейерные ленты.
2-(морфолинотио)бензотиазол является отличным ускорителем замедленного действия.
Характеристики аналогичны CZ, но более устойчивы к ожогам.
Широко используется в NR, IR, SBR, NBR и EPDM.
Может использоваться отдельно или вместе с вулканизацией.
Ускорители, такие как тиурамы, гуанидины и дитиокарбаматы, для улучшения активности.
В основном используется в производстве шин, обуви и ремней.
Не цветущий.
Не подходит для применения в таре для напитков и пищевых продуктов из-за горечи продукта после вулканизации.
ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Внешний вид: Светло-желтые гранулы или кристаллы.
Запах: мягкий амин
Удельный вес: 1,40 при 25°C.
Плотность: 1,34–1,40 г/см3.
Объемная плотность: 1360 кг/м3
Растворимость в воде: НЕРАСТВОРИМ.
pH: Не применимо
Другая растворимость: растворим в органических жидкостях ацетона, включая жиры и эфирные масла.
Точка кипения: Не определена
Точка плавления: 80°C
Молекулярный вес: 253,35
Молекулярная формула: C11H12N2S2O.
Анализ молекулярной структуры
Расщепление β-кетоэфиров: 2-(морфолинотио)бензотиазол реагирует с β-кетоэфирами в кипящих спиртах с образованием α-(2-бензотиазолилтио)алканоатов.
Эта реакция протекает по механизму сульфенилирующего расщепления, который также может быть применен к α-метоксикарбонилциклоалканонам, в результате чего образуются ω-алкоксикарбонил- и/или ω-карбамоил-α-(2-бензотиазолилтио)алканоаты.
Синтез 2-замещенных 2-циклопентенонов: в многостадийном синтезе используется 2-(морфолинотио)бензотиазол для получения ценных 2-замещенных 2-циклопентенонов, предшественников жасмоноидов.
Последовательность реакций включает в себя:
Реакция циклопентанона с 2-(морфолинотио)бензотиазолом с образованием 2-(2-бензотиазолилтио)циклопентанона.
Алкилирование промежуточного продукта бромидом алкила в присутствии карбоната калия и йодида калия в ацетоне.
Удаление 2-меркаптобензотиазольной группы термолизом в бензоле с п-толуолсульфоновой кислотой (п-ЦОН) при 140 °С.
Механизм действия
При серной вулканизации 2-(морфолинотио)бензотиазол действует как ускоритель замедленного действия.
Механизм действия 2-(морфолинотио)бензотиазола включает несколько стадий:
Образование активных сульфурирующих агентов: 2-(морфолинотио)бензотиазол реагирует с серой в присутствии оксида цинка и жирных кислот с образованием высокореактивных сульфирующих агентов.
Сшивание молекул каучука. Эти серующие агенты затем взаимодействуют с двойными связями в молекулах каучука, образуя между ними серные мостики (сшивки).
Формирование сети: Этот процесс сшивания продолжается, что приводит к развитию трехмерной сетчатой структуры внутри резинового материала, что приводит к улучшению эластичности, прочности и других желаемых свойств.
Применение научных исследований
Вулканизация резины
2-(морфолинотио)бензотиазол является известным ускорителем каучука, то есть ускоряет процесс вулканизации каучука.
Этот процесс укрепляет резину и повышает ее эластичность и долговечность.
Исследования показали, что 2-(морфолинотио)бензотиазол может эффективно увеличивать скорость вулканизации и улучшать механические свойства резиновых смесей.
Антимикробная активность
Исследования показывают, что 2-(морфолинотио)бензотиазол проявляет противомикробную активность в отношении различных бактерий и грибов.
Исследования показали, что он может подавлять рост некоторых патогенных бактерий, включая золотистый стафилококк и кишечную палочку.
Ингибирование коррозии
2-(морфолинотио)бензотиазол был исследован на предмет его потенциала в качестве ингибитора коррозии металлов.
Исследования показали, что 2-(морфолинотио)бензотиазол может эффективно ингибировать коррозию мягкой стали в кислых средах.
Другие потенциальные применения
-2-(морфолинотио)-бензотиазол также изучается для различных других потенциальных применений в научных исследованиях, в том числе:
- В качестве огнезащитного средства
- В качестве противоизносной присадки в смазочные материалы.
- В качестве предшественника для синтеза других функциональных молекул
ХРАНИЛИЩЕ
Материал следует хранить при низкой температуре, вдали от источников тепла и избыточной влаги, чтобы избежать разложения.
Максимальный рекомендуемый срок хранения составляет 8 месяцев-1 год при хранении в нормальных условиях.