2,2-AZOBISISOBUTYRONITRILE

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est une poudre cristalline blanche soluble dans les solvants organiques comme le méthanol, l'éthanol et l'acétone, mais insoluble dans l'eau.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est couramment utilisé comme initiateur de polymérisation dans divers processus industriels, notamment la production de plastiques, de caoutchouc et de fibres acryliques.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile se présente sous la forme d'une poudre blanche soluble dans les alcools et les solvants organiques courants mais reste insoluble dans l'eau.

Numéro CAS : 78-67-1
Numéro CE : 201-132-3
Formule chimique : C8H12N4
Poids moléculaire : 164,21

Synonymes : 78-67-1, 2,2'-Azobis(2-méthylpropionitrile), Azobisisobutyronitrile, AIBN, 2,2'-Azobisisobutyronitrile, Genitron, 2,2'-AZOBIS(ISOBUTYRONITRILE), Aivn, Azdh, Vazo, Azobisisobutylonitrile , Porofor N, 2,2'-Azodiisobutyronitrile, Pianofor an, Porophor N, Aceto AZIB, Azobis(isobutyronitrile), Porofor 57, Chkhz 57, VAZO 64, (E)-Azobis(isobutyronitrile), 34241-39-9, Propanenitrile , 2,2'-azobis[2-méthyl-, 2,2-Azodiisobutyronitrile, AZODIISOBUTYRONITRILE, 2,2'-Diméthyl-2,2'-azodipropiononitrile, Azodiisobutyrodinitrile, azo-bisisobutyronitrile, 2,2'-Azobis(2- méthylpropanenitrile), azo-bis-isobutyronitrile, 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-méthylpropanenitrile, alpha,alpha'-Azodiisobutyronitrile, 2,2'-Dicyano-2,2'-azopropane, NSC 1496, alpha ,alpha-azoisobutyronitrile, propionitrile, 2,2'-azobis(2-méthyl-, 2,2'-diméthyl-2,2'-azodipropionitrile, propanenitrile, 2,2'-azobis(2-méthyl-, azodi(isobutyronitrile ), FZ6PX8U5YB, Azobis(2-méthylpropionitrile), 2,2'-Azodi(isobutyronitrile), (E)-2,2'-(diazène-1,2-diyl)bis(2-méthylpropanenitrile), 2,2' -azobis(2-cyanopropane), 2,2'-Azobis[isobutyronitrile], DTXSID1026457, NSC-1496, NSC-68042, 2,2'-(E)-diazène-1,2-diylbis(2-méthylpropanenitrile), 2,2'-Azobis-(2-méthylpropanenitrile), Propionitrile, 2,2'-azobis[2-méthyl-, Azobis[isobutyronitrile], .alpha.,.alpha.'-Azodi(isobutyronitrile), .alpha., .alpha.'-Azobis(isobutylonitrile), 2,2'-azodipropionitrile, 2,2'-Azobis(2-méthylpropionitrile), 98 %, 2-[(E)-2-(1-cyano-1-méthyléthyl) diazen-1-yl]-2-méthylpropanenitrile, propanenitrile, 2,2'-(1,2-diazènediyl)bis(2-méthyl-, DTXCID60809637, propionitrile,2'-azobis[2-méthyl-, propanenitrile,2' -azobis[2-méthyl-, 2,2'-Azobis[2-méthylpropionitrile], WLN : NCX1&1&NUNX1&1&CN, 2,2'-azobis-(2-méthylpropionitrile), 2,2'-azobis-[2-méthylpropionitrile], CAS-78-67-1, .alpha.,.alpha.'-Azobis(isobutyronitrile), .alpha.,.alpha.'-Azobis[isobutyronitrile], CCRIS 4287, HSDB 5220, .alpha.,.alpha.' -Dinitrile d'acide azodisobutyrique), EINECS 201-132-3, UNII-FZ6PX8U5YB, 2,2'-Azobis (2-méthylpropionitrile), AI3-28716, dinitrile d'acide alpha,alpha'-azodiisobutyrique, alpha,alpha-Azobisisobutyronitrile, Genitron AZDN , 2,2-Azobis(2-Méthylpropionitrile), Genitron AZDN-FF, 2,2'-Azobis(2-méthylpropanitrile), MFCD00013808, ADZN, azo-diisobutyronitrile, azo bisisobutyronitrile, azobis isobutyronitrile, azobis-isobutylonitrile, azobis-isobutyronitrile , azobisisobutyronitrile, azobisiso-butylonitrile, azobisiso-butyronitrile, azobisisobutyro nitrile, azobisisobutyro-nitrile, PERKADOX AIBN, PEROXAN AZDN, azo-di-isobutyronitrile, Vazo-64, azo(bisisobutyronitrile), azo-bisiso-butyronitrile, azobis-iso- butylonitrile, azobis-iso-butyronitrile, a,a'-azoisobutyronitrile, azo-bis-iso-butyronitrile, azo-bis-isobutyro-nitrile, azobis(iso-butyronitrile), Azobis (isobutyronitrile), POROFOR-57, SCHEMBL120, SCHEMBL122 , VAZO CATALYST 64, 2,2'azobisisobutyronitrile, azo-bis-(isobutyronitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile, EC 201-132-3, 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azobis(2-méthylproponitrile), 2,2'-azobis(2-méthylpropinitrile), 2-[2-(1-cyano-1-méthyléthyl)diazen-1-yl]-2- méthylpropanenitrile, alpha, alpha'-azobisisobutyronitrile, alpha,alpha'-azobis isobutyronitrile, alpha,alpha'-azobis-isobutyronitrile, alpha,alpha-azo bis isobutyronitrile, AMY25782, BCP09376, NSC68042, Tox21_202084, Tox21_303177, ,2'-azobis (2-méthylpropannitrile), AB8084, alpha,alpha'-azo-bis-isobutyronitrile, alpha,alpha'-azobis(isobutyronitrile), STL299672, (E)-(NCC(CH3)2)2N2, 2,2'-azobis (2-méthylpropionitrile), Alpha,alpha'-azo-di-iso-butyronitrile, N,N'-Bis(2-cyano-2-propyl)diazène, 2,2'-azo-bis(2-méthylpropionitrile), 2,2'-azobis(2'-méthylpropionitrile), 2,2'-azobis(2-méthyl-propionitrile), 2,2'-azobis-(2-méthyl-propionitril), AKOS000119967, AKOS025243270, alpha,alpha' -azobis (isobutyronitrile), .alpha.,.alpha.'-Azodiisobutyronitrile, .alpha.,.alpha.-Azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis (2-méthylpropanenitrile), 2,2'-azobis(2'-méthylproprionitrile ), 2,2'-azobis(2-méthyl-propanenitrile), 2,2'-azobis(2-méthyl-proprionitrile), 2,2'-azobis[2-méthyl-]-propanenitrile, 2,2'- azo-bis-(2-méthyl-propionitrile), NCGC00164241-01, NCGC00164241-02, NCGC00257087-01, NCGC00259633-01, 2,2'-AZOBISISOBUTYRONITRILE [MI], AS-44876, BP-20358, V-60, 2,2'-AZOBISISOBUTYRONITRILE [HSDB], A0566, Azobisisobutyronitrile, 12 en poids. % dans l'acétone, NS00005643, 2,2'-AZOBIS(2-METHYL)-PROPANENITRILE, EN300-17053, .alpha.,.alpha.'-Acide azodisobutyrique dinitrile, Azoéthane, 1,1'-diméthyl 1,1'- dicarbonitrile, EN300-343540, acide .alpha.,.alpha.'-azodiisobutyrique dinitrile, 2,2'-Azobis(isobutyronitrile), 10 % dans l'acétone, Q423679, 2,2'-(1,2-diazènediyl)bis[ 2-méthylpropanenitrile], 2,2'-(diazène-1,2-diyl)bis(2-méthylpropanenitrile), 2,2'-(E)-diazen-1,2-diylbis(2-méthylpropanenitrile), 2- [(cyano-diméthyl-méthyl)-azo]-2-méthyl-propionitrile, F0001-2054, 2,2'-[(1E)-1,2-Diazenediyl]bis[2-méthylpropanenitrile], 2,2'- Azobis(2-méthylpropionitrile), recristallisé, 99 %, 2,2'-Azobis(2-méthylpropionitrile), pur, >=98,0 % (GC), 2-[(E)-(1-cyano-1-méthyl- éthyl)azo]-2-méthyl-propanenitrile, 2,2'-Azobis(2-méthylpropionitrile), SAJ première qualité, >=98,0 %, 2,2'-Azobis(2-méthylpropionitrile), 99 %, purifié par recristallisation , 2-[(1E)-2-(1-CYANO-1-MÉTHYLÉTHYL)DIAZEN-1-YL]-2-MÉTHYLPROPANÉNITRILE

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est un composé organique de formule [(CH3)2C(CN)]2N2.
Cette poudre blanche est soluble dans les alcools et les solvants organiques courants mais est insoluble dans l'eau.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est souvent utilisé comme agent moussant dans les plastiques et le caoutchouc et comme initiateur de radicaux.
En tant qu'initiateur azoïque, les radicaux résultant du 2,2-azobisisobutyronitrile présentent de multiples avantages par rapport aux peroxydes organiques courants.

Par exemple, ils ne contiennent pas de sous-produits oxygénés ni de décoloration jaune importante.
De plus, ils ne provoquent pas trop de greffage et sont donc souvent utilisés dans la fabrication d'adhésifs, de fibres acryliques, de détergents, etc.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est insoluble dans l'eau et plus dense que l'eau.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile s'enflamme facilement par des étincelles ou des flammes.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile brûle intensément et de manière persistante.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme catalyseur, dans les polymérisations vinyliques et comme agent gonflant pour les plastiques.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile, de formule [(CH3)2C(CN)]2N2, est un composé organique qui se présente sous la forme d'une poudre blanche.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est soluble dans les alcools et les solvants organiques courants mais insoluble dans l'eau.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est couramment utilisé comme agent moussant dans les plastiques et le caoutchouc et comme initiateur de radicaux.
En tant qu'initiateur azoïque, le 2,2-azobisisobutyronitrile présente plusieurs avantages par rapport aux peroxydes organiques courants.

Par exemple, le 2,2-azobisisobutyronitrile ne produit pas de sous-produits contenant de l'oxygène ni de jaunissement excessif.
De plus, le 2,2-azobisisobutyronitrile provoque moins de réticulation, ce qui le rend fréquemment utilisé dans la production d'adhésifs, de fibres acryliques, de détergents et de produits similaires.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est un composé chimique de plus en plus populaire dans diverses industries.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est connu sous de nombreux noms, notamment AIBN, Azobis et V-azo.
La formule chimique du 2,2-azobisisobutyronitrile est C8H12N4 et son numéro CAS est 78-67-1.

En termes d'apparence, le 2,2-azobisisobutyronitrile est une poudre cristalline blanche soluble dans les solvants organiques tels que l'éthanol, le méthanol et le chloroforme, mais pas dans l'eau.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile a un point de fusion de 104 à 106 °C et une densité de 1,02 à 1,03 g/mL.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est devenu essentiel dans diverses industries telles que la production de polymères, les produits pharmaceutiques et cosmétiques.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur de polymérisation dans la production de plastiques, de résines et de caoutchoucs.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est également connu pour son utilisation dans les réactions radicalaires et la synthèse organique. Dans l'industrie médicale, le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé pour produire des ciments osseux et dans des applications dentaires.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utilisé dans l'industrie cosmétique comme initiateur de polymérisation pour les teintures capillaires.
En ce qui concerne l'emballage, le 2,2-azobisisobutyronitrile doit être stocké dans un endroit frais et sec dans des récipients hermétiquement fermés pour éviter toute contamination.

Pendant le transport, le 2,2-azobisisobutyronitrile doit être conservé à l’écart de la chaleur, des sources d’inflammation, de l’humidité et de la lumière directe du soleil.
La fabrication du 2,2-azobisisobutyronitrile commence par la réaction du nitrite de sodium et de l'isobutyronitrile.

La solution résultante est ensuite refroidie jusqu'à la plage de température optimale de 0 à 5 °C.
Après filtration, le produit solide est ensuite lavé avec de l'éthanol anhydre et séché pour obtenir le produit final.

En conclusion, le 2,2-azobisisobutyronitrile est un composé chimique important qui a diverses utilisations dans différentes industries.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est facilement accessible et peut être synthétisé à l’aide de procédures simples.

Cependant, le 2,2-azobisisobutyronitrile doit être manipulé avec précaution en raison de son inflammabilité et de sa toxicité.
Il est important de respecter toutes les directives et réglementations lors de la manipulation et du stockage du 2,2-azobisisobutyronitrile.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est l'initiateur azoïque le plus connu, facile et sûr à utiliser comme catalyseur pour la polymérisation radicalaire dans la plage de température de fonctionnement de 45 à 90 ºC, qui est le principal critère de contrôle des réactions de polymérisation (initiateur pour la (co)polymérisation du styrène, du chlorure de vinyle, du chlorure de vinylidène, de l'acrylonitrile, des acrylates et méthacrylates.).
Le 2,2-azobisisobutyronitrile a une faible masse moléculaire.

Et sans réactions secondaires, le 2,2-azobisisobutyronitrile est plus efficace et économique pour les polymérisations contrôlées à faibles concentrations.
La présence d'additifs n'affecte pas la vitesse de décomposition du 2,2-azobisisobutyronitrile en radicaux libres.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile ne provoque pas de dégradation oxydative ni de décoloration, généralement associées aux peroxydes.
Cela permet même aux polymères transparents de conserver leurs propriétés physiques.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est un composé organique de formule [(CH3)2C(CN)]2N2.
Cette poudre blanche est soluble dans les alcools et les solvants organiques courants mais est insoluble dans l'eau.

Utilisations du 2,2-Azobisisobutyronitrile :
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est principalement utilisé comme initiateur de polymérisation de monomères tels que le chloroéthylène, l'acétate de vinyle, l'acrylonitrile, etc.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utilisé comme agent gonflant pour le PVC, le polyalcène, le polyuréthane, l'alcool polyvinylique, le copolymère acrylonitrile/butadiène, le copolymère de chloroéthylène, le copolymère acrylonitrile/butadiène/styrène, le polyisocyanate, l'acétate de polyvinyle, le polyamide et le polyester, etc.

De plus, le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utilisé dans d’autres synthèses organiques.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur de polymérisation de monomères tels que le polychlorure de vinyle, l'alcool polyvinylique, le polystyrène et le polyacrylonitrile.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur pour la polymérisation du chlorida acrylonitrile de vinyle et d'autres monomères, ainsi que comme agent moussant pour le caoutchouc et les plastiques.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut également être utilisé comme agent de vulcanisation, pesticide et intermédiaire de synthèse organique.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme agent gonflant (élastomères et plastiques), catalyseur (polymérisations vinyliques), agent de durcissement (résines polyester insaturées) et fumigant (lorsqu'il est chauffé).
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme catalyseur, dans les polymérisations vinyliques et comme agent gonflant pour les plastiques.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur dans la polymérisation de monomères tels que le chlorure de vinyle, l'acétate de vinyle et l'acrylonitrile, et sa quantité est de 04 % à 0,2 %.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut également être utilisé comme chlorure de polyvinyle, polyuréthane, alcool polyvinylique, caoutchouc copolymère d'acrylonitrile et de butadiène, agent moussant plastique.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utile comme sulfures, pesticides et intermédiaires en synthèse organique.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur pour la polymérisation du chlorure de vinyle, de l'acétate de vinyle, de l'acrylonitrile et d'autres monomères, ainsi que comme agent moussant pour le caoutchouc et les plastiques, le dosage est de 10 % à 20 %.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut également être utilisé comme agent de durcissement, pesticide et intermédiaire de synthèse organique.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme chlorure de polyvinyle, alcool polyvinylique, polystyrène, initiateur de polymérisation de monomère tel que l'intermédiaire de synthèse organique du polyacrylonitrile.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur pour les polymères de haut poids moléculaire.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur pour la polymérisation ou la copolymérisation de l'acétate et de l'acrylate de vinyle.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut également être utilisé comme agent gonflant.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est principalement utilisé comme chlorure de vinyle, acétate de vinyle et initiateur de polymérisation du monomère acrylonitrile.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut également être utilisé comme agent moussant de chlorure de polyvinyle, de polyoléfine, de polyuréthane, d'alcool polyvinylique, de chlorure de vinyle et de copolymère de butadiène, de copolymère de chlorure de vinyle, d'acrylonitrile et de copolymère de butadiène et de styrène, de polyisocyanate, d'acétate de polyvinyle, de polyamide et de polyester.
De plus, le 2,2-azobisisobutyronitrile peut être utilisé pour d'autres synthèses organiques.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé dans la polymérisation de monomères comme le chlorure de vinyle, l'acétate de vinyle, l'éthylène, le styrène, le méthacrylate de méthyle, etc.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme agent gonflant chimique pour les mousses PVC rigides profilées lorsque la plage de température de traitement est de 100 à 120 ºC.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme initiateur dans la fabrication de fibres de nytron.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé pour lancer le processus de chloration du dichloroéthane.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé dans les applications de mousse de silicone et de mousse de caoutchouc.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé dans la fabrication de feuilles acryliques, de bracelets, de tubes, de tiges, etc.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé comme agent gonflant à basse température pour fabriquer des plastiques cellulaires.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé dans la fabrication de résines acryliques.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est utilisé dans le traitement de l'eau.

Fabrication de cheveux :
La réaction de condensation de l'hydrate d'hydrazine avec de l'acétone à la température de reflux a été réalisée pour produire une azine (acétone contenant de l'azote).
Le cyanure d'hydrogène gazeux est obtenu en faisant réagir 70 % d'acide sulfurique avec 25 % à 30 % de cyanure de sodium.

Ensuite, le cyanure d'hydrogène gazeux obtenu a réagi avec une azine (acétone-azote) à 55 ~ 60 °C, puis a été refroidi pour poursuivre la réaction afin d'obtenir de la diisobutyronitrile hydrazine.
La diisobutyronitrile hydrazine réagit avec l'azote à 20°C.

Inférieur, puis précipité et filtré, le filtrat est récupéré et utilisé, le gâteau de filtration est lavé avec de l'eau et de l'azobisisobutyronitrile fin est obtenu après élimination de l'eau.
L'azobisisobutyronitrile brut est dissous avec de l'éthanol et filtré, le filtrat est cristallisé à basse température, filtré sous vide et séché à basse température pour obtenir le produit final.

Utilisations industrielles :
Propulseurs et agents gonflants
Promoteur de polymérisation
Régulateurs de processus
Intermédiaire
Retardateurs de flamme

Utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques photosensibles
Autre

Applications du 2,2-Azobisisobutyronitrile :
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est principalement utilisé comme initiateur de polymérisation de monomères tels que le chloroéthylène, l'acétate de vinyle, l'acrylonitrile, etc.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utilisé comme agent gonflant pour le PVC, le polyalcène, le polyuréthane, l'alcool polyvinylique, le copolymère acrylonitrile/butadiène, le copolymère de chloroéthylène, le copolymère acrylonitrile/butadiène/styrène, le polyisocyanate, l'acétate de polyvinyle, le polyamide et le polyester, etc.
De plus, le 2,2-azobisisobutyronitrile est également utilisé dans d’autres synthèses organiques.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut être utilisé comme initiateur dans la préparation de :
Polystyrène par polymérisation en émulsion sans savon.
Polymère à empreinte moléculaire (MIP) utilisant du 1-vinylimidazole.
Le MIP peut être utilisé pour quantifier le colorant violet acide 19 dans les échantillons d’eau de rivière.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est un initiateur azoïque bien connu utilisé comme catalyseur pour la polymérisation radicalaire.

Les applications du 2,2-azobisisobutyronitrile comprennent :
Polymérisation de monomères tels que le chlorure de vinyle, l'acétate de vinyle, l'éthylène, le styrène et le méthacrylate de méthyle.
Agent moussant chimique pour mousses PVC rigides à des températures de traitement de 100-120 ºC.

Initiateur dans la production de fibres nitrées.
Initiateur pour la chloration du dichloroéthane.

Applications dans les mousses de silicone et de caoutchouc.
Fabrication de feuilles acryliques, bracelets, tubes, tiges, etc.

Agent moussant pour plastiques alvéolaires à basse température.
Production de résines acryliques.
Processus de purification de l'eau.

Nature du 2,2-Azobisisobutyronitrile :
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est constitué de cristaux blancs en forme d'aiguilles, de cristaux de poudre blanche de faible pureté.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est insoluble dans l'eau, soluble dans le méthanol, l'éthanol, l'acétone, l'éther, l'éther de pétrole, le toluène, l'aniline et d'autres solvants organiques.

Lorsque le 2,2-azobisisobutyronitrile est mélangé à une chaleur élevée, une flamme nue ou un comburant, il existe un risque de combustion et d'explosion provoqué par la friction et l'impact.
Lors de la combustion du 2,2-Azobisisobutyronitrile, des gaz toxiques sont émis.

Lorsque le 2,2-azobisisobutyronitrile est chauffé, la nature est instable, 40 degrés Celsius se décomposent lentement, libèrent des composés d'azote et de cyanure organique qui sont nocifs pour le corps humain et émettent une grande quantité de chaleur, ce qui peut provoquer une explosion.

Méthode de production du 2,2-azobisisobutyronitrile :
avec de l'acétone, de l'hydrate d'hydrazine et du cyanure de sodium comme matières premières : la température de réaction de condensation ci-dessus est de 55 à 60 °C, le temps de réaction était de 5 h, puis refroidi à 25 à 30 °C pendant 2 heures.
Lorsque la température a été abaissée en dessous de 10 °C, le chlore a été démarré et la réaction a été réalisée en dessous de 20 °C.

Le rapport matière était :
HCN : acétone : hydrazine = 1L : 1,5036kg : 0,415kg.

L'acétone cyanhydrine et l'hydrate d'hydrazine ont été utilisés pour la réaction, puis l'oxydation du chlore liquide ou l'oxydation de l'hypochlorite de sodium avec l'aminobutyronitrile.

Réactions chimiques du 2,2-azobisisobutyronitrile :
Ces radicaux formés par la décomposition du 2,2-azobisisobutyronitrile peuvent initier des polymérisations radicalaires et d'autres réactions induites par des radicaux.
Par exemple, un mélange de styrène et d'anhydride maléique dans du toluène réagira s'il est chauffé, formant le copolymère lors de l'ajout de 2,2-azobisisobutyronitrile.

Un autre exemple de réaction radicale pouvant être initiée par le 2,2-azobisisobutyronitrile est l'hydrohalogénation anti-Markovnikov des alcènes.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile a également été utilisé comme initiateur radical pour la bromation Wohl-Ziegler.

Le radical 2-cyano-2-propyle dérivé du 2,2-azobisisobutyronitrile extrait l'hydrogène de l'hydrure de tributylétain.
Le radical tributylétain résultant peut être utilisé pour éliminer un atome de brome.

Les radicaux dérivés du 2,2-azobisisobutyronitrile extraient un hydrogène de HBr pour donner un radical brome, qui peut s'ajouter aux alcènes.
Ce type d'hydrohalogénation d'un alcène se déroule avec une sélectivité anti-Markovnikov.

Mécanisme de décomposition du 2,2-azobisisobutyronitrile :
Dans sa réaction la plus caractéristique, le 2,2-azobisisobutyronitrile se décompose, éliminant une molécule d'azote gazeux pour former deux radicaux 2-cyanoprop-2-yle.
Étant donné que le 2,2-azobisisobutyronitrile dégage facilement des radicaux libres, le 2,2-azobisisobutyronitrile est souvent utilisé comme initiateur de radicaux.

Cela se produit à des températures supérieures à 40 °C, mais dans les expériences, cela se fait plus souvent à des températures comprises entre 66 °C et 72 °C.
Cette décomposition a un ΔG‡ de 131 kJ/mol et aboutit à deux radicaux 2-cyano-2-propyle (carbone) et une molécule d'azote gazeux.

La libération d’azote gazeux fait avancer cette décomposition en raison de l’augmentation de l’entropie.
Et le radical 2-cyano-2-propyle est stabilisé par le groupe âˆ'CN.

Production et analogues du 2,2-azobisisobutyronitrile :
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est produit en deux étapes à partir de l'acétone cyanhydrine.
La réaction avec l'hydrazine donne la dialkylhydrazine substituée.

Dans la deuxième étape, l'hydrazine est oxydée en dérivé azoïque :
2 (CH3)2C(CN)OH + N2H4 â†' [(CH3)2C(CN)]2N2H2 + 2 H2O
[(CH3)2C(CN)]2N2H2 + Cl2 â†' [(CH3)2C(CN)]2N2 + 2 HCl

Les composés azoïques apparentés se comportent de la même manière, comme le 1,1′-azobis (cyclohexanecarbonitrile).
Des initiateurs azoïques solubles dans l’eau sont également disponibles.

Manipulation et stockage du 2,2-azobisisobutyronitrile :

Précautions pour une manipulation en toute sécurité :
PAS de flammes nues, PAS d'étincelles et PAS de fumée.
Ne PAS exposer aux frottements ou aux chocs.

Système fermé, équipement électrique et éclairage antidéflagrants contre la poussière.
Empêcher le dépôt de poussière.

Empêcher l'accumulation de charges électrostatiques (par exemple, en mettant à la terre).
Manipulation dans un endroit bien aéré.

Portez des vêtements de protection appropriés.
Évitez tout contact avec la peau et les yeux.

Eviter la formation de poussières et d'aérosols.
Utilisez des outils anti-étincelles.
Prévenir les incendies causés par la vapeur de décharge électrostatique.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités :
Séparé des oxydants forts et des matières incompatibles.

Stabilité et réactivité du 2,2-azobisisobutyronitrile :

Réactivité:
Se décompose en chauffant.
Cela produit des fumées toxiques de tétraméthylsuccinonitrile et de cyanure.

Peut se décomposer de manière explosive en cas de choc, de friction ou de commotion cérébrale.
Peut exploser en chauffant.

Réagit violemment avec les alcools, les oxydants, les cétones comme l'acétone, les aldéhydes et les hydrocarbures comme l'heptane.
Cela génère des risques d'incendie et d'explosion.

Stabilité chimique :
aucune donnée disponible

Possibilité de réactions dangereuses :
S'il est sec, le 2,2-azobisisobutyronitrile peut être chargé électrostatiquement par tourbillonnement, transport pneumatique, versement, etc.
L'auto-décomposition ou l'auto-inflammation peut être déclenchée par la chaleur, une réaction chimique, un frottement ou un impact.

Une décomposition auto-accélérée peut se produire si la température de contrôle spécifique n'est pas maintenue.
Ces matériaux sont particulièrement sensibles aux échauffements.

Le 2,2-azobisisobutyronitrile est un composé azoïque.
Les composés azoïques, diazoïques et azido peuvent exploser.

Ceci s'applique en particulier aux azides organiques sensibilisés par l'ajout de sels métalliques ou d'acides forts.
Les gaz toxiques se forment en mélangeant des matériaux de cette classe avec des acides, des aldéhydes, des amides, des carbamates, des cyanures, des fluorures inorganiques, des matières organiques halogénées, des isocyanates, des cétones, des métaux, des nitrures, des peroxydes, des phénols, des époxydes, des halogénures d'acyle et des agents oxydants ou réducteurs puissants. .

Des gaz inflammables se forment en mélangeant des matériaux de ce groupe avec des métaux alcalins.
Une combinaison explosive peut se produire avec des agents oxydants puissants, des sels métalliques, des peroxydes et des sulfures.

Conditions à éviter :
aucune donnée disponible

Matériaux incompatibles :
aucune donnée disponible

Produits de décomposition dangereux :
aucune donnée disponible

Sécurité du 2,2-azobisisobutyronitrile :
Le 2,2-azobisisobutyronitrile est plus sûr à utiliser que le peroxyde de benzoyle (un autre initiateur de radicaux) car le risque d'explosion est bien moindre.
Cependant, le 2,2-Azobisisobutyronitrile est toujours considéré comme un composé explosif, se décomposant au-dessus de 65°C.

Un masque respiratoire anti-poussière, des gants de protection et des lunettes de sécurité sont recommandés.
La pyrolyse du 2,2-azobisisobutyronitrile sans piège pour les radicaux 2-cyanopropyle formés entraîne la formation de tétraméthylsuccinonitrile, qui est hautement toxique.

Mesures de premiers secours du 2,2-azobisisobutyronitrile :

En cas d'inhalation :
Air frais, repos.
Consulter un médecin.

Suite à un contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés.
Rincer la peau abondamment à l'eau ou prendre une douche.

Contact visuel suivant :
Rincez d'abord abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (enlevez les lentilles de contact si cela est facilement possible), puis consultez un médecin.

Après ingestion :
Faire vomir (UNIQUEMENT CHEZ LES PERSONNES CONSCIENTES !).
Faire boire une bouillie de charbon actif dans de l'eau.
Consulter un médecin.

Symptômes/effets les plus importants, aigus et différés :
L'inhalation ou le contact avec des vapeurs, des substances ou des produits de décomposition peuvent provoquer des blessures graves, voire la mort.
Peut produire des gaz irritants, toxiques et/ou corrosifs.
Le ruissellement provenant de la lutte contre les incendies peut provoquer une pollution.

Indication des soins médicaux immédiats et du traitement particulier nécessaire, si nécessaire :
aucune donnée disponible

Mesures de lutte contre l'incendie du 2,2-azobisisobutyronitrile :

Moyens d'extinction appropriés :
La température du 2,2-azobisisobutyronitrile doit être maintenue égale ou inférieure à la « température de contrôle » à tout moment.

PETIT FEU :
Produit chimique sec, CO2, eau pulvérisée ou mousse ordinaire.

GRAND FEU :
Inonder la zone d’incendie avec de l’eau à distance.
Déplacez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez utiliser du 2,2-Azobisisobutyronitrile sans risque.

INCENDIES IMPLIQUANT DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURES/REMORQUES :
ATTENTION À L'EXPLOSION POSSIBLE DU CONTENEUR.
Combattez l'incendie à une distance maximale ou utilisez des supports de tuyaux sans pilote ou des buses de surveillance.

Refroidir les récipients avec de grandes quantités d'eau jusqu'à ce que l'incendie soit éteint bien après.
Retirer immédiatement en cas de montée de bruit provenant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir.
Restez TOUJOURS à l’écart des réservoirs en proie au feu.

Dangers spécifiques résultant du produit chimique :
L'autodécomposition, l'autopolymérisation ou l'auto-inflammation peuvent être déclenchées par la chaleur, une réaction chimique, la friction ou un impact.
Une décomposition auto-accélérée peut se produire si la température de contrôle spécifique n'est pas maintenue.

Ces matériaux sont particulièrement sensibles aux échauffements.
Au-dessus d'une « température de contrôle » donnée, ils se décomposent ou polymérisent violemment et peuvent prendre feu.

Peut être enflammé par la chaleur, des étincelles ou des flammes.
Les substances désignées par un (P) peuvent polymériser de manière explosive lorsqu'elles sont chauffées ou impliquées dans un incendie.

Certains peuvent se décomposer de manière explosive lorsqu'ils sont chauffés ou impliqués dans un incendie.
Le 2,2-azobisisobutyronitrile peut brûler violemment.

La décomposition ou la polymérisation peut s'auto-accélérer et produire de grandes quantités de gaz.
Les vapeurs ou poussières peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.

Actions de protection particulières pour les pompiers :
Utiliser de l'eau en grande quantité, de l'eau pulvérisée.

En cas d'incendie :
Gardez les fûts, etc., au frais en les aspergeant d'eau.

Mesures en cas de rejet accidentel de 2,2-azobisisobutyronitrile :

Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence :

Consultez un expert! Protection personnelle :
Respirateur à filtre pour gaz organiques et particules adapté à la concentration atmosphérique de 2,2-Azobisisobutyronitrile.
Ne laissez PAS ce produit chimique pénétrer dans l’environnement.

Retirez toutes les sources d’inflammation.
Balayer la substance déversée dans des récipients couverts.
Le cas échéant, humidifiez d’abord pour éviter la poussière.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Collecter et organiser l'élimination.
Conserver le produit chimique dans des récipients appropriés et fermés pour son élimination.

Éliminez toutes les sources d'ignition.
Utilisez des outils anti-étincelles et des équipements antidéflagrants.
Les matériaux collés ou collectés doivent être rapidement éliminés, conformément aux lois et réglementations appropriées.

Contrôles de l'exposition/protection individuelle du 2,2-azobisisobutyronitrile :

Valeurs limites d'exposition professionnelle :
aucune donnée disponible

Valeurs limites biologiques :
aucune donnée disponible

Contrôles techniques appropriés :
Assurer une ventilation adéquate.
A manipuler conformément aux bonnes pratiques d'hygiène industrielle et aux consignes de sécurité.
Aménager les sorties de secours et la zone d'élimination des risques.

Mesures de protection individuelle, telles que les équipements de protection individuelle :

Protection des yeux/du visage :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection en combinaison avec une protection respiratoire.

Protection de la peau
Gants de protection.

Protection respiratoire
Utiliser un système d'échappement local ou une protection respiratoire.

Risques thermiques
aucune donnée disponible

Identifiants du 2,2-Azobisisobutyronitrile :
Code HSN : 29269000
Identification IMDG : restreint à l'exportation depuis l'Inde
Formule moléculaire : C8H12N4
Poids moléculaire : 164,21
Conservation : 2 à 8°C (Réfrigérer)
Durée de conservation : 60 mois

Formule linéaire : (CH3)2C(CN)N=NC(CH3)2CN
Numéro CAS : 78-67-1
Poids moléculaire : 164,21
Numéro CE : 201-132-3

Numéro CAS : 78-67-1
Abréviations : AIBN
ChemSpider : 6299
Carte d'information ECHA : 100.001.030
Numéro CE : 201-132-3
CID PubChem : 6547
Numéro RTECS : UG0800000
UNII : FZ6PX8U5YB
Numéro ONU : 3234 1325
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID70859108 DTXSID1026457, DTXSID70859108
InChI :
InChI=1S/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Clé : OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N
InChI=1/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Clé : OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFBT
SOURIRES : CC(C)(C#N)/N=N/C(C)(C)C#N

Propriétés du 2,2-Azobisisobutyronitrile :
Formule chimique : C8H12N4
Masse molaire : 164,21 g/mol
Aspect : cristaux blancs
Densité : 1,1 g cmâˆ'3
Point de fusion : 103 à 105 °C (217 à 221 °F ; 376 à 378 K)
Solubilité dans l'eau : faible

Niveau de qualité : 200
Dosage : 98 %
forme : poudre
mp : 102-104 °C (déc.) (lit.)
température de stockage : 2-8°C
Chaîne SMILES : CC(C)(N=NC(C)(C)C#N)C#N
InChI : 1S/C8H12N4/c1-7(2,5-9)11-12-8(3,4)6-10/h1-4H3/b12-11+
Clé InChI : OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N

Poids moléculaire : 164,21 g/mol
XLogP3-AA : 1,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 164,106196400 g/mol
Masse monoisotopique : 164,106196400 g/mol
Surface polaire topologique : 72,3 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 12
Complexité : 251
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
 
Spécifications du 2,2-azobisisobutyronitrile :
Apparence (couleur) : Blanc
Aspect (forme) : Composé/poudre
Dosage (ex N) : min. 98%
Point de fusion : 102 - 104°C

Apparence (couleur) : Blanc
Aspect (forme) : Composé/poudre
Dosage (ex N) : min. 98%
Point de fusion : 102 - 104°C

Noms du 2,2-Azobisisobutyronitrile :

Noms IUPAC :
2,2′-Azobis(2-méthylpropionitrile)
2-(azo(1-cyano-1-méthyléthyl))-2-méthylpropane nitrile

Autres noms :
Azobisisobutyronitrile
AIBN