2-FURALDÉHYDE

Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde hétérocyclique.
Le 2-furaldéhyde peut être produit à partir de matières premières agricoles contenant des pentosanes et des matières premières lignocellulosiques.

Numéro CAS : 98-01-1
Numéro CE : 202-627-7
Nom IUPAC : Furane-2-carbaldéhyde
Formule chimique : C5H4O2

Autres noms : FURFURAL, 2-furaldéhyde, furan-2-carbaldéhyde, 98-01-1, 2-furancarboxaldéhyde, Furaldéhyde, Furfuraldéhyde, Fural, 2-formylfurane, 2-furanaldéhyde, 2-furancarbonal, Furancarbonal, Furfurole, 2-furfural, Furfurylaldéhyde, 2-furfuraldéhyde, Aldéhyde pyromucique, Furale, Furole, Furol, 2-furylaldéhyde, 2-furylcarboxaldéhyde, 2-furyl-méthanal, Furfurale, Furyl-méthanal, 2-furylméthanal, 2-furil-méthane, Furan-2-carboxaldéhyde, 2-furancarbaldéhyde, Quakeral, Fufural, alpha-furole, 2-formylofurane, 2-formyl furane, 2-Furankarbaldéhyde, Nci-C56177, alpha-Furfuraldéhyde, Furfural (naturel), numéro de déchet Rcra U125, Furaldéhydes, Caswell n° 466, FEMA n° 2489, furan-2-aldéhyde, NSC 8841, CCRIS 1044, HSDB 542, CHEBI : 34768, UNII-DJ1HGI319P, .alpha.-Furole, EINECS 202-627-7, DJ1HGI319P, MFCD00003229, EPA Pesticide Chemical Code 043301, BRN 0105755, 2-furancarboxyaldéhyde, DTXSID1020647, AI3-04466, NSC-8841, DTXCID50647, CE 202-627-7, 5-17-09-00292 (référence du manuel Beilstein), NCGC00091328-01, FURFURAL (IARC), FURFURAL [IARC], furfurale [italien], 2-formylofurane [polonais], 2-furancarbaldéhyde [tchèque], CAS-98-01-1, 2-furil-méthane [italien], numéro de déchet RCRA. U125, Hydrojasmal, Furfuralu, a-furfuraldéhyde, Qo furfural, a-furole, alpha-furaldéhyde, 2-furanal, Furfural qualité ACS, furane-2 carbaldéhyde, FURFURALDEHYDES, Furfural, 99 %, 2-Furaldéhyde, 8CI, 2-furane-carboxaldéhyde, 2-Furanocarboxyaldéhyde, FURFURAL [FHFI], FURFURAL [HSDB], FURFURAL [FCC], FURFURAL [MI], 2-Furylaldéhyde xypropane, U1199, WLN : T5OJ BVH, BIDD : ER0698, FURAL/ALDÉHYDE PYROMUCIQUE, Furfural, réactif ACS, 99 %, CHEMBL189362, QSPL 006, QSPL 102, FEMA 2489, Furan-2-carbaldéhyde (Furfural), NSC8841, Furfural, >=98 %, FCC, FG, Furfural, pour synthèse, 98,0 %, STR00358, Tox21_111114, Tox21_202191, Tox21_300170, BDBM50486229, Furaldéhydes [UN1199] [Poison], STL283124, AKOS000118907, Furfural, matériau de référence analytique, Furfural 100 microg/mL dans l'acétonitrile, Code pesticide USEPA/OPP : 043301, Furfural, naturel, >=98 %, FCC, FG, Furfural, SAJ première qualité, >=99,0 %, NCGC00091328-02, NCGC00091328-03, NCGC00091328-04, NCGC00253954-01, NCGC00259740-01, 1ST21046, BP-31002, DB-003668, CS-0015696, F0073, NS00003316, EN300-18110, IMPURETÉ D'ACIDE ASCORBIQUE A [IMPURETÉ EP], A845786, Q412429, doi:10.14272/HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N.1, F1294-0048, InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4, furfural; furfuraldéhyde; furfurol; 2-furaldéhyde; 2-furancarboxaldéhyde; furan-2-carboxaldéhyde

Le 2-furaldéhyde est également obtenu à partir du xylose, par déshydratation.
Le 2-furaldéhyde possède diverses propriétés intéressantes, telles qu'il se thermodurcit facilement, possède une résistance physique et présente une résistance à la corrosion.

Le 2-furaldéhyde se présente sous forme de liquides mobiles incolores ou brun rougeâtre avec une odeur pénétrante.
Le point d'éclair est de 140°F.

Plus dense que l’eau et soluble dans l’eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.

Le 2-furaldéhyde peut être toxique par ingestion, absorption cutanée ou inhalation.
Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde qui est un furane dont l'hydrogène en position 2 est substitué par un groupe formyle.

Le 2-furaldéhyde joue un rôle de produit de réaction de Maillard et de métabolite.
Le 2-furaldéhyde est un membre des furanes et un aldéhyde.

Le 2-furaldéhyde dérive d'un furane.
Le 2-furaldéhyde est un produit naturel présent dans Vitis rotundifolia, Campsis grandiflora et d’autres organismes.

Le 2-furaldéhyde est un composé organique de formule C4H3OCHO.
Le 2-furaldéhyde est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux soient souvent bruns.

Le 2-furaldéhyde possède un groupe aldéhyde attaché à la position 2 du furane.
Le 2-furaldéhyde est un produit de la déshydratation des sucres, comme c'est le cas dans divers sous-produits agricoles, notamment les épis de maïs, l'avoine, le son de blé et la sciure de bois.

Le nom 2-furaldéhyde vient du mot latin furfur, qui signifie son, en référence à sa source habituelle.
Le 2-furaldéhyde est uniquement dérivé de la biomasse lignocellulosique, c'est-à-dire que son origine n'est pas alimentaire ou n'est pas basée sur le charbon/pétrole.

Outre l’éthanol, l’acide acétique et le sucre, le 2-furaldéhyde est l’un des plus anciens produits chimiques renouvelables.
Le 2-furaldéhyde est également présent dans de nombreux aliments et boissons transformés.

Le 2-furaldéhyde se dissout facilement dans la plupart des solvants organiques polaires, mais il n'est que légèrement soluble dans l'eau ou les alcanes.
Le 2-furaldéhyde participe aux mêmes types de réactions que les autres aldéhydes et autres composés aromatiques.

Le 2-furaldéhyde présente un caractère moins aromatique que le benzène, comme le montre le fait que le furfural est facilement hydrogéné en alcool tétrahydrofurfurylique.
Lorsqu'il est chauffé en présence d'acides, le 2-furaldéhyde se polymérise de manière irréversible, agissant comme un polymère thermodurcissable.

Le 2-furaldéhyde peut être obtenu par déshydratation acide-catalysée de sucres à 5 carbones (pentoses), en particulier du xylose.
Les 2-furaldéhydes peuvent être obtenus à partir de pentosanes obtenus à partir d'hémicellulose présente dans la biomasse lignocellulosique.

Entre 3 et 10 % de la masse des résidus de récolte peuvent être récupérés sous forme de 2-furaldéhyde, selon le type de matière première.
En laboratoire, le 2-furaldéhyde peut être synthétisé à partir de matières végétales par chauffage avec de l'acide sulfurique ou d'autres acides.

Dans le but d’éviter les effluents toxiques, un effort visant à remplacer l’acide sulfurique par des catalyseurs acides solides facilement séparables et réutilisables a été étudié dans le monde entier.
La formation et l'extraction du xylose et par la suite du 2-furaldéhyde peuvent être favorisées par rapport à l'extraction d'autres sucres dans des conditions variées, telles que la concentration en acide, la température et le temps.

Dans la production industrielle, certains résidus lignocellulosiques subsistent après l'élimination du 2-furaldéhyde.
Le 2-furaldéhyde est séché et brûlé pour fournir de la vapeur nécessaire au fonctionnement de l'usine de furfural.

Les installations plus récentes et plus économes en énergie produisent des résidus excédentaires, qui sont ou peuvent être utilisés pour la cogénération d’électricité, d’aliments pour le bétail, de charbon actif, de paillis/d’engrais, etc.
Le 2-furaldéhyde est présent dans de nombreux aliments : le café (55–255 mg/kg) et le pain complet (26 mg/kg).

Le 2-furaldéhyde est une importante matière première chimique renouvelable, non issue du pétrole.
Le 2-furaldéhyde peut être converti en une variété de solvants, de polymères, de carburants et d’autres produits chimiques utiles par une gamme de réductions catalytiques.

L'hydrogénation du 2-furaldéhyde fournit de l'alcool furfurylique (FA), qui est utilisé pour produire des résines furaniques, qui sont exploitées dans les composites à matrice polymère thermodurcissable, les ciments, les adhésifs, les résines de coulée et les revêtements.
Une hydrogénation supplémentaire du 2-furaldéhyde conduit à l’alcool tétrahydrofurfurylique (THFA), qui est utilisé comme solvant dans les formulations agricoles et comme adjuvant pour aider les herbicides à pénétrer la structure des feuilles.

Dans une autre application en tant que matière première, la décarbonylation catalysée par le palladium sur le 2-furaldéhyde produit du furane de manière industrielle.
Un autre solvant important fabriqué à partir du 2-furaldéhyde est le méthyltétrahydrofurane.

Le 2-furaldéhyde est utilisé pour fabriquer d'autres dérivés du furane, tels que l'acide furoïque, par oxydation, et le furane lui-même par décarbonylation en phase vapeur catalysée par le palladium.
Le 2-furaldéhyde est également un solvant chimique spécialisé.

Il existe un bon marché pour les produits chimiques à valeur ajoutée qui peuvent être obtenus à partir du 2-furaldéhyde.
Le 2-furaldéhyde est utilisé dans la fabrication de plastiques furfural-phénol tels que la Durite, dans le raffinage par solvant des huiles de pétrole et dans la préparation de l'acide pyromucique.

Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant pour le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes ; pour accélérer la vulcanisation ; dans la synthèse des dérivés du furane.
Le 2-furancarboxaldéhyde, également connu sous le nom de 2-furaldéhyde ou a-furole, appartient à la classe de composés organiques appelés arylaldéhydes.

Les 2-furaldéhydes sont des composés contenant un groupe aldéhyde directement lié à un cycle aromatique.
Sur la base d'une revue de la littérature, un nombre important d'articles ont été publiés sur le 2-furaldéhyde.

Le 2-furaldéhyde est le membre le plus connu de la famille des furanes et la source des autres furanes techniquement importants.
Le 2-furaldéhyde est un liquide incolore (point d'ébullition 161,7 °C ; densité 1,1598) susceptible de noircir lorsqu'il est exposé à l'air.

Le 2-furaldéhyde se dissout dans l'eau à hauteur de 8,3 pour cent à 20 °C et est complètement miscible avec l'alcool et l'éther.
Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant sélectif pour le raffinage des huiles lubrifiantes et de la colophane, et pour améliorer les caractéristiques du carburant diesel et des stocks de recyclage des craqueurs catalytiques.

Le 2-furaldéhyde est largement utilisé dans la fabrication de meules abrasives liées à la résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la production de caoutchouc synthétique.
La fabrication du nylon nécessite de l'hexaméthylènediamine, dont le 2-furaldéhyde est une source importante.

La condensation avec le 2-furaldéhyde fournit des résines furfural-phénoliques pour une variété d'utilisations.
Le 2-furaldéhyde est un composé organique produit à partir de divers sous-produits agricoles, notamment des épis de maïs, de l’avoine, du son de blé et de la sciure de bois.

Le nom 2-furaldéhyde vient du mot latin furfur, qui signifie son, en référence à sa source habituelle.
Outre l’éthanol, l’acide acétique et le sucre, le 2-furaldéhyde est l’un des plus anciens produits chimiques renouvelables.

Le 2-furaldéhyde est une matière première chimique essentielle, renouvelable et non issue du pétrole, principalement composée de divers sous-produits agricoles, notamment des cosses d’avoine, du son de blé, des épis de maïs et de la sciure de bois.
Chimiquement, le 2-furaldéhyde est un composé organique appartenant à un aldéhyde de furane à l'odeur d'amande.

Le 2-furaldéhyde est généralement produit à des fins industrielles. Il peut être utilisé comme solvant sélectif dans le processus de raffinage des huiles lubrifiantes et utilisé dans la fabrication de carburants de transport pour améliorer les caractéristiques du carburant diesel et des stocks de recyclage des craqueurs catalytiques.
En outre, le furfural est largement utilisé pour la production de meules abrasives liées à la résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la fabrication de caoutchouc synthétique.

Le 2-furaldéhyde est également utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques à base de furane, tels que l’acide furoïque et le furane lui-même.
D'autres produits à base de furfural comprennent des désherbants, des fongicides, d'autres solvants, etc.

Le 2-furaldéhyde est un liquide huileux incolore à ambré avec une odeur d'amande.
Exposée à la lumière et à l'air, le 2-furaldéhyde devient brun rougeâtre.

Le 2-furaldéhyde est utilisé dans la fabrication de produits chimiques, comme solvant dans le raffinage du pétrole et comme fongicide.
Le 2-furaldéhyde est incompatible avec les acides forts, les oxydants et les alcalis forts.
 
Le 2-furaldéhyde subit une polymérisation au contact d'acides forts ou d'alcalis forts.
Le 2-furaldéhyde est produit commercialement par l'hydrolyse acide de polysaccharides pentosanes provenant de résidus non alimentaires de cultures vivrières et de déchets de bois.

Le 2-furaldéhyde est largement utilisé comme solvant dans le raffinage du pétrole, dans la production de résines phénoliques et dans diverses autres applications.
L’exposition humaine au furfural se produit lors de sa production et de son utilisation, en raison de sa présence naturelle dans de nombreux aliments et de la combustion du charbon et du bois.

Le 2-furaldéhyde est un aldéhyde hétérocyclique aromatique incolore à jaune avec une odeur d'amande.
Devient ambré lorsqu'il est exposé à la lumière et à l'air.

Le 2-furaldéhyde a une odeur pénétrante caractéristique typique des aldéhydes cycliques.
Le 2-furaldéhyde est préparé industriellement à partir de pentosanes contenus dans les pailles et les sons de céréales ; ces matières sont préalablement digérées avec du H2S04 dilué, et la vapeur de furfural formée est distillée.

Le 2-furaldéhyde est produit par hydrolyse du pentosane dans les sous-produits agricoles (par exemple, les déchets de récolte).
Le 2-furaldéhyde a diverses applications, notamment comme solvant dans diverses industries de fabrication (par exemple, produits pétroliers et automobiles), accélérateur pour la vulcanisation du caoutchouc, matière première pour la fabrication de dérivés de furane (par exemple, alcool tétrahydrofurfurylique) et de résines synthétiques, agent mouillant, ingrédient aromatisant pour les aliments (par exemple, café torréfié), parfum dans les produits de consommation et de soins personnels (par exemple, crème parfumée, produits de bain, articles de toilette) et pesticides pour lutter contre les micro-organismes indésirables, les champignons, les mauvaises herbes, les insectes et les nématodes.

Les méthodes d'application des pesticides comprennent l'irrigation goutte à goutte, la rampe de pulvérisation, l'aspersion et la pulvérisation dorsale à basse pression.
Le 2-furaldéhyde est le dérivé aldéhydique du furane et est présent dans diverses huiles essentielles et dans l'huile de fusel.

Le 2-furaldéhyde est utilisé comme solvant pour l'extraction des huiles minérales et des résines naturelles et forme lui-même des résines avec certains composés aromatiques.
Le 2-furaldéhyde est obtenu commercialement en traitant des résidus agricoles riches en pentosanes (épis de maïs, coques d'avoine, coques de graines de coton, bagasse, coques de riz) avec un acide dilué et en éliminant le furfural par distillation à la vapeur.

Les principales utilisations industrielles du furfuraldéhyde comprennent : la production de furanes et de tétrahydrofuranes où le composé est un intermédiaire ; le raffinage par solvant de produits pétroliers et de colophane ; la liaison par solvant de produits phénoliques liés ; et la distillation extractive du butadiène à partir d'autres hydrocarbures en C4.
Le 2-furaldéhyde réagit avec l'hydrogénocarbonate de sodium.
Le 2-furaldéhyde peut également réagir avec des oxydants puissants.

Une résinification exothermique d'une violence presque explosive peut se produire au contact d'acides minéraux ou d'alcalis forts.
Le 2-furaldéhyde est un liquide jaunâtre à odeur aromatique, soluble dans l'eau et dans l'alcool, mais pas dans les hydrocarbures pétroliers.

Le 2-furaldéhyde s'assombrit et se décompose progressivement. Le 2-furaldéhyde se présente sous différentes formes dans diverses plantes et est obtenu à partir de glucides complexes appelés pentosanes, présents dans des déchets agricoles tels que les tiges de maïs, les épis de maïs, la paille, les cosses d'avoine, les coques d'arachide, la bagasse et le riz.
Le 2-furaldéhyde est utilisé pour la fabrication de plastiques synthétiques, comme plastifiant dans d’autres résines synthétiques, comme conservateur dans les désherbants et comme solvant sélectif, notamment pour éliminer les composés aromatiques et soufrés des huiles lubrifiantes.

Le 2-furaldéhyde est également utilisé pour la fabrication de butadiène, d'adiponitrile et d'autres produits chimiques.
Divers dérivés du 2-furaldéhyde ne sont pas utilisés et ceux-ci, connus collectivement sous le nom de furanes, sont désormais fabriqués synthétiquement à partir de formaldéhyde et d'acétylène, qui réagissent pour former du butylènedole.
Le 2-furaldéhyde est utilisé pour le raffinage des huiles lubrifiantes et l'extraction du butadiène ; comme solvant pour la résine de bois, le coton nitré, l'acétate de cellulose et les gommes ; dans la production de plastiques phénoliques, de résines thermodurcissables, d'huiles de pétrole raffinées, de colorants et de vernis ; dans la fabrication d'acide pyromucique, de caoutchouc vulcanisé, d'insecticides, de fongicides, d'herbicides, de germicides, de dérivés du furane, de polymères et d'autres produits chimiques organiques.

APPLICATION:
Le 2-furaldéhyde subit une hydrogénation en phase vapeur sur des catalyseurs contenant du cuivre pour former de l'alcool furfurylique comme produit prédominant.
Le 2-furaldéhyde peut également être utilisé pour préparer des précurseurs de gel pour les aérogels phénol-furfural.

Le 2-furaldéhyde a été utilisé comme norme pour la quantification HPLC du furfural dans la liqueur d'autohydrolysat obtenue à partir de son de maïs irradié aux micro-ondes.
Le 2-furaldéhyde peut être utilisé dans la préparation de γ-valérolactone (GVL) et de biocarburant 2-méthylfurane (rendement de 51 %).