2-ФУРАЛЬДЕГИД

2-Фуральдегид гетероциклический альдегид.
2-фуральдегид можно производить из сельскохозяйственного сырья, содержащего пентозаны и лигноцеллюлозное сырье.

Номер CAS: 98-01-1
Номер ЕС: 202-627-7
Название ИЮПАК: Фуран-2-карбальдегид
Химическая формула: C5H4O2

Другие названия: ФУРФУРАЛ, 2-фуральдегид, фуран-2-карбальдегид, 98-01-1, 2-фуранкарбоксальдегид, фуральдегид, фурфуральдегид, фурал, 2-формилфуран, 2-фуранальдегид, 2-фуранкарбонал, фуранкарбонал, фурфурол, 2-фурфурал, фурфурилальдегид, 2-фурфуральдегид, пиромукциновый альдегид, фурале, фурол, фурол, 2-фурилальдегид, 2-фурилкарбоксальдегид, 2-фурил-метаналь, фурфурал, фурил-метаналь, 2-фурилметаналь, 2-фурил-метаналь, фуран-2-карбоксальдегид, 2-фуранкарбальдегид, квакерал, фуфурал, альфа-фурол, 2-формилофуран, 2-формилфуран, 2-фуранкарбальдегид, Nci-C56177, альфа-фурфуральдегид, фурфурал (натуральный), номер отходов Rcra U125, фуральдегиды, Caswell № 466, FEMA № 2489, фуран-2-альдегид, NSC 8841, CCRIS 1044, HSDB 542, CHEBI:34768, UNII-DJ1HGI319P, альфа-фурол, EINECS 202-627-7, DJ1HGI319P, MFCD00003229, химический код пестицида EPA 043301, BRN 0105755, 2-фуранкарбоксиальдегид, DTXSID1020647, AI3-04466, НСК-8841, DTXCID50647, ЕС 202-627-7, 5-17-09-00292 (справочник Бейльштейна), NCGC00091328-01, ФУРФУРАЛ (МАИР), ФУРФУРАЛ [МАИР], Фурфурал [итальянский], 2-формилофуран [польский], 2-фуранкарбальдегид [чешский], CAS-98-01-1, 2-фурилметанал [итальянский], номер отходов RCRA. U125, Hydrojasmal, Furfuralu, a-фурфуральдегид, Qo фурфурол, a-Furole, alpha-фуральдегид, 2-фураналь, Furfural ACS grade, фуран-2 карбальдегид, ФУРФУРАЛЬДЕГИДЫ, Furfural, 99%, 2-фуральдегид, 8CI, 2-фуран-карбоксальдегид, 2-фуранокарбоксиальдегид, FURFURAL [FHFI], FURFURAL [HSDB], FURFURAL [FCC], FURFURAL [MI], 2-фурилальдегид ксипропан, U1199, WLN: T5OJ BVH, BIDD:ER0698, FURAL/ПИРОМУКОВЫЙ АЛЬДЕГИД, Furfural, реагент ACS, 99%, CHEMBL189362, QSPL 006, QSPL 102, FEMA 2489, Фуран-2-карбальдегид (фурфурол), NSC8841, фурфурол, >=98%, FCC, FG, фурфурол, для синтеза, 98,0%, STR00358, Tox21_111114, Tox21_202191, Tox21_300170, BDBM50486229, фуральдегиды [UN1199] [яд], STL283124, AKOS000118907, фурфурол, аналитический эталонный материал, фурфурол 100 мкг/мл в ацетонитриле, код пестицида USEPA/OPP: 043301, фурфурол, натуральный, >=98%, FCC, FG, фурфурол, SAJ первого сорта, >=99,0%, NCGC00091328-02, NCGC00091328-03, NCGC00091328-04, NCGC00253954-01, NCGC00259740-01, 1ST21046, BP-31002, DB-003668, CS-0015696, F0073, NS00003316, EN300-18110, ПРИМЕСЬ АСКОРБИНОВОЙ КИСЛОТЫ A [EP ПРИМЕСЬ], A845786, Q412429, doi:10.14272/HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N.1, F1294-0048, InChI=1/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4, фурфурол; фурфуральдегид; фурфурол; 2-фуральдегид; 2-фуранкарбоксальдегид; фуран-2-карбоксальдегид

2-фуральдегид также получают из ксилозы путем дегидратации.
2-фуральдегид обладает различными интересными свойствами, например, он легко термореактивен, обладает физической прочностью и устойчивостью к коррозии.

2-фуральдегид выглядит как бесцветная или красновато-коричневая подвижная жидкость с резким запахом.
Температура вспышки составляет 140°F.

Плотнее воды и растворим в воде.
Пары тяжелее воздуха.

2-фуральдегид может быть токсичным при проглатывании, всасывании через кожу или вдыхании.
2-Фуральдегид — это альдегид, представляющий собой фуран, в котором водород в положении 2 замещен формильной группой.

2-фуральдегид играет роль продукта реакции Майяра и метаболита.
2-Фуральдегид является представителем фуранов и альдегидом.

2-фуральдегид является производным фурана.
2-фуральдегид — натуральный продукт, содержащийся в Vitis rotundifolia, Campsis grandiflora и других организмах.

2-Фуральдегид — органическое соединение с формулой C4H3OCHO.
2-фуральдегид — бесцветная жидкость, хотя коммерческие образцы часто имеют коричневый цвет.

2-фуральдегид имеет альдегидную группу, присоединенную к положению 2 фурана.
2-фуральдегид — продукт дегидратации сахаров, который содержится в различных сельскохозяйственных побочных продуктах, включая кукурузные початки, овес, пшеничные отруби и опилки.

Название 2-фуральдегид происходит от латинского слова furfur, что означает отруби, что указывает на его обычный источник.
2-фуральдегид получают только из лигноцеллюлозной биомассы, т.е. его происхождение не является пищевым или угольным/нефтяным.

Наряду с этанолом, уксусной кислотой и сахаром 2-фуральдегид является одним из старейших возобновляемых химических веществ.
2-фуральдегид также содержится во многих обработанных пищевых продуктах и напитках.

2-фуральдегид легко растворяется в большинстве полярных органических растворителей, но он лишь незначительно растворяется в воде или алканах.
2-фуральдегид участвует в тех же типах реакций, что и другие альдегиды и другие ароматические соединения.

2-Фуральдегид проявляет меньшую ароматичность, чем бензол, о чем свидетельствует тот факт, что фурфурол легко гидрируется в тетрагидрофурфуриловый спирт.
При нагревании в присутствии кислот 2-фуральдегид необратимо полимеризуется, действуя как термореактивный полимер.

2-Фуральдегид может быть получен путем кислотно-катализируемой дегидратации 5-углеродных сахаров (пентоз), в частности ксилозы.
2-Фуральдегиды могут быть получены из пентозанов, полученных из гемицеллюлозы, присутствующей в лигноцеллюлозной биомассе.

В зависимости от типа сырья в виде 2-фуральдегида можно извлечь от 3% до 10% массы остатков сельскохозяйственных культур.
В лабораторных условиях 2-фуральдегид можно синтезировать из растительного материала путем нагревания с серной кислотой или другими кислотами.

С целью предотвращения образования токсичных отходов во всем мире изучалась возможность замены серной кислоты легко отделяемыми и повторно используемыми твердыми кислотными катализаторами.
Образование и экстракция ксилозы и впоследствии 2-фуральдегида может быть более предпочтительным по сравнению с экстракцией других сахаров при различных условиях, таких как концентрация кислоты, температура и время.

В промышленном производстве после удаления 2-фуральдегида остается некоторое количество лигноцеллюлозного остатка.
2-Фуральдегид высушивают и сжигают для получения пара, необходимого для работы фурфурольного завода.

На более новых и энергоэффективных заводах остаются излишки отходов, которые используются или могут использоваться для совместной выработки электроэнергии, корма для скота, активированного угля, мульчи/удобрений и т. д.
2-фуральдегид содержится во многих продуктах питания: кофе (55–255 мг/кг) и цельнозерновом хлебе (26 мг/кг).

2-фуральдегид — важное возобновляемое химическое сырье, не основанное на нефти.
2-фуральдегид можно преобразовать в различные растворители, полимеры, топливо и другие полезные химикаты с помощью ряда каталитических реакций восстановления.

Гидрирование 2-фуральдегида дает фурфуриловый спирт (ФА), который используется для производства фурановых смол, которые применяются в термореактивных полимерных матричных композитах, цементах, клеях, литьевых смолах и покрытиях.
Дальнейшее гидрирование 2-фуральдегида приводит к образованию тетрагидрофурфурилового спирта (ТГФА), который используется в качестве растворителя в сельскохозяйственных препаратах и в качестве адъюванта, помогающего гербицидам проникать в структуру листьев.

В другом варианте использования в качестве сырья катализируемое палладием декарбонилирование 2-фуральдегида позволяет производить промышленный фуран.
Другим важным растворителем, получаемым из 2-фуральдегида, является метилтетрагидрофуран.

2-фуральдегид используется для получения других производных фурана, таких как фурановая кислота, путем окисления, а также самого фурана путем декарбонилирования в паровой фазе, катализируемого палладием.
2-фуральдегид также является специализированным химическим растворителем.

Существует хороший рынок для химикатов с добавленной стоимостью, которые можно получить из 2-фуральдегида.
2-фуральдегид используется в производстве фурфуролфенольных пластиков, таких как дюрит, в растворительной очистке нефтяных масел и в производстве пиромукциновой кислоты.

2-Фуральдегид используется как растворитель нитрованного хлопка, ацетата целлюлозы и камедей; для ускорения вулканизации; в синтезе производных фурана.
2-Фуранкарбоксальдегид, также известный как 2-фуральдегид или а-фурол, относится к классу органических соединений, известных как арилальдегиды.

2-Фуральдегиды — это соединения, содержащие альдегидную группу, непосредственно присоединенную к ароматическому кольцу.
На основании обзора литературы было опубликовано значительное количество статей по 2-фуральдегиду.

2-Фуральдегид — наиболее известный представитель семейства фуранов и источник других технически важных фуранов.
2-Фуральдегид — бесцветная жидкость (температура кипения 161,7 °C; удельный вес 1,1598), темнеющая под воздействием воздуха.

2-фуральдегид растворяется в воде на 8,3 процента при 20 °C и полностью смешивается со спиртом и эфиром.
2-фуральдегид используется в качестве селективного растворителя для очистки смазочных масел и канифоли, а также для улучшения характеристик дизельного топлива и рециркулируемого сырья каталитического крекинга.

2-фуральдегид широко применяется в производстве абразивных кругов на основе смолы и для очистки бутадиена, необходимого для производства синтетического каучука.
Для производства нейлона требуется гексаметилендиамин, важным источником которого является 2-фуральдегид.

Конденсация с 2-фуральдегидом позволяет получать фурфуролфенольные смолы для различных целей.
2-фуральдегид — органическое соединение, получаемое из различных побочных продуктов сельского хозяйства, включая кукурузные початки, овес, пшеничные отруби и опилки.

Название 2-фуральдегид происходит от латинского слова furfur, что означает отруби, что указывает на его обычный источник.
Наряду с этанолом, уксусной кислотой и сахаром 2-фуральдегид является одним из старейших возобновляемых химических веществ.

2-фуральдегид — это важное возобновляемое химическое сырье, не основанное на нефти, которое в основном состоит из различных побочных продуктов сельского хозяйства, включая овсяную шелуху, пшеничные отруби, кукурузные початки и опилки.
Химически 2-фуральдегид представляет собой органическое соединение, относящееся к альдегидам фурана с запахом миндаля.

2-фуральдегид обычно производится для промышленных целей и может использоваться в качестве селективного растворителя в процессе очистки смазочных масел, а также использоваться в производстве транспортного топлива для улучшения характеристик дизельного топлива и рециркулируемого сырья каталитического крекинга.
Кроме того, фурфурол широко применяется для изготовления абразивных кругов на смоляной связке и очистки бутадиена, необходимого для производства синтетического каучука.

2-фуральдегид также используется для производства других фурановых химикатов, таких как фурановая кислота и сам фуран.
Другие продукты на основе фурфурола включают гербициды, фунгициды, другие растворители и т. д.

2-фуральдегид — бесцветная или янтарного цвета маслянистая жидкость с запахом миндаля.
Под воздействием света и воздуха 2-фуральдегид становится красновато-коричневым.

2-фуральдегид используется в производстве химикатов, как растворитель при переработке нефти, фунгицид.
2-фуральдегид несовместим с сильными кислотами, окислителями и сильными щелочами.
 
2-фуральдегид подвергается полимеризации при контакте с сильными кислотами или сильными щелочами.
2-фуральдегид производится в промышленных масштабах путем кислотного гидролиза полисахаридов пентозана из непищевых остатков продовольственных культур и древесных отходов.

2-фуральдегид широко используется в качестве растворителя при переработке нефти, в производстве фенольных смол и во многих других областях.
Воздействие фурфурола на человека происходит в процессе его производства и использования, в результате его естественного присутствия во многих продуктах питания, а также при сжигании угля и древесины.

2-фуральдегид — бесцветный или желтоватый ароматический гетероциклический альдегид с запахом миндаля.
Под воздействием света и воздуха становится янтарным.

2-фуральдегид имеет характерный резкий запах, типичный для циклических альдегидов.
2-фурфурол получают в промышленных масштабах из пентозанов, содержащихся в соломе и отрубях злаковых культур; эти материалы предварительно обрабатывают разбавленной серной кислотой, а образовавшиеся пары фурфурола перегоняют.

2-фуральдегид получают путем гидролиза пентозана в побочных продуктах сельского хозяйства (например, отходах растениеводства).
2-фуральдегид имеет разнообразное применение, в том числе в качестве растворителя в различных производственных отраслях (например, в нефтяной и автомобильной промышленности), ускорителя вулканизации резины, сырья для производства производных фурана (например, тетрагидрофурфурилового спирта) и синтетических смол, смачивающего агента, вкусового ингредиента для пищевых продуктов (например, жареного кофе), отдушки в потребительских товарах и средствах личной гигиены (например, парфюмерных кремах, средствах для ванн, туалетных принадлежностях), а также пестицидов для борьбы с нежелательными микроорганизмами, грибками, сорняками, насекомыми и нематодами.

Методы применения пестицидов включают капельное раздражение, распыление с помощью штанги, разбрызгивателя и ранцевого опрыскивателя низкого давления.
2-фуральдегид — альдегидное производное фурана, встречается в различных эфирных маслах и в сивушном масле.

2-фуральдегид используется в качестве растворителя для экстракции минеральных масел и природных смол, а также сам образует смолы с некоторыми ароматическими соединениями.
2-фуральдегид получают в промышленных масштабах путем обработки сельскохозяйственных отходов, богатых пентозаном (кукурузные початки, овсяная шелуха, шелуха хлопковых семян, жом, рисовая шелуха), разбавленной кислотой и удаления фурфурола методом паровой дистилляции.

Основные промышленные применения фурфуральдегида включают: производство фуранов и тетрагидрофуранов, где это соединение является промежуточным продуктом; очистку нефти и канифольных продуктов растворителями; связывание растворителями фенольных продуктов; и экстракционную перегонку бутадиена из других углеводородов C4.
2-фуральдегид реагирует с гидрокарбонатом натрия.
2-фуральдегид также может реагировать с сильными окислителями.

При контакте с сильными минеральными кислотами или щелочами может происходить экзотермическое осмоление, достигающее почти взрывной интенсивности.
2-фуральдегид — желтоватая жидкость с ароматным запахом, растворимая в воде и спирте, но не в нефтяных углеводородах.

2-фуральдегид темнеет и постепенно разлагается. 2-фуральдегид встречается в разных формах в различных растениях и получается из сложных углеводов, известных как пентозаны, которые встречаются в таких сельскохозяйственных отходах, как стебли кукурузы, початки кукурузы, солома, шелуха овса, скорлупа арахиса, жом и рис.
2-фуральдегид используется для изготовления синтетических пластмасс, как пластификатор в других синтетических смолах, как консервант в гербицидах и как селективный растворитель, особенно для удаления ароматических и сернистых соединений из смазочных масел.

2-фуральдегид также используется для производства бутадиена, адипонитрила и других химикатов.
Различные производные 2-фуральдегида не используются, и они, известные под общим названием фураны, в настоящее время производятся синтетически из формальдегида и ацетилена, которые вступают в реакцию с образованием бутилнедола.
2-фуральдегид используется для очистки смазочных масел и экстракции бутадиена; как растворитель для древесной смолы, нитрохлопка, ацетата целлюлозы и камедей; в производстве фенольных пластиков, термореактивных смол, очищенных нефтяных масел, красителей и лаков; в производстве пиромукциновой кислоты, вулканизированной резины, инсектицидов, фунгицидов, гербицидов, гермицидов, производных фурана, полимеров и других органических химикатов.

ПРИЛОЖЕНИЕ:
2-Фуральдегид подвергается гидрированию в паровой фазе над медьсодержащими катализаторами с образованием фурфурилового спирта как преобладающего продукта.
2-фуральдегид также может быть использован для приготовления гелевых прекурсоров для фенолфурфурольных аэрогелей.

2-фуральдегид использовался в качестве стандарта для количественного определения фурфурола методом ВЭЖХ в автогидролизатной жидкости, полученной из кукурузных отрубей, облученных микроволновым излучением.
2-Фуральдегид может быть использован при получении γ-валеролактона (ГВЛ) и биотоплива 2-метилфурана (выход 51%).