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L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un composé chimique organique, un éther de glycol souvent utilisé dans les produits dermatologiques tels que les crèmes pour la peau et les écrans solaires.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide huileux incolore.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un bactéricide (généralement utilisé en association avec des composés d'ammonium quaternaire).
CAS : 122-99-6
MF : C8H10O2
PM : 138,16
EINECS : 204-589-7
Synonymes
Éther monophénylique d’éthylène glycol, phényl cellosolve, phényl glycol ; Éther monophénylique d’éthylène glycol pour synthèse ; (2-hydroxyéthoxy)benzène ; PhG ; Protectol PE ; Acétonitrile qualité ACS ; bêta-phénoxyéthanol ; bêta-phénoxyéthanol [qr] ; éthanol, 2-phénoxy- ; 2-phénoxyéthanol ; Arosol ; Dowanol EP ; Éther monophénylique d’éthylène glycol ; β-hydroxyéthylphényl éther ; 1-hydroxy-2-phénoxyéthane ; Phénoxétol ; Phénoxétol ; Alcool phénoxyéthylique ; Phénoxétol ; Phénoxétol ; Phényl cellosolve ; Phénoxyéthanol ; 2-hydroxyéthylphényl éther ; alcool β-phénoxyéthylique ; β-phénoxyéthanol ; alcool 2-phénoxyéthylique ; éther phénylique d'éthylène glycol ; Dalpad A ; Dowanol EPh ; H 4644 ; Newpol EFP ; (2-hydroxyéthoxy)benzène ; Rokafenol F 1 ; Plastilit DS 3431 ; PHE-G ; Phenova ; PHE ; PHE (alcool) ; PHE-S ; NSC 1864 ; Sepicide LD ; Hisolve EPH ; Emeressence 1160 ; Euxyl PE 90120 ; Agrisol PX 401 ; Ultrasolve P 240A ; PhG ; RGP 55 ; Protectol PE ; éther de glycol EPh ; phénylglycol ; JS-EPh ; NEOLONE PH 100 ; HYSOLVE EPH ; Kafurekuto PE 1 ; phénoxyéthanol SP ; Acticide PHE ; 37220-49-8 ; 56257-90-0 ; 1020398-73-5
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme conservateur dans de nombreuses applications, notamment les cosmétiques, les vaccins et les produits pharmaceutiques.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un éther aromatique dont le phénol est substitué par un groupe 2-hydroxyéthyle sur l'oxygène.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un agent anti-infectieux et un dépresseur du système nerveux central.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un alcool primaire, un éther de glycol et un éther aromatique.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est fonctionnellement apparenté à un phénol.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un composé organique de formule C6H5OC2H4OH.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide huileux incolore. Il peut être classé comme un éther de glycol et un éther de phénol.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur courant dans les formulations de vaccins.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) possède un léger arôme de rose.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est efficace contre les bactéries Gram-négatives et Gram-positives, ainsi que contre la levure Candida albicans.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un éther aromatique dont le phénol est substitué par un groupe 2-hydroxyéthyle sur l'oxygène.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un agent anti-infectieux et un dépresseur du système nerveux central.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un alcool primaire, un éther de glycol et un éther aromatique.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est fonctionnellement apparenté à un phénol.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide incolore à l'odeur agréable.
Densité : 1,02 g/cm³. Irritant.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un éther aromatique composé d'un phénol substitué par un groupe 2-hydroxyéthyle sur l'oxygène.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un agent anti-infectieux et un dépresseur du système nerveux central.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un alcool primaire, un éther de glycol et un éther aromatique.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est dérivé d'un phénol.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide incolore à l'odeur agréable.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un éther de glycol utilisé comme fixateur de parfum, insectifuge, antiseptique, solvant, conservateur et également comme anesthésique dans la pisciculture.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un éther alcool aux propriétés aromatiques.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est présent à l'état naturel et fabriqué synthétiquement.
Démontrant des propriétés antimicrobiennes, l'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur efficace dans les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les lubrifiants.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol), ou PE, est le conservateur le plus couramment utilisé et approuvé à l'échelle mondiale dans les formulations de soins personnels.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est très facile à utiliser dans divers types de formulations et chimiquement stable.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide huileux, incolore et transparent, dégageant une légère odeur aromatique à température ambiante, et présentant une faible solubilité dans l'eau et un faible taux d'évaporation.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est produit par réaction de phénol (EU) et d'oxyde d'éthylène (EU) à haute température et pression.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est naturellement présent dans le thé vert (EU).
Selon le Règlement (CE) n° 1223/2009 de l'Union européenne sur les cosmétiques, le phénoxyéthanol est autorisé comme conservateur dans les formulations cosmétiques à une concentration maximale de 1,0 %. L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) a été classé comme antimicrobien et conservateur par Santé Canada.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) a également été utilisé dans les vaccins et s'est avéré efficace pour inactiver les bactéries et plusieurs types de levures.
Alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) Propriétés chimiques
Point de fusion : 11-13 °C (allumé)
Point d’ébullition : 247 °C (allumé)
Densité : 1,102 g/mL à 25 °C (allumé)
Densité de vapeur : 4,8 (par rapport à l’air)
Pression de vapeur : 0,01 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction : n20/D 1,539
FEMA : 4620 | 2-PHÉNOXYÉTHANOL
Fp : > 230 °F
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C. Solubilité : soluble, limpide, incolore à très légèrement jaune
pka : 14,36 ± 0,10 (prévu)
Forme : liquide
Couleur : limpide et incolore
Densité : 1,109 (20/4 °C)
Odeur : légère odeur aromatique
Plage de pH : 7 à 10 g/l à 23 °C
PH : 7 (10 g/l, H₂O, 23 °C)
Limite d’explosivité : 1,4-9,0 % (V)
Type d’odeur : florale
Solubilité dans l’eau : 30 g/l (20 °C)
Merck : 14,7257
BRN : 1364011
InChIKey : QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
LogP : 1,2 à 23 °C
Référence base de données CAS : 122-99-6 (Référence base de données CAS)
Référence chimique NIST : Alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) (122-99-6)
Système de registre des substances EPA : Alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) (122-99-6)
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide incolore, légèrement visqueux, à l'odeur agréable et au goût de brûlé.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur éprouvé, bien toléré par la peau et présentant un faible risque d'allergie.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut être utilisé sur une large plage de pH.
Cela signifie que d'autres conservateurs peuvent perdre leur efficacité si le produit n'est pas dans la plage de pH appropriée.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) ne dégage pas d'odeur désagréable et ne modifie pas la couleur du produit, contrairement à ce qui peut être le cas avec des substances antimicrobiennes naturelles.
Histoire et synthèse
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) a été préparé pour la première fois par W. H. Perkin Jr. et son étudiant Edward Haworth en 1896.
Ils ont fait réagir du sodium, du phénol et du 2-chloroéthanol dans de l'éthanol anhydre.
À partir des années 1920, l'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est commercialisé comme solvant pour l'acétate de cellulose sous la marque « Phenyl cellosolve ».
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est produit industriellement par hydroxyéthylation du phénol (synthèse de Williamson), par exemple en présence d'hydroxydes ou de borohydrures de métaux alcalins.
Utilisations
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur polyvalent aux propriétés fongicides, bactéricides, insecticides et germicides.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) présente un facteur de sensibilisation relativement faible dans les cosmétiques sans rinçage.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut être utilisé à des concentrations de 0,5 à 2,0 %, et en association avec d'autres conservateurs tels que l'acide sorbique ou les parabènes.
De plus, l'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme solvant pour les après-rasages, les lotions pour le visage et les cheveux, les shampooings et les crèmes pour la peau de tous types.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut être obtenu à partir du phénol.
L'éther phénylique d'éthylène glycol à 1,0 % agit comme conservateur dans les produits de soins personnels. L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur utilisé dans les produits de consommation et de soins de santé, notamment les vaccins, les encres pour stylos, les gouttes auriculaires, les shampooings, les nettoyants pour la peau, les hydratants, les produits de protection solaire et les médicaments topiques.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) contient également du 2-phénoxyéthanol, associé au méthyldibromoglutaronitrile.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est couramment utilisé en cosmétique pour ses propriétés antibactériennes et antifongiques. Il est de plus en plus utilisé dans les vaccins comme substitut du thiomersal et entre également dans la composition d'encres pour stylos et, plus rarement, de gouttes auriculaires. Des réactions au phénoxyéthanol ont rarement été rapportées.
Trois cas de CoU induits par le phénoxyéthanol dans les cosmétiques ont été rapportés.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé seul et en association avec d'autres conservateurs tels que le 1,2-dibromo-2,4-dicyanobutane (Euxyl K 400) et les parabènes, ou en association avec des composés d'ammonium quaternaire. La possibilité d'une réaction immunologique médiée par les IgE n'a pas pu être confirmée, car les IgE spécifiques contre le 2-phénoxyéthanol étaient négatives.
Conservateur antimicrobien ; également utilisé en application topique dans le traitement des infections bactériennes.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) possède des propriétés germicides et germistatiques.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est souvent utilisé en association avec des composés d'ammonium quaternaire.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme fixateur de parfum ; insectifuge ; antiseptique ; solvant pour l'acétate de cellulose, les colorants, les encres et les résines ; conservateur pour les produits pharmaceutiques, les cosmétiques et les lubrifiants ; anesthésique en pisciculture ; et en synthèse organique.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est une alternative aux conservateurs libérant du formaldéhyde.
Au Japon et dans l'Union européenne, sa concentration dans les cosmétiques est limitée à 1 %.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut être utilisé dans les lubrifiants hydrosolubles, les peintures et vernis comme agent coalescent et comme modificateur dans les résines mélamine-formaldéhyde.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme solvant dans les encres pour stylos à bille et d'imprimerie.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme agent de décapage et comme dégraissant dans le traitement de surface des métaux.
Les propriétés biostatiques de l'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) sont souvent utilisées en association avec d'autres actifs pour préserver les fluides de travail des métaux, les colles et les adhésifs industriels.
Applications pharmaceutiques
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur antimicrobien utilisé dans les cosmétiques et les formulations pharmaceutiques topiques à une concentration de 0,5 à 1,0 % ; il peut également être utilisé comme conservateur et agent antimicrobien pour les vaccins. En thérapeutique, une solution à 2,2 % ou une crème à 2,0 % est utilisée comme désinfectant pour les plaies superficielles, les brûlures et les infections mineures de la peau et des muqueuses.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) possède un spectre d'activité étroit et est donc fréquemment utilisé en association avec d'autres conservateurs.
Utilisations industrielles
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est utilisé comme conservateur dans les formulations cosmétiques à une concentration maximale de 1,0 %.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un conservateur à large spectre qui présente une excellente activité contre un large éventail de bactéries Gram négatif et Gram positif, de levures et de moisissures.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est également utilisé comme solvant et, en raison de ses propriétés, il est utilisé dans de nombreux mélanges avec d'autres conservateurs.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) n'est pas enregistré comme additif alimentaire dans l'UE.
Scognamiglio et al. ont rapporté que le 2-phénoxyéthanol est un ingrédient parfumant utilisé dans de nombreux mélanges de parfums (voir discussion).
Un ester d'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol), l'isobutyrate de 2-phénoxyéthyle et l'acide 2-phénoxyacétique, principal métabolite du 2-phénoxyéthanol, ont été mentionnés dans une publication de l'OMS évaluant 43 agents aromatisants alimentaires, mais à des doses jugées très faibles en Europe.
Effets secondaires
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) est un liquide huileux incolore ou de couleur paille, légèrement soluble dans l'eau mais soluble dans l'éthanol. Il est utilisé comme anesthésique par immersion.
Cet agent possède des propriétés bactéricides et fongicides et a été utilisé comme anesthésique topique.
L'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut permettre des anesthésies profondes et est relativement peu coûteux.
Néanmoins, il ne présente aucun autre avantage significatif par rapport à d'autres médicaments.
L'utilisation du 2-phénoxyéthanol peut entraîner plusieurs effets secondaires, tels qu'une diminution de la fréquence respiratoire et cardiaque, une diminution de la pression artérielle et de l'oxygénation sanguine, des altérations des paramètres sanguins et une augmentation des taux plasmatiques d'adrénaline, de glucose et de cortisol, comme observé chez la carpe à grosse tête.
De plus, une exposition prolongée à l'alcool 2-phénoxyéthylique (phénoxyéthanol) peut provoquer un syndrome neuropsychologique chez les manipulateurs.
