2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — органическое химическое соединение, гликолевый эфир, часто используемый в дерматологических продуктах, таких как кремы для кожи и солнцезащитные средства.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бесцветная маслянистая жидкость.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бактерицид (обычно используется в сочетании с четвертичными аммониевыми соединениями).
CAS: 122-99-6
MF: C8H10O2
MW: 138,16
EINECS: 204-589-7
Синонимы
Этиленгликоль монофениловый эфир Фенилцеллозольв Фенилгликоль;ЭТИЛЕНГЛИКОЛЯ МОНОФЕНИЛОВЫЙ ЭФИР ДЛЯ СИН;(2-гидроксиэтокси)бензол;PhG;Protectol PE;АЦЕТОНИТРИЛ ACS GRADE;бета-феноксиэтанол;бета-феноксиэтанол[qr];Этанол,2-фенокси-;2-феноксиэтанол;Arosol;Dowanol EP;Этиленгликоль монофениловый эфир;β-гидроксиэтилфениловый эфир;1-гидрокси-2-феноксиэтан;Феноксетол;Феноксетол;Феноксиэтиловый спирт;Фенил целлозольв;феноксиэтанол;2-гидроксиэтил фениловый эфир;β-феноксиэтиловый спирт;β-феноксиэтанол;2-феноксиэтиловый спирт;фениловый эфир этиленгликоля;Dalpad A;Dowanol EPh;H 4644;Newpol EFP;(2-гидроксиэтокси)бензол;Rokafenol F 1;Plastilit DS 3431;PHE-G;Phenova;PHE;PHE (спирт);PHE-S;NSC 1864;Sepicide LD;Hisolve EPH;Emeressence 1160;Euxyl PE 90120;Agrisol PX 401;Ultrasolve P 240A;PhG;RGP 55;Protectol PE;гликолевый эфир EPh;фенилгликоль;JS-EPh;NEOLONE PH 100;HYSOLVE EPH;Kafurekuto PE 1;Phenoxyethanol SP;Acticide PHE;37220-49-8;56257-90-0;1020398-73-5
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется во многих областях, таких как косметика, вакцины и фармацевтические препараты в качестве консерванта.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) представляет собой ароматический эфир, представляющий собой фенол, замещенный на кислороде 2-гидроксиэтильной группой.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) играет роль противоинфекционного средства и депрессанта центральной нервной системы.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) представляет собой первичный спирт, гликолевый эфир и ароматический эфир.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) функционально связан с фенолом.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — органическое соединение с формулой C6H5OC2H4OH.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бесцветная маслянистая жидкость. Его можно классифицировать как гликолевый эфир и фенольный эфир.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — распространенный консервант в вакцинных составах.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) имеет слабый аромат розы.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) эффективен против грамотрицательных и грамположительных бактерий, а также дрожжей Candida albicans.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — ароматический эфир, представляющий собой фенол, замещенный на кислороде 2-гидроксиэтильной группой.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) играет роль противоинфекционного средства и депрессанта центральной нервной системы.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — первичный спирт, гликолевый эфир и ароматический эфир.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) функционально связан с фенолом.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бесцветная жидкость с приятным запахом.
Плотность 1,02 г/см3. Раздражающее вещество.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — ароматический эфир, представляющий собой фенол, замещенный на кислороде 2-гидроксиэтильной группой.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) играет роль противоинфекционного средства и депрессанта центральной нервной системы.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — первичный спирт, гликолевый эфир и ароматический эфир.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) происходит от фенола.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бесцветная жидкость с приятным запахом.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — гликолевый эфир, используемый в качестве фиксатора духов, средства от насекомых, антисептика, растворителя, консерванта, а также в качестве анестетика в рыбоводстве.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — это эфирный спирт с ароматическими свойствами.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) встречается как в природе, так и производится синтетически.
Демонстрируя антимикробные свойства, 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) действует как эффективный консервант в фармацевтических препаратах, косметике и смазочных материалах.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол), или ПЭ, является наиболее часто используемым одобренным во всем мире консервантом в составах средств личной гигиены.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) очень прост в использовании в различных типах составов и химически стабилен.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — это бесцветная, прозрачная, маслянистая жидкость со слабым ароматическим запахом при комнатной температуре и низкой растворимостью в воде и скоростью испарения.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) получают путем реакции фенола (ЭФ) и этиленоксида (ЭФ) при высокой температуре и давлении.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) естественным образом содержится в зеленом чае (ЭФ).
Согласно Регламенту Европейского союза о косметике (ЕС) № 1223/2009, феноксиэтанол разрешен в качестве консерванта в косметических составах в максимальной концентрации 1,0%. 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) классифицирован Министерством здравоохранения Канады как противомикробное средство и консервант.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) также используется в вакцинах и, как было показано, инактивирует бактерии и несколько видов дрожжей.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) Химические свойства
Температура плавления: 11-13 °C (лит.)
Температура кипения: 247 °C (лит.)
Плотность: 1,102 г/мл при 25 °C (лит.)
Плотность пара: 4,8 (по отношению к воздуху)
Давление пара: 0,01 мм рт. ст. (20 °C)
Показатель преломления: n20/D 1,539
FEMA: 4620 | 2-ФЕНОКСИЭТАНОЛ
Fp: >230 °F
Температура хранения: хранить при температуре ниже +30 °C.
Растворимость: растворимый, прозрачный, бесцветный или очень слабо-желтый
pka: 14,36±0,10 (прогнозируемая)
Форма: Жидкость
Цвет: Прозрачный бесцветный
Удельный вес: 1,109 (20/4℃)
Запах: Слабый ароматный запах
Диапазон pH: 7 при 10 г/л при 23 °C
PH: 7 (10 г/л, H2O, 23℃)
Предел взрываемости: 1,4-9,0%(V)
Тип запаха: цветочный
Растворимость в воде: 30 г/л (20 ºC)
Merck: 14,7257
BRN: 1364011
InChIKey: QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N
LogP: 1,2 при 23℃
Ссылка на базу данных CAS: 122-99-6 (CAS DataBase Reference)
NIST Chemistry Reference: 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) (122-99-6)
EPA Substance Registry System: 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) (122-99-6)
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — бесцветная, слегка вязкая жидкость со слабым приятным запахом и жгучим вкусом.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — проверенный консервант, который хорошо переносится кожей и имеет низкий риск аллергии.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) можно использовать в широком диапазоне pH.
Это означает, что другие консерванты могут потерять свою эффективность, если продукт не находится в правильном диапазоне pH.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) не имеет неприятного запаха и не изменяет цвет продукта, что может иметь место при использовании природных антимикробных веществ.
История и синтез
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) был впервые получен У. Х. Перкиным-младшим и его аспирантом Эдвардом Хоуортом в 1896 году.
Они провели реакцию натрия, фенола и 2-хлорэтанола в безводном этаноле.
Начиная с 1920-х годов, 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) был коммерчески доступен как растворитель ацетата целлюлозы под торговой маркой «Phenyl cellosolve».
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) производится в промышленности путем гидроксиэтилирования фенола (синтез Уильямсона), например, в присутствии гидроксидов щелочных металлов или борогидридов щелочных металлов.
Применение
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — консервант широкого спектра действия с фунгицидными, бактерицидными, инсектицидными и бактерицидными свойствами.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) имеет относительно низкий сенсибилизирующий фактор в несмываемой косметике.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) можно использовать в концентрациях от 0,5 до 2,0 процентов и в сочетании с другими консервантами, такими как сорбиновая кислота или парабены.
Кроме того, 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется в качестве растворителя для средств после бритья, лосьонов для лица и волос, шампуней и кремов для кожи всех типов.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) можно получить из фенола.
Этиленгликольфениловый эфир в концентрации 1,0% действует как консервант в средствах личной гигиены.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — консервант, используемый в потребительских товарах и товарах медицинского назначения, включая вакцины, чернила для ручек, ушные капли, шампуни, очищающие средства для кожи, увлажняющие кремы, средства для защиты от солнца и местные лекарственные средства.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) также содержит 2-феноксиэтанол в сочетании с метилдибромглутаронитрилом.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) обычно используется в косметике из-за его антибактериальных и противогрибковых свойств. 2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) все чаще используется в вакцинах в качестве замены тиомерсала, а также является компонентом чернил для ручек и, реже, ушных капель. Реакции на феноксиэтанол сообщались редко.
Сообщалось о трех случаях CoU, вызванных феноксиэтанолом в косметике.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется как отдельное средство и в сочетании с другими консервантами, такими как 1,2-дибром-2,4-дицианобутан (Euxyl K 400) и парабены, или в сочетании с четвертичными аммониевыми соединениями.
Возможность иммунологической реакции, опосредованной IgE, не удалось подтвердить, поскольку специфический IgE против 2-феноксиэтанола был отрицательным.
Противомикробный консервант; также используется местно при лечении бактериальных инфекций.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) обладает бактерицидными и гермистатическими свойствами.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) часто используется вместе с четвертичными аммониевыми соединениями.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется как фиксатор духов; средство от насекомых; антисептик; растворитель для ацетата целлюлозы, красителей, чернил и смол; консервант для фармацевтических препаратов, косметики и смазочных материалов; анестетик в рыбоводстве; и в органическом синтезе.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) является альтернативой консервантам, выделяющим формальдегид.
В Японии и Европейском союзе его концентрация в косметике ограничена 1%.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) может использоваться в смешиваемых с водой смазках, в красках и лаках в качестве коалесцирующего агента и в качестве модификатора в меламиноформальдегидных смолах
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется в качестве растворителя в шариковых ручках и типографских красках.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется в качестве полосового агента и при поверхностной обработке металлов в качестве обезжиривателя.
Биостатические свойства 2-феноксиэтилового спирта (феноксиэтанола) часто используются в сочетании с другими активными веществами для консервации металлообрабатывающих жидкостей, клеев и промышленных адгезивов
Фармацевтическое применение
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) является антимикробным консервантом, используемым в косметике и местных фармацевтических составах в концентрации 0,5–1,0%; он также может использоваться в качестве консерванта и антимикробного агента для вакцин.
Терапевтически 2,2% раствор или 2,0% крем использовались в качестве дезинфицирующего средства для поверхностных ран, ожогов и незначительных инфекций кожи и слизистых оболочек.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) имеет узкий спектр действия и поэтому часто используется в сочетании с другими консервантами.
Промышленное использование
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) используется в качестве консерванта в косметических составах в максимальной концентрации 1,0%.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) — это консервант широкого спектра действия, который обладает превосходной активностью против широкого спектра грамотрицательных и грамположительных бактерий, дрожжей и плесени.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) также используется в качестве растворителя и, благодаря своим свойствам растворителя, используется во многих смесях и смесях с другими консервантами.
2-Феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) не зарегистрирован в качестве пищевой добавки в ЕС.
Scognamiglio et al. сообщили, что 2-феноксиэтанол является ароматизирующим ингредиентом, используемым во многих смесях ароматизаторов (см. обсуждение).
Эфир 2-феноксиэтилового спирта (феноксиэтанол), 2-феноксиэтилизобутирата и 2-феноксиуксусной кислоты, основного метаболита 2-феноксиэтанола, упоминались в публикации ВОЗ, где были оценены 43 ароматизатора в пищевых продуктах, однако при потреблении, которое было оценено как очень низкое в Европе.
Побочные эффекты
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) представляет собой бесцветную или соломенного цвета маслянистую жидкость с небольшой растворимостью в воде, но растворимую в этаноле, и используется в качестве иммерсионного анестетика.
Это средство обладает бактерицидными и фунгицидными свойствами и использовалось в качестве местного анестетика.
2-феноксиэтиловый спирт (феноксиэтанол) может обеспечить глубокие стадии анестезии и является относительно недорогим.
Тем не менее, у него нет других существенных преимуществ перед другими препаратами.
Использование 2-феноксиэтанола может вызвать несколько побочных эффектов, таких как снижение частоты дыхания и сердечных сокращений, снижение артериального давления и оксигенации крови, изменения параметров крови и повышение уровня адреналина, глюкозы и кортизола в плазме, как показано на пестром толстолобике.
Кроме того, постоянное и длительное воздействие 2-феноксиэтилового спирта (феноксиэтанола) может вызвать нейропсихологический синдром у хендлеров.