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NUMÉRO CAS : 106-47-8
NUMÉRO CE : 203-401-0
FORMULE MOLÉCULAIRE : C6H6ClN
POIDS MOLÉCULAIRE : 127,57
La 4-chloroaniline est une chloroaniline dans laquelle l'atome de chloro est para par rapport au groupe amino de l'aniline.
La 4-chloroaniline est une chloroaniline et un membre des monochlorobenzènes.
La 4-chloroaniline est un composé organochloré de formule ClC6H4NH2.
La 4-chloroaniline est l'un des trois isomères de la chloroaniline.
La 4-chloroaniline n'est pas préparée à partir d'aniline, qui a tendance à surchlorer.
La 4-chloroaniline est préparée par réduction du 4-nitrochlorobenzène, qui à son tour est préparé par nitration du chlorobenzène.
La 4-chloroaniline est un solide blanc ou jaune pâle à odeur sucrée.
La 4-chloroaniline est utilisée pour fabriquer des colorants, d'autres produits chimiques, des insecticides et de nombreux autres produits industriels.
La 4-chloroaniline est une amine aromatique chlorée qui se forme comme intermédiaire lors de la décomposition microbienne de la phénylurée et du phénylcarbamate.
La formation de divers oligomères par polymérisation de 4-chloroaniline avec du gaïacol dans une solution aqueuse contenant des oxydoréductases a été rapportée.
La 4-chloroaniline est utilisée comme intermédiaire dans la production d'un certain nombre de produits, notamment des produits chimiques agricoles, des colorants et pigments azoïques, des cosmétiques et des produits pharmaceutiques.
Les métabolites réactifs de la 4-chloroaniline se lient de manière covalente à l'hémoglobine et aux protéines du foie et des reins.
Les adduits à l'hémoglobine sont détectables dès 30 min après une exposition accidentelle, avec un niveau maximum à 3 h.
L'exposition répétée à la 4-chloroaniline entraîne une cyanose et une méthémoglobinémie, suivies d'effets dans le sang, le foie, la rate et les reins, se manifestant par des modifications des paramètres hématologiques, une splénomégalie et une hémosidérose modérée à importante dans la rate, le foie et les reins, accompagnée en partie de hématopoïèse extramédullaire.
La 4-chloroaniline a été rejetée dans l'environnement en raison de son utilisation intensive dans les industries chimiques et l'agriculture intensive ; par conséquent, il devient l'un des polluants dangereux de la liste des polluants prioritaires.
Dans cette étude, trois bactéries gram-négatives ont été enrichies et isolées du sol agricole en tant que bactéries dégradant la 4-chloroaniline.
Les 4-chloroanilines ont été identifiées comme Acinetobacter baumannii CA2, Pseudomonas putida CA16 et Klebsiella sp. CA17.
Les 4-chloroanilines ont pu utiliser la 4-chloroaniline comme seule source de carbone et d'azote sans stimulation ni co-culture avec de l'aniline ou un autre cosubstrat. La biodégradation chez ces bactéries s'est produite via une voie d'ortho-clivage modifiée dont l'activité de la chlorocatéchol 1,2-dioxygénase a été nettement induite.
Les 4-chloroanilines se sont bien développées sur 0,2 mM de 4-chloroaniline présentant une efficacité de dégradation de 60 à 75 % et une libération équimolaire de chlorure.
Les isolats ont pu survivre en présence de 4-chloroaniline à des concentrations plus élevées (jusqu'à 1,2 mM).
4-chloroaniline La 3-chloroaniline et l'aniline, mais pas la 3,4-dichloroaniline, étaient également des substrats de croissance pour ces isolats.
Les résultats de la supplémentation en cosubstrat ont illustré les conditions appropriées de chaque isolat pour améliorer le taux de croissance et l'efficacité de la biodégradation de la 4-chloroaniline.
Ces résultats suggèrent que ces isolats ont une utilisation potentielle pour la bioremédiation du site contaminé par la 4-chloroaniline.
La 4-chloroaniline est l'une des amines aromatiques chlorées largement utilisées dans la production industrielle de colorants, de cosmétiques, de produits pharmaceutiques et d'herbicides.
La 4-chloroaniline a été enregistrée dans le programme de produits chimiques à haut volume de production de l'Organisation de coopération et de développement économiques.
Non seulement distribuée par le biais de la production industrielle, la 4-chloroaniline est également l'un des principaux intermédiaires générés principalement par la transformation microbienne des herbicides phénylurée, acylanilide et phénylcarbamate.
En conséquence des applications intensives de 4-chloroanilines, la 4-chloroaniline a été omniprésente et s'est accumulée dans l'environnement, y compris les effluents industriels, les boues ainsi que les sols agricoles. En raison de sa toxicité et de ses propriétés récalcitrantes, il a été considéré comme l'un des polluants environnementaux importants.
Pour dissimiler le composé toxique, la bioremédiation peut être appliquée comme l'une des technologies de remédiation dans laquelle un processus de décontamination dépend de la biodégradabilité microbienne.
Par conséquent, 4-chloroaniline de nombreux efforts ont été entrepris pour isoler des bactéries capables de biodégrader la chloroaniline.
Bien que certains micro-organismes aient été signalés comme ayant une biodégradabilité vis-à-vis des 4-chloroanilines, leur limitation est qu'ils sont incapables de se développer sur les chloroanilines comme seules sources de carbone et d'azote.
La souche I2gfp de Comamonas testosteroni dégradant la 4-chloroaniline, capable d'utiliser la 3-chloroaniline comme seule source de carbone et d'azote, a été isolée.
Néanmoins, dans certaines conditions de croissance, il a été rapporté que quelques micro-organismes pouvaient se développer sur la 4-chloroaniline comme seule source de carbone et d'azote.
Par exemple, des études antérieures ont indiqué que les isolements bactériens n'étaient réussis qu'après avoir été cocultivés ou induits en présence d'aniline ou d'un autre cosubstrat, par exemple le glucose, pendant certaines périodes de temps.
La 4-chloroaniline, également connue sous le nom de p-chloroaniline, est un composé organochloré utilisé pour la production de médicaments et de colorants dans l'industrie chimique.
Les produits non classés fournis par TCI America conviennent généralement à des utilisations industrielles courantes ou à des fins de recherche, mais ne conviennent généralement pas à la consommation humaine ou à un usage thérapeutique.
L'image de la structure chimique 2D de la 4-chloroaniline est également appelée formule squelettique, qui est la notation standard pour les molécules organiques.
Les atomes de carbone dans la structure chimique de la 4-chloroaniline sont supposés être situés au(x) coin(s) et les atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone ne sont pas indiqués - chaque atome de carbone est considéré comme étant associé à suffisamment d'atomes d'hydrogène pour fournir l'atome de carbone avec quatre liens.
L'image de la structure chimique 3D de la 4-chloroaniline est basée sur le modèle boule et bâton qui affiche à la fois la position tridimensionnelle des atomes et les liaisons entre eux. Le rayon des sphères est donc plus petit que les longueurs des tiges afin de fournir une vision plus claire des atomes et des liaisons tout au long du modèle de structure chimique de la 4-CHLOROANILINE.
La molécule de 4-chloroaniline contient un total de 14 liaison(s).
Il y a 8 liaison(s) non H, 6 liaison(s) multiple(s), 6 liaison(s) aromatique(s), 1 cycle(s) à six chaînons et 1 amine(s) primaire(s) (aromatique).
La molécule de 4-chloroaniline affichée sur l'écran de visualisation peut être tournée de manière interactive en continuant à cliquer et en déplaçant le bouton de la souris.
Les informations sur les atomes, les liaisons, la connectivité et les coordonnées incluses dans la structure chimique de la 4-chloroaniline peuvent facilement être identifiées par cette visualisation.
En cliquant avec le bouton droit sur l'écran de visualisation, diverses autres options sont disponibles, notamment la visualisation de la surface de van der Waals et l'exportation vers un fichier image.
La 4-chloroaniline est un solide cristallin incolore à légèrement ambré avec une légère odeur aromatique.
La 4-chloroaniline est soluble dans l'eau chaude et les solvants organiques.
La 4-chloroaniline a une pression de vapeur et un coefficient de partage n-octanol/eau modérés.
La 4-chloroaniline se décompose en présence de lumière et d'air et à des températures élevées.
La 4-chloroaniline est un élément constitutif important utilisé dans l'industrie chimique pour la production de médicaments et de colorants.
Certaines benzodiazépines utilisent la 4-chloroaniline dans leur fabrication.
La 4-chloroaniline (également appelée PCA) est utilisée comme intermédiaire dans la production d'un certain nombre de produits, notamment des produits chimiques agricoles, des colorants et pigments azoïques, des cosmétiques et des produits pharmaceutiques.
La 4-chloroaniline est incompatible avec les agents oxydants.
La 4-chloroaniline est également incompatible avec les acides, les chlorures d'acides, les anhydrides d'acides et les chloroformiates.
Sujet à décomposition exothermique lors de la distillation à haute température.
Incompatible avec l'acide nitreux.
La 4-chloroaniline a été appliquée sur un sol à une profondeur de 10 cm.
La 4-chloroaniline se lie de manière covalente avec les humates dans les sols pour former des structures quinoïdales suivies d'une oxydation pour donner un cycle quinoïde substitué par l'azote.
LES USAGES:
La 4-chloroaniline est utilisée dans la production industrielle de pesticides, de médicaments et de colorants.
La 4-chloroaniline est un précurseur de la chlorhexidine antimicrobienne et bactéricide largement utilisée et est utilisée dans la fabrication de pesticides, notamment la pyraclostrobine, l'anilofos, le monolinuron et le chlorphtalim.
La 4-chloroaniline présente une action antimicrobienne contre certaines bactéries et moisissures.
APPLICATION:
La 4-Chloroaniline peut subir :
-Allylation en présence d'ultrasons pour former la N-allyl-4-chloroaniline, un précurseur de composés bioactifs contenant un noyau indole et dihydroindole.
-Réaction de Povarov avec le cyclopentadiène pour former des tétrahydroquinolines substituées aliphatiques en C-2.
-Réaction de Mannich avec des aldéhydes et des cétones cycliques pour former des composés β-amino carbonyle.
-Nitration pour former la 4-chloro-3-nitroaniline en présence de nitrate de guanidinium.
PROPRIÉTÉS:
-Niveau de qualité : 200
-pression de vapeur : 0,07 hPa ( 20 °C)
-dosage : ≥ 99,0 % (GC)
-forme : solide
-température d'auto-inflammation : 685 °C
-puissance : 256 mg/kg LD50, orale (rat), 360 mg/kg LD50, peau (lapin)
-pH : 6,9 (20 °C, 1 g/L dans H2O)
-Point d'ébullition : 232 °C/1013 hPa
-Point de fusion : 66-69 °C
-température de transition : point d'éclair 132 °C
PROPRIETES PHYSIQUES ET CHIMIQUES:
-Point d'ébullition : 232 °C (1013 hPa)
-Densité : 1,17 g/cm3 (70 °C)
-Point d'éclair : 120,0 °C DIN 51758
-Température d'inflammation : 685 °C
-Point de fusion : 66 - 69 °C
-valeur pH : 6,9 (1,00000 g/l, H ₂ O, 20,0 °C)
-Pression de vapeur : 0,4 hPa (38,0 °C)
-Densité apparente : 790 kg/m3
-Solubilité : 2,2 g/l
SPÉCIFICATION:
-Couleur : Beige à Marron-Violet
-Point de fusion : 68,0 °C à 72,0 °C
-Point d'ébullition : 232,0 °C
-Point d'éclair : >188°C
-Plage de pourcentage de dosage : 97,5 % min. (CG)
-Formule linéaire : ClC6H4NH2
-Beilstein : 12 607
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES:
-Point de fusion : 67-70 °C (lit.)
-Point d'ébullition : 232 °C (lit.)
-densité : 1,43 g/cm3
-densité de vapeur : 4,4 (vs air)
-pression de vapeur : 0,15 mm Hg ( 25 °C)
-indice de réfraction : 1,5546
-Fp : 120°C
-température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
-solubilité : 2,2 g/l
-forme : solide cristallin
-pka : 4,15 (à 25 ℃ )
-couleur : Beige à marron-violet
- Gravité spécifique : 1,2417
-Odeur : sucrée
-PH : 6,9 (1g/l, H2O, 20 ℃ )
-Plage PH : 6,9 à 1,00000 g/l à 20 °C
-Solubilité dans l'eau : 0,3 g/100 mL (20 ºC)
-Merck : 14,2118
-BRN : 471359
- Constante de la loi de Henry : 1,07 à 25 °C
INFORMATIONS TECHNIQUES:
-Solubilité : Soluble dans l'eau (presque transparente), le méthanol (presque transparent) et le DMSO.
- Stockage : Conserver à température ambiante
-Point de fusion : >230°C (subl.)
-Point d'ébullition : 232 °C à 760 mmHg (prévu)
-Indice de réfraction : n20D 1,60 (prédit)
STOCKAGE:
Conserver en dessous de +30°C.
SYNONYME:
p-chloroaniline
4-chlorobenzénamine
p-Chloraniline
Benzénamine, 4-chloro-
para-Chloroaniline
p-Chlorophénylamine
4-Chlorophénylamine
1-Amino-4-chlorobenzène
p-Aminochlorobenzène
4-Aminochlorobenzène
4-Amino-1-chlorobenzène
4-chloro-1-aminobenzène
Aniline, p-chloro-
4-chloro-phénylamine
4-Chloraniline
p-CA
4-chlorobenzèneamine
Aniline, 4-chloro-
Benzèneamine, 4-chloro
4-chloro aniline
Numéro de déchet RCRA P024
NCI-C02039
NSC 36941
UNII-Z553SGH315
CHEBI:20331
NOM IUPAC :
4-chloroaniline
4-chloroaniline
4-chloroaniline
4-chloroaniline
Benzénamine, 4-chloro
p-Chloraniline
NOM COMMERCIAL :
4-Chlorophénylamine
Aniline, p-chloro- (8CI)
Benzénamine, 4-chloro- (9CI)
p-Aminochlorbenzène
p-Aminochlorobenzène
p-Chloraniline
p-chloroaniline
p-chloroaniline
p-Chlorophénylamine
para-aminochlorobenzène
