Быстрый Поиска
Уксусная кислота представляет собой алифатическую органическую кислоту.
Уксусная кислота представляет собой гигроскопичную едкую жидкость с запахом уксуса.
Уксусную кислоту можно синтезировать окислением ацетальдегида в присутствии солей марганца или кобальта.
Номер КАС: 64-19-7
Номер ЕС: 200-580-7
Химическая формула: CH3COOH
Молярная масса: 60,05 г/моль
Синонимы: уксусная кислота, этановая кислота, 64-19-7, Ледяная уксусная кислота, Этиловая кислота, уксусная кислота, Уксусная кислота, ледяная, Уксусная кислота ледяная, Метанкарбоновая кислота, ацетазол, Эссигсёр, уксусная кислота, Уксус, Ачи-жел, Азинзуур, уксусная кислота, Уксусная кислота, Киселина Октова, Октябрьский квас, Пиролиновая кислота, HOAc, Азинзуур [голландский], мономер этановой кислоты, ацетиловый спирт, Essigsaeure [немецкий], этиловая кислота, Касвелл № 003, Отик Тридесилон, Octowy kwas [польский], Отик Домеборо, Уксусная кислота (натуральная), Уксусная кислота [французский], Acido acetico [итальянский], FEMA № 2006, Киселина Октова [чешский], АсОН, уксусная кислота-, этаноат, UN2789, UN2790, MeCOOH, Химический код пестицида EPA 044001, СНБ 132953, БРН 0506007, Уксусная кислота, разбавленная, Уксусная кислота [JAN], АИ3-02394, CH3COOH, Ледяная уксусная кислота, CH3-COOH, CH3CO2H, 10.Метанкарбоновая кислота, КЕМБЛ539, NSC-132953, НБК-406306, ИНС № 260, Е-260, ЧЕБИ:15366, ИНС-260, К40К9Н063П, Этаноат, Дробовик, MFCD00036152, Уксусная кислота с концентрацией более 10 мас.% уксусной кислоты, НБК-111201, НБК-112209, НБК-115870, НБК-127175, 68475-71-8, С2:0, Орлекс, Восол, WLN: QV1, Уксусная кислота, >=99,7%, Номер FEMA 2006 г., Уксусная кислота, реагент ACS, >=99,7%, ACY, ХСДБ 40, КРИС 5952, 63459-47-2, метанкарбоновая кислота, ЭИНЭКС 200-580-7, Уксусная кислота 0,25% в пластиковой таре, Этилат, уксусная кислота, уксусная кислота, уксусная кислота, Ледяной ацетат, уксусный сид, актовая кислота, УНИИ-Q40Q9N063P, уксусная кислота, Дистиллированный уксус, метанкарбоксилат, Уксусная кислота, ледяная [USP:JAN], Нац. Уксусная кислота, Ацетазол (ТН), уксусная кислота,ледяная, уксусная кислота натуральная, уксус (соль/смесь), MeCO2H, Неразбавленная уксусная кислота, 77671-22-8, Идентификация окситоцина, 3,3'-(1,4-фенилен)дипропиловая кислота, HOOCCH3, Уксусная кислота (восстановленная), 546-67-8, Уксусная кислота LC/MS Grade, Е 260, УКСУСНАЯ КИСЛОТА [II], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [MI], Уксусная кислота, реагент ACS, Уксусная кислота-[13C,d3], бмсе000191, бмсе000817, бмсе000857, Otic Domeboro (Соль/Смесь), ЕС 200-580-7, Уксусная кислота (JP17/NF), УКСУСНАЯ КИСЛОТА [FHFI], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [INCI], Уксусная кислота [для ЖХ-МС], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [ВАНДФ], NCIOpen2_000659, NCIOpen2_000682, УКСУСНАЯ КИСЛОТА [МАРТ.], Уксусная кислота, ледяная (USP), 4-02-00-00094 (Справочник Beilstein), Ледяная уксусная кислота (JP17), ООН 2790 (Соль/Смесь), УКСУСНАЯ КИСЛОТА [WHO-DD], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [ВОЗ-ИС], УКСУСНАЯ КИСЛОТА [HPUS], ИНС № 260, GTPL1058, Ледяная уксусная кислота класса ВЭЖХ, Уксусная кислота, аналитический стандарт, Уксусная кислота, класс Glacial USP, DTXSID5024394, Уксусная кислота, чистая, >=80%, Уксусная кислота, 99,8%, безводная, Уксусная кислота, AR, >=99,8%, Уксусная кислота, LR, >=99,5%, Уксусная кислота, ледяной реагент ACS, Уксусная кислота, особо чистая, 99,8%, Уксусная кислота, 99,5-100,0%, Уксусная кислота, Ледяная, Реагент ACS, STR00276, ЦИНК5224164, Уксусная кислота, чистота, 99-100%, Токс21_301453, Уксусная кислота, ледяная, >=99,85%, БДБМ50074329, ЛМФА01010002, NSC132953, НСК406306, STL264240, Уксусная кислота, экологическая чистота Plus, Уксусная кислота, для ВЭЖХ, >=99,8%, АКОС000268789, ACIDUM ACETICUM [WHO-IP LATIN], DB03166, ООН 2789, Уксусная кислота, >=99,5%, FCC, FG, Уксусная кислота, натуральная, >=99,5%, FG, Уксусная кислота, ReagentPlus(R), >=99%, КАС-64-19-7, Уксусная кислота, USP, 99,5-100,5%, NCGC00255303-01, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в метаноле, Уксусная кислота, SAJ первого сорта, >=99,0%, ДБ-085748, Уксусная кислота 1000 мкг/мл в ацетонитриле, Уксусная кислота, >=99,99% следов металлов, Уксусная кислота, специальный сорт JIS, >=99,7%, Уксусная кислота, очищенная двойной перегонкой, FT-0621735, FT-0621743, FT-0621764, FT-0661109, FT-0661110, Уксусная кислота, УФ-ВЭЖХ, 99,9%, EN300-18074, Уксусная кислота, Vetec(TM) ч.д.а., >=99%, Бифидоселективная добавка B для микробиологии, C00033, D00010, ORLEX HC КОМПОНЕНТ УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, Q47512, КОМПОНЕНТ VOSOL HC КИСЛОТА УКСУСНАЯ ЛЕДЯНАЯ, Уксусная кислота, ледяная, электронная, 99,7%, КОМПОНЕНТ ТРИДЕСИЛОНА УКСУСНАЯ КИСЛОТА ЛЕДЯНАЯ, А834671, КОМПОНЕНТ ACETASOL HC ЛЕДЯНАЯ КИСЛОТА УКСУСНАЯ, Уксусная кислота, >=99,7%, супер специальный сорт SAJ, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНОЙ КОМПОНЕНТ BOROFAIR, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНОЙ КОМПОНЕНТ ORLEX HC, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНОЙ КОМПОНЕНТ ВОСОЛА НС, СР-01000944354, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНОЙ КОМПОНЕНТ ТРИДЕСИЛОНА, СР-01000944354-1, УКСУСНАЯ КИСЛОТА, ЛЕДЯНОЙ КОМПОНЕНТ АЦЕТАЗОЛА HC, Ледяная уксусная кислота, соответствует спецификациям испытаний USP, Уксусная кислота, >=99,7%, подходит для аминокислотного анализа, Уксусная кислота, >=99,7%, для титрования в неводной среде, Уксусная кислота, для люминесценции, BioUltra, >=99,5% (ГХ), Кислота уксусная, па, реагент АЦС, реаг. ISO, рег. Ph.Eur., 99,8%, Уксусная кислота полупроводникового качества MOS PURANAL™ (Honeywell 17926), Ледяная уксусная кислота, эталонный стандарт Фармакопеи США (USP), Уксусная кислота, пурис. pa, реагент ACS, реаг. ISO, рег. Ph.Eur., >=99,8%, Ледяная уксусная кислота, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал, 158461-04-2, Уксусная кислота, чистая, соответствует аналитической спецификации Ph. Eur., BP, USP, FCC, 99,8-100,5%, 200-580-7 [ЭИНЭКС], 64-19-7 [РН], Уксусная кислота [ACD/название индекса] [ACD/название IUPAC] [Wiki], Кислота, Уксусная, Acide acétique [французский] [название ACD/IUPAC], Acido acetico [итальянский], АсОН [формула], ättiksyra [шведский], азидо азетикоа [баскский], азийнзуур [голландский], Essigsäure [немецкий] [название ACD/IUPAC], Этановая кислота, etikkahappo [финский], Ледяная уксусная кислота, НОАс [Формула], kwas octowy [польский], Киселина Октова [чешский], MFCD00036152 [количество леев], MFCD00198163 [номер в леях], QV1 [WLN], (2H3)Уксусная (2H)кислота, 10.Метанкарбоновая кислота, 109945-04-2 [РН], 1112-02-3 [РН], 120416-14-0 [РН], 147416-04-4 [РН], 149748-09-4 [РН], 159037-04-4 [РН], 1794892-02-6 [РН], 2-меркапто-5-хлорбензоксазол-7-сульфонсур, калиумзальц, 3913-68-6 [РН], 42204-14-8 [РН], 498-63-5 [РН], 55511-07-4 [РН], 88-32-4 [РН], АА, Уксусная кислота (ледяная)отсутствует, Уксусная кислота 1 моль/л, Уксусная кислота, ледяная, Уксусная кислота, GlenDry, безводная, Уксусная кислота-C,C,C-d3, Уксусная кислота-d4, Уксусная кислотаотсутствует, Уксусная-2,2,2-d3 кислота, ацетол, С2:0, Эссигсёр, Этиловая кислота, Ледниковый уксус, гидрон [Вики], MeCO2H [формула], MeCOOH [формула], Метанкарбоновая кислота, Метанкарбоновая кислота, уксусная кислота, метилкарбоновая кислота, MFCD00036287 [количество леев], отсутствующий, Пироуксусная кислота, STR00276, Уксус
Уксусная кислота используется для синтеза уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы и эфиров уксусной кислоты.
Проанализировано влияние уксусной кислоты на деградацию исторической бумаги.
Уксусная кислота представляет собой прозрачную бесцветную органическую жидкость с резким запахом, напоминающим запах бытового уксуса.
Уксусная кислота используется как сырье и растворитель в производстве других химических продуктов, в нефтегазодобыче, в пищевой и фармацевтической промышленности.
Уксусная кислота является важным массовым химическим веществом, которое в настоящее время производится путем карбонилирования метанола с использованием CO на основе ископаемого топлива.
Синтез уксусной кислоты из возобновляемого и дешевого CO2 имеет большое значение, но современные способы сталкиваются с трудностями, особенно в отношении селективности и активности реакции.
Уксусная кислота, CH3COOH, представляет собой едкую органическую кислоту с резким запахом, жгучим вкусом и губительными свойствами образования волдырей.
Уксусная кислота содержится в океанской воде, рассолах нефтяных месторождений, дожде и в следовых количествах во многих растительных и животных жидкостях и занимает место в органических процессах, сравнимое с серной кислотой в горнохимической промышленности.
Уксусная кислота играет центральную роль во всех биологических энергетических путях. Ферментация фруктовых и овощных соков дает 2–12% растворы уксусной кислоты, обычно называемые уксусом.
Использование включает производство винилацетата и уксусного ангидрида. Винилацетат используется для изготовления латексных эмульсионных смол для красок и клеев.
Уксусный ангидрид используется в производстве волокон из ацетата целлюлозы и целлюлозных пластиков.
Около половины мирового производства приходится на карбонилирование метанола и около одной трети на окисление ацетальдегида.
Ледяная уксусная кислота опасна, но точная токсическая доза уксусной кислоты для человека неизвестна.
С другой стороны, уксус, представляющий собой разбавленную уксусную кислоту, использовался в продуктах питания и напитках с древних времен.
Уксусная кислота представляет собой органическое соединение с формулой CH3COOH.
Уксусная кислота представляет собой карбоновую кислоту, состоящую из метильной группы, присоединенной к карбоксильной функциональной группе.
Систематическое название уксусной кислоты IUPAC - этановая кислота, а химическая формула уксусной кислоты также может быть записана как C2H4O2.
Уксус представляет собой раствор уксусной кислоты в воде и содержит от 5% до 20% этановой кислоты по объему.
Острый запах и кислый вкус характерны для уксусной кислоты, присутствующей в уксусной кислоте.
Неразбавленный раствор уксусной кислоты обычно называют ледяной уксусной кислотой.
Уксусная кислота образует кристаллы, похожие на лед при температуре ниже 16,6°C.
Уксусная кислота имеет широкий спектр применения в качестве полярного протонного растворителя.
В области аналитической химии ледяная уксусная кислота широко используется для оценки слабощелочных веществ.
Уксусная кислота, систематически называемая этановой кислотой, представляет собой органическое соединение с химической формулой CH3COOH.
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость, которую в неразбавленном виде также называют ледяной уксусной кислотой.
Уксусная кислота имеет характерный кисловатый вкус и слабительный запах.
Помимо производства уксусной кислоты в качестве бытового уксуса, уксусная кислота в основном используется в качестве предшественника поливинилацетата и ацетата целлюлозы.
Хотя уксусная кислота классифицируется как слабая кислота, концентрированная уксусная кислота вызывает коррозию и может повредить кожу.
Уксусная кислота также известна как этановая кислота, этиловая кислота, уксусная кислота и метанкарбоновая кислота; Уксусная кислота имеет химическую формулу CH3COOH.
Уксусная кислота является побочным продуктом брожения и придает уксусу характерный запах уксусной кислоты.
Уксус составляет около 4-6% уксусной кислоты в воде.
Более концентрированные растворы можно найти в лаборатории, а чистая уксусная кислота, содержащая только следы воды, известна как ледяная уксусная кислота.
Уксусная кислота занимает 33-е место среди химических веществ, производимых в Соединенных Штатах.
Уксусная кислота используется в производстве уксусного ангидрида, ацетата целлюлозы, мономера винилацетата, сложных эфиров уксусной кислоты, хлоруксусной кислоты, пластмасс, красителей, инсектицидов, фотографических химикатов и каучука.
Другое коммерческое использование включает производство витаминов, антибиотиков, гормонов и органических химикатов, а также в качестве пищевой добавки.
Типичные концентрации уксусной кислоты в пищевых продуктах составляют от 700 до 1200 мг/кг в винах, до 860 мг/кг в выдержанных сырах и 2,8 мг/кг в свежевыжатом апельсиновом соке.
Уксусная кислота (CH3COOH), также называемая этановой кислотой, самая важная из карбоновых кислот.
Разбавленный (около 5% по объему) раствор уксусной кислоты, полученный путем брожения и окисления природных углеводов, называется уксусом; соль, сложный эфир или ацилаль уксусной кислоты называют ацетатом.
В промышленности уксусная кислота используется для получения ацетатов металлов, используемых в некоторых процессах печати; винилацетат, используемый в производстве пластмасс; ацетат целлюлозы, используемый в производстве фотопленок и текстиля; и летучие органические эфиры (такие как этил- и бутилацетаты), широко используемые в качестве растворителей для смол, красок и лаков. Биологически уксусная кислота является важным промежуточным продуктом метаболизма, а уксусная кислота естественным образом встречается в жидкостях организма и в растительных соках.
Уксусную кислоту в промышленных масштабах получают окислением ацетальдегида воздухом, окислением этанола (этилового спирта), окислением бутана и бутена.
Сегодня уксусная кислота производится по технологии, разработанной химической компанией Monsanto в 1960-х годах; он включает катализируемое родием и йодом карбонилирование метанола (метилового спирта).
Уксусная кислота представляет собой синтетическую карбоновую кислоту с антибактериальными и противогрибковыми свойствами.
Хотя механизм действия уксусной кислоты полностью неизвестен, недиссоциированная уксусная кислота может повышать растворимость липидов, что приводит к повышенному накоплению жирных кислот на клеточной мембране или в других структурах клеточной стенки.
Уксусная кислота, как слабая кислота, может угнетать углеводный обмен, что приводит к последующей гибели организма.
Уксусная кислота — одна из простейших карбоновых кислот.
Уксусная кислота является важным химическим реагентом и промышленным химикатом, который используется в производстве пластиковых бутылок для безалкогольных напитков, фотопленки; и поливинилацетат для столярного клея, а также многие синтетические волокна и ткани.
Уксусная кислота может быть очень агрессивной, в зависимости от концентрации.
Уксусная кислота является одним из ингредиентов сигарет.
В быту в качестве чистящего средства часто используют разбавленную уксусную кислоту.
В пищевой промышленности уксусная кислота используется как регулятор кислотности.
Ацетильная группа, полученная из уксусной кислоты, является фундаментальной для биохимии практически всех форм жизни.
При связывании с коферментом А уксусная кислота играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
Однако концентрацию свободной уксусной кислоты в клетках поддерживают на низком уровне во избежание нарушения контроля рН содержимого клеток.
Уксусная кислота вырабатывается и выделяется некоторыми бактериями, особенно родом Acetobacter и Clostridium acetobutylicum.
Эти бактерии повсеместно встречаются в пищевых продуктах, воде и почве, а уксусная кислота вырабатывается естественным путем при порче фруктов и некоторых других продуктов.
Уксусная кислота также является компонентом вагинальной смазки людей и других приматов, где уксусная кислота, по-видимому, служит мягким антибактериальным средством.
Уксусная кислота представляет собой простую монокарбоновую кислоту, содержащую два атома углерода.
Уксусная кислота играет роль протонного растворителя, регулятора кислотности пищи, антимикробного пищевого консерванта и метаболита Daphnia magna.
Уксусная кислота представляет собой сопряженную кислоту ацетата.
Уксусная кислота, систематически называемая этановой кислотой /ˌɛθəˈnoʊɪk/, представляет собой кислую бесцветную жидкость и органическое соединение с химической формулой CH3COOH (также пишется как CH3CO2H, C2H4O2 или HC2H3O2).
Уксус представляет собой не менее 4% уксусной кислоты по объему, что делает уксусную кислоту основным компонентом уксуса, помимо воды и других микроэлементов.
Уксусная кислота является второй простейшей карбоновой кислотой (после муравьиной кислоты).
Уксусная кислота является важным химическим реагентом и промышленным химикатом, используемым в основном в производстве ацетата целлюлозы для фотопленки, поливинилацетата для столярного клея, а также синтетических волокон и тканей.
В домашних условиях для удаления накипи часто используют разбавленную уксусную кислоту.
В пищевой промышленности уксусная кислота контролируется кодом пищевой добавки E260 как регулятор кислотности и как приправа.
В биохимии ацетильная группа, полученная из уксусной кислоты, является фундаментальной для всех форм жизни.
При связывании с коферментом А уксусная кислота играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
Мировой спрос на уксусную кислоту составляет около 6,5 млн метрических тонн в год (т/год), из которых примерно 1,5 т/год удовлетворяется за счет вторичной переработки; остальное производится из метанола.
Уксус в основном представляет собой разбавленную уксусную кислоту, часто получаемую путем ферментации и последующего окисления этанола.
Преимущества уксусной кислоты:
Одним из наиболее распространенных способов контакта потребителей с уксусной кислотой является домашний уксус, который естественным образом изготавливается из поддающихся брожению источников, таких как вино, картофель, яблоки, виноград, ягоды и злаки.
Уксус представляет собой прозрачный раствор, обычно содержащий около 5 % уксусной кислоты и 95 % воды.
Уксус используется в качестве пищевого ингредиента, а также может входить в состав средств личной гигиены, бытовых чистящих средств, шампуней для домашних животных и многих других товаров для дома:
Готовка еды:
Уксус является распространенным пищевым ингредиентом, часто используемым в качестве рассола в жидкостях для засолки, винегретах, маринадах и других заправках для салатов.
Уксус также можно использовать при приготовлении пищи, чтобы контролировать заражение сальмонеллой мяса и продуктов из птицы.
Очистка:
Уксус можно использовать по всему дому в качестве средства для мытья окон, для очистки автоматических кофеварок и посуды, в качестве ополаскивателя для посудомоечных машин, а также для очистки плитки и затирки в ванной комнате.
Уксус также можно использовать для очистки инструментов и оборудования, связанных с пищевыми продуктами, потому что уксусная кислота, как правило, не оставляет вредных следов и требует меньше полоскания.
Садоводство:
В концентрации от 10 до 20 процентов уксусную кислоту можно использовать в качестве средства от сорняков в садах и на газонах.
При использовании в качестве гербицида уксусная кислота может убивать сорняки, появившиеся из почвы, но не влияет на корни сорняков, поэтому они могут снова вырасти.
Применение уксусной кислоты:
Уксусная кислота (AcOH) может использоваться как:
Реакционный растворитель во многих органических реакциях, таких как бромирование, гидролиз, сольволиз, восстановление и гидрирование.
Реагент в протонолизе металлоорганических соединений.
Ацетилирующий агент для ацетилирования ароматических соединений с высоким содержанием электронов.
Катализатор для синтеза ди(индолил)метанов реакцией конденсации индола и ароматических альдегидов.
Система растворителей для получения производного 3,4-дигидропиримидин-2(1H)-она по реакции Биджинелли ароматических альдегидов, 1,3-дикарбонильных соединений и мочевины в присутствии катализатора борной кислоты.
Уксусная кислота также может быть использована в следующих случаях:
Каталитическая система ацетат марганца (III) / AcOH используется для превращения алкенов в лактоны.
Соли железа/AcOH используются для окисления 2-метилнафталина до 2-метил-1-нафтола в присутствии H2O2.
Когда уксусная кислота имеет концентрацию 99,5%, уксусную кислоту называют ледяной уксусной кислотой.
Ледяная уксусная кислота имеет множество применений, в том числе в качестве сырья и растворителя при производстве других химических продуктов.
Промышленное применение ледяной уксусной кислоты включает:
Винилацетат, волокна целлюлозы и пластмассы:
Уксусная кислота используется для производства многих химических веществ, включая винилацетат, уксусный ангидрид и эфиры ацетата.
Винилацетат используется для производства поливинилацетата, полимера, используемого в красках, клеях, пластмассах и текстильных покрытиях.
Уксусный ангидрид используется в производстве волокон ацетата целлюлозы и пластмасс, используемых для фотопленки, одежды и покрытий.
Уксусная кислота также используется в химической реакции для получения очищенной терефталевой кислоты (PTA), которая используется для производства пластиковой смолы ПЭТ, используемой в синтетических волокнах, пищевых контейнерах, бутылках для напитков и пластиковых пленках.
Растворители:
Уксусная кислота является гидрофильным растворителем, подобным этанолу.
Уксусная кислота растворяет такие соединения, как масла, сера и йод, и смешивается с водой, хлороформом и гексаном.
Кислотная обработка нефти и газа:
Уксусная кислота может помочь уменьшить коррозию металла и образование накипи в нефтяных и газовых скважинах.
Уксусная кислота также используется при интенсификации притока нефтяных скважин для улучшения потока и увеличения добычи нефти и газа.
Фармацевтические препараты и витамины. Фармацевтическая промышленность использует уксусную кислоту при производстве витаминов, антибиотиков, гормонов и других продуктов.
Переработка пищевых продуктов:
Уксусная кислота обычно используется в качестве чистящего и дезинфицирующего средства на предприятиях пищевой промышленности.
Другое использование:
Соли уксусной кислоты и различные каучуковые и фотографические химикаты производятся из уксусной кислоты.
Уксусная кислота и ее натриевая соль обычно используются в качестве пищевых консервантов.
Другие приложения:
Клеи/герметики-B&C
Промежуточные продукты сельского хозяйства
Одежда
Архитектурные покрытия
Автомобильные защитные покрытия
Строительные материалы
Краски для коммерческой печати
Строительная химия
Декоративные интерьеры
Удобрение
Пищевые ингредиенты
Пищевые консерванты
Разработчики рецептур
Уход за твердой поверхностью
Промышленные очистители
Институциональные уборщики
Промежуточные продукты
Переработка нефти или газа
Прочие пищевые химикаты
Прочие перевозки
Компоненты упаковки не контактируют с пищевыми продуктами
Краски и покрытия
Фармацевтические химикаты
Технологические добавки
Переработка
Специальные химикаты
Исходный материал
Водоподготовка промышленная
Применение уксусной кислоты:
Уксусная кислота является химическим реагентом для получения химических соединений.
Больше всего уксусной кислоты используется в производстве мономера винилацетата, за которым следует уксусный ангидрид и производство сложных эфиров.
Объем уксусной кислоты, используемой в уксусе, сравнительно невелик.
Уксусная кислота используется для производства уксусного ангидрида и других органических химикатов, используемых в пластмассовой, фармацевтической, красильной, инсектицидной, текстильной, резиновой и фотографической промышленности.
Уксусная кислота используется в фотографии (стопорная ванна).
Уксусная кислота используется в качестве мокрого травителя в производстве полупроводников при стандартных концентрациях 36% или 99,5%.
Уксусная кислота используется на стадиях выделки и дубления кожи.
Уксусная кислота используется в органическом синтезе.
Разрешен для использования в качестве инертного ингредиента в непищевых пестицидных продуктах.
Уксус представляет собой жидкость, состоящую в основном из уксусной кислоты (CH3COOH) и воды.
Уксусная кислота получается путем ферментации этанола уксуснокислыми бактериями.
Уксусная кислота используется в качестве лабораторного реактива при химическом и биохимическом анализе, при полевых испытаниях паров свинца, определении хлористого винила, мочевой кислоты в моче, паров анилина, при разделении газов.
Уксусная кислота используется в различных приложениях для травления составов для гравировки.
Уксусная кислота является обеззоливающим агентом при дублении кожи, растворителем органических соединений, подкислителем нефтяных скважин.
Уксусная кислота используется в химической промышленности в качестве подкисляющего и нейтрализующего агента.
Уксусная кислота используется в консервной промышленности в качестве добавки или ароматизатора для солений, рыбы, мяса, конфет и глазури, используемых в текстильной и красильной промышленности в качестве катализатора красителей, отделки текстиля, последующей обработки красителей и производства нейлоновых и акриловых волокон.
Уксусная кислота входит в состав фотографических фиксирующих ванн, отвердителей, растворов для гипотестов и входит в состав клеев для микропленок.
Уксусная кислота придает уксусу кислый вкус и резкий запах.
Уксусная кислота является важным химическим реагентом и промышленным химикатом, используемым в пластмассовой, фармацевтической, красильной, инсектицидной, текстильной, резиновой и фотографической промышленности.
Безводная уксусная кислота (ледяная уксусная кислота) используется в производстве некоторых ароматизаторов.
Уксусная кислота используется для лечения инфекций слухового прохода.
Потребительское использование:
Сельскохозяйственные химикаты (не пестицидные)
Катализатор
Чистящее средство
Краситель
Закрепитель (протрава)
Средний
Промежуточные продукты
Лабораторные химикаты
Мономеры
Добавки к краскам и добавки к покрытиям, не описанные в других категориях
Светочувствительные химические вещества
Пластификаторы
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
Смягчитель и кондиционер
Растворитель
Использование в промышленности:
Сельскохозяйственные химикаты (не пестицидные)
Катализатор
Регулятор химической реакции
Чистящее средство
Замедлитель коррозии
пеногаситель
Краситель
Травильный агент
Отделочные агенты
Функциональные жидкости (открытые системы)
Средний
Промежуточные продукты
Лабораторные химикаты
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
Смазочный агент
Окислители/восстановители
Добавки к краскам и добавки к покрытиям, не описанные в других категориях
Регуляторы процесса
Вспомогательные средства для обработки, не указанные иначе
Вспомогательные средства для обработки, не указанные в других списках
Технологические добавки, специфичные для нефтедобычи
Усилитель растворимости
Растворитель
Растворители (которые входят в состав продукта или смеси)
Поверхностно-активные вещества
агент, регулирующий рН
Промышленные процессы с риском воздействия:
Производство полупроводников
Текстиль (производство волокна и ткани)
Дубление и обработка кожи
Фотообработка
Текстиль (печать, крашение или отделка)
Сжигание природных полимеров
Сжигание синтетических полимеров
Действия с риском заражения:
Скульптурная пластика
Текстильное искусство
Курить сигареты
Нанесение металлической патины
Сжигание биомассы для приготовления пищи и отопления
Мономер винилацетата:
Основным применением уксусной кислоты является производство мономера винилацетата (ВАМ).
По оценкам, в 2008 году это приложение потребляло треть мирового производства уксусной кислоты.
Реакция состоит из этилена и уксусной кислоты с кислородом над палладиевым катализатором, проводимая в газовой фазе.
2 H3C-COOH + 2 C2H4 + O2 → 2 H3C-CO-O-CH=CH2 + 2 H2O
Винилацетат можно полимеризовать в поливинилацетат или другие полимеры, которые являются компонентами красок и клеев.
Производство сложных эфиров:
Основные эфиры уксусной кислоты обычно используются в качестве растворителей для чернил, красок и покрытий.
Сложные эфиры включают этилацетат, н-бутилацетат, изобутилацетат и пропилацетат.
Обычно их получают катализируемой реакцией уксусной кислоты и соответствующего спирта:
H3COO-H + HO-R → CH3COO-R + H2O, R = обычная алкильная группа
Например, уксусная кислота и этанол дают этилацетат и воду.
CH3COO-H + HO-CH2CH3 → CH3COO-CH2CH3 + H2O
Однако большинство ацетатных эфиров получают из ацетальдегида по реакции Тищенко.
Кроме того, ацетаты эфиров используются в качестве растворителей нитроцеллюлозы, акриловых лаков, средств для снятия лака и морилок.
Сначала моноэфиры гликоля получают из этиленоксида или пропиленоксида со спиртом, которые затем этерифицируют уксусной кислотой.
Тремя основными продуктами являются ацетат моноэтилового эфира этиленгликоля (EEA), ацетат монобутилового эфира этиленгликоля (EBA) и ацетат монометилового эфира пропиленгликоля (PMA, более известный как PGMEA в процессах производства полупроводников, где уксусная кислота используется в качестве резиста). растворитель).
Это приложение потребляет от 15% до 20% мировой уксусной кислоты.
Было показано, что ацетаты эфира, например EEA, вредны для репродукции человека.
Уксусный ангидрид:
Продуктом конденсации двух молекул уксусной кислоты является уксусный ангидрид.
Производство уксусного ангидрида во всем мире является основным приложением, и на него приходится примерно от 25% до 30% мирового производства уксусной кислоты.
Основной процесс включает дегидратацию уксусной кислоты с образованием кетена при 700–750 °С.
После этого кетен реагирует с уксусной кислотой с получением ангидрида:
CH3CO2H → CH2=C=O + H2O
CH3CO2H + CH2=C=O → (CH3CO)2O
Уксусный ангидрид является ацетилирующим агентом.
Таким образом, уксусная кислота в основном применяется для ацетата целлюлозы, синтетического текстиля, также используемого для фотопленки.
Уксусный ангидрид также является реагентом для производства героина и других соединений.
Использовать в качестве растворителя:
В качестве полярного протонного растворителя уксусную кислоту часто используют для перекристаллизации с целью очистки органических соединений.
Уксусная кислота используется в качестве растворителя при производстве терефталевой кислоты (ТФК), сырья для полиэтилентерефталата (ПЭТФ).
В 2006 году около 20% уксусной кислоты было использовано для производства ТФК.
Уксусная кислота часто используется в качестве растворителя в реакциях с участием карбокатионов, таких как алкилирование Фриделя-Крафтса.
Например, одна стадия коммерческого производства синтетической камфоры включает перегруппировку Вагнера-Меервейна камфена в изоборнилацетат.
Здесь уксусная кислота действует и как растворитель, и как нуклеофил, улавливающий перегруппированный карбокатион.
Ледяная уксусная кислота используется в аналитической химии для оценки слабощелочных веществ, таких как органические амиды.
Ледяная уксусная кислота является гораздо более слабым основанием, чем вода, поэтому амид ведет себя в этой среде как сильное основание.
Затем уксусную кислоту можно титровать, используя раствор очень сильной кислоты, такой как хлорная кислота, в ледяной уксусной кислоте.
Медицинское использование:
Инъекция уксусной кислоты в опухоль использовалась для лечения рака с 1800-х годов.
Уксусная кислота используется как часть скрининга рака шейки матки во многих регионах развивающегося мира.
Кислота наносится на шейку матки, и если через минуту появляется белая область, тест положительный.
Уксусная кислота является эффективным антисептиком при применении в виде 1% раствора с широким спектром действия в отношении стрептококков, стафилококков, псевдомонад, энтерококков и др.
Уксусную кислоту можно использовать для лечения кожных инфекций, вызванных штаммами псевдомонад, устойчивыми к типичным антибиотикам.
Несмотря на то, что разбавленная уксусная кислота используется при ионтофорезе, нет доказательств высокого качества в поддержку этого лечения заболевания вращательной манжеты плеча.
В качестве средства для лечения наружного отита уксусная кислота включена в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения.
Продукты:
Уксусная кислота имеет 349 ккал (1460 кДж) на 100 г.
Уксус обычно представляет собой не менее 4% уксусной кислоты по массе.
Правовые ограничения содержания уксусной кислоты зависят от юрисдикции.
Уксус используется непосредственно в качестве приправы, а также при мариновании овощей и других продуктов.
Столовый уксус имеет тенденцию быть более разбавленным (от 4% до 8% уксусной кислоты), в то время как для коммерческого маринования пищевых продуктов используются более концентрированные растворы.
Доля уксусной кислоты, используемой во всем мире в качестве уксуса, не так велика, как коммерческое использование, но, безусловно, это самое старое и самое известное применение.
Свойства уксусной кислоты:
Кислотность:
Водородный центр в карбоксильной группе (-COOH) в карбоновых кислотах, таких как уксусная кислота, может отделяться от молекулы путем ионизации:
CH3COOH ⇌ CH3CO−2 + H+
Из-за этого высвобождения протона (Н+) уксусная кислота имеет кислый характер.
Уксусная кислота является слабой моноосновной кислотой.
В водном растворе уксусная кислота имеет значение pKa 4,76.
Основанием конъюгата уксусной кислоты является ацетат (CH3COO-).
1,0 М раствор (около концентрации домашнего уксуса) имеет рН 2,4, что указывает на то, что только 0,4% молекул уксусной кислоты диссоциированы.
Однако в очень разбавленном (< 10-6 М) растворе уксусная кислота диссоциирует >90%.
Состав:
В твердой уксусной кислоте молекулы образуют цепочки, причем отдельные молекулы соединены между собой водородными связями.
В парах при 120 ° C (248 ° F) можно обнаружить димеры.
Димеры также встречаются в жидкой фазе в разбавленных растворах в растворителях, не образующих водородных связей, и в некоторой степени в чистой уксусной кислоте, но разрушаются растворителями, образующими водородные связи.
Энтальпия диссоциации димера оценивается в 65,0–66,0 кДж/моль, а энтропия диссоциации в 154–157 Дж·моль–1·К–1.
Другие карбоновые кислоты участвуют в аналогичных взаимодействиях межмолекулярных водородных связей.
Свойства растворителя:
Жидкая уксусная кислота представляет собой гидрофильный (полярный) протонный растворитель, аналогичный этанолу и воде.
Обладая относительной статической диэлектрической проницаемостью (диэлектрической проницаемостью) 6,2, уксусная кислота растворяет не только полярные соединения, такие как неорганические соли и сахара, но и неполярные соединения, такие как масла, а также полярные растворенные вещества.
Уксусная кислота смешивается с полярными и неполярными растворителями, такими как вода, хлороформ и гексан.
С высшими алканами (начиная с октана) уксусная кислота не смешивается вообще со всеми составами, а растворимость уксусной кислоты в алканах снижается с более длинными н-алканами.
Свойства растворителя и смешиваемости уксусной кислоты делают уксусную кислоту полезным промышленным химикатом, например, в качестве растворителя при производстве диметилтерефталата.
Биохимия:
При физиологических pH уксусная кислота обычно полностью ионизируется до ацетата.
Ацетильная группа, формально полученная из уксусной кислоты, является фундаментальной для всех форм жизни.
При связывании с коферментом А уксусная кислота играет центральную роль в метаболизме углеводов и жиров.
В отличие от длинноцепочечных карбоновых кислот (жирных кислот), уксусная кислота не встречается в природных триглицеридах.
Однако искусственный триглицерид триацетин (триацетат глицерина) является распространенной пищевой добавкой и содержится в косметике и лекарствах для местного применения.
Уксусная кислота вырабатывается и выделяется уксуснокислыми бактериями, особенно родом Acetobacter и Clostridium acetobutylicum.
Эти бактерии повсеместно встречаются в пищевых продуктах, воде и почве, а уксусная кислота вырабатывается естественным образом по мере порчи фруктов и других продуктов.
Уксусная кислота также является компонентом вагинальной смазки людей и других приматов, где уксусная кислота, по-видимому, служит мягким антибактериальным средством.
Номенклатура уксусной кислоты:
Тривиальное название «уксусная кислота» является наиболее часто используемым и предпочтительным названием IUPAC.
Систематическое название «этановая кислота», действительное название IUPAC, построено в соответствии с замещающей номенклатурой.
Название «уксусная кислота» происходит от латинского слова уксус, «acetum», которое связано с самим словом «кислота».
«Ледяная уксусная кислота» — это название безводной (безводной) уксусной кислоты.
Подобно немецкому названию «Eisessig» («ледяной уксус»), это название происходит от льдоподобных кристаллов, которые образуются немного ниже комнатной температуры при 16,6 ° C (61,9 ° F) (присутствие 0,1% воды снижает плавление уксусной кислоты). точка на 0,2 °С).
Обычным символом уксусной кислоты является AcOH, где Ac является символом псевдоэлемента, представляющим ацетильную группу CH3-C(=O)-.
Сопряженное основание, ацетат (CH3COO-), таким образом, представлено как AcO-. (Символ Ac для ацетильной функциональной группы не следует путать с символом Ac для элемента актиния; контекст предотвращает путаницу среди химиков-органиков).
Чтобы лучше отразить структуру уксусной кислоты, уксусную кислоту часто записывают как CH3-C(O)OH, CH3-C(=O)OH, CH3COOH и CH3CO2H.
В контексте кислотно-основных реакций иногда используется аббревиатура HAc, где Ac в данном случае является символом ацетата (а не ацетила).
Ацетат – это ион, образующийся в результате потери H+ из уксусной кислоты.
Название «ацетат» может также относиться к соли, содержащей этот анион, или сложному эфиру уксусной кислоты.
Производство уксусной кислоты:
Уксусную кислоту производят в промышленности как синтетическим путем, так и путем бактериального брожения.
Около 75% уксусной кислоты, предназначенной для использования в химической промышленности, производится путем карбонилирования метанола, как описано ниже.
Биологический путь составляет лишь около 10% мирового производства, но уксусная кислота остается важной для производства уксуса, потому что многие законы о чистоте пищевых продуктов требуют, чтобы уксус, используемый в пищевых продуктах, был биологического происхождения.
Другими процессами являются изомеризация метилформиата, преобразование синтез-газа в уксусную кислоту и газофазное окисление этилена и этанола.
Уксусную кислоту можно очистить фракционным замораживанием на ледяной бане.
Вода и другие примеси останутся жидкими, а уксусная кислота выпадет в осадок.
По состоянию на 2003–2005 годы общее мировое производство первичной уксусной кислоты оценивалось в 5 млн тонн в год (миллионов тонн в год), примерно половина из которых производилась в Соединенных Штатах.
Производство в Европе составляло примерно 1 млн тонн в год и продолжало снижаться, в то время как производство в Японии составляло 0,7 млн тонн в год.
Ежегодно перерабатывалось еще 1,5 млн тонн, в результате чего общий объем мирового рынка достиг 6,5 млн тонн в год.
С тех пор мировое производство увеличилось до 10,7 млн т / год (в 2010 г.) и далее; однако прогнозируется замедление этого роста производства.
Двумя крупнейшими производителями первичной уксусной кислоты являются Celanese и BP Chemicals.
Другие крупные производители включают Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman и Svensk Etanolkemi [sv].
Карбонилирование метанола:
Большую часть уксусной кислоты получают карбонилированием метанола.
В этом процессе метанол и монооксид углерода реагируют с образованием уксусной кислоты в соответствии с уравнением.
Процесс включает йодметан в качестве промежуточного продукта и происходит в три этапа.
Катализатор, карбонил металла, необходим для карбонилирования (стадия 2).
1- CH3OH + HI → CH3I + H2O
2- CH3I + CO → CH3COI
3- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Для карбонилирования метанола существуют два родственных процесса: процесс Monsanto, катализируемый родием, и процесс Cativa, катализируемый иридием.
Последний процесс является более экологичным и эффективным и в значительной степени вытеснил первый процесс, часто на тех же производственных предприятиях.
В обоих процессах используется каталитическое количество воды, но для процесса Cativa требуется меньшее количество воды, поэтому реакция конверсии водяного газа подавляется и образуется меньше побочных продуктов.
Изменяя условия процесса, уксусный ангидрид можно также производить на том же заводе с использованием родиевых катализаторов.
Окисление ацетальдегида:
До коммерциализации процесса Monsanto большая часть уксусной кислоты производилась путем окисления ацетальдегида.
Это остается вторым по важности методом производства, хотя уксусная кислота обычно не может конкурировать с карбонилированием метанола.
Ацетальдегид можно получить гидратацией ацетилена.
Это была доминирующая технология в начале 1900-х годов.
Компоненты легкой нафты легко окисляются кислородом или даже воздухом с образованием пероксидов, которые разлагаются с образованием уксусной кислоты в соответствии с химическим уравнением, проиллюстрированным бутаном:
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
Для таких окислений требуется металлический катализатор, такой как нафтенатные соли марганца, кобальта и хрома.
Типичная реакция проводится при температурах и давлениях, которые должны быть как можно более горячими, но при этом бутан остается жидким.
Типичные условия реакции: 150 ° C (302 ° F) и 55 атм.
Также могут образовываться побочные продукты, включая бутанон, этилацетат, муравьиную кислоту и пропионовую кислоту.
Эти побочные продукты также имеют коммерческую ценность, и условия реакции могут быть изменены для получения большего их количества там, где это необходимо.
Однако отделение уксусной кислоты от этих побочных продуктов увеличивает стоимость процесса.
В тех же условиях и с использованием тех же катализаторов, которые используются для окисления бутана, кислород воздуха для получения уксусной кислоты может окислять ацетальдегид.
2 CH3CHO + O2 → 2 CH3CO2H
При использовании современных катализаторов выход уксусной кислоты в этой реакции может превышать 95%.
Основными побочными продуктами являются этилацетат, муравьиная кислота и формальдегид, все они имеют более низкую температуру кипения, чем уксусная кислота, и легко отделяются перегонкой.
Окисление этилена:
Ацетальдегид можно получить из этилена с помощью процесса Вакера, а затем окислить, как указано выше.
В последнее время химическая компания Showa Denko, открывшая завод по окислению этилена в Оите, Япония, в 1997 году, коммерциализировала более дешевую одностадийную конверсию этилена в уксусную кислоту.
Процесс катализируется катализатором на основе металлического палладия, нанесенного на гетерополикислоту, такую как кремнийвольфрамовая кислота.
В аналогичном процессе используется тот же металлический катализатор на кремневольфрамовой кислоте и кремнеземе:
C2H4 + O2 → CH3CO2H
Считается, что уксусная кислота может конкурировать с карбонилированием метанола на небольших предприятиях (100–250 тыс. тонн в год), в зависимости от местных цен на этилен.
Подход будет основан на использовании новой технологии селективного фотокаталитического окисления для селективного окисления этилена и этана до уксусной кислоты.
В отличие от традиционных катализаторов окисления, процесс селективного окисления будет использовать ультрафиолетовый свет для производства уксусной кислоты при температуре и давлении окружающей среды.
Окислительное брожение:
На протяжении большей части истории человечества уксуснокислые бактерии рода Acetobacter производили уксусную кислоту в виде уксуса.
При достаточном количестве кислорода эти бактерии могут производить уксус из различных алкогольных продуктов.
Обычно используемые корма включают яблочный сидр, вино и ферментированное зерно, солод, рис или картофельное пюре.
Общая химическая реакция, которой способствуют эти бактерии, выглядит следующим образом:
C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
Разбавленный спиртовой раствор, зараженный Acetobacter и хранящийся в теплом, проветриваемом месте, через несколько месяцев превратится в уксус.
Промышленные методы производства уксуса ускоряют этот процесс за счет улучшения снабжения бактерий кислородом.
Первые партии уксуса, произведенные путем ферментации, вероятно, были следствием ошибок в процессе виноделия.
Если сусло ферментируется при слишком высокой температуре, ацетобактерии подавляют дрожжи, встречающиеся в природе на винограде.
По мере роста спроса на уксус для кулинарных, медицинских и санитарных целей виноделы быстро научились использовать другие органические материалы для производства уксуса в жаркие летние месяцы, прежде чем виноград созреет и будет готов для переработки в вино.
Однако этот метод был медленным и не всегда успешным, так как виноделы не понимали этого процесса.
Одним из первых современных коммерческих процессов был «быстрый метод» или «немецкий метод», впервые примененный в Германии в 1823 году.
В этом процессе ферментация происходит в башне, заполненной древесной стружкой или древесным углем.
Спиртосодержащее сырье подается в верхнюю часть колонны, а свежий воздух подается снизу за счет естественной или принудительной конвекции.
Улучшенная подача воздуха в этом процессе сократила время приготовления уксуса с месяцев до недель.
В настоящее время большая часть уксуса производится в культуре подводных резервуаров, впервые описанной в 1949 году Отто Хроматкой и Генрихом Эбнером.
В этом методе спирт сбраживается до уксуса в резервуаре с постоянным перемешиванием, а кислород подается путем барботирования воздуха через раствор.
Используя современные приложения этого метода, уксус из 15% уксусной кислоты можно приготовить всего за 24 часа в периодическом процессе, даже 20% в периодическом процессе с подпиткой за 60 часов.
Анаэробная ферментация:
Виды анаэробных бактерий, включая представителей рода Clostridium или Acetobacterium, могут напрямую превращать сахара в уксусную кислоту без образования этанола в качестве промежуточного продукта.
Общая химическая реакция, проводимая этими бактериями, может быть представлена как:
C6H12O6 → 3 CH3COOH
Эти ацетогенные бактерии производят уксусную кислоту из одноуглеродных соединений, включая метанол, монооксид углерода или смесь диоксида углерода и водорода:
2 CO2 + 4 H2 → CH3COOH + 2 H2O
Эта способность Clostridium метаболизировать сахара напрямую или производить уксусную кислоту из менее дорогостоящих материалов предполагает, что эти бактерии могут производить уксусную кислоту более эффективно, чем окислители этанола, такие как Acetobacter.
Однако бактерии Clostridium менее устойчивы к кислоте, чем Acetobacter.
Даже самые кислотоустойчивые штаммы Clostridium могут производить уксус в концентрации всего несколько процентов, по сравнению со штаммами Acetobacter, которые могут производить уксус в концентрации до 20%.
В настоящее время уксусная кислота остается более рентабельной для производства уксуса с использованием Acetobacter, а не с использованием Clostridium и концентрирования уксусной кислоты.
В результате, хотя ацетогенные бактерии известны с 1940 года, их промышленное использование ограничено несколькими нишевыми приложениями.
Общая информация о производстве уксусной кислоты:
Отрасли промышленности:
Сельское хозяйство, лесное хозяйство, рыболовство и охота
Производство всех прочих основных неорганических химических веществ
Все остальные основные органические химические производства
Производство всех прочих химических продуктов и препаратов
Производство компьютеров и электронных продуктов
Производство взрывчатых веществ
Производство готовых металлических изделий
Производство продуктов питания, напитков и табачных изделий
Производство неметаллических минеральных продуктов (включая производство глины, стекла, цемента, бетона, извести, гипса и других неметаллических минеральных продуктов)
Неизвестно или достоверно установлено
Бурение нефтяных и газовых скважин, добыча и поддержка
Другое (требуется дополнительная информация)
Производство бумаги
Производство пестицидов, удобрений и других сельскохозяйственных химикатов
Нефтехимическое производство
Производство нефтяных смазочных масел и смазок
Нефтеперерабатывающие заводы
Фармацевтическое и медицинское производство
Фотопленка, бумага, пластины и химическое производство
Производство пластмасс и смол
Производство пластмассовых изделий
Услуги
Производство мыла, чистящих средств и туалетных принадлежностей
Производство синтетических красителей и пигментов
Производство текстиля, одежды и кожи
Производство транспортного оборудования
Оптовая и розничная торговля
Реакции уксусной кислоты:
Органическая химия:
Уксусная кислота подвергается типичным химическим реакциям карбоновой кислоты.
При обработке стандартным основанием уксусная кислота превращается в ацетат металла и воду.
С сильными основаниями (например, литийорганическими реагентами) уксусную кислоту можно подвергнуть двойному депротонированию с образованием LiCH2COOLi.
Восстановление уксусной кислоты дает этанол.
Группа ОН является основным центром реакции, как показано на примере превращения уксусной кислоты в ацетилхлорид.
Другие производные замещения включают уксусный ангидрид; этот ангидрид получают путем потери воды из двух молекул уксусной кислоты.
Эфиры уксусной кислоты также могут быть получены посредством этерификации Фишера, а также могут быть образованы амиды.
При нагревании выше 440 ° C (824 ° F) уксусная кислота разлагается с образованием диоксида углерода и метана или с образованием кетена и воды:
CH3COOH → CH4 + CO2
CH3COOH → CH2=C=O + H2O
Реакции с неорганическими соединениями:
Уксусная кислота вызывает мягкую коррозию металлов, включая железо, магний и цинк, образуя газообразный водород и соли, называемые ацетатами:
Mg + 2 CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2
Поскольку алюминий образует пассивирующую кислотостойкую пленку оксида алюминия, алюминиевые цистерны используются для перевозки уксусной кислоты.
Ацетаты металлов также можно приготовить из уксусной кислоты и соответствующего основания, как в популярной реакции «пищевая сода + уксус» с выделением ацетата натрия:
NaHCO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O
Цветной реакцией на соли уксусной кислоты является раствор хлорида железа (III), в результате чего появляется темно-красная окраска, которая исчезает после подкисления.
В более чувствительном тесте используется нитрат лантана с йодом и аммиаком для получения раствора синего цвета.
Ацетаты при нагревании с триоксидом мышьяка образуют какодилоксид, который можно обнаружить по запаху паров уксусной кислоты.
Другие производные:
Органические или неорганические соли получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:
Ацетат натрия, используемый в текстильной промышленности и в качестве пищевого консерванта (Е262).
Ацетат меди (II), используемый в качестве пигмента и фунгицида.
Ацетат алюминия и ацетат железа (II) - используются в качестве протравы для красителей.
Ацетат палладия (II), используемый в качестве катализатора реакций органического сочетания, таких как реакция Хека.
Галогенированные уксусные кислоты получают из уксусной кислоты. Некоторые коммерчески значимые производные:
Хлоруксусная кислота (монохлоруксусная кислота, MCA), дихлоруксусная кислота (считается побочным продуктом) и трихлоруксусная кислота.
МСА используется в производстве красителя индиго.
Бромуксусная кислота, которая этерифицируется с получением реагента этилбромацетата.
Трифторуксусная кислота, которая является распространенным реагентом в органическом синтезе.
Количество уксусной кислоты, используемой в этих других целях, вместе составляет еще 5–10% использования уксусной кислоты во всем мире.
История уксусной кислоты:
Уксус был известен на заре цивилизации как естественный результат воздействия воздуха на пиво и вино, потому что бактерии, производящие уксусную кислоту, присутствуют во всем мире.
Использование уксусной кислоты в алхимии восходит к третьему веку до нашей эры, когда греческий философ Теофраст описал, как уксус воздействовал на металлы для производства пигментов, полезных в искусстве, включая свинцовые белила (карбонат свинца) и зеленую смесь солей меди, включая медь. (II) ацетат.
Древние римляне варили скисшее вино, чтобы получить очень сладкий сироп, называемый сапа.
Сапа, которая производилась в свинцовых горшках, была богата ацетатом свинца, сладким веществом, также называемым сахаром свинца или сахаром Сатурна, который способствовал отравлению свинцом среди римской аристократии.
В 16 веке немецкий алхимик Андреас Либавиус описал получение ацетона путем сухой перегонки ацетата свинца, кетонового декарбоксилирования.
Присутствие воды в уксусе оказывает такое сильное влияние на свойства уксусной кислоты, что на протяжении веков химики считали, что ледяная уксусная кислота и кислота, содержащаяся в уксусе, — это два разных вещества.
Французский химик Пьер Аде доказал их идентичность.
В 1845 году немецкий химик Герман Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических соединений.
Эта последовательность реакций состояла из хлорирования сероуглерода до четыреххлористого углерода с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена и водным хлорированием до трихлоруксусной кислоты и завершалась электролитическим восстановлением до уксусной кислоты.
К 1910 году большая часть ледяной уксусной кислоты была получена из пиролизного щелока, продукта перегонки древесины.
Уксусную кислоту выделяют обработкой известковым молоком, а затем полученный ацетат кальция подкисляют серной кислотой для извлечения уксусной кислоты.
В то время Германия производила 10 000 тонн ледяной уксусной кислоты, около 30% которой использовалось для производства красителя индиго.
Поскольку и метанол, и монооксид углерода являются товарным сырьем, карбонилирование метанола долгое время казалось привлекательным предшественником уксусной кислоты.
Анри Дрейфус из British Celanese разработал пилотную установку карбонилирования метанола еще в 1925 году.
Однако отсутствие практических материалов, которые могли бы удерживать агрессивную реакционную смесь при необходимых высоких давлениях (200 атм и более), препятствовало коммерциализации этих маршрутов.
В 1968 году был открыт катализатор на основе родия (цис-[Rh(CO)2I2]-), который мог эффективно работать при более низком давлении почти без побочных продуктов.
Американская химическая компания Monsanto Company построила первый завод с использованием этого катализатора в 1970 году, и катализируемое родием карбонилирование метанола стало доминирующим методом производства уксусной кислоты (см. Процесс Monsanto).
В конце 1990-х годов химическая компания BP Chemicals выпустила на рынок катализатор Cativa ([Ir(CO)2I2]−), для повышения эффективности которого используется иридий.
Этот катализируемый иридием процесс Cativa является более экологичным и эффективным и в значительной степени вытеснил процесс Monsanto, часто на тех же производственных предприятиях.
Межзвездная среда:
Межзвездная уксусная кислота была обнаружена в 1996 году группой под руководством Дэвида Мерингера с использованием бывшего массива ассоциации Беркли-Иллинойс-Мэриленд в радиообсерватории Хат-Крик и бывшего миллиметрового массива, расположенного в радиообсерватории долины Оуэнс.
Уксусная кислота была впервые обнаружена в молекулярном облаке Sagittarius B2 North (также известном как источник Sgr B2 Large Molecule Heimat).
Уксусная кислота отличается тем, что является первой молекулой, обнаруженной в межзвездной среде исключительно с помощью радиоинтерферометров; во всех предыдущих молекулярных открытиях ISM, сделанных в режимах миллиметровых и сантиметровых длин волн, радиотелескопы с одной параболической антенной были, по крайней мере, частично ответственны за обнаружение.
Информация о метаболите уксусной кислоты в организме человека:
Расположение тканей:
Почка
Печень
Сотовые адреса:
Цитоплазма
внеклеточный
аппарат Гольджи
Митохондрии
Обращение и хранение уксусной кислоты:
Непожарное реагирование на разлив:
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя) в непосредственной близости.
Все оборудование, используемое при работе с продуктом, должно быть заземлено.
Не прикасайтесь к рассыпанному материалу и не ходите по нему.
Остановите утечку, если вы можете сделать уксусную кислоту без риска.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.
Для уменьшения паров можно использовать пароподавляющую пену.
Впитать землей, песком или другим негорючим материалом.
Для гидразина абсорбировать СУХИМ песком или инертным абсорбентом (вермикулит или абсорбирующие прокладки).
Используйте чистые, искробезопасные инструменты для сбора абсорбированного материала.
БОЛЬШОЙ РАЗЛИВ:
Обустроить дамбу далеко перед разливом жидкости для последующей утилизации.
Распыление воды может уменьшить испарение, но не может предотвратить возгорание в закрытых помещениях.
УСТРАНИТЕ все источники воспламенения (не курить, факелы, искры или пламя) в непосредственной близости.
Не прикасайтесь к поврежденным контейнерам или пролитому материалу, если вы не надели соответствующую защитную одежду.
Остановите утечку, если вы можете сделать уксусную кислоту без риска.
Не допускать попадания в водные пути, канализацию, подвалы или замкнутые пространства.
Впитать или засыпать сухой землей, песком или другим негорючим материалом и переложить в контейнеры.
НЕ ПОЛУЧАЙТЕ ВОДУ ВНУТРИ КОНТЕЙНЕРОВ.
Нейтрализующие агенты для кислот и щелочей:
Разбавить водой, промыть разбавленным раствором бикарбоната натрия или извести.
Безопасное хранение:
Отдельно от пищевых продуктов и кормов, сильных окислителей, сильных кислот и сильных оснований.
Хранить только в оригинальной упаковке.
Хранить в хорошо проветриваемом помещении.
Хранить в месте без дренажа или доступа к канализации.
Условия хранения:
Хранить в сухом, хорошо проветриваемом месте.
Отдельно от окисляющих материалов и щелочных веществ.
Отдельно от пищевых продуктов и кормов.
Хранить в хорошо проветриваемом помещении.
Объемы более 1 литра следует хранить в плотно закрытых металлических контейнерах в местах, отделенных от окислителей.
Воздействие на здоровье и безопасность уксусной кислоты:
Концентрированная уксусная кислота разъедает кожу.
Эти ожоги или волдыри могут появиться только через несколько часов после воздействия.
Длительное вдыхание (восемь часов) паров уксусной кислоты с концентрацией 10 частей на миллион может вызвать некоторое раздражение глаз, носа и горла; при 100 ppm может возникнуть заметное раздражение легких и возможное повреждение легких, глаз и кожи.
Концентрация паров 1000 частей на миллион вызывает выраженное раздражение глаз, носа и верхних дыхательных путей и недопустима.
Эти прогнозы были основаны на экспериментах на животных и промышленном воздействии.
У 12 рабочих, подвергавшихся воздействию уксусной кислоты в воздухе в течение двух и более лет, средняя концентрация 51 ppm (оценка) вызвала симптомы раздражения конъюнктивы, раздражения верхних дыхательных путей и гиперкератотического дерматита.
Воздействие 50 ppm и более непереносимо для большинства людей и приводит к интенсивному слезотечению и раздражению глаз, носа и горла, отеку глотки и хроническому бронхиту.
Неакклиматизированные люди испытывают сильное раздражение глаз и носа при концентрациях, превышающих 25 частей на миллион, и сообщалось о конъюнктивите при концентрациях ниже 10 частей на миллион.
В исследовании пяти рабочих, подвергавшихся в течение семи-двенадцати лет воздействию концентраций от 80 до 200 частей на миллион при пиковых концентрациях, основными результатами были почернение и гиперкератоз кожи рук, конъюнктивит (но без повреждения роговицы), бронхит и фарингит, а также эрозия. обнаженных зубов (резцов и клыков).
Опасность растворов уксусной кислоты зависит от концентрации.
Концентрированная уксусная кислота с трудом воспламеняется при стандартной температуре и давлении, но становится опасной при температурах выше 39 ° C (102 ° F) и может образовывать взрывоопасные смеси с воздухом при более высоких температурах (пределы взрываемости: 5,4–16). %).
Меры первой помощи при отравлении уксусной кислотой:
ГЛАЗА:
Сначала проверьте наличие у пострадавшего контактных линз и снимите их, если они есть.
Промывать глаза пострадавшего водой или физиологическим раствором в течение 20–30 минут, одновременно звоня в больницу или токсикологический центр.
Не закапывайте в глаза пострадавшему какие-либо мази, масла или лекарства без специальных указаний врача.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего после промывания глаз в больницу, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не развиваются.
КОЖА:
НЕМЕДЛЕННО НАПОЛНИТЕ пораженные участки кожи водой, сняв и изолировав всю загрязненную одежду.
Тщательно промойте все пораженные участки кожи водой с мылом.
НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или в токсикологический центр, даже если симптомы (например, покраснение или раздражение) не проявляются.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу для лечения после мытья пораженных участков.
ВДЫХАНИЕ:
НЕМЕДЛЕННО покинуть загрязненную территорию; сделать глубокий вдох свежего воздуха.
При появлении симптомов (таких как свистящее дыхание, кашель, одышка или жжение во рту, горле или груди) вызовите врача и будьте готовы доставить пострадавшего в больницу.
Обеспечьте надлежащую защиту органов дыхания спасателям, входящим в неизвестную атмосферу.
По возможности следует использовать автономный дыхательный аппарат (SCBA).
Если это невозможно, используйте уровень защиты выше или равный рекомендованному в разделе «Защитная одежда».
ПРОГЛАТЫВАНИЕ:
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
Коррозионно-активные химические вещества разрушают оболочки рта, горла и пищевода и, кроме того, имеют высокий риск попадания в легкие пострадавшего во время рвоты, что усугубляет проблемы со здоровьем.
Если пострадавший в сознании и у него нет конвульсий, дайте 1-2 стакана воды для разбавления химиката и НЕМЕДЛЕННО позвоните в больницу или токсикологический центр.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Если пострадавший находится в судорогах или без сознания, ничего не давать ртом, убедиться, что дыхательные пути пострадавшего открыты, и уложить пострадавшего на бок так, чтобы голова была ниже туловища.
НЕ ВЫЗЫВАЕТ РВОТУ.
НЕМЕДЛЕННО доставьте пострадавшего в больницу.
Пожаротушение
Некоторые из этих материалов могут бурно реагировать с водой.
МАЛЕНЬКИЙ ОГОНЬ:
Сухой химикат, CO2, распыление воды или спиртоустойчивая пена.
БОЛЬШОЙ ОГОНЬ:
Разбрызгивание воды, туман или спиртоустойчивая пена.
Если уксусную кислоту можно безопасно использовать, уберите неповрежденные контейнеры из зоны вокруг огня.
Сток дамбы от пожарной охраны для последующей утилизации.
Не допускайте попадания воды внутрь контейнеров.
ПОЖАР, ВКЛЮЧАЮЩИЙ РЕЗЕРВУАРЫ ИЛИ АВТОМОБИЛЬНЫЕ/ТРЕЙЛЕРНЫЕ НАГРУЗКИ:
Боритесь с огнем с максимального расстояния или используйте беспилотные устройства управления потоком или мониторные насадки.
Охладите контейнеры заливающим количеством воды до тех пор, пока огонь не погаснет.
Немедленно отозвать в случае усиления звука от вентиляционных предохранительных устройств или обесцвечивания бака.
ВСЕГДА держитесь подальше от танков, охваченных огнем.
При массовом возгорании используйте беспилотные устройства основного потока или мониторные насадки.
Если это невозможно, отойдите от области и дайте огню гореть.
Идентификаторы уксусной кислоты:
Номер КАС: 64-19-7
3DMet: B00009
Сокращения: АсОН
Байльштейн Артикул: 506007
ЧЕБИ: ЧЕБИ:15366
ЧЕМБЛ: ЧЕМБЛ539
ХимПаук: 171
Банк наркотиков: DB03166
Информационная карта ECHA: 100.000.528
Номер ЕС: 200-580-7
Номер E: E260 (консерванты)
Ссылка на Гмелин: 1380
ИУПХАР/БПС: 1058
КЕГГ:
C00033
D00010
MeSH: уксусная кислота + кислота
Идентификационный номер PubChem: 176
Номер РТЭКС: AF1225000
УНИИ: Q40Q9N063P
Номер ООН: 2789
Информационная панель CompTox (EPA): DTXSID5024394
ИнХИ: ИнХИ=1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Ключ: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
УЛЫБКИ: CC(O)=O
Синоним (ы): Ледяная уксусная кислота.
Линейная формула: CH3CO2H
Номер КАС: 64-19-7
Молекулярный вес: 60,05
Байльштейн: 506007
Номер ЕС: 200-580-7
Номер в леях: MFCD00036152
Идентификатор вещества PubChem: 329770889
НАКРЕС: NA.21
Номер КАС: 64-19-7
Номер индекса ЕС: 607-002-00-6
Номер ЕС: 200-580-7
Оценка: АКС
Формула Хилла: C₂H₄O₂
Химическая формула: CH₃COOH
Молярная масса: 60,05 г/моль
Код ТН ВЭД: 2915 21 00
Свойства уксусной кислоты:
Плотность пара: 2,07 (относительно воздуха)
Уровень качества: 200
Анализ: ≥99%
Форма: жидкость
Температура самовоспламенения: 800 °F
экспл. предел:
16 %, 92 °F
4 %, 59 °F
Показатель преломления: n20/D 1,371 (лит.)
pH: 2,5 (20 °C, 50 г/л)
т.кип.: 117-118 °С (лит.)
т.пл.: 16,2 °C (лит.)
Растворимость:
Алкоголь: смешивается (букв.)
Сероуглерод: нерастворим (лит.)
Глицерин: смешивается (букв.)
Вода: смешивается (лит.)
Плотность: 1,049 г/мл при 25 °C (лит.)
Температура хранения: комнатная температура
Строка SMILES: CC(O)=O
ИнХИ: 1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
Ключ ИнЧИ: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N
Температура кипения: 116–118 °C (1013 гПа)
Плотность: 1,04 г/см3 (25 °С)
Предел взрываемости: 4 - 19,9 %(V)
Температура вспышки: 40 °C
Температура воспламенения: 485°С
Температура плавления: 16,64 ° С
Значение pH: 2,5 (50 г/л, H₂O, 20 °C)
Давление пара: 20,79 гПа (25 °C)
Кинематическая вязкость: 1,17 мм2/с (20 °C)
Растворимость: 602,9 г/л растворимого
КАС: 64-19-7
Молекулярная формула: C2H4O2
Молекулярная масса (г/моль): 60,052
Ключ InChI: QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-NSПоказать меньше
Идентификационный номер PubChem: 176
ЧЕБИ: ЧЕБИ:15366
Название ИЮПАК: уксусная кислота
УЛЫБКИ: CC(=O)O
Химическая формула: CH3COOH
Молярная масса: 60,052 г·моль-1
Внешний вид: бесцветная жидкость
Запах: сильно уксусный
Плотность: 1,049 г/см3 (жидкость); 1,27 г/см3 (твердый)
Температура плавления: от 16 до 17 °С; от 61 до 62 ° F; от 289 до 290 К
Температура кипения: от 118 до 119 °С; от 244 до 246 °F; от 391 до 392 К
Растворимость в воде: смешивается
журнал P: -0,28[4]
Давление паров: 11,6 мм рт.ст. (20 °C)[5]
Кислотность (pKa): 4,756
Сопряженная основа: Ацетат
Магнитная восприимчивость (χ): -31,54·10-6 см3/моль
Показатель преломления (nD): 1,371 (VD = 18,19)
Вязкость: 1,22 мПа·с
Дипольный момент: 1,74 D
Молекулярный вес: 60,05
XLogP3-AA: -0,2
Количество доноров водородной связи: 1
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся связей: 0
Точная масса: 60.021129366
Масса моноизотопа: 60,021129366
Площадь топологической полярной поверхности: 37,3 Ų
Количество тяжелых атомов: 4
Сложность: 31
Количество атомов изотопа: 0
Определенное число стереоцентров атома: 0
Количество стереоцентров неопределенного атома: 0
Определенное число стереоцентров связи: 0
Неопределенный счетчик стереоцентров связи: 0
Количество ковалентно-связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Технические характеристики уксусной кислоты:
Анализ (ацидиметрический): ≥ 99,7 %
Цвет: ≤ 10 Хазен
Титруемая основа: ≤ 0,0004 мэкв/г
Уксусный ангидрид: ≤ 100 частей на миллион
Хлорид (Cl): ≤ 1 ppm
Тяжелые металлы (как Pb): ≤ 0,5 частей на миллион
Сульфат (SO₄): ≤ 1 ppm
Fe (железо): ≤ 0,2 частей на миллион
Вещества, восстанавливающие дихромат калия: проходят тест
Вещества, восстанавливающие перманганат калия: проходят тест
Остаток после испарения: ≤ 10 частей на миллион
Тест на разбавление: проходит тест
Линейная формула: CH3CO2H
Информация о растворимости: Растворимость в воде: полностью растворим.
Формула Вес: 60,05
Процент чистоты: 80% (об.)
Количество: 5 л
Температура вспышки: >60°C
Химическое название или материал: уксусная кислота
Термохимия уксусной кислоты:
Теплоемкость (C): 123,1 ДжК-1 моль-1
Стандартная молярная энтропия (S⦵298): 158,0 ДжК-1 моль-1
Стандартная энтальпия образования (ΔfH⦵298): -483,88–483,16 кДж/моль
Стандартная энтальпия сгорания (ΔcH⦵298): -875,50–874,82 кДж/моль
Фармакология уксусной кислоты:
Код ATC: G01AD02 (ВОЗ) S02AA10 (ВОЗ)
Родственные соединения уксусной кислоты:
ацетальдегид
ацетамид
Уксусный ангидрид
Хлоруксусная кислота
Ацетилхлорид
Гликолевая кислота
Ацетат этила
Ацетат калия
Ацетат натрия
Тиоуксусная кислота
Родственные карбоновые кислоты:
Муравьиная кислота
пропионовая кислота
Названия уксусной кислоты:
Предпочтительное название IUPAC:
Уксусная кислота
Систематическое название IUPAC:
Этановая кислота
Другие имена:
уксус (при разбавлении)
Ацетат водорода
Метанкарбоновая кислота
Этиловая кислота
