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L'acétone diméthylacétal est couramment utilisé comme éliminateur d'eau dans les réactions sensibles à l'eau, réagissant quantitativement avec l'eau pour former de l'acétone et du méthanol, ce qui permet une détermination précise de la teneur en eau des échantillons.
L'acétone diméthylacétal sert d'intermédiaire dans la synthèse de divers composés, notamment la vitamine E, la vitamine A et les caroténoïdes comme l'astaxanthine, démontrant sa polyvalence dans les applications de chimie organique.
Une analyse conformationnelle de l'acétal diméthylique d'acétone à l'aide de calculs ab initio et de spectroscopie infrarouge d'isolement matriciel a été rapportée, soulignant son importance dans la compréhension de ses propriétés structurelles pour des études chimiques ultérieures.
Numéro CAS : 77-76-9
Numéro CE : 201-056-0
Formule moléculaire : C5H12O2
Masse molaire : 104,15 g/mol
Synonymes : CI 77769, 2,2-Diméthoxypropane, 2,2-DIMETHOXYPROPANE, Trioxyde de dimolybdène, 2,2-diméthoxypropane, Diméthoxypropane, 2,2-, Propane,2,2-diméthoxy-, Propane, 2,2-diméthoxy -, ACÉTONE DIMÉTHYL ACETAL, acétone diméthylacétal, oxyde de molybdène (Mo2O3), 2-méthoxy-4-hydroxy-méthylpyrimidine, 2,2-diméthoxypropane, (acétone diméthylacétal), 2,2-diméthoxypropane [allemand] [ACD/IUPAC Nom], 2,2-Diméthoxypropane [Nom ACD/IUPAC] [Wiki], 2,2-Diméthoxypropane [Français] [Nom ACD/IUPAC], 2,2-Dimethyoxypropane, 201-056-0 [EINECS], 77- 76-9 [RN], acétone diméthylacétal, ACETONE DIMETHYL KETAL, acétone diméthylacétal, acétone-diméthylacétal, DMP, MFCD00008479 [numéro MDL], propane, 2,2-diméthoxy-[ACD/nom de l'index], 2,2- DIMETHOXY PROPANE, acétone diméthylacétal ; DMP, ACÉTONE, DIMÉTHYL ACETAL, Acétone, diméthylacétal (8CI), STR01454, acétone diméthylacétal, propane, 2,2-diméthoxy, acétone diméthylcétal, acétone, diméthylacétal, acétone-diméthylacétal, 2,2-diméthoxy propane, acétone diméthylacétal, 2,2-diméthoxypropane, 2,2-diméthoxy-propane, diméthoxypropaneAfficher moins, 2,2-DIMETHOXYPROPANE, 77-76-9, acétone diméthylacétal, propane, 2,2-diméthoxy-, acétone diméthylcétal, acétone , diméthylacétal, 2,2-diméthoxy-propane, acétone diméthylacétal, 2,2-diméthoxy propane, NSC-62085, acétone-diméthylacétal, 66P41R0030, 2,2-Dimethyoxypropane, EINECS 201-056-0, NSC 62085, diméthoxypropane , AI3-26275, diméthoxy propane, UNII-66P41R0030, 2,2diméthoxypropane, acétone diméthylcétal, 2,2-diméthoxypropane, 2,2-dimétoxypropane, 2 2-diméthoxypropane, 2,2 diméthoxypropane, 2,2-diméthoxypropane, Propane,2-diméthoxy -, 2,2-diméthoxypropane, 2,2 diméthoxypropane, 2,2,-diméthoxypropane, 2,2-di-méthoxypropane, 2,2-diméthyloxypropane, 2,2-diméthoxypropane, 2,2-diméthoxypropane, 2, 2-bis(méthyloxy)propane, EC 201-056-0, SCHEMBL49039, CHEMBL3184215, DTXSID7026441, diméthylformaldéhyde diméthylacétal, ZINC402867, NSC62085, STR01454, Tox21_200627, MFCD00008479, 21900, CAS-77-76-9, NCGC00248770-01, NCGC00258181- 01, 2,2-Diméthoxypropane, étalon analytique, BP-20658, 2,2-Diméthoxypropane, qualité réactif, 98 %, 2,2-Diméthoxypropane, pour dérivatisation GC, A0057, FT-0609249, EN300-29553, 2,2 -Diméthoxypropane, pur, >=96,0 % (GC), J-506803, Q4596749, F0001-1976
L'acétone diméthylacétal est un composé chimique de formule moléculaire C5H12O2.
L'acétal diméthylique d'acétone est également connu sous d'autres noms tels que DMP, 2,2-Diméthoxypropane et diméthylacétone.
L'acétone diméthylacétal est un liquide incolore à l'odeur fruitée.
L'acétone diméthylacétal est principalement utilisée comme réactif en synthèse organique, notamment dans la formation d'acétals et comme groupe protecteur des alcools dans les réactions de chimie organique.
De plus, l'acétone diméthylacétal a des applications comme solvant dans diverses industries et comme composant dans certaines formulations pharmaceutiques.
L'acétone diméthylacétal est inflammable et doit être manipulé avec les précautions de sécurité appropriées.
L'acétone diméthylacétal est un composé organique et un réactif alkylant.
L'acétone diméthylacétal est un réactif pour la préparation de 1,2-diols sous forme d'acétonides.
L'acétone diméthylacétal est le produit d'acétalisation de l'acétone et du méthanol.
L'acétone diméthylacétal est un intermédiaire pour la synthèse du 2-méthoxypropène.
L'acétone diméthylacétal est couramment utilisé comme éliminateur d'eau dans les réactions sensibles à l'eau : toute eau disponible réagira avec l'acétone diméthylacétal pour former de l'acétone et du méthanol.
L'acétone diméthylacétal est un composé organique et un réactif alkylant.
La formule chimique est C5H12O2 et la formule moléculaire est (CH3)2C(OCH3)2.
L'acétone diméthylacétal est un composé organique produit par l'acétylation du propylène glycol.
L'acétone diméthylacétal est un composé chimique de formule CH3OCH2CO2H.
Le groupe phosphate de cette molécule peut être clivé pour produire de l'acide phosphorique et du méthanol.
La réaction de polymérisation par ouverture de cycle de ce monomère produit des polyesters.
Il a été démontré que l'acétone diméthylacétal a une activité lipase.
L'acétylation de ce composé donne naissance à un groupe carbonyle, qui peut être hydrogénolysé pour produire du phosphate de dihydroxyacétone.
L'acétone diméthylacétal est un liquide transparent incolore ayant une odeur d'acétone.
L'acétone diméthylacétal est modérément soluble dans l'eau, soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone, l'éther éthylique, le n-butane et le méthanol.
L'acétone diméthylacétal est stable et réactif avec les agents oxydants et les acides.
L'acétone diméthylacétal est un élément de base organique couramment utilisé comme précurseur pour générer du 2-méthoxypropène (MPP).
L'étude de dégradation de l'acétone diméthylacétal dans les liquides ioniques a montré la formation de MPP et de 2-éthoxypropène (EPP) dans un rapport identique en raison de l'effet tunnel.
Une analyse conformationnelle de l'acétal diméthylique d'acétone basée sur des calculs ab initio et une spectroscopie infrarouge d'isolement matriciel a été rapportée.
L'acétone diméthylacétal réagit avec l'eau pour produire du méthanol et de l'acétone. Cette réaction a été utilisée dans une méthode de quantification de l'eau dans les produits naturels par chromatographie gaz-liquide.
L'acétal diméthylique d'acétone acidifié a été utilisé pour la déshydratation d'échantillons biologiques.
L'acétone diméthylacétal agit comme un agent déshydratant.
L'acétone diméthylacétal sert également d'intermédiaire dans la synthèse de la vitamine E, de la vitamine A et de divers caroténoïdes comme l'astaxanthine.
L'acétone diméthylacétal est utilisé comme réactif pour la préparation de 1,2-diols, d'acétonides, de dérivés isopropylidènes de sucres, de nucléosides, d'esters méthyliques d'acides aminés et d'éthers d'énol.
L'acétone diméthylacétal est un composé organique de formule (CH3)2C(OCH3)2.
Liquide incolore, l'acétone diméthylacétal est le produit de la condensation de l'acétone et du méthanol.
L'acétone diméthylacétal est utilisé comme éliminateur d'eau dans les réactions sensibles à l'eau.
Lors d'une réaction catalysée par un acide, l'acétal diméthylique d'acétone réagit quantitativement avec l'eau pour former de l'acétone et du méthanol.
Cette propriété peut être utilisée pour déterminer avec précision la quantité d’eau dans un échantillon, alternativement à la méthode Karl Fischer.
L'acétone diméthylacétal est spécifiquement utilisé pour préparer des acétonides :
RCHOHCHOHCH2 + (MeO)2CMe2 → RCHCHCH2O2CMe2 + 2 MeOH
Le diméthoxypropane est un intermédiaire pour la synthèse du 2-méthoxypropène.
En histologie, l'acétone diméthylacétal est utilisé pour la déshydratation des tissus animaux.
Applications de l'acétal diméthylique d'acétone :
L'acétone diméthylacétal agit comme un agent déshydratant.
L'acétone diméthylacétal sert également d'intermédiaire dans la synthèse de la vitamine E, de la vitamine A et de divers caroténoïdes comme l'astaxanthine.
L'acétone diméthylacétal est utilisé comme réactif pour la préparation de 1,2-diols, d'acétonides, de dérivés isopropylidènes de sucres, de nucléosides, d'esters méthyliques d'acides aminés et d'éthers d'énol.
Agent déshydratant :
En histologie, l'acétone diméthylacétal est considéré comme plus efficace que l'éthanol pour la déshydratation des tissus animaux.
L'acétone diméthylacétal acidifiée peut être utilisée comme agent déshydratant qui provoque une déshydratation chimique rapide des échantillons biologiques pour la microscopie électronique à balayage.
Pharmaceutique :
L'acétone diméthylacétal est utilisée comme intermédiaire pharmaceutique, notamment pour la synthèse de la vitamine E, de la vitamine A et de divers caroténoïdes tels que l'astaxanthine.
Batteries:
L'acétone diméthylacétal peut être considérée comme un additif souhaitable dans l'électrolyte pour les batteries lithium-ion fonctionnant à haute température, env. 60 °C.
Les résultats des études révèlent que le test de durée de vie cyclique et les performances de stockage à haute température dans un électrolyte avec additif acétone diméthylacétal étaient meilleurs que ceux d'un électrolyte sans additif.
Produits agrochimiques :
L'acétone diméthylacétal est un intermédiaire de valeur pour la production d'insecticides et de fongicides.
Chimie analytique:
La réaction bien connue entre l'acétone diméthylacétal et l'eau permet la conversion d'une solution aqueuse en une solution organique prête à être injectée directement dans un système de chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS). Cette méthode est proposée pour l'analyse GC-MS de solutions aqueuses contenant des hydrocarbures, des hydrocarbures halogénés et des éthers.
Autres utilisations:
L'acétone diméthylacétal est un intermédiaire des parfums, des parfums.
L'acétone diméthylacétal est intermédiaire pour la synthèse du 2-méthoxypropène.
L'acétone diméthylacétal est un réactif pour la préparation de 1,2-diols sous forme d'acétonides.
L'acétone diméthylacétal est une utilisation de l'acétone diméthylacétal et de la 1H-RMN pour distinguer et quantifier l'eau sorbée externe et interne dans les charbons.
Méthode de production d’acétal diméthylique d’acétone :
L'acétone diméthylacétal a été synthétisée par une méthode indirecte.
La synthèse de l'acétal diméthylique d'acétone à partir du 2,2 diméthyl-1,3-dioxolane (DMD) à partir d'éthylène glycol et d'acétone a été étudiée.
En utilisant du dichlorométhane comme agent porteur d'eau et du sulfate ferrique anhydre comme catalyseur, de l'acétone diméthylacétal a été synthétisé après la synthèse du DMD et son échange avec du méthanol.
Le rendement global de la réaction en deux étapes était de 60 %.
La synthèse:
L'acétone diméthylacétal est généralement synthétisée par la réaction de l'acétone avec le méthanol en présence d'un catalyseur acide, tel que l'acide sulfurique.
Cette réaction aboutit à la formation de diméthylacétal d’acétone.
Propriétés chimiques:
L'acétone diméthylacétal est un composé stable avec une bonne stabilité chimique dans des conditions normales.
Il subit une hydrolyse en présence d'acides ou de bases, revenant à l'acétone et au méthanol.
Cette propriété le rend utile comme groupe protecteur des alcools en synthèse organique.
Groupe protecteur :
En chimie organique, l'acétone diméthylacétal est couramment utilisé comme réactif pour la protection des groupes fonctionnels alcool.
En réagissant avec des alcools en présence d'un catalyseur acide, l'acétone diméthylacétal forme des acétals, masquant efficacement le groupe hydroxyle.
Cette stratégie de protection permet des réactions sélectives sur d'autres groupes fonctionnels sans affecter le groupe alcool, qui peut ensuite être régénéré par hydrolyse.
Solvant:
En raison de sa polarité relativement faible et de sa bonne solubilité dans les solvants polaires et non polaires, l'acétone diméthylacétal est utilisé comme solvant dans diverses réactions et processus chimiques.
Les propriétés solvantes de l'acétone diméthylacétal le rendent adapté à la dissolution d'une large gamme de composés organiques.
Applications:
Au-delà du rôle de l'acétone diméthylacétal en tant que groupe protecteur et solvant dans la synthèse organique, l'acétone diméthylacétal trouve des applications dans les industries pharmaceutiques et agrochimiques.
L'acétone diméthylacétal est également utilisée dans certains processus industriels, comme dans la production de parfums et d'arômes.
Sécurité:
Bien que l'acétone diméthylacétal soit généralement considéré comme ayant une faible toxicité aiguë, l'acétone diméthylacétal est inflammable et doit être manipulé avec précaution.
Une ventilation adéquate et un équipement de protection individuelle doivent être utilisés lorsque vous travaillez avec ce composé.
S26 - En cas de contact avec les yeux, rincer immédiatement et abondamment à l'eau et consulter un médecin.
S9 - Conserver le récipient dans un endroit bien ventilé.
S37/39 - Porter des gants appropriés et une protection des yeux/du visage
S33 - Prendre des mesures de précaution contre les décharges statiques.
S16 - Tenir à l'écart des sources d'ignition.
S33,37/39 -
Stabilité de l'acétal diméthylique d'acétone :
Écurie.
Très inflammable – notez le faible point d’éclair.
Les vapeurs peuvent former un mélange explosif avec l'air.
Peut former des peroxydes explosifs lorsqu'il est exposé à l'air.
Incompatible avec les agents oxydants forts.
Identifiants de l'acétal diméthylique d'acétone :
Numéro CAS : 77-76-9
ChEMBL : ChEMBL3184215
ChemSpider : 21106033
Carte d'information ECHA : 100.000.961
Numéro CE : 201-056-0
CID PubChem : 6495
UNII : 66P41R0030
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7026441
InChIInChI=1S/C5H12O2/c1-5(2,6-3)7-4/h1-4H3
Clé: HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : CC(C)(OC)OC
Numéro CAS : 77-76-9
Poids moléculaire : 104,15
Beilstein: 635678
Numéro CE : 201-056-0
Numéro MDL : MFCD00008479
ID de substance PubChem : 24893272
Numéro CAS : 77-76-9
Numéro CE : 201-056-0
Formule de Hill : C₅H₁₂O₂
Masse molaire : 104,15 g/mol
Code SH : 2911 00 00
CAS : 77-76-9
Formule moléculaire : C5H12O2
Poids moléculaire (g/mol) : 104,149
Numéro MDL : MFCD00008479
Clé InChI : HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-NSAfficher moins
CID PubChem : 6495
Nom IUPAC : Acétone diméthylacétal
SOURIRES : CC(C)(OC)OC
Propriétés de l'acétal diméthylique d'acétone :
Formule chimique : C5H12O2
Masse molaire : 104,15 g/mol
Aspect : Liquide incolore
Densité : 0,85 g/cm3
Point de fusion : −47 °C (−53 °F ; 226 K)
Point d'ébullition : 83 °C (181 °F ; 356 K)
Solubilité dans l'eau : 15 g/L (20 °C)
Qualité : qualité réactif
Niveau de qualité : 200
Densité de vapeur : 3,59 (vs air)
Pression de vapeur : 60 mmHg ( 15,8 °C)
Dosage : 98 %
Forme : liquide
Expl. lim. :
31 %, 58 °F
6 %, 27 °F
Indice de réfraction : n20/D 1,378 (lit.)
point d'ébullition : 83 °C (lit.)
densité : 0,847 g/mL à 25 °C (lit.)
Chaîne SMILES : COC(C)(C)OC
InChI : 1S/C5H12O2/c1-5(2,6-3)7-4/h1-4H3
Clé InChI : HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N
Point d'ébullition : 80 °C
Densité : 0,85 g/cm3 (20 °C)
Limite d'explosion : 6 - 31 %(V)
Point d'éclair : -10 °C
Point de fusion : -47 °C
Pression de vapeur : 60 hPa (16 °C)
Solubilité : 180 g/l
Limite de pureté : ≥ 99 % (Gc)
Formule moléculaire : C5H12O2
Poids moléculaire : 104,15
Numéro de cas : 77-76-9
Numéro de modèle : mfcd00008479
Aspect : Liquide incolore
Point d'ébullition : 83 °c
Point d'éclair : -10 °C
Densité : 0,847 G/ml à 25 °c
Indice de réfraction : n20/j 1,378
Avertissements : inflammable ! Irritant!
Température de stockage : conserver à 0-8 °C
Formule moléculaire : C5H12O2
Masse molaire : 104,15
Densité : 0,847 g/mL à 25 °C (lit.)
Point de fusion : -47 °C
Point de Boling : 83 °C (lit.)
Point d'éclair : 12 °F
Solubilité dans l'eau : 18 g/100 ml (25 ºC)
Solubilité : 180g/l
Pression de vapeur : 60 mm Hg ( 15,8 °C)
Densité de vapeur : 3,59 (vs air)
Aspect : Liquide
Gravité spécifique : 0,852 (20/4 ℃)
Couleur : Clair incolore
Numéro de référence : 635678
Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30°C.
Limite explosive : 31 %, 58 °F
Indice de réfraction : n20/D 1,378 (lit.)
Poids moléculaire : 104,15
XLogP3-AA : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0 :
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 2
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 104.083729621
Masse monoisotopique : 104,083729621
Surface polaire topologique : 18,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 7
Complexité : 44
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui
Spécifications de l'acétal diméthylique d'acétone :
Dosage (GC, surface%) : ≥ 97,0 % (a/a)
Densité (d 20 °C/ 4 °C) : 0,850 - 0,851
Identité (IR) : réussit le test
Point de fusion : -47°C
Densité : 0,848
Point d'ébullition : 79°C à 81°C
Point d'éclair : −11 °C (12 °F)
Plage de pourcentage de test : 98 %
Odeur : Douce
Numéro ONU : UN3271
Beilstein: 635678
Indice de réfraction : 1,378
Quantité : 100 ml
Informations sur la solubilité : Soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone, l'éther éthylique et le n-butane, le méthanol. Modérément soluble dans l'eau.
Poids de la formule : 104,15
Pourcentage de pureté : 98 %
Forme physique : Liquide
Nom chimique ou matériau : acétone diméthylacétal
Produits connexes de l'acétal diméthylique d'acétone :
Acide 3-(2-N,N-diéthylaminoéthylaminocarbonyl)phénylboronique, chlorhydrate
Chlorhydrate d'acide 4-[2-(N,N-diéthylaminoéthyl)aminocarbonyl]phénylboronique
1,3-Diméthyl-2-imidazolidinone
Acide 4-(N,N-Diéthylaminométhyl)benzèneboronique
3,3-Diméthyl 1-Indanone
Noms de l'acétone diméthylacétal :
Nom IUPAC préféré :
2,2-Diméthoxypropane
Autre nom:
2,2-Diméthoxypropane
