ACIDE ADRÉNIQUE

Acide adrénique, également connu sous le nom d'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque ou adrénate, est un membre de la classe de composés appelés acides gras à très longue chaîne.
Les acides gras à très longue chaîne sont des acides gras avec une queue aliphatique contenant au moins 22 atomes de carbone.

Numéro CAS : 28874-58-0
Nom IUPAC : acide (7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque
Formule chimique : C22H36O2

Autres noms : acide adrénique, 28874-58-0, (7Z,10Z,13Z,16Z)-acide docosa-7,10,13,16-tétraénoïque, acide 7Z,10Z,13Z,16Z-docosatétraénoïque, acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, acide tout-cis-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque, CHEBI:53487, acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)-, acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)-, C22:4n-6,9,12,15, Acide adrénique (22:4, n-6), 7,10,13,16-Docosatétraénoate, 7Z,10Z,13Z,16Z-Docosatétraénoate, ACIDE ADRÉNIQUE (22:4 n-6), Acide delta7,10,13,16-docosatétraénoïque, Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque (VAN) Adrénate, cis,cis,cis,cis-Docosa-7,10,13,16-tétraensaeure, Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque (VAN) Acide adrénique, Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)- (8CI), Acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, >=98 % (GC), Acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI), Acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïqueacide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, ACIDE CIS-7,10,13,16,19-DOCOSA-TÉTRAÉNOÏQUE, ACIDE CIS-7,10,13,16-DOCOSA-TÉTRAÉNOÏQUE, ACIDE DOCOSATÉTRAÉNOÏQUE, ACIDE DOCOSA-7Z,10Z,13Z,16Z-PENTAÉNOÏQUE, ACIDE DOCOSA-7Z,10Z,13Z,16Z-TÉTRAÉNOÏQUE, Acide cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque, C22:4n6, 7Z,10Z,13Z,16Z-ACIDE DOCOSATETRAENOIQUE, ACIDE ADRÉNIQUE, (All-Z)-7,10,13,16-docosatétraénoïque, 7,10,13,16-docosatétraénoïque, (all-Z)-, 7,10,13,16-docosatétraénoïque acide (all-cis), (7Z,10Z,13Z,16Z)-docosa-7,10,13,16-tétraénoïque, acide adrénique (solution dans l'éthanol), acide adrénique (22:4, n-6), 7,10,13,16-docosatétraénoïque acide, (7Z,10Z,13Z,16Z)-

L'acide adrénique désigne tout acide gras à chaîne droite 22:4.
Un isomère présente un intérêt particulier :
L'acide all-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque est un acide gras ω-6 dont le nom commun est acide adrénique (AdA).
Il s’agit d’un acide gras polyinsaturé naturel formé par l’allongement d’une chaîne à 2 carbones de l’acide arachidonique.

L’acide adrénique est l’un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain primitif.
Cet acide gras insaturé est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, à savoir les dihomoprostaglandines et les acides époxydocosatriénoïques (EDT, également appelés dihomo-EET).

En plus d'être des facteurs hyperpolarisants dérivés de l'endothélium, les EDT ont démontré des activités anti-stress du réticulum endoplasmique et anti-nociceptives.
Ils sont hydrolysés par l'époxyde hydrolase soluble (sEH) en acides dihydroxydocosatriénoïques (DHDT) et pourraient donc jouer un rôle dans l'efficacité des inhibiteurs de sEH.

L'acide adrénique est pratiquement insoluble dans l'eau et un composé faiblement acide (basé sur son pKa).
L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang et dans le tissu myélinique humain.
Au sein de la cellule, l'acide adrénique est principalement localisé dans le cytoplasme, dans la membrane (prédite à partir de logP) et dans le peroxysome.

L'acide adrénique peut également être présent dans l'espace extracellulaire. Chez l'homme, l'acide adrénique intervient dans le métabolisme de l'acide alpha-linolénique et de l'acide linoléique. L'acide docosatétraénoïque désigne tout acide gras à chaîne droite 22:4.
En particulier, l'acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque est un acide gras ω-6 dont le nom trivial est acide adrénique (AdA).
Il s’agit d’un acide gras polyinsaturé naturel formé par l’allongement d’une chaîne à 2 carbones de l’acide arachidonique.

L’acide adrénique est l’un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain primitif.
Cet acide gras insaturé est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, tels que les dihomoprostaglandines et les acides dihomo-époxyeicosatriénoïques (dihomo-EET) (Wikipedia ).
L'acide adrénique, qui est un inhibiteur de la prostacycline, semble être un agent prothrombotique potentiel (PMID : 1642692).

Description
L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (AGPI) naturel formé par l'allongement d'une chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est présent dans les glandes surrénales, le cerveau, les testicules et les reins.
Bien qu'il existe des traces de métabolisme de l'acide adrénique dans le prosencéphale, la médulla rénale est le seul tissu qui métabolise facilement l'acide par l'activité de la cyclooxygénase.
Le principal métabolite de l'acide adrénique dans le rein du lapin est la 1a,1b-dihomo prostaglandine E2.

Propriétés chimiques
L'acide docosa tétraénoïque désigne tout acide gras à chaîne droite 22:4.

Un isomère présente un intérêt particulier :
L'acide tout-cis-7,10,13,16-docosa tétraénoïque est un acide gras ω-6 portant le nom trivial d'acide adrénique.
Il s’agit d’un acide gras polyinsaturé naturel formé par l’allongement d’une chaîne à 2 carbones de l’acide arachidonique.
L’acide adrénique est l’un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain primitif.

Utilisations :
L'acide adrénique est considéré comme une sorte de forme de stockage de l'acide arachidnoïque car il peut être rétroconverti en acide arachidonique par des enzymes.
L'acide arachidonique est relativement abondant, en particulier dans les phospholipides présents dans les membranes cellulaires, et il est précurseur de nombreuses molécules de signalisation de type hormonal, par exemple les prostaglandines et les leucotriènes.

L'acide adrénique doit être libéré des phospholipides par les enzymes phospholipases avant de pouvoir être converti en ces molécules de signalisation.
Les humains omnivores consomment également de petites quantités d’acide arachidonique dans leur alimentation, car l’acide arachidonique est présent en petites quantités dans tous les produits animaux.

L’acide adrénique ne se trouve pas dans les plantes supérieures.
L'acide adrénique remplit de nombreuses fonctions importantes dans l'organisme, par exemple en tant qu'élément structurel des phospholipides membranaires et en tant que précurseur de la signalisation.
L’acide adrénique a été identifié comme un inhibiteur de la protéine kinase, affectant les niveaux de sérotonine dans les études.

L'acide adrénique est un acide gras polyinsaturé (AGPI) naturel formé par l'allongement d'une chaîne à 2 carbones de l'acide arachidonique.
L'acide adrénique est présent dans les glandes surrénales, le cerveau, les testicules et les reins.
Bien qu'il existe des traces de métabolisme de l'acide adrénique dans le prosencéphale, la médulla rénale est le seul tissu qui métabolise facilement l'acide par l'activité de la cyclooxygénase.
Le principal métabolite de l'acide adrénique dans le rein du lapin est la 1a,1b-dihomoprostaglandine.

L'acide adrénique (22-4,n-6), également connu sous le nom d'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque, est un acide gras polyinsaturé.
Il a été démontré que la β-oxydation peroximale de l'acide 7,10,13,16-docosatétraénoïque forme de l'acide arachidonique.
Il a été démontré que les cellules endothéliales convertissent l'acide arachidonique en acide docosatétraénoïque et libèrent de l'acide docosatétraénoïque lorsqu'elles sont exposées à l'ionophore A23187 (sc-3591).
De plus, des études sur les cellules endothéliales ont démontré que l’acide adrénique réduit la prostaglandine.

L’acide adrénique fait partie de la classe de composés connus sous le nom d’acides gras à très longue chaîne.
L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang et dans le tissu myélinique humain.

L'acide docosatétraénoïque tout-cis est l'isomère tout-cis d'un acide gras polyinsaturé en C22 possédant quatre doubles liaisons en positions 7, 10, 13 et 16. Il s'agit de l'un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain primitif. Il joue un rôle de métabolite humain et de métabolite algaire. Il s'agit d'un acide docosatétraénoïque et d'un acide gras oméga-6. Il s'agit d'un acide conjugué d'un docosatétraénoïque tout-cis.

L'acide adrénique, également connu sous le nom d'acide docosatétraénoïque 7,10,13,16 ou adrénate, fait partie de la classe des composés appelés acides gras à très longue chaîne. Les acides gras à très longue chaîne sont des acides gras dont la queue aliphatique contient au moins 22 atomes de carbone.
L'acide adrénique est pratiquement insoluble (dans l'eau) et un composé faiblement acide (d'après son pKa). L'acide adrénique peut être trouvé dans le sang et dans le tissu myélinique humain. Dans la cellule, l'acide adrénique est principalement localisé dans le cytoplasme, dans la membrane (prédit à partir de logP) et dans le peroxysome. Il peut également être trouvé dans l'espace extracellulaire.

Chez l'homme, l'acide adrénique intervient dans le métabolisme de l'acide alpha-linolénique et de l'acide linoléique. L'acide docosatétraénoïque désigne tout acide gras à chaîne linéaire 22:4.
En particulier, l'acide tout-cis-7,10,13,16-docosatétraénoïque est un acide gras ω-6 dont le nom trivial est acide adrénique (AdA).
Il s’agit d’un acide gras polyinsaturé naturel formé par l’allongement d’une chaîne à 2 carbones de l’acide arachidonique.

L’acide adrénique est l’un des acides gras les plus abondants dans le cerveau humain primitif.
Cet acide gras insaturé est également métabolisé par les cellules en produits biologiquement actifs, tels que les dihomoprostaglandines et les acides dihomo-époxyeicosatriénoïques (dihomo-EET).
L’acide adrénique, qui est un inhibiteur de la prostacycline, semble être un agent prothrombotique potentiel.