Адреновая кислота, также известная как 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота или адренат, является представителем класса соединений, известных как очень длинноцепочечные жирные кислоты.
Очень длинноцепочечные жирные кислоты — это жирные кислоты с алифатическим хвостом, содержащим не менее 22 атомов углерода.
Номер CAS: 28874-58-0
Название ИЮПАК: (7Z,10Z,13Z,16Z)-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота
Химическая формула: C22H36O2
Другие названия: адреновая кислота, 28874-58-0, (7Z,10Z,13Z,16Z)-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота, 7Z,10Z,13Z,16Z-докозатетраеновая кислота, цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, полностью-цис-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота, CHEBI:53487, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, полностью-цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (7Z,10Z,13Z,16Z)-, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (все-Z)-, C22:4n-6,9,12,15, адреновая кислота (22:4, n-6), 7,10,13,16-докозатетраеноат, 7Z,10Z,13Z,16Z-докозатетраеноат, АДРЕНОВАЯ КИСЛОТА (22:4 n-6), Дельта7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота (VAN) Адренат, цис,цис,цис,цис-докоза-7,10,13,16-тетраенсаэрин, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота (VAN) Адреновая кислота, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (все-Z)- (8CI), цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, >=98% (GC), 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (7Z,10Z,13Z,16Z)- (9CI), цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислотацис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, ЦИС-7,10,13,16,19-ДОКОЗА-ТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА, ЦИС-7,10,13,16-ДОКОЗА-ТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА, ДОКОЗАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА, ДОКОЗА-7Z,10Z,13Z,16Z-ПЕНТАЕНОВАЯ КИСЛОТА, ДОКОЗА-7Z,10Z,13Z,16Z-ТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА, цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, C22:4n6, 7Z,10Z,13Z,16Z-ДОКОЗАТЕТРАЕНОВАЯ КИСЛОТА, АДРЕНОВАЯ КИСЛОТА, (все-Z)-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (все-Z)-, 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота (все-цис), (7Z,10Z,13Z,16Z)-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота, адреновая кислота (раствор в этаноле), адреновая кислота (22:4, n-6), 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, (7Z,10Z,13Z,16Z)-
Адреновая кислота обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 22:4.
Один изомер представляет особый интерес:
all-cis-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с общим названием адреновая кислота (AdA).
Это полиненасыщенная жирная кислота природного происхождения, образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота — одна из самых распространенных жирных кислот в мозге раннего человека.
Эта ненасыщенная жирная кислота также метаболизируется клетками в биологически активные продукты, а именно, дигомопростагландины и эпоксидокозатриеновые кислоты (ЭДТ, также известные как дигомо-ЭЭТ).
Помимо того, что ЭДТ являются гиперполяризующими факторами эндотелиального происхождения, они также продемонстрировали антистрессовую и антиноцицептивную активность.
Они гидролизуются растворимой эпоксидгидролазой (sEH) до дигидроксидокозатриеновых кислот (DHDT) и, следовательно, могут играть определенную роль в эффективности ингибиторов sEH.
Адреновая кислота практически нерастворима в воде и является слабокислым соединением (судя по ее pKa).
Адреновая кислота содержится в крови и миелиновой ткани человека.
Внутри клетки адреновая кислота в основном находится в цитоплазме, в мембране (предсказано на основе logP) и в пероксисоме.
Адреновая кислота также может быть обнаружена во внеклеточном пространстве. У людей адреновая кислота участвует в метаболизме альфа-линоленовой кислоты и линолевой кислоты. Докозатетраеновая кислота обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 22:4.
В частности, полностью цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием адреновая кислота (АдК).
Это полиненасыщенная жирная кислота природного происхождения, образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота — одна из самых распространенных жирных кислот в мозге раннего человека.
Эта ненасыщенная жирная кислота также метаболизируется клетками в биологически активные продукты, такие как дигомопростагландины и дигомоэпоксиэйкозатриеновые кислоты (дигомо-ЭЭТ) (Википедия).
Адреновая кислота, которая является ингибитором простациклина, по-видимому, является потенциальным протромботическим агентом (PMID: 1642692).
Описание
Адреновая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК), встречающаяся в природе и образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота присутствует в надпочечниках, мозге, яичках и почках.
Хотя в переднем мозге наблюдается следовый метаболизм адреновой кислоты, мозговой слой почек является единственной тканью, которая легко метаболизирует кислоту посредством активности циклооксигеназы.
Основным метаболитом адреновой кислоты в почках кролика является 1a,1b-дигомопростагландин E2.
Химические свойства
Докозатетраеновая кислота обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 22:4.
Один изомер представляет особый интерес:
all-cis-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием адреновая кислота.
Это полиненасыщенная жирная кислота природного происхождения, образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота — одна из самых распространенных жирных кислот в мозге раннего человека.
Применение:
Адреновая кислота считается своего рода формой хранения арахиновой кислоты, поскольку она может быть ретроградно преобразована в арахидоновую кислоту с помощью ферментов.
Арахидоновая кислота относительно распространена, особенно в фосфолипидах, которые содержатся в клеточных мембранах, и является предшественником многих гормоноподобных сигнальных молекул, например, простагландинов и лейкотриенов.
Адреновая кислота должна быть освобождена из фосфолипидов ферментами фосфолипазами, прежде чем она сможет быть преобразована в эти сигнальные молекулы.
Всеядные люди также потребляют небольшое количество арахидоновой кислоты с пищей, поскольку арахидоновая кислота содержится в небольших количествах во всех продуктах животного происхождения.
Адреновая кислота не встречается в высших растениях.
Адреновая кислота выполняет множество важных функций в организме, например, является структурным элементом мембранных фосфолипидов и предшественником сигнальных молекул.
В исследованиях было установлено, что адреновая кислота является ингибитором протеинкиназы, влияющим на уровень серотонина.
Адреновая кислота — это полиненасыщенная жирная кислота (ПНЖК), встречающаяся в природе и образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота присутствует в надпочечниках, мозге, яичках и почках.
Хотя в переднем мозге наблюдается следовый метаболизм адреновой кислоты, мозговой слой почек является единственной тканью, которая легко метаболизирует кислоту посредством активности циклооксигеназы.
Основным метаболитом адреновой кислоты в почках кролика является 1a,1b-дигомопростагландин.
Адреновая кислота (22-4,n-6), также известная как 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота, представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту.
Было показано, что пероксимальное β-окисление 7,10,13,16-докозатетраеновой кислоты приводит к образованию арахидоновой кислоты.
Было показано, что эндотелиальные клетки преобразуют арахидоновую кислоту в докозатетраеновую кислоту и высвобождают докозатетраеновую кислоту под воздействием ионофора A23187 (sc-3591).
Кроме того, исследования эндотелиальных клеток показали, что адреновая кислота снижает уровень простагландина.
Адреновая кислота относится к классу соединений, известных как жирные кислоты с очень длинной цепью.
Адреновая кислота содержится в крови и миелиновой ткани человека.
All-cis-докоза-7,10,13,16-тетраеновая кислота — это all-cis-изомер полиненасыщенной жирной кислоты C22, имеющей четыре двойные связи в 7-, 10-, 13- и 16-положениях. Одна из самых распространенных жирных кислот в раннем человеческом мозге. Она играет роль человеческого метаболита и метаболита водорослей. Это докозатетраеновая кислота и жирная кислота омега-6. Это сопряженная кислота all-cis-докоза-7,10,13,16-тетраеноата.
Адреновая кислота, также известная как 7,10,13,16-докозатетраеновая кислота или адренат, является членом класса соединений, известных как очень длинноцепочечные жирные кислоты. Очень длинноцепочечные жирные кислоты — это жирные кислоты с алифатическим хвостом, который содержит не менее 22 атомов углерода.
Адреновая кислота практически нерастворима (в воде) и является слабокислым соединением (на основании ее pKa). Адреновая кислота содержится в крови и миелиновой ткани человека. Внутри клетки адреновая кислота в основном находится в цитоплазме, в мембране (предсказано из logP) и в пероксисоме. Она также может быть обнаружена во внеклеточном пространстве.
У людей адреновая кислота участвует в метаболизме альфа-линоленовой и линолевой кислот. Докозатетраеновая кислота обозначает любую жирную кислоту с прямой цепью 22:4.
В частности, полностью цис-7,10,13,16-докозатетраеновая кислота представляет собой ω-6 жирную кислоту с тривиальным названием адреновая кислота (АдК).
Это полиненасыщенная жирная кислота природного происхождения, образующаяся путем удлинения двухуглеродной цепи арахидоновой кислоты.
Адреновая кислота — одна из самых распространенных жирных кислот в мозге раннего человека.
Эта ненасыщенная жирная кислота также метаболизируется клетками в биологически активные продукты, такие как дигомопростагландины и дигомоэпоксиэйкозатриеновые кислоты (дигомо-ЭЭТ).
Адреновая кислота, являющаяся ингибитором простациклина, по-видимому, является потенциальным протромботическим агентом.