ACÉTOACÉTATE D'ALLYLE

L'allyl acétoacétate est un liquide allant du clair au jaune pâle, caractérisé par une odeur agréable.
L'allyl acétoacétate est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés organiques plus complexes, y compris les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les polymères spécialisés.
L'allyl acétoacétate est enregistré sous le règlement REACH mais n'est actuellement ni fabriqué ni importé dans l'Espace économique européen.

Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule moléculaire : C7H10O3
Masse molaire : 142,16 g/mol

Synonymes : acétoacétate d'allyle, 1118-84-9, 3-oxobutanoate d'allyle, allylacétoacétate, (2-propényl) 3-oxobutanoate, acétylacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester d'allyle, acide butanoïque, 3-oxo-, ester de 2-propényle, prop 3-oxobutanoate de -2-én-1-yle, 3-oxobutanoate de prop-2-ényle, ester allylique de l'acide acétoacétique, (2-propényl)3-oxobutanoate, 8HX066J62P, NSC-24280, acétoacétate de 2-propényle, UNII-8HX066J62P, AI3-04977, acétoacétate d'allyle, EINECS 214-269-9, 3-oxobutanoate d'allyle #, acétoacétate d'allyle, 97 %, acétoacétate d'allyle, 98 %, EC 214-269-9, SCHEMBL9513, acide acétylacétique, ester d'allyle, 3 -ester allylique d'acide oxo-butyrique, DTXSID40149740, BCP12037, NSC24280, BBL011433, MFCD00009811, NSC 24280, STL146541, AKOS000120505, CS-W018294, VS-02949, DB-003129, 0001809, EN300-20951, E75749, J-002655, J -519551, Q27270546, F0001-0255, acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, acide butanoïque, 3-oxo-, ester de 2-propène-1-yle, 1118-84-9, EINECS 214 -269-9, acide butanoïque, 3-oxo-, ester de 2-propén-1-yle, acide acétoacétique, ester d'allyle, acide butanoïque, 3-oxo-, ester de 2-propényle, acétoacétate d'allyle, acétylacétate d'allyle, allyle 3- oxobutanoate, NSC 24280, ester allylique de l'acide 3-oxo-butyrique, acétoacétate d'allyle, ester allylique de l'acide acétoacétique, acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, acétylacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester d'allyle, acide butanoïque, 3-oxo-, 2-propényle ester, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, ester allylique de l'acide acétoacétique, 3-oxobutanoate de 2-propényle, ac-allyle, unii-8hx066j62p, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, acétylacétate d'allyle , ester d'acide 3-oxo-2-propényl butanoïque, acide butanoïque, 3-oxo-, ester de 2-propényle, [ChemIDplus] 3-oxobutanoate d'allyle, acétoacétate d'allyle, 3-oxobutanoate d'allyle, acétylacétate d'allyle, acide acétoacétique, ester d'allyle, acide butanoïque, ester de 3-oxo-, 2-propényle, 3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle, ester d'allyle d'acide acétoacétique, 3-oxobutanoate de 2-propényle, ac-allyle, unii-8hx066j62p

L'acétoacétate d'allyle est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'acétoacétate d'allyle peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.
L'acétoacétate d'allyle est un liquide clair et incolore.

Il a été démontré que l'acétoacétate d'allyle a des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'acétoacétate d'allyle à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'acétoacétate d'allyle est enregistré au titre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.

L'acétoacétate d'allyle est un promoteur d'adhésion.
L'acétoacétate d'allyle est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.

L'acétoacétate d'allyle est recommandé pour les revêtements.
L'acétoacétate d'allyle revêt une importance significative en tant que composé organique largement utilisé dans la synthèse chimique et l'exploration scientifique.

En tant que liquide incolore au parfum puissant, l'acétoacétate d'allyle se dissout sans effort dans divers solvants organiques.
La polyvalence de l'acétoacétate d'allyle dans la synthèse de nombreux composés fait de l'acétoacétate d'allyle un atout précieux.
De plus, l'acétoacétate d'allyle joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.

De manière fascinante, l’acétoacétate d’allyle trouve une application dans la synthèse de produits biochimiques essentiels, tels que les vitamines, les hormones et les enzymes.
Dans la recherche scientifique, notamment en synthèse organique, l'acétoacétate d'allyle est très apprécié et utilisé.

La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'acétoacétate d'allyle comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.
Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d'environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une large gamme de composés, faisant de l’acétoacétate d’allyle un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.

L'acétoacétate d'allyle est enregistré au titre du règlement REACH mais n'est actuellement pas fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen.
L'acétoacétate d'allyle est utilisé en formulation ou en reconditionnement.

L'acétoacétate d'allyle est un promoteur d'adhésion.
L'acétoacétate d'allyle est disponible sous forme liquide incolore à jaune pâle.
L'acétoacétate d'allyle est recommandé pour les revêtements.

L'acétoacétate d'allyle est un composé organique qui est le membre le plus simple des esters d'acide acétique.
L'acétoacétate d'allyle peut être synthétisé en faisant réagir de l'alcool allylique avec de l'acide chlorhydrique et une particule.

Il a été démontré que l'acétoacétate d'allyle a des effets cytotoxiques sur les tissus cardiaques, ainsi que certaines propriétés réactives, qui peuvent être dues à la capacité de l'acétoacétate d'allyle à former des liaisons croisées avec les protéines.
L'acétoacétate d'allyle est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.

L'acétoacétate d'allyle est un ester organique de formule chimique C7H10O3.
L'acétoacétate d'allyle est un liquide incolore à jaune clair caractérisé par son odeur agréable.
L'acétoacétate d'allyle est principalement utilisé comme intermédiaire chimique dans la synthèse organique, où l'acétoacétate d'allyle sert d'élément de base pour la production d'une variété de molécules complexes, notamment des produits pharmaceutiques, des produits agrochimiques et des polymères spéciaux.

L'acétoacétate d'allyle est un composé organique polyvalent avec une gamme d'applications dans la synthèse chimique, la production de polymères et, occasionnellement, dans l'industrie des arômes et des parfums.
La réactivité de l'acétoacétate d'allyle et sa capacité à participer à diverses réactions chimiques en font un intermédiaire précieux dans la production de nombreux produits chimiques commercialement importants.

Utilisations de l’acétoacétate d’allyle :
L'acétoacétate d'allyle est également utilisé comme agent de réticulation pour les plastiques en chlorure de polyvinyle.
L'acétoacétate d'allyle est utilisé dans la formulation de produits pharmaceutiques et comme intermédiaire pour la chimie fine.

L'acétoacétate d'allyle est utilisé en formulation ou en reconditionnement.
Le rejet dans l'environnement de l'acétoacétate d'allyle peut survenir lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.

De plus, l'acétoacétate d'allyle joue un rôle dans la création de polymères, de colorants et de catalyseurs.
De manière fascinante, l’acétoacétate d’allyle trouve une application dans la synthèse de produits biochimiques essentiels, tels que les vitamines, les hormones et les enzymes.

Dans la recherche scientifique, notamment en synthèse organique, l'acétoacétate d'allyle est très apprécié et utilisé.
La réaction impliquant l'alcool allylique et l'anhydride acétique en présence d'un catalyseur donne l'acétoacétate d'allyle comme l'un des principaux produits, avec l'acide acétique.

Pour cette réaction, une atmosphère inerte et une température d'environ 100°C sont généralement maintenues.
Le résultat de ce processus sert d’intermédiaire essentiel pour une large gamme de composés, faisant de l’acétoacétate d’allyle un composant indispensable dans diverses activités scientifiques et industrielles.

Applications de l'acétoacétate d'allyle :

Synthèse chimique :
L'acétoacétate d'allyle est couramment utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de composés organiques plus complexes.
Les groupes ester et cétone réactifs de l'acétoacétate d'allyle permettent une variété de réactions chimiques, ce qui le rend précieux dans la production de produits pharmaceutiques et agrochimiques.

Production de polymères :
L'acétoacétate d'allyle agit comme monomère ou comonomère dans la création de polymères et copolymères spécialisés, apportant des propriétés telles que la flexibilité, la durabilité et la résistance chimique.

Industrie des arômes et des parfums :
En raison de son odeur agréable, l'acétoacétate d'allyle est parfois utilisé dans la formulation d'arômes et de parfums, bien que cela soit moins courant que son utilisation dans la synthèse chimique industrielle.

Production d'acétoacétate d'allyle :
La production d'acétoacétate d'allyle implique l'estérification de l'acide acétoacétique avec de l'alcool allylique.

Ce processus nécessite généralement un catalyseur acide pour faciliter la réaction. Voici un aperçu de la méthode générale de production :

Matériaux:
Acide acétoacétique (C4H6O3)
Alcool allylique (C3H6O)
Catalyseur acide (tel que l'acide sulfurique ou l'acide p-toluènesulfonique)
Solvant (facultatif, souvent un solvant organique comme le toluène ou l'éthanol pour aider à dissoudre les réactifs)

Processus de production:

Préparation:
Mesurer et mélanger l'acide acétoacétique et l'alcool allylique dans le rapport molaire souhaité.
Généralement, un léger excès d’alcool allylique est utilisé pour mener la réaction à son terme.

Catalyse:
Ajoutez une petite quantité d’un catalyseur acide au mélange réactionnel.
Le catalyseur contribue à accélérer le processus d'estérification.

Réaction:
Chauffer le mélange réactionnel à une température généralement comprise entre 60 et 100 °C.
Maintenir cette température pour faciliter la réaction d'estérification.

La réaction se déroule comme suit :
CH3COCH2COOH+CH2=CHCH2OHâ†'CH3COCH2COOCH2CH=CH2+H2O

L'acide acétoacétique réagit avec l'alcool allylique pour former de l'acétoacétate d'allyle et de l'eau.

Élimination de l'eau :
La présence d’eau peut ramener l’équilibre réactionnel aux réactifs.
Pour améliorer le rendement, l'eau est généralement éliminée du mélange réactionnel sous forme d'acétoacétate d'allyle.
Cela peut être réalisé en utilisant une distillation azéotropique avec un solvant tel que le toluène, qui forme un azéotrope avec l'eau et peut être facilement séparé.

Purification:
Une fois la réaction terminée, le mélange est refroidi.
Le produit brut est ensuite soumis à des processus de purification tels qu'une distillation sous pression réduite pour séparer l'acétoacétate d'allyle des matières premières et des sous-produits n'ayant pas réagi.
Alternativement, l'acétoacétate d'allyle peut être lavé avec de l'eau et séché sur du sulfate de sodium anhydre ou d'autres agents de séchage pour éliminer toute eau restante.

Produit final:
L'acétoacétate d'allyle purifié est collecté sous forme d'un liquide incolore à jaune clair, prêt à être utilisé dans diverses applications de synthèse chimique.

Manipulation et stockage de l'acétoacétate d'allyle :

Précautions à prendre pour une manipulation sans danger:

Conseils pour la protection contre l'incendie et l'explosion :
Prenez des mesures de précaution contre les décharges statiques.

Mesures d'hygiène:
Changez immédiatement les vêtements contaminés.
Appliquer une protection cutanée préventive.
Se laver les mains et le visage après avoir travaillé avec la substance.

Conditions d'un stockage sûr, y compris d'éventuelles incompatibilités:

Conditions de stockage:
A l'abri de la lumière.
Hermétiquement fermé.

Conserver dans un endroit bien aéré.
Conserver sous clé ou dans un endroit accessible uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.

Stabilité et réactivité de l'acétoacétate d'allyle :

Stabilité chimique:
L'acétoacétate d'allyle est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).

Matériaux incompatibles :
Pas de données disponibles

Mesures de premiers secours concernant l'acétoacétate d'allyle :

Conseils généraux :
Les secouristes doivent se protéger.
Montrer cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.

En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.

En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec de l'eau/une douche.
Appelez immédiatement un médecin.

En cas de contact visuel :

Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Retirez les lentilles de contact.

En cas d'ingestion:
Donner de l'eau à boire (deux verres au maximum).
Consulter immédiatement un médecin.

Indication des éventuels soins médicaux immédiats et traitements particuliers nécessaires :
Pas de données disponibles

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acétoacétate d'allyle :

Moyens d'extinction appropriés :
Eau
Mousse
Dioxyde de carbone (CO2)
Poudre sèche

Moyens d'extinction inappropriés :
Pour l'acétoacétate d'allyle, aucune limitation concernant les agents extincteurs n'est indiquée.

Informations complémentaires :
Retirer le récipient de la zone dangereuse et le refroidir avec de l'eau.
Empêcher l'eau d'extinction d'incendie de contaminer les eaux de surface ou le système d'eau souterraine.

Mesures en cas de rejet accidentel d'acétoacétate d'allyle :

Précautions environnementales:
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Méthodes et matériels de confinement et de nettoyage :
Couvrir les canalisations.
Collectez, liez et pompez les déversements.

Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Ramasser soigneusement avec un matériau absorbant les liquides.

Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

Contrôles de l'exposition/protection individuelle de l'acétoacétate d'allyle :

Équipement de protection individuelle:

Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de protection

Protection de la peau :

Contact complet :
Matériau : caoutchouc butyle
Épaisseur minimale de la couche : 0,7 mm
Temps de percée : 480 min

Contact anti-éclaboussures :
Matériau : chloroprène
Épaisseur minimale de la couche : 0,65 mm
Temps de passage : 120 min

Protection du corps :
vêtements de protection

Protection respiratoire:
Type de filtre recommandé : Filtre A (selon DIN 3181)

Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne laissez par le produit entrer dans des canalisations.

Identifiants de l’acétoacétate d’allyle :
Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule Hill : C₇Hâ‚ « O »
Formule chimique : CH₃COCH₂COOCH₂CH=CH₂
Masse molaire : 142,16 g/mol
Code SH : 2918 30 00

Numéro MDL : MFCD00009811
CAS : 1118-84-9
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 70701
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Numéro ONU : 2810
Clé InChI : AXLMPTNTPOWPLT-UHFFFAOYSA-N
Nom IUPAC : 3-oxobutanoate de prop-2-ényle
CID PubChem : 70701
Pourcentage de pureté : 95,0 % (GC)
SOURIRES : CC(=O)CC(=O)OCC=C
Poids moléculaire (g/mol) : 142,154

Numéro CAS : 1118-84-9
Numéro CE : 214-269-9
Formule Hill : C₇Hâ‚ « O »
Formule chimique : CH₃COCH₂COOCH₂CH=CH₂
Masse molaire : 142,16 g/mol

Propriétés de l'acétoacétate d'allyle :
Solubilité : 48 g/l (20 °C)
Masse molaire : 142,15 g/mol
Point d'ébullition : 87 - 91 °C (13 hPa)
Pression de vapeur : 0,2 hPa (20 °C)
Point d'éclair : 67 °C
Indice de réfraction : 1,438 (25 °C, 589 nm)
Limite d'explosion : 1,15 % (V)
Densité : 1,038 g/cm3 (20°C)
pH : 3,7 (48 g/l, H2O, 20 °C)
Point d'inflammation : 300 °C
Nom chimique ou matériau : Acétoacétate d'allyle
Point de fusion : -85 °C
Point d'ébullition : 195 °C

Poids de la formule : 142,15
Forme physique : Liquide
Densité : 1,0 ± 0,1 g/cm3
Point d'ébullition : 192,0 ± 15,0 °C à 760 mmHg
Point de fusion : -70 °C
Formule moléculaire : C7H10O3
Poids moléculaire : 142,152
Point d'éclair : 75,6 ± 0,0 °C
Masse exacte : 142,062988
PSA : 43.37000
LogP : 1,07
Pression de vapeur : 0,5 ± 0,4 mmHg à 25 °C
Indice de réfraction : 1,429

XLogP3-AA : 0,6
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène : 3
Nombre de liaisons rotatives : 5
Masse exacte : 142,062994177 g/mol
Masse monoisotopique : 142,062994177 g/mol
Surface polaire topologique : 43,4 ° ²
Nombre d'atomes lourds : 10
Calculé par PubChem
Frais formels : 0
Calculé par PubChem
Complexité : 149
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres d'atomes définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison non défini : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : oui

Spécifications de l’acétoacétate d’allyle :
Dosage (GC, surface %) : ≤ 95,0 % (a/a)
Densité (d 20°C/ 4°C) : 1,036 - 1,041
Identité (IR) : réussit le test

Noms de l’acétoacétate d’allyle :

Noms des processus réglementaires :
Acétoacétate d'allyle
Acétoacétate d'allyle

Noms IUPAC :
Acétoacétate de 2-propényle
Acétoacétate allié
3-oxobutanoate d'allyle
Acétoacétate d'allyle
Acétoacétate d'allyle
Acétoacétate d'allyle
Allylacétoacétate
3-oxobutanoate de prop-2-én-1-yle

Autre identifiant :
1118-84-9