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CE / N° de liste : 203-463-9
N° CAS : 107-11-9
Mol. formule : C3H7N
L'allylamine est un composé organique de formule C3H5NH2.
Ce liquide incolore est l'amine insaturée stable la plus simple.
L'allylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune clair avec une forte odeur d'ammoniaque.
Moins dense que l'eau.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Point d'éclair inférieur à 0°F.
Point d'ébullition 130 °F.
Utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et autres produits chimiques.
Production et réactions
Les trois allylamines, mono-, di- et triallylamine, sont produites par le traitement du chlorure d'allyle avec de l'ammoniac suivi d'une distillation.
Soit par la réaction du chlorure d'allyle avec l'hexamine.
Des échantillons purs peuvent être préparés par hydrolyse d'isothiocyanate d'allyle.
L'allylamine se comporte comme une amine typique.
La polymérisation peut être utilisée pour préparer l'homopolymère (polyallylamine) ou les copolymères.
Les polymères sont des membranes prometteuses pour une utilisation dans l'osmose inverse.
Autres allylamines
Les allylamines fonctionnalisées ont des applications pharmaceutiques étendues.
Les allylamines pharmaceutiquement importantes comprennent la flunarizine et la naftifine.
La flunarizine aide à soulager les migraines tandis que la naftifine agit pour lutter contre les infections fongiques courantes telles que le pied d'athlète, la démangeaison et la teigne.
Les usages:
Dans la fabrication de diurétiques mercuriels.
Intermédiaire pharmaceutique; synthèse organique
L'allylamine est utilisée comme solvant et dans la synthèse organique, y compris la synthèse du caoutchouc, des diurétiques mercuriels, des sédatifs et des antiseptiques.
L'allylamine est également utilisée dans la synthèse de résines échangeuses d'ions.
Synthèse de résines échangeuses d'ions et de copolymères dispersibles dans l'eau utiles pour la purification de l'eau et comme agents floculants.
L'allylamine est utile comme inhibiteur de corrosion lors du décapage de l'acier à l'acide.
Utilisations de l'industrie
Intermédiaires
Médicaments
Agents tensioactifs
Utilisations par les consommateurs
Produits agricoles (non pesticides)
Fabrication de produits chimiques
Utilisation non TSCA
Méthodes de fabrication
L'allylamine pure peut être préparée par hydrolyse d'isothiocyanate d'allyle, clivage thermique de dithiocarbamate d'allyle, hydrolyse de diallyl cyanamide ou ammonolyse de triallylamine.
L'allylamine peut également être produite par électroréduction d'acrylonitrile sur des cathodes de plomb.
L'allylamine peut être synthétisée par réaction du chlorure d'allyle avec de l'ammoniac à une température relativement élevée de 50 à 100 °C, ou à des températures plus basses en utilisant CuCl2 ou CuCl comme catalyseur.
Dans tous ces procédés, un mélange d'amines monoallyliques, diallyliques et triallyliques est obtenu.
Pour obtenir sélectivement la monoallylamine, AAm, on utilise l'hydrolyse par l'acide chlorhydrique.
La technologie la plus ancienne pour produire des amines est la réaction de l'ammoniac avec un halogénure d'alkyle. Ce procédé a toujours une importance commerciale pour la fabrication d'allylamines.
L'allylamine est produite par réaction du chlorure d'allyle avec l'ammoniac. L'amine est également un constituant naturel des denrées alimentaires et est présente dans les eaux usées de l'autoclave des schistes bitumineux.
Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de pesticides, d'engrais et d'autres produits chimiques agricoles
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
L'allylamine est une alkylamine insaturée primaire et, dans cette revue, fait référence à la monoallylamine.
L'allylamine peut également être utilisée de manière générique pour décrire les dérivés aminés secondaires (diallyl-) et tertiaires (triallyl-) de la monoallylamine, ainsi que d'autres alkylamines plus complexes.
L'allylamine est un liquide incolore et inflammable, volatile et réactif avec les matières oxydantes.
L'allylamine dégage une forte odeur d'ammoniac, est extrêmement toxique par toutes les voies d'exposition et produit une cardiotoxicité d'une manière qui a été bien caractérisée par des méthodes in vivo et in vitro.
En plus de son utilisation en tant que produit chimique industriel, l'allylamine est utilisée comme composé modèle pour les recherches fondamentales sur les mécanismes des maladies cardiovasculaires en fonction de la nature des lésions cardiaques et vasculaires observées après une exposition à l'allylamine.
Propriétés chimiques
liquide incolore
L'allylamine est un liquide incolore et hautement inflammable.
Forte odeur d'ammoniaque.
L'allylamine est très réactive, combinant la réactivité des amines avec l'insaturation du groupe allyle (Schweizer et al 1978).
La réaction avec des halogènes, par exemple, donne la propylamine halogénée correspondante avec un rendement élevé.
Les usages:
Dans la fabrication de diurétiques mercuriels.
L'allylamine est fabriquée à partir de chlorure d'allyle et d'ammoniac.
L'allylamine est utilisée comme solvant et dans les synthèses organiques, y compris la synthèse du caoutchouc, des diurétiques mercuriels, des sédatifs et des antiseptiques (238).
L'allylamine est également utilisée dans la synthèse de résines échangeuses d'ions.
L'allylamine est utilisée comme solvant industriel et dans la synthèse organique, y compris la vulcanisation du caoutchouc, la synthèse de résines échangeuses d'ions et comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique.
Les dérivés de l'allylamine sont utilisés à la fois comme produits pharmaceutiques vétérinaires et humains, y compris l'agent antifongique terbinafine.
L'allylamine est utilisée depuis les années 1940 comme outil de recherche pour les enquêtes sur les maladies cardiovasculaires, les premières études utilisant l'allylamine pour induire une lésion vasculaire initiale dans des modèles animaux d'athérogenèse.
De plus, l'allylamine a été utilisée pour modéliser l'infarctus du myocarde et les lésions vasculaires dans des modèles animaux de maladie cardiovasculaire humaine.
Méthodes de production
L'allylamine est produite par réaction du chlorure d'allyle avec l'ammoniac.
L'amine est également un constituant naturel des denrées alimentaires et est présente dans les eaux usées de l'autoclave des schistes bitumineux.
Description générale
Un liquide de couleur incolore à jaune clair avec une forte odeur d'ammoniaque.
Moins dense que l'eau.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Toxique par inhalation, ingestion et absorption cutanée.
Irrite la peau, les yeux et les muqueuses.
Point d'éclair inférieur à 0°F.
Point d'ébullition 130 °F.
Utilisé pour fabriquer des produits pharmaceutiques et autres produits chimiques.
Utilisations industrielles :
L'allylamine est utilisée dans la synthèse de résines échangeuses d'ions et de copolymères dispersibles dans l'eau utiles pour la purification de l'eau et comme agents de floculation.
L'amine est également utilisée pour la préparation de produits pharmaceutiques comprenant des diurétiques mercuriels et des agents antifongiques.
L'allylamine peut être utilisée :
Préparer un gradient chimique par copolymérisation plasma d'octadiène et de polymère allylamine sur de l'alumine nanoporeuse.
En tant que monomère pour préparer des films d'allylamine polymérisés par plasma dans l'étude de leur réactivité sur Au et Si.
Dans une réaction de monocarboxyméthylation directe pour donner des dérivés de N-formyl glycine.
Les usages:
L'allylamine est utilisée comme solvant industriel et dans la synthèse organique, y compris la vulcanisation du caoutchouc, la synthèse de résines échangeuses d'ions et comme intermédiaire dans la synthèse pharmaceutique.
Les dérivés de l'allylamine sont utilisés à la fois comme produits pharmaceutiques vétérinaires et humains, y compris l'agent antifongique terbinafine.
L'allylamine est utilisée depuis les années 1940 comme outil de recherche pour les enquêtes sur les maladies cardiovasculaires, les premières études utilisant l'allylamine pour induire une lésion vasculaire initiale dans des modèles animaux d'athérogenèse.
De plus, l'allylamine a été utilisée pour modéliser l'infarctus du myocarde et les lésions vasculaires dans des modèles animaux de maladie cardiovasculaire humaine.
1. L'allylamine est souhaitable d'utiliser un piège à gaz afin d'empêcher les vapeurs d'isothiocyanate d'allyle de s'échapper dans la pièce. Le piège à gaz décrit p. 4 convient.
2. La qualité "pratique" d'Eastman (b.p. 150-152°) d'isothiocyanate d'allyle a été utilisée dans cette préparation.
3. Le taux d'évaporation est considérablement accéléré en permettant à un flux d'air de souffler sur la surface du liquide chaud. L'allylamine est avantageuse pour que l'évaporation se déroule autant que possible afin d'éliminer la plus grande partie de l'acide chlorhydrique libre, et aucun mal n'est fait si l'allylamine continue jusqu'à ce que la solution se transforme en une masse semi-solide de cristaux.
4. Des précautions doivent être prises tout au long pour éviter la perte du produit par volatilisation. De plus, il ne faut pas laisser les vapeurs entrer en contact avec les voies nasales, car des éternuements violents se produisent.
5. Le distillat doit être conservé au froid (5–10°) pendant le processus de séchage et doit être séparé de l'hydroxyde de potassium avant le séchage avec du sodium.
Formule
C3H7N
Formule de poid
57.10
Point de fusion
-88°
Point d'ébullition
53-54°
Point de rupture
-28°(-18°F)
Densité
0,761
Indice de réfraction
1.4210
Stockage et sensibilité
Sensible à l'air. Températures ambiantes.
Solubilité
Entièrement miscible à l'eau.
L'allylamine est utilisée comme monomère dans le dépôt du polymère plasma d'allylamine.
L'allylamine a été utilisée pour générer un gradient chimique par copolymérisation plasma d'octadiène et de polymère d'allylamine sur de l'alumine nanoporeuse.
L'allylamine a été utilisée pour étudier la réactivité de surface de substrats recouverts de fines couches de films d'allylamine polymérisés par plasma.
L'allylamine a été utilisée dans une réaction de monocarboxyméthylation directe.
L'allylamine est un composé organique liquide et stable.
L'allylamine est l'amine insaturée la plus simple.
L'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) a nommé ce composé 3-Amino-prop-1-ène.
Production d'allylamine
Le chlorure d'allyle est traité avec de l'ammoniac afin de produire de l'allylamine.
Ce traitement est suivi du processus de distillation.
Les échantillons purs sont synthétisés par l'hydrolyse de l'isothiocyanate d'allyle.
Le comportement de ce produit chimique est typique des amines.
Propriétés physiques et chimiques de l'allylamine
Voici quelques-unes des propriétés de base de l'allylamine.
Aspect : L'allylamine est un liquide incolore.
Odeur : Ce composé a une odeur forte qui ressemble à l'ammoniac.
Solubilité : L'allylamine a une solubilité élevée dans l'eau.
Masse molaire: La masse molaire de l'allylamine est de 57,09 g/mol.
Densité : l'allylamine a une densité de 0,761.
Point de fusion : Le point de fusion de ce composé est de -88 °C (-126 °F).
Point d'ébullition : Le point d'ébullition de l'allylamine se situe entre 55 et 58 °C (131-136 °F).
Densité : La densité de cette substance liquide est de 0,7630 g/cm3.
Pression de vapeur : Sa pression de vapeur est de 32,3 kPa à une température de 25 °C.
Structure allylamine
La formule de ce composé peut également être désignée par CH2=CHCH2NH2.
Il y a trois atomes de carbone dans une molécule de cette amine.
Les atomes de carbone ont quatre électrons de valence, donc l'allylamine peut créer quatre liaisons covalentes.
Deux des trois carbones créent une double liaison (une liaison impliquant quatre électrons de liaison) entre eux.
Cinq des sept atomes d'hydrogène au total créent des liaisons simples avec les carbones.
L'azote a trois électrons de valence et crée une liaison simple avec la dernière valence restante du carbone.
Les deux atomes d'hydrogène restants créent des liaisons avec les deux autres électrons de valence de l'azote.
Applications de l'allylamine
Cette Amine la plus simple et la plus stable a diverses utilisations.
Utilisations industrielles
L'allylamine est utilisée comme solvant chimique dans différentes industries.
Utilisations médicales
L'allylamine est utilisée comme médicament antifongique pour le traitement de la teigne de la peau et du crâne.
De la crème ou des pilules fabriquées à partir de ce composé sont utilisées à cette fin.
Les crèmes n'ont pas d'effets secondaires ; cependant, les pilules peuvent causer des maux de tête et des problèmes d'estomac.
L'allylamine est également utilisée comme médicament pour la maladie de la peau « pied d'athlète ».
Cette Amine est utilisée pour fabriquer des médicaments antibiotiques, diurétiques et sédatifs.
À propos de l'allylamine
Information utile
L'allylamine est enregistrée au titre du règlement REACH et est fabriquée et/ou importée dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 100 à < 1 000 tonnes par an.
L'allylamine est utilisée par les professionnels (usages répandus), en formulation ou en reconditionnement et sur les sites industriels.
Utilisations par les consommateurs
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allylamine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
Durée de vie des articles
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allylamine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être transformée.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
L'allylamine est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'allylamine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
D'autres rejets d'allylamine dans l'environnement sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par ex.
Formulation ou reconditionnement
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance peut être utilisée. Le rejet dans l'environnement d'allylamine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
Utilisations sur sites industriels
L'allylamine est utilisée dans les produits suivants : produits pharmaceutiques, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau et produits chimiques de laboratoire.
L'allylamine est utilisée dans les domaines suivants : services de santé et recherche et développement scientifiques.
L'allylamine est utilisée pour la fabrication de : produits chimiques et plastiques.
Le rejet dans l'environnement d'allylamine peut se produire lors d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, en tant qu'étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), dans les auxiliaires technologiques sur les sites industriels et comme auxiliaire technologique.
Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles l'allylamine est le plus susceptible d'être rejetée dans l'environnement.
L'allylamine est un liquide fortement basique C3H7N utilisé dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques (comme diurétiques mercuriels)
L'allylamine est un monomère monomère-amine fonctionnel.
Il a une pureté de 99,5% minimum avec une teneur en eau de 0,50% maximum.
L'allylamine est bien adaptée pour une utilisation dans les revêtements.
Les allylamines sont une nouvelle classe de médicaments antifongiques qui inhibent la synthèse d'ergostérol au niveau de la squalène époxydase.
Ces agents sont hautement sélectifs pour l'enzyme fongique et ont un effet minimal sur la synthèse du cholestérol chez les mammifères.
La naftifine, le membre original de la série des allylamines, ne possède qu'une activité topique, tandis que l'analogue de la naftifine, la terbinafine, est actif à la fois par voie topique et par voie orale.
In vitro, la terbinafine est exceptionnellement active contre les dermatophytes, les moisissures et les champignons dimorphes chez lesquels elle exerce une action fongicide.
Ce profil in vitro se traduit par l'efficacité clinique de cette allylamine dans le traitement des infections à dermatophytes.
Lorsqu'elle est administrée par voie orale, la terbinafine est bien absorbée et rapidement et largement distribuée à la peau et au sébum à des concentrations qui dépassent les concentrations minimales inhibitrices de ces organismes de plusieurs ordres de grandeur.
Les allylamines (p. ex., naftifine, terbinafine) et la benzylamine buténafine apparentée inhibent la squalène époxydase, qui convertit le squalène en ergostérol.
L'inhibition de cette enzyme provoque l'accumulation intracellulaire du squalène, une substance toxique pour les cellules fongiques, et conduit à une mort cellulaire rapide.
Les allylamines se lient efficacement à la couche cornée en raison de leur nature lipophile. Ils pénètrent également profondément dans les follicules pileux.
L'allylamine est utilisée comme intermédiaire de produits chimiques pharmaceutiques, de produits chimiques agricoles, de colorants et de revêtements, de synthèse organique et de conditionneur de résine.
L'allylamine peut également être utilisée pour préparer un polymère amphotère.
Allylamine CAS 107-11-9
Numéro CAS : 107-11-9
Utilisation : Intermédiaires pharmaceutiques
Formule moléculaire : C3H7N
Poids moléculaire : 57,09
EINECS : 203-463-9
Densité : 0,763
Point de fusion : -88 C
Point d'ébullition : 58 °C
Point d'éclair : -29 °C
Solubilité : miscible
Codes de risque : R11 ; R23/24/25 ; Détails R51/53
Aspect : liquide jaune clair
Informations liansport: 140kgs
Symboles de danger : 6.1 (Groupe d'emballage : I)
Stabilité
Stabilité Sensible à l'air.
Risque d'incendie grave.
Facilement inflammable - notez le point d'éclair bas.
Peut s'enflammer à des températures proches de l'ambiante.
NOMS UICPA :
2-propène-1-amine
2-propène-1-ylamine
3-aminopropène
Allylamine
Allylamine
allylamine
Allylamine
allylamine
prop-2-en-1-amine
SYNONYMES :
ALLYLAMINE
2-propène-1-amine
107-11-9
prop-2-en-1-amine
Monoallylamine
3-aminopropène
3-aminopropylène
3-amino-1-propène
2-propénamine
2-propénylamine
Allyl Amine
Polyallylamine
NSC 7600
Allylamine, 98%
2-propène-1-ylamine
UNII-48G762T011
30551-89-4
MFCD00008199
48G762T011
Poly(allylamine)
chlorhydrate d'allylamine
allylamine
Allylamine, polymères
Homopolymère d'allylamine
CCRIS 4746
HSDB 2065
PAA-L
2-homopolymère de propénamine
EINECS 203-463-9
AAP 1LV
UN2334
ailylamine
BRN 0635703
AAP 10C
AAP 10L
allylamine
N-allylarnine
N-allylamine
AI3-23214
2-propénylamine
(2-propényl)amine
1-amino-2-propène
PubChem19133
Allylamine, >=99%
Solution de poly(allylamine)
CH2=CHCH2NH2
EC 203-463-9
4-04-00-01057 (Référence du manuel Beilstein)
WLN : Z2U1
Allylamine; 3-amino-1-propène
CHEMBL57286
2-propène-1-amine, homopolymère
DTXSID8024440
NSC7600
Allylamine [UN2334] [Poison]
BCP27099
NSC-7600
STR00193
BDBM50225454
CP0091
STL185583
ZINC17654097
AKOS000119634
Allylamine, purum, >=98,0 % (GC)
MCULE-2424616806
ONU 2334
Allylamine, puriss., >=99,5% (GC)
1-Aminoprop-2-ène
2-propène-1-ylamine
2-propène-1-amine
2-propénylamine
Allylamine
CH2=CHCH2NH2
3-aminopropène
3-aminopropylène
Allylamine, extra pure
Propène-3-amine
ALLYLAMINE POUR LA SYNTHÈSE 250 ML
ALLYLAMINE POUR LA SYNTHÈSE 1 L
2-propèneamine
Allylamine, 98+%, extra pur
allylaMate
Impureté ColesevelaM (AllylaMine)
AllyaMine
AllylaMine, 98%, SpcSeal
3-amino-1-propène, allylamine
Allylamine (alcool L-phénylalanine)
prop-2-énylamine
2-propénamine
2-PROPÈNE-1-AMINE
2-PROPEN-1-YLAMINE
3-AMINOPROPÈNE
3-AMINO-1-PROPÈNE
AA
ALLYLAMINE
MONOALLYLAMINE
ALLYLAMINE, 99+%
Allylamine, 98% (3-Amino-1-propène)
Allylamine, extra pure, 98+%
ALLYALMINE ( MONALLYAMINE )
Allylamine, 98+%
2-propène-1-ylamine, 3-amino-1-propène
XBA
