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L'alpha-arbutine est une hydroquinone glycosylée et un anomère de l'arbutine naturelle.
L'alpha-arbutine est utilisée dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques pour ses effets éclaircissants sur la peau, le traitement de l'hyperpigmentation et comme alternative plus sûre à l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine est un sérum à base d'eau spécialement conçu pour uniformiser le teint et minimiser l'apparence des taches brunes.
CAS : 84380-01-8
MF : C12H16O7
MW : 272,25
EINECS : 209-795-0
Synonymes
Poudre d'alpha-arbutine ; 4-hydroquinone-alpha-d-glucopyranoside ; alpha-arbutine ; a-arbutine ; Hydroquinone O-α-D-glucopyranoside ; 4-hydroxyphényl a-D-glucopyranoside ; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(HYDROXYMÉTHYL)-6-(4-HYDROXYPHÉNOXY)TÉTRAHYDROPYRAN-3,4,5-TRIOL ; 4-;hydroxyphényl alpha-D-glucopyranoside ; alpha-arbutine ; 84380-01-8 ; 4-hydroxyphényl a-D-glucopyranoside ; alpha arbutine;a-Arbutine;4-hydroxyphényl alpha-D-glucopyranoside;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)oxane-3,4,5-triol;UNII-72VUP07IT5;72VUP07IT5;ORISTAR AAT;a-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphényl;alpha-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphényl;CHEBI:29710;DTXSID20233358;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)tétrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol;MFCD09838262;AC1L4KBI;Alpha Arbutine;Alfa Arbutine ; I+/--Arbutine ; 4-hydroxyphényl-alpha-D-glucopyranoside ; PubChem16460 ; ALPHA.-ARBUTINE ; | A-Arbutine (standard) ; SCHEMBL435261 ; CHEMBL226495 ; ALPHA-ARBUTINE [WHO-DD] ; Derma Pella Intimate Brightening ; f point d'interrogation inversé-Arbutine ; HY-N3002R ; DTXCID20155849 ; BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N ; alpha-Arbutine, analytique norme;HY-N3002;s5112;AKOS015905235
;CCG-267174;DB14109;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxyméthyl)-6-(4-hydroxyphénoxy)tétrahydropyran-3,4,5-triol;1ST40211;AC-34884;AS-15466;A3284;CS-00 22901
;NS00120412;P-HYDROXYPHÉNYL-alpha-D-GLUCOPYRANOSIDE;EN300-7406351;P-HYDROXYPHÉNYL-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSIDE;4-HYDROXYPHÉNYL-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSIDE;W-203913;Q27110235
Ce sérum correcteur de taches brunes combine une concentration puissante d'alpha-arbutine purifiée, un ingrédient éclaircissant pour la peau bien connu, avec de l'acide hyaluronique.
Cette formule très puissante offre des résultats efficaces tout en étant facile à utiliser et bien tolérée. L'alpha-arbutine peut être utilisée quotidiennement dans n'importe quel régime pour favoriser un teint plus uniforme et réduire l'apparence des taches brunes.
L'alpha-arbutine améliore également l'éclat général de la peau pour un teint plus lumineux.
L'alpha-arbutine est naturellement présente dans des sources végétales telles que la busserole, la canneberge et la mûre, ce qui empêche essentiellement la formation de mélanine (le pigment qui crée la couleur de la peau).
La version synthétisée chimiquement de cet extrait de plante est connue sous le nom d'alpha-arbutine, qui est utilisée comme agent éclaircissant topique pour traiter les taches solaires, la pigmentation et les cicatrices causées par les dommages causés par le soleil et les éruptions cutanées.
L'alpha-arbutine a également des propriétés antioxydantes, qui protègent la peau des dommages potentiels du soleil.
Avec le rétinol, l'alpha-arbutine est un ingrédient assez courant dans les produits anti-âge pour traiter les taches de vieillesse, les ridules et les rides.
L'alpha-arbutine, également appelée hydroquinone β-D-glucopyranoside, est un antioxydant et un éclaircissant cutané naturel que l'on trouve naturellement dans la busserole.
L'alpha-arbutine réduit la formation de mélanine, améliorant l'apparence des taches de vieillesse, des taches de rousseur, du mélasma et de la pigmentation post-inflammatoire.
L'alpha-arbutine est la meilleure par rapport à la vitamine C car elle a moins d'effets secondaires et plus d'avantages comme la réduction des taches brunes, des taches de vieillesse, du vieillissement, etc.
L'alpha-arbutine donne des résultats plus rapides que la vitamine C.
L'alpha-arbutine agit comme l'hydroquinone, ce qui signifie qu'elle contient des facteurs dépigmentants.
L'alpha-arbutine n'est pas facilement absorbée par la peau, alors que l'arbutine s'absorbe rapidement par la peau.
L'alpha-arbutine est une hydroquinone glycosylée et un anomère de l'arbutine naturelle.
L'alpha-arbutine est un puissant inhibiteur de la tyrosinase, une enzyme vitale impliquée dans la biosynthèse de la mélanine épidermique.
L'alpha-arbutine trouve une large application en tant qu'agent éclaircissant puissant pour la peau dans les industries cosmétiques.
L'arbutine ou alpha-arbutine est un produit naturel.
L'alpha-arbutine est un glucoside d'hydroquinone aux propriétés antioxydantes.
L'alpha-arbutine est largement utilisée en cosmétique comme agent dépigmentant, agissant comme inhibiteur de la tyrosinase dans les mélanocytes.
L'alpha-arbutine agit en supprimant les enzymes qui stimulent ces mélanocytes sans les tuer ni les inhiber complètement.
En conséquence, la production de mélanine est diminuée pour éviter l'hyperpigmentation qui pourrait être causée par un excès de rayonnement UV ou une activité plus élevée des tyrosinases.
L'alpha-arbutine est un ingrédient d'origine végétale ou synthétique qui aide à éclaircir, à atténuer les décolorations, à protéger la peau du stress oxydatif et à favoriser un teint plus uniforme.
L'alpha-arbutine est fabriquée à partir d'hydroquinone et de la forme alpha de la molécule de sucre, le glucose.
Son mécanisme d'action sur la peau n'est pas entièrement compris ; cependant, on pense que l'alpha-arbutine agit en interrompant ou en limitant la capacité d'une enzyme de la peau (connue sous le nom de tyrosinase) à produire trop de mélanine.
Cela permet à son tour de réduire la taille et l'apparence des décolorations de surface.
En tant qu'antioxydant, l'alpha-arbutine peut aider à neutraliser les radicaux libres qui endommagent la peau et également à stimuler les défenses antioxydantes naturelles de la peau.
On pensait autrefois que l'alpha-arbutine fonctionnait parce qu'elle se décomposait en hydroquinone sur la peau, mais nous savons maintenant que la quantité d'hydroquinone produite à partir de l'alpha-arbutine est probablement trop faible pour jouer un rôle dans ses bienfaits anti-décoloration.
Il est intéressant de noter que l'alpha-arbutine semble être déclenchée par des micro-organismes présents à la surface de la peau et/ou par l'exposition aux rayons UV.
L'alpha-arbutine, également appelée β-D-glucopyranoside d'hydroquinone, est un antioxydant et un éclaircissant cutané naturel que l'on trouve naturellement dans la busserole.
L'alpha-arbutine réduit la formation de mélanine, améliorant ainsi l'apparence des taches de vieillesse, des taches de rousseur, du mélasma et de la pigmentation post-inflammatoire.
L'alpha-arbutine est une molécule d'hydroquinone glycosylée, c'est-à-dire une molécule de sucre qui a remplacé l'un des groupes hydroxyle (-OH) de l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine est considérée comme la référence absolue en matière d'éclaircissement de la peau, mais cet inhibiteur de la tyrosinase bien étudié suscite des inquiétudes, notamment en ce qui concerne la sensibilisation cutanée, la mélanocytotoxicité due aux sous-produits oxydatifs et l'ochronose exogène (pigmentation tachetée bleu-noir) résultant d'une application à long terme.
L'alpha-arbutine est une alternative plus tolérable à l'hydroquinone et est parfois appelée « hydroquinone naturelle ».
L'alpha-arbutine fonctionne de manière similaire à l'hydroquinone, en raison de sa structure moléculaire, mais avec une irritation et une mélanocytotoxicité réduites.
L'alpha-arbutine ne présente aucun risque en ce qui concerne l'ochronose exogène et présente un risque minimal d'irritation et de sensibilisation, ce qui en fait une alternative plus tolérable à l'hydroquinone.
Fonctions biologiques
L'alpha-arbutine agit comme un inhibiteur compétitif de la tyrosinase et ralentit également la maturation des mélanosomes (les organites qui synthétisent et stockent la mélanine ou le pigment).
L'alpha-arbutine est importante car elle agit sur deux mécanismes différents de pigmentation.
L'alpha-arbutine est dérivée de l'acide aminé tyrosine et cette conversion est régulée par l'enzyme tyrosinase.
L'alpha-arbutine a une structure similaire à la tyrosine, qui s'insère dans la tyrosinase, nécessaire à la mélanogénèse.
Cela signifie que l'alpha-arbutine entre en compétition de manière réversible avec la tyrosine pour une tache sur l'enzyme et n'inhibe pas la viabilité cellulaire, elle n'est donc pas cytotoxique.
En ciblant la tyrosinase, l'enzyme limitant la vitesse de formation de la mélanine, ainsi qu'en ralentissant la production des organites qui produisent la mélanine, l'alpha-arbutine est un puissant agent éclaircissant pour la peau.
Mécanisme d'action
L'alpha-arbutine est souvent commercialisée comme une alternative plus sûre à l'hydroquinone (un ingrédient éclaircissant pour la peau populaire qui a été interdit en Europe et en Australie).
L'alpha-arbutine a des résultats similaires en éclaircissant la peau, mais sans le processus dangereux de blanchiment.
Au lieu de cela, l'alpha-arbutine réduit la production de pigments de la peau en supprimant les enzymes qui stimulent la mélanine.
Cela ralentit également le processus par lequel la lumière UV provoque la pigmentation, de sorte que l'alpha-arbutine prévient et traite les problèmes de pigmentation.
Le mécanisme d'action de l'alpha-arbutine en tant qu'agent éclaircissant de la peau se fait principalement par l'inhibition enzymatique compétitive de la tyrosinase, ce qui entraîne une diminution de la production de mélanine sans affecter l'expression du gène de l'ARNm de la tyrosinase.
L'alpha-arbutine est un inhibiteur de la tyrosinase plus puissant que l'arbutine.
L'alpha-arbutine inhibe directement l'activité enzymatique de la tyrosinase, qui est essentielle à la synthèse de la mélanine.
La tyrosinase catalyse les deux premières étapes de la production de mélanine : l'hydroxylation de la tyrosine en l-DOPA et l'oxydation de la l-DOPA en dopaquinone.
En inhibant la tyrosinase, l'alpha-arbutine réduit la formation de mélanine dans les mélanocytes.
L'alpha-arbutine n'affecte pas l'expression génétique de l'ARNm de la tyrosinase.
Cela signifie que si l'alpha-arbutine inhibe l'activité de l'enzyme tyrosinase, l'alpha-arbutine ne diminue pas la production de l'enzyme au niveau génétique.
Cette réduction de la mélanine conduit à des tons de peau plus clairs et peut aider au traitement des troubles d'hyperpigmentation.
L'efficacité de l'alpha-arbutine dans la réduction de la synthèse de mélanine a été démontrée dans des cellules de mélanome humain en culture et dans un modèle de peau humaine tridimensionnel, où l'alpha-arbutine a efficacement réduit la synthèse de mélanine.
Propriétés chimiques de l'alpha-arbutine
Point de fusion : 195-196°C
Point d'ébullition : 561,6±50,0 °C (prévu)
Densité : 1,556±0,06 g/cm3 (prévu)
Température de stockage : 2-8°C
Solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement)
Forme : solide
pka : 10,10±0,15 (prévu)
Couleur : blanc à blanc cassé
BRN : 89675
InChI : InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/s3
Clé InChI : BJRNKVDFDLYUGJ-ZIQFBCGOSA-N
Référence de la base de données CAS : 84380-01-8 (référence de la base de données CAS)
L'alpha-arbutine est une molécule d'hydroquinone glycosylée, c'est-à-dire une molécule de sucre qui a remplacé l'un des groupes hydroxyle (-OH) de l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine est considérée comme la référence absolue en matière d'éclaircissement de la peau, mais cet inhibiteur de la tyrosinase bien étudié suscite des inquiétudes, notamment en ce qui concerne la sensibilisation cutanée, la mélanocytotoxicité due aux sous-produits oxydatifs et l'ochronose exogène (pigmentation tachetée bleu-noir) résultant d'une application à long terme.
L'alpha-arbutine est une alternative plus tolérable à l'hydroquinone et est parfois appelée « hydroquinone naturelle ».
L'alpha-arbutine fonctionne de manière similaire à l'hydroquinone, en raison de sa structure moléculaire, mais avec une irritation et une mélanocytotoxicité réduites.
L'alpha-arbutine ne présente aucun risque en ce qui concerne l'ochronose exogène et présente un risque minimal d'irritation et de sensibilisation, ce qui en fait une alternative plus tolérable à l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine est une substance synthétique qui peut être produite par glycosylation enzymatique de l'hydroquinone en présence d'α-amylase et de dextrine.
Dans un exemple, cela a été fait dans Escherichia coli recombinant, en utilisant l'amylase de Bacillus subtilis et la sucrose phosphorylase de Leuconostoc mesenteroides.
Structurellement, l'alpha-arbutine est l'anomère α de l'arbutine (β-arbutine) et, comme la forme β, c'est un inhibiteur enzymatique de la tyrosinase humaine.
Utilisations
L'alpha-arbutine peut être utilisée comme étalon de référence analytique pour la détermination de l'analyte dans les cosmétiques par chromatographie liquide haute performance avec détection UV (HPLC-UV).
L'alpha-arbutine est un composant utilisé dans les cosmétiques blanchissants pour la peau.
L'alpha-arbutine est utilisée dans les industries cosmétiques et pharmaceutiques pour ses effets éclaircissants sur la peau, le traitement de l'hyperpigmentation et comme alternative potentiellement plus sûre à l'hydroquinone.
L'alpha-arbutine peut également posséder des propriétés antioxydantes, qui peuvent protéger la peau des dommages causés par les radicaux libres.
L'alpha-arbutine est utilisée dans les produits destinés à atténuer les lentigos solaires, les taches de rousseur, le mélasma et d'autres formes d'hyperpigmentation où l'excès de mélanine est un problème, offrant un teint de peau plus uniforme.
Pour l'alpha-arbutine, des concentrations allant jusqu'à 2 % d'alpha-arbutine sont trouvées dans les crèmes pour le visage et les sérums et 0,5 % dans les crèmes pour le corps.
L'alpha-arbutine a montré une réduction significative de la synthèse de mélanine dans des cellules de mélanome humain cultivées et un modèle de peau humaine tridimensionnel, avec une synthèse de mélanine réduite à 40 % du témoin, indiquant sa puissance en tant qu'agent éclaircissant de la peau sans affecter la viabilité cellulaire.
Effets secondaires
L'alpha-arbutine est un composé actif.
L'utilisation de trop d'agents actifs ensemble peut rendre votre peau dure.
Pour les peaux sensibles, l'utilisation d'une trop grande quantité de produit contenant de l'alpha-arbutine peut provoquer une sensation de brûlure sur votre visage ou votre peau.
L'utilisation de crèmes hydratantes juste après l'application d'une crème ou d'un gel d'alpha-arbutine peut ne pas bien fonctionner sur votre peau.
L'alpha-arbutine est un composé léger qui n'est pas bien absorbé par la peau s'il est appliqué sur une crème hydratante.
Les effets secondaires de l'alpha-arbutine se produisent lorsqu'elle est appliquée sur une peau craquelée.
L'alpha-arbutine convient à un usage topique, mais lorsqu'elle entre en contact avec une plaie exposée, elle provoque une irritation insupportable.
