АЛЬФА-АРБУТИН

Альфа-арбутин — это гликозилированный гидрохинон и аномер природного арбутина.
Альфа-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для осветления кожи, лечения гиперпигментации и в качестве более безопасной альтернативы гидрохинону.
Альфа-арбутин — это сыворотка на водной основе, специально разработанная для выравнивания тона кожи и минимизации появления темных пятен.

CAS: 84380-01-8
MF: C12H16O7
MW: 272,25
EINECS: 209-795-0

Синонимы
Порошок альфа-арбутина;4-гидрохинон-альфа-d-глюкопиранозид;альфа-арбутин;a-арбутин;Гидрохинон O-α-D-глюкопиранозид;4-гидроксифенил a-D-глюкопиранозид;(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(ГИДРОКСИМЕТИЛ)-6-(4-ГИДРОКСИФЕНОКСИ)ТЕТРАГИДРОПИРАН-3,4,5-ТРИОЛ;4-;гидроксифенил альфа-D-глюкопиранозид;альфа-арбутин;84380-01-8;4-гидроксифенил a-D-глюкопиранозид;альфа-арбутин;a-арбутин;4-гидроксифенил альфа-D-глюкопиранозид;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол;UNII-72VUP07IT5;72VUP07IT5;ORISTAR AAT;a-D-глюкопиранозид, 4-гидроксифенил;альфа-D-глюкопиранозид, 4-гидроксифенил;CHEBI:29710;DTXSID20233358;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-(4-гидроксифенокси)тетрагидро-2H-пиран-3,4,5-триол;MFCD09838262;AC1L4KBI;Альфа Арбутин;Альфа-арбутин;I+/--арбутин;4-гидроксифенил-альфа-D-глюкопиранозид;PubChem16460;.АЛЬФА.-АРБУТИН;|A-арбутин (стандарт);SCHEMBL435261;CHEMBL226495;АЛЬФА-АРБУТИН [WHO-DD];Derma Pella Intimate Brightening;f перевернутый вопросительный знак-арбутин;HY-N3002R;DTXCID20155849;BJRNKVDFDLYGJ-ZIQFBCGOSA-N;альфа-арбутин, аналитический стандарт;HY-N3002;s5112;AKOS015905235
;CCG-267174;DB14109;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(гидроксиметил)-6-(4-гидроксифенокси)тетрагидропиран-3,4,5-триол;1ST40211;AC-34884;AS-15466;A3284;CS-00 22901
;NS00120412;P-ГИДРОКСИФЕНИЛ-альфа-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД;EN300-7406351;P-ГИДРОКСИФЕНИЛ-.АЛЬФА.-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД;4-ГИДРОКСИФЕНИЛ-.АЛЬФА.-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИД;W-203913;Q27110235

Эта сыворотка для коррекции темных пятен сочетает мощную концентрацию очищенного альфа-арбутина, известного ингредиента для осветления кожи, с гиалуроновой кислотой.
Эта высококонцентрированная формула обеспечивает эффективные результаты, но проста в использовании и хорошо переносится. Альфа-арбутин можно использовать ежедневно в любой схеме для поддержания более ровного тона кожи и уменьшения видимости темных пятен.

Альфа-арбутин также улучшает общее сияние кожи, делая цвет лица более ярким.
Альфа-арбутин естественным образом содержится в таких растениях, как толокнянка, клюква и шелковица, и по существу предотвращает образование меланина (пигмента, который создает цвет кожи).
Химически синтезированная версия этого растительного экстракта известна как альфа-арбутин, которая используется в качестве местного осветляющего средства для кожи для лечения солнечных пятен, пигментации и шрамов, вызванных повреждением от солнца и высыпаниями.
Альфа-арбутин также обладает антиоксидантными свойствами, которые защищают кожу от потенциального повреждения солнцем.
Наряду с ретинолом альфа-арбутин является довольно распространенным ингредиентом в антивозрастных продуктах для лечения пигментных пятен, тонких линий и морщин.

Альфа-арбутин, также называемый гидрохинон β-D-глюкопиранозидом, является природным антиоксидантом и осветлителем кожи, который естественным образом содержится в растении толокнянки.
Альфа-арбутин уменьшает образование меланина, улучшая внешний вид пигментных пятен, веснушек, мелазмы и поствоспалительной пигментации. Альфа-арбутин лучше витамина С, так как у него меньше побочных эффектов и больше преимуществ, таких как уменьшение темных пятен, пигментных пятен, старения и т. д.
Альфа-арбутин дает более быстрые результаты, чем витамин С.
Альфа-арбутин действует как гидрохинон, что означает, что он имеет депигментирующие факторы.
Альфа-арбутин нелегко впитывается в кожу, тогда как арбутин быстро впитывается в кожу.

Альфа-арбутин — это гликозилированный гидрохинон и аномер натурального арбутина.
Альфа-арбутин — это мощный ингибитор тирозиназы, жизненно важного фермента, участвующего в биосинтезе эпидермального меланина.
Альфа-арбутин находит широкое применение в качестве мощного осветляющего кожу средства в косметической промышленности.
Арбутин или альфа-арбутин — это натуральный продукт.
Альфа-арбутин — это гидрохиноновый глюкозид с антиоксидантными свойствами.
Альфа-арбутин широко используется в косметике в качестве депигментирующего агента, действуя как ингибитор тирозиназы в меланоцитах.
Альфа-арбутин действует, подавляя ферменты, которые стимулируют эти меланоциты, не убивая и не ингибируя их полностью.
В результате выработка меланина снижается, чтобы избежать гиперпигментации, которая может быть вызвана избытком УФ-излучения или более высокой активностью тирозиназ.

Альфа-арбутин — это растительный или синтетический ингредиент, который помогает осветлить, устранить пигментацию, защитить кожу от окислительного стресса и способствовать более ровному тону кожи.
Альфа-арбутин производится из гидрохинона и альфа-формы молекулы сахара, глюкозы.
Механизм его действия на кожу до конца не изучен; однако считается, что альфа-арбутин работает, прерывая или ограничивая способность фермента в коже (известного как тирозиназа) производить слишком много меланина.
Это, в свою очередь, помогает уменьшить размер и внешний вид поверхностных пигментных пятен.
Как антиоксидант, альфа-арбутин может помочь нейтрализовать свободные радикалы, повреждающие кожу, а также помочь усилить естественную антиоксидантную защиту кожи.
Когда-то считалось, что альфа-арбутин работает, потому что он распадается на гидрохинон на коже, но теперь мы знаем, что количество гидрохинона, производимого из альфа-арбутина, вероятно, слишком мало, чтобы играть роль в его преимуществах в обесцвечивании.
Интересно, что альфа-арбутин, по-видимому, микроорганизмы на поверхности кожи и/или воздействие ультрафиолетового света являются триггерами, которые высвобождают часть гидрохинона, используемого для создания альфа-арбутина.

Альфа-арбутин, также называемый гидрохинон β-D-глюкопиранозидом, является природным антиоксидантом и осветлителем кожи, который естественным образом содержится в растении толокнянки.
Альфа-арбутин снижает образование меланина, улучшая внешний вид пигментных пятен, веснушек, мелазмы и поствоспалительной пигментации.
Альфа-арбутин представляет собой гликозилированную молекулу гидрохинона, то есть молекулу сахара, которая заменила одну из гидроксильных (-ОН) групп на гидрохиноне.
Альфа-арбутин считается золотым стандартом осветления кожи, но существуют опасения, связанные с этим хорошо изученным ингибитором тирозиназы, такие как сенсибилизация кожи, меланоцитотоксичность от окислительных побочных продуктов и экзогенный охроноз (сине-черная пятнистая пигментация) в результате длительного применения.

Альфа-арбутин является более переносимой альтернативой гидрохинону и иногда называется «натуральным гидрохиноном».

Альфа-арбутин действует аналогично гидрохинону из-за своей молекулярной структуры, но с меньшим раздражением и меланоцитотоксичностью.

Альфа-арбутин не представляет риска в отношении экзогенного охроноза и представляет минимальный риск раздражения и сенсибилизации, что делает его более переносимой альтернативой гидрохинону.

Биологические функции
Альфа-арбутин действует как конкурентный ингибитор тирозиназы, а также замедляет созревание меланосом (органелл, которые синтезируют и хранят меланин или пигмент).
Альфа-арбутин важен, поскольку он работает по двум различным механизмам пигментации.
Альфа-арбутин получен из аминокислоты тирозина, и это преобразование регулируется ферментом тирозиназой.
Альфа-арбутин по структуре похож на тирозин, который входит в тирозиназу, необходимую для меланогенеза.
Это означает, что альфа-арбутин обратимо конкурирует с тирозином за место на ферменте и не подавляет жизнеспособность клеток, поэтому он не является цитотоксичным.
Воздействуя на тирозиназу, фермент, ограничивающий скорость образования меланина, а также замедляя выработку органелл, которые производят меланин, альфа-арбутин является мощным осветляющим средством для кожи.

Механизм действия
Альфа-арбутин часто рекламируется как более безопасная альтернатива гидрохинону (популярному ингредиенту для осветления кожи, запрещенному в Европе и Австралии).
Альфа-арбутин имеет схожие результаты в осветлении кожи, но без опасного процесса отбеливания.
Вместо этого альфа-арбутин снижает выработку пигмента кожей, подавляя ферменты, стимулирующие меланин.
Это также замедляет процесс, посредством которого ультрафиолетовый свет вызывает пигментацию, поэтому альфа-арбутин как предотвращает, так и лечит проблемы пигментации.

Механизм действия альфа-арбутина как осветляющего кожу агента в первую очередь заключается в конкурентном ферментативном ингибировании тирозиназы, что приводит к снижению выработки меланина, не влияя на экспрессию гена мРНК тирозиназы.
Альфа-арбутин является более мощным ингибитором тирозиназы, чем арбутин.
Альфа-арбутин напрямую ингибирует ферментативную активность тирозиназы, которая необходима для синтеза меланина.
Тирозиназа катализирует первые два этапа производства меланина: гидроксилирование тирозина до L-ДОФА и окисление L-ДОФА до допахинона.
Ингибируя тирозиназу, альфа-арбутин снижает образование меланина в меланоцитах.

Альфа-арбутин не влияет на экспрессию гена мРНК тирозиназы.
Это означает, что в то время как α-арбутин ингибирует активность фермента тирозиназы, альфа-арбутин не снижает выработку фермента на генетическом уровне.
Это снижение меланина приводит к более светлому тону кожи и может помочь в лечении нарушений гиперпигментации.
Эффективность α-арбутина в снижении синтеза меланина была продемонстрирована на культивируемых клетках человеческой меланомы и трехмерной модели человеческой кожи, где альфа-арбутин эффективно снижал синтез меланина.

Химические свойства альфа-арбутина
Точка плавления: 195-196 °C
Точка кипения: 561,6 ± 50,0 °C (прогнозируемая)
Плотность: 1,556 ± 0,06 г/см3 (прогнозируемая)
Температура хранения: 2-8 °C
Растворимость: ДМСО (немного), метанол (немного)
Форма: Твердая
pka: 10,10 ± 0,15 (прогнозируемая)
Цвет: от белого до грязно-белого
BRN: 89675
InChI: InChI=1/C12H16O7/c13-5-8-9(15)10(16)11(17)12(19-8)18-7-3-1-6(14)2-4-7/h1-4,8-17H,5H2/t8-,9-,10+,11-,12+/s3
InChIKey: BJRNKVDFDLYGJ-ZIQFBCGOSA-N
Ссылка на базу данных CAS: 84380-01-8(Ссылка на базу данных CAS)

Альфа-арбутин — это гликозилированная молекула гидрохинона, то есть молекула сахара, которая заменила одну из гидроксильных (-ОН) групп на гидрохиноне.
Альфа-арбутин считается золотым стандартом осветления кожи, но существуют опасения, связанные с этим хорошо изученным ингибитором тирозиназы, такие как сенсибилизация кожи, меланоцитотоксичность от окислительных побочных продуктов и экзогенный охроноз (сине-черная пятнистая пигментация) в результате длительного применения.

Альфа-арбутин является более переносимой альтернативой гидрохинону и иногда называется «натуральным гидрохиноном».

Альфа-арбутин действует аналогично гидрохинону из-за своей молекулярной структуры, но с уменьшенным раздражением и меланоцитотоксичностью.
Альфа-арбутин не представляет риска в отношении экзогенного охроноза и представляет минимальный риск раздражения и сенсибилизации, что делает его более переносимой альтернативой гидрохинону.

Альфа-арбутин — это синтетическое вещество, которое может быть получено путем ферментативного гликозилирования гидрохинона в присутствии α-амилазы и декстрина.
В одном примере это было сделано в рекомбинантной Escherichia coli с использованием амилазы Bacillus subtilis и сахарозофосфорилазы Leuconostoc mesenteroides.
Структурно альфа-арбутин представляет собой α-аномера арбутина (β-арбутина), и, как и β-форма, является ингибитором фермента человеческой тирозиназы.

Применение
Альфа-арбутин может использоваться в качестве аналитического эталонного стандарта для определения аналита в косметике методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с УФ-детектированием (ВЭЖХ-УФ).
Альфа-арбутин является компонентом, используемым в косметике для отбеливания кожи.
Альфа-арбутин используется в косметической и фармацевтической промышленности для осветления кожи, лечения гиперпигментации и в качестве возможной более безопасной альтернативы гидрохинону.

Альфа-арбутин также может обладать антиоксидантными свойствами, которые могут защищать кожу от повреждения свободными радикалами.
Альфа-арбутин используется в продуктах, направленных на устранение солнечного лентиго, веснушек, мелазмы и других форм гиперпигментации, где избыток меланина является проблемой, обеспечивая более ровный цвет лица.
Что касается альфа-арбутина, концентрации до 2% α-арбутина обнаружены в кремах для лица и сыворотках и 0,5% в кремах для тела.

Альфа-арбутин показал значительное снижение синтеза меланина в культивируемых клетках меланомы человека и трехмерной модели кожи человека, при этом синтез меланина снизился до 40% от контроля, что указывает на его эффективность в качестве осветляющего средства для кожи без влияния на жизнеспособность клеток.

Побочные эффекты

Альфа-арбутин является активным соединением.

Использование слишком большого количества активных веществ одновременно может вызвать жесткость кожи.

Для чувствительной кожи использование слишком большого количества продукта, содержащего альфа-арбутин, может вызвать ощущение жжения на лице или коже.
Использование увлажняющих средств сразу после нанесения крема или геля с альфа-арбутином может не оказать положительного воздействия на вашу кожу.
Альфа-арбутин — это легкое соединение, которое плохо впитывается в кожу, если наносить его поверх увлажняющего средства.
Побочные эффекты альфа-арбутина возникают при нанесении на потрескавшуюся кожу.
Альфа-арбутин подходит для местного применения, но при контакте с открытой раной он вызывает невыносимое раздражение.