OXYDE D'AMINE

Oxyde d'amine, également connu sous le nom de N-oxyde d'amine et N-oxyde, est un composé chimique qui contient le groupe fonctionnel R3N+−O−, une liaison covalente coordonnée N−O avec trois chaînes latérales supplémentaires d'hydrogène et/ou d'hydrocarbures attachées à N.
Parfois, l'oxyde d'amine est écrit R3N → O ou, à tort, R3N=O.

Autres noms : Oxydes d'ammonium, Oxydes d'alkylamine, Composés oxo d'ammonium, N-oxydes, N-oxydes d'amine, Amines oxydées, N-oxydo-amines, Dérivés d'oxyde d'ammonium, Oxydes de N-alkylamine, N-oxydes d'alkylamine, Composés d'oxyde d'ammoniac, Composés d'amine oxydée, Alkylamines oxydées, Dérivés d'amine oxydée, Composés d'ammonium oxydé, Oxydes d'amine N-substitués, Oxydes d'amine quaternaire, Oxydes d'amine grasse, Oxydes d'amine cationique, Oxydes d'amine amphiphile

Au sens strict, le terme oxyde d'amine s'applique uniquement aux oxydes d'amines tertiaires.
Parfois, l'oxyde d'amine est également utilisé pour les dérivés analogues des amines primaires et secondaires.

Les exemples d’oxydes d’amine comprennent le N-oxyde de pyridine, un solide cristallin soluble dans l’eau avec un point de fusion de 62 à 67 °C, et le N-oxyde de N-méthylmorpholine, qui est un oxydant.
Bon nombre de ces produits reposent sur une classe de composés organiques appelés oxydes d’amine.

Les oxydes d’amines sont essentiels pour les industries du nettoyage et des cosmétiques.
Pour comprendre leur importance, nous devons d’abord comprendre leur formule générale et leur structure.

Une fois que nous savons cela, nous pouvons utiliser ces informations pour expliquer leurs utilisations et applications courantes.
Les oxydes d'amine sont des tensioactifs ayant une grande capacité à réduire la tension superficielle, un HLB adapté à l'application et une faible irritabilité oculaire/cutanée.

Un oxyde d'amine est un composé chimique qui contient le groupe fonctionnel R3N+−O−, un N−O avec trois chaînes latérales supplémentaires d'hydrogène et/ou d'hydrocarbures attachées à N.
Un oxyde d'amine agit comme un tensioactif non ionique à pH neutre et alcalin et cationique dans des conditions acides, et est compatible avec la plupart des autres tensioactifs.

L'oxyde d'amine peut être utilisé pour de nombreuses applications telles qu'émulsifiant, stabilisateur d'émulsion et agent antistatique.
Dans les formulations de shampooing, l'oxyde d'amine est utilisé comme booster de mousse et épaississant, et peut être utilisé en conjonction avec ou à la place des alcanolamides.

Dans les solutions neutres ou alcalines, l'oxyde d'amine présente un caractère non ionique et est donc compatible avec les anioniques.
Dans les solutions acides, il présente de légères propriétés quaternaires qui lui permettent de conférer de la substantivité à la peau et aux cheveux.

L'oxyde d'amine est recommandé pour une utilisation dans les nettoyants pour le corps, les savons pour les mains et les shampooings.
Les oxydes d'amine sont des tensioactifs à base d'amine, représentant l'une des plus petites classes de tensioactifs par rapport aux éthoxylates d'alcool et aux tensioactifs anioniques sulfonés et sulfatés.

Les oxydes d’amine sont une classe de tensioactifs amphotères qui sont d’excellents détergents, boosters de mousse et stabilisateurs de mousse.
Les oxydes d'amine sont utilisés dans les formulations de détergents pour assurer l'émulsification des graisses et la suspension des salissures.

En tant qu'amphotères, les oxydes d'amine agissent comme tensioactif non ionique dans les formulations à pH neutre et alcalin.
L'oxyde d'amine est un processus de fabrication rigoureusement perfectionné impliquant l'ozonation, l'osmose inverse et la filtration UV qui garantit que les oxydes d'amine sont microbiologiquement purs, exempts de bactéries et d'autres contaminants.

Les oxydes d’amine présentent des effets synergétiques lorsqu’ils sont combinés avec des tensioactifs anioniques et d’autres tensioactifs non ioniques.
Par exemple, lorsque l'oxyde d'amine est utilisé en combinaison avec du lauryléther sulfate de sodium anionique (SLES), l'oxyde d'amine augmente l'effet détergent de l'oxyde d'amine.

L'oxyde d'amine a une faible teneur en peroxyde d'hydrogène résiduel, inférieure à 800 ppm, alors que la norme industrielle est de 1 500 ppm.
Le produit fini a un aspect « blanc eau » limpide, ce qui garantit qu'aucun colorant supplémentaire n'est nécessaire dans la formulation finale.UTILISATIONS DE L'OXYDE D'AMINE : L'oxyde d'amine peut être appliqué aux produits de nettoyage, ils fonctionnent comme d'excellents détergents, tout en offrant d'excellentes propriétés de renforcement et de stabilisation de la mousse.
Les oxydes d'amine sont souvent utilisés pour fournir de la viscosité et de puissants pouvoirs nettoyants (émulsification des graisses et suspension des salissures) et sont largement utilisés avec l'hypochlorite de sodium et le peroxyde d'hydrogène pour produire des produits à base d'eau de Javel.

La série produit une mousse dense et stable qui peut être utilisée dans la formulation de composés de nettoyage à haute alcalinité.
L'oxyde d'amine est utilisé dans le nettoyage industriel. Une fois le produit pulvérisé sur l'équipement contaminé, l'oxyde d'amine permet une excellente adhérence à la surface, offrant un temps de maintien prolongé selon les besoins.

L'oxyde d'amine peut également être appliqué dans les produits de soins personnels (shampooings, soins de bain et gels douches), car le produit offre d'excellentes propriétés épaississantes, émollientes et émulsifiantes.
Comme nous l’avons mentionné au début de cette leçon, les industries du nettoyage et des cosmétiques dépendent fortement des oxydes d’amines.

Dans ces industries, les oxydes d’amine jouent souvent un rôle de tensioactif.
Un tensioactif sert à abaisser la tension superficielle d’un ou de plusieurs liquides.

L'oxyde d'amine est cette propriété sur laquelle les industries de nettoyage et de cosmétiques s'appuient pour créer des détergents.
L'oxyde d'amine peut être appliqué aux produits de nettoyage, ils fonctionnent comme d'excellents détergents, tout en offrant d'excellentes propriétés de renforcement et de stabilisation de la mousse.

Les oxydes d'amine sont souvent utilisés pour fournir de la viscosité et de puissants pouvoirs nettoyants (émulsification des graisses et suspension des salissures) et sont largement utilisés avec l'hypochlorite de sodium et le peroxyde d'hydrogène pour produire des produits à base d'eau de Javel.
L'oxyde d'amine est une mousse stable qui peut être utilisée dans la formulation de composés de nettoyage à haute alcalinité.

L'oxyde d'amine est utilisé dans le nettoyage industriel. Une fois le produit pulvérisé sur l'équipement contaminé, l'oxyde d'amine permet une excellente adhérence à la surface, offrant un temps de maintien prolongé selon les besoins.
Les oxydes d'amine peuvent également être appliqués dans les produits de soins personnels (shampooings, soins de bain et gels douches), car le produit offre d'excellentes propriétés épaississantes, émollientes et émulsifiantes.

L'oxyde d'amine peut être utilisé pour de nombreuses applications telles qu'émulsifiant, stabilisateur d'émulsion et agent antistatique.
Dans les formulations de shampooing, l'oxyde d'amine est utilisé comme booster de mousse et épaississant, et peut être utilisé en conjonction avec ou à la place des alcanolamides.

Dans les solutions neutres ou alcalines, l'oxyde d'amine présente un caractère non ionique et est donc compatible avec les anioniques.
Dans les solutions acides, l'oxyde d'amine présente des propriétés quaternaires douces qui permettent à l'oxyde d'amine de conférer de la substantivité à la peau et aux cheveux.
L'oxyde d'amine est recommandé pour une utilisation dans les nettoyants pour le corps, les savons pour les mains et les shampooings.APPLICATION DE L'OXYDE D'AMINE :

Les oxydes d’amine sont des tensioactifs couramment utilisés dans les produits de consommation tels que les shampooings, les après-shampooings, les détergents et les nettoyants pour surfaces dures.
L'oxyde d'amine est l'oxyde d'amine le plus utilisé commercialement.

Les oxydes d'amines sont considérés comme une classe de composés à volume de production élevé dans plus d'un pays membre de l'Organisation de coopération et de développement économiques (OCDE) ; avec une production annuelle de plus de 26 000, 16 000 et 6 800 tonnes (28 700, 17 600 et 7 500 tonnes courtes) aux États-Unis, en Europe et au Japon, respectivement.
Les oxydes d’amine servent de stabilisateurs, d’épaississants, d’émollients, d’émulsifiants et de conditionneurs avec des concentrations actives comprises entre 0,1 et 10 %.

Le reste (< 5 %) est utilisé dans les soins personnels, les produits institutionnels, commerciaux et pour des utilisations brevetées uniques telles que la photographie.
Les oxydes d’amine sont des tensioactifs couramment utilisés dans les produits de consommation tels que les shampooings, les après-shampooings, les détergents et les nettoyants pour surfaces dures.

Bains moussants
Après-shampooings et shampoings
Détergents à lessive
Agents nettoyants tout usage
Produits de blanchiment liquide
Stabilisateurs de mousse dans les industries du caoutchouc et des polymères
Capacités moussantes élevées ou faibles

FONCTION DE L'OXYDE D'AMINE :
Nettoyage
Émulsifiant
Modificateur sensoriel
Épaississant

PROPRIÉTÉS DE L'OXYDE D'AMINE :
Les oxydes d'amine sont utilisés comme groupe protecteur pour les amines et comme intermédiaires chimiques.
Les oxydes d’amines à longue chaîne sont utilisés comme tensioactifs amphotères et stabilisateurs de mousse.

Les oxydes d’amine sont des molécules hautement polaires et ont une polarité proche de celle des sels d’ammonium quaternaire.
Les petits oxydes d'amine sont très hydrophiles et ont une excellente solubilité dans l'eau et une très mauvaise solubilité dans la plupart des solvants organiques.

Les oxydes d'amine présentent des propriétés mouillantes, émulsifiantes, nettoyantes, stabilisatrices de mousse et épaississantes dans diverses formulations.
La plupart des oxydes d’amine subissent une décomposition thermique entre 90 et 200°C.

Les oxydes d'amines ont une certaine importance pharmaceutique, ne présentent pas de propriétés tensioactives et sont plus résistants que les oxydes d'amines aliphatiques à la réduction.
Les oxydes d’amines sont la source du plus grand volume d’oxydes d’amines aliphatiques.

Les alcools gras sont également utilisés pour produire des oxydes d’amine.
Les oxydes d’amine utilisés dans l’industrie sont préparés par oxydation d’amines tertiaires avec une solution de peroxyde d’hydrogène.
Les oxydes d'amines sont utilisés dans les industries des détergents, de la synthèse organique, du textile et de la pharmacie. SYNTHÈSE DE L'OXYDE D'AMINE :

Presque tous les oxydes d'amines sont préparés par l'oxydation d'amines aliphatiques tertiaires ou de N-hétérocycles aromatiques.
L'oxyde d'amine est le réactif le plus courant à l'échelle industrielle et universitaire, mais les peracides sont également importants.

Des agents oxydants plus spécialisés peuvent être utilisés dans des niches, par exemple l'acide de Caro ou le mCPBA.
Les réactions spontanées ou catalysées utilisant l'oxygène moléculaire sont rares.
Certaines autres réactions produiront également des oxydes d'amine, comme l'élimination rétro-Cope, mais elles sont rarement utilisées.

RÉACTIONS DE L'OXYDE D'AMINE :
Les oxydes d’amine présentent de nombreux types de réactions.
Les oxydes d’amine, lorsqu’ils sont chauffés à 150–200 °C, éliminent une hydroxylamine, ce qui donne un alcène.

Cette réaction de syn-élimination pyrolytique est connue sous le nom de réaction de Cope.
Le mécanisme est similaire à celui de l’élimination d’Hofmann.

Les oxydes d'amine sont facilement convertis en amine mère par des réactifs de réduction courants, notamment l'hydrure de lithium et d'aluminium, le borohydrure de sodium, la réduction catalytique, le zinc/acide acétique et le fer/acide acétique.
Les oxydes d'amine peuvent être désoxygénés par l'oxychlorure de phosphore

Les oxydants peuvent être régénérés par réduction des N-oxydes, comme dans le cas de la régénération du tétroxyde d'osmium par le N-oxyde de N-méthylmorpholine.
Les oxydes d'amine réagissent avec les halogénures d'alkyle pour former un produit O-alkylé

Il est discuté des dérivés d'oxyde d'amine adsorbés sur des surfaces d'argent qui réagissent avec l'oxygène pour former du N-oxyde de bis-ter-pyridine.
Cette réaction peut être suivie par microscopie à effet tunnel à balayage vidéo avec une résolution submoléculaire.