Аминоксид, также известный как амин N-оксид и N-оксид, представляет собой химическое соединение, содержащее функциональную группу R3N+−O−, координационную ковалентную связь N−O с тремя дополнительными водородными и/или углеводородными боковыми цепями, присоединенными к N.
Иногда оксид амина записывают как R3N → O или, ошибочно, как R3N=O.
Другие названия: Оксиды аммония, Оксиды алкиламинов, Оксосоединения аммония, N-оксиды, N-оксиды аминов, Окисленные амины, N-оксидоамины, Производные оксида аммония, Оксиды N-алкиламинов, N-оксиды алкиламинов, Соединения оксида аммония, Соединения аминооксидов, Окисленные алкиламины, Производные аминооксидов, Окисленные соединения аммония, Оксиды N-замещенных аминов, Оксиды четвертичных аминов, Оксиды жирных аминов, Оксиды катионных аминов, Оксиды амфифильных аминов
В строгом смысле термин «оксид амина» применяется только к оксидам третичных аминов.
Иногда оксид амина используют также для аналогичных производных первичных и вторичных аминов.
Примерами оксидов аминов являются N-оксид пиридина, водорастворимое кристаллическое вещество с температурой плавления 62–67 °C, и N-оксид N-метилморфолина, который является окислителем.
Многие из этих продуктов основаны на классе органических соединений, известных как аминоксиды.
Аминоксиды имеют жизненно важное значение как в чистящей, так и в косметической промышленности.
Чтобы понять их значение, мы должны сначала понять их общую формулу и структуру.
Как только мы это узнаем, мы сможем использовать эту информацию для объяснения их общего использования и применения.
Оксиды аминов — это поверхностно-активные вещества с высокой способностью снижать поверхностное натяжение, пригодные для применения по ГЛБ и обладающие низкой раздражающей способностью для глаз и кожи.
Аминоксид — это химическое соединение, содержащее функциональную группу R3N+−O−, N−O с тремя дополнительными водородными и/или углеводородными боковыми цепями, присоединенными к N.
Оксиды аминов действуют как неионогенные поверхностно-активные вещества в нейтральных и щелочных средах и как катионные в кислых условиях, а также совместимы с большинством других поверхностно-активных веществ.
Оксид амина может использоваться во многих областях, например, в качестве эмульгатора, стабилизатора эмульсии и антистатика.
В составах шампуней оксид амина используется в качестве усилителя пены и загустителя, его можно использовать вместе с алканоламидами или вместо них.
В нейтральных или щелочных растворах оксид амина проявляет неионогенный характер и поэтому совместим с анионными.
В кислых растворах проявляет мягкие четвертичные свойства, которые позволяют ему оказывать воздействие на кожу и волосы.
Аминоксид рекомендуется использовать в средствах для мытья тела, мыле для рук и шампунях.
Аминоксиды — поверхностно-активные вещества на основе аминов, представляют собой один из немногих классов поверхностно-активных веществ по сравнению с этоксилатами спиртов и сульфированными и сульфатированными анионными поверхностно-активными веществами.
Аминоксиды представляют собой амфотерный класс поверхностно-активных веществ, которые являются прекрасными моющими средствами, усилителями и стабилизаторами пены.
Оксиды аминов используются в составах моющих средств для эмульгирования жиров и суспензирования загрязнений.
Будучи амфотерными, аминооксиды действуют как неионогенные поверхностно-активные вещества в составах с нейтральным и щелочным pH.
Тщательно отточенный процесс производства оксида амина, включающий озонирование, обратный осмос и УФ-фильтрацию, гарантирует микробиологическую чистоту оксида амина, отсутствие в нем бактерий и других загрязняющих веществ.
Аминоксиды проявляют синергетический эффект при сочетании с анионными и другими неионогенными поверхностно-активными веществами.
Например, при использовании оксида амина в сочетании с анионным лаурилэфирсульфатом натрия (SLES) оксид амина усиливает моющее действие оксида амина.
Аминоксид имеет низкое остаточное содержание перекиси водорода, менее 800 ppm, в то время как отраслевая норма составляет 1500 ppm.
Готовый продукт имеет кристально чистый, «белоснежный» вид, что исключает необходимость добавления дополнительных красителей в готовую формулу. ПРИМЕНЕНИЕ ОКСИДА АМИНА: Оксид амина можно применять в чистящих средствах, он действует как превосходное моющее средство, а также обладает прекрасными свойствами пенообразователя и стабилизатора пены.
Аминоксиды часто используются для придания вязкости и сильных чистящих свойств (эмульгирование жира и суспензирование загрязнений), а также широко применяются вместе с гипохлоритом натрия и перекисью водорода для производства отбеливающих продуктов.
Серия производит плотную, стабильную пену, которую можно использовать в рецептурах высокощелочных чистящих составов.
Оксид амина используется в промышленной очистке. После распыления продукта на загрязненное оборудование оксид амина обеспечивает отличную адгезию к поверхности, обеспечивая при необходимости более длительное время воздействия.
Аминоксид также можно применять в средствах личной гигиены (шампуни, средства для ванн и гели для душа), поскольку продукт обладает превосходными загущающими, смягчающими и эмульгирующими свойствами.
Как мы уже упоминали в начале этого урока, индустрия чистки и косметики в значительной степени зависит от оксидов аминов.
В этих отраслях промышленности оксиды аминов часто играют роль поверхностно-активных веществ.
Поверхностно-активное вещество служит для снижения поверхностного натяжения жидкости или жидкостей.
Оксид амина — это свойство, которое используется в чистящей и косметической промышленности для создания моющих средств.
Оксид амина можно применять в чистящих средствах, он действует как превосходное моющее средство, а также обладает прекрасными пенообразующими и пеностабилизирующими свойствами.
Оксиды аминов часто используются для придания вязкости и сильных чистящих свойств (эмульгирование жира и суспензирование загрязнений), а также широко применяются вместе с гипохлоритом натрия и перекисью водорода для производства отбеливающих продуктов.
Оксид амина представляет собой стабильную пену, которую можно использовать в рецептурах чистящих составов с высокой щелочностью.
Оксид амина используется в промышленной очистке. После распыления продукта на загрязненное оборудование оксид амина обеспечивает отличную адгезию к поверхности, обеспечивая при необходимости более длительное время воздействия.
Оксиды аминов также можно применять в средствах личной гигиены (шампуни, средства для ванн и гели для душа), поскольку продукт обладает превосходными загущающими, смягчающими и эмульгирующими свойствами.
Оксид амина может использоваться во многих областях, таких как эмульгатор, стабилизатор эмульсии и антистатик.
В составах шампуней оксид амина используется в качестве усилителя пены и загустителя, его можно использовать вместе с алканоламидами или вместо них.
В нейтральных или щелочных растворах оксид амина проявляет неионогенный характер и поэтому совместим с анионными.
В кислых растворах оксид амина проявляет мягкие четвертичные свойства, которые позволяют оксиду амина оказывать существенное воздействие на кожу и волосы.
Оксид амина рекомендуется использовать в средствах для мытья тела, мыле для рук и шампунях. ПРИМЕНЕНИЕ ОКСИДА АМИНА:
Аминоксиды — поверхностно-активные вещества, широко используемые в потребительских товарах, таких как шампуни, кондиционеры, моющие средства и чистящие средства для твердых поверхностей.
Оксид амина является наиболее используемым в коммерческих целях оксидом амина.
Аминоксиды считаются классом соединений с высоким объемом производства в более чем одной стране-члене Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР); годовой объем производства составляет более 26 000, 16 000 и 6 800 тонн (28 700, 17 600 и 7 500 коротких тонн) в США, Европе и Японии соответственно.
Аминоксиды служат стабилизаторами, загустителями, смягчающими средствами, эмульгаторами и кондиционерами с активной концентрацией в диапазоне 0,1–10%.
Оставшаяся часть (<5%) используется в средствах личной гигиены, институциональных и коммерческих продуктах, а также в уникальных запатентованных целях, таких как фотография.
Аминоксиды — поверхностно-активные вещества, широко используемые в потребительских товарах, таких как шампуни, кондиционеры, моющие средства и чистящие средства для твердых поверхностей.
Пенные ванны
Кондиционеры и шампуни для волос
Стиральные порошки
Универсальные чистящие средства
Жидкие отбеливатели
Стабилизаторы пены в резиновой и полимерной промышленности
Высокая или низкая пенообразующая способность
ФУНКЦИЯ ОКСИДА АМИНА:
Очищение
Эмульгатор
Сенсорный модификатор
Загуститель
СВОЙСТВА ОКСИДА АМИНА:
Аминоксиды используются в качестве защитной группы для аминов и в качестве химических промежуточных продуктов.
Длинноцепочечные аминооксиды используются в качестве амфотерных поверхностно-активных веществ и стабилизаторов пены.
Аминоксиды представляют собой высокополярные молекулы и имеют полярность, близкую к полярности четвертичных аммониевых солей.
Малые аминооксиды очень гидрофильны и обладают отличной растворимостью в воде и очень плохой растворимостью в большинстве органических растворителей.
Аминоксиды проявляют смачивающие, эмульгирующие, очищающие, пеностабилизирующие и загущающие свойства в различных составах.
Большинство оксидов аминов подвергаются термическому разложению при температуре от 90 до 200°C.
Оксиды аминов имеют определенное фармацевтическое значение, не проявляют поверхностно-активных свойств и более устойчивы к восстановлению, чем алифатические оксиды аминов.
Источником наибольшего объема алифатических аминооксидов являются аминооксиды.
Жирные спирты также используются для получения оксидов аминов.
Оксиды аминов, используемые в промышленности, получают окислением третичных аминов раствором перекиси водорода.
Оксиды аминов используются в моющих средствах, органическом синтезе, текстильной и фармацевтической промышленности. СИНТЕЗ ОКСИДА АМИНА:
Почти все оксиды аминов получают окислением либо третичных алифатических аминов, либо ароматических N-гетероциклов.
Оксид амина является наиболее распространенным реагентом как в промышленности, так и в академических кругах, однако надкислоты также важны.
Более специализированные окислители могут найти узкоспециализированное применение, например, кислота Каро или mCPBA.
Спонтанные или каталитические реакции с использованием молекулярного кислорода редки.
Некоторые другие реакции также приводят к образованию оксидов аминов, например, ретро-элиминирование Копе, однако они используются редко.
РЕАКЦИИ ОКСИДА АМИНА:
Оксиды аминов проявляют множество видов реакций.
Оксиды аминов при нагревании до 150–200 °C отщепляют гидроксиламин, в результате чего образуется алкен.
Эта пиролитическая реакция син-элиминирования известна под названием реакция Коупа.
Механизм аналогичен механизму исключения Хофмана.
Оксиды аминов легко преобразуются в исходный амин с помощью обычных восстановительных реагентов, включая литийалюминийгидрид, борогидрид натрия, каталитическое восстановление, цинк/уксусную кислоту и железо/уксусную кислоту.
Оксиды аминов могут быть дезоксигенированы оксихлоридом фосфора.
Окислители можно регенерировать путем восстановления N-оксидов, как в случае регенерации тетроксида осмия N-оксидом N-метилморфолина.
Оксиды аминов реагируют с алкилгалогенидами с образованием О-алкилированного продукта
Обсуждается, что производные оксида амина, адсорбированные на поверхностях серебра, реагируют с кислородом с образованием N-оксида бис-тер-пиридина.
Эту реакцию можно отслеживать с помощью видеосканирующей туннельной микроскопии с субмолекулярным разрешением.