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Acide benzoïque /b ɛ n ˈ zo ʊ . ɪ k/ est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme de benjoin, qui fut longtemps sa seule source.
Numéro CAS : 65-85-0
N° CE : 200-618-2
Nom IUPAC : Acide benzoïque
Formule chimique : C7H6O2
Autres noms : acide benzoïque, 65-85-0, Acide dracylique, acide benzènecarboxylique, Carboxybenzène, Acide benzèneformique, acide phénylformique, Acide benzèneméthanoïque, Acide phénylcarboxylique, benzoate, Retardex, Benzoesaeure GK, Benzoesaeure GV, Retarder BA, Tenn-Plas, Acide benzoique, Salvo liquide, Solvo poudre, Benzoesaeure, Acide benzoïque, tech., Unisept BZA, HA 1 (acide), Kyselina benzoova, Acide benzoïque (naturel), HA 1, Benzoate (VAN), Acide benzèneméthonique, FEMA n° 2131, Vevovitall, Acido benzoico, Menno-florades, NSC 149, Benzoesaeure [allemand], Caswell No. 081, Acide diacylique, Acide oracylique, Benzoicum acidum, CCRIS 1893, HSDB 704, Acide benzoique [français], Acido benzoico [italien], E 210, Kyselina benzoova [tchèque], AI3-0310, AI3-03710, Diacylate, EPA Pesticide Chemical Code 009101, CHEBI:30746, Salvo poudre, Acidum benzoicum, NSC-149, UNII-8SKN0B0MIM, E210, Salvo, liquide, Solvo, poudre, 8SKN0B0MIM, Acide benzoïque (e 210), EINECS 200-618-2, Tennplas, DTXSID6020143, Retarded BA, INS-210, Acide carboxylique aromatique, MFCD00002398, Acide benzoïque [USP], ACIDE BENZOIC-4-D1, DTXCID80143, SIN NO.210, E-210, EC 200-618-2, Benzèneformate, Benzèneméthanoate, Phenylcarboxylate, Benzènecarboxylate, Acide benzoïque 100 microg/mL dans l'acétone, Acide benzoïque, Acide benzoïque (USP), ACIDE BENZOÏQUE (II), ACIDE BENZOÏQUE [ II], acide benzoïque 2000 microg/mL dans du dichlorométhane, ACIDE BENZOÏQUE (MART.), ACIDE BENZOÏQUE [MART.], ACIDE BENZOÏQUE (USP-RS), ACIDE BENZOÏQUE [USP-RS], acide benzoïque-anneau-UL-14C , ACIDE BENZOÏQUE (MONOGRAPHIE EP), ACIDE BENZOÏQUE [MONOGRAPHIE EP], ACIDE BENZOÏQUE (MONOGRAPHIE USP), ACIDE BENZOÏQUE [MONOGRAPHIE USP], Acide, Benzoïque, Acide benzoïque [USAN], CAS-65-85-0, MFCD00002400, NSC7918 , BA, acide benzoïque (TN), phénylcarboxy, Dracylate, ProvitaCombat, benzoïque aicd, acide benzoïque, benzoïque_acide, acide bezoïque, acide aromatique, benzènecarboxylique, Benzoicum Ac, lingettes pour paupières, acide benzoïque, Provita Equiband, Retarder BAX, 1gyx, 1kqb, Rhumatisme Diarrhée, Acide benzoïque de sodium, Acide benzoïque,(S), CARBOXYLBENZÈNE, ACIDE DIACYCLIQUE, ACIDE DRACYCLIQUE, acide benzène carboxylique, 760 - Conservateurs, ANTAZOLINE_met016, WLN : QVR, acide benzène-2-carboxylique, EUCATROPINE_met034, CYCLANDELATE_met022, BENZOIC ACIDE [MI], acide benzoïque, réactif ACS, bmse000300, CHEMBL541, ID d'épitope : 139965, ACIDE benzoïque [FCC], ACIDE BENZOÏQUE [JAN], SCHEMBL1378, ACIDE BENZOÏQUE [FHFI], ACIDE BENZOÏQUE [HSDB], SAMPL4, O1, TRIPELENNAMINE_met034, Acide benzoïque (JP18/USP), ACIDE BENZOIQUE [VANDF], MLS002415717, 27 - Conservateurs en crème, BIDD, ACIDE BENZOIQUE [WHO-DD], ACIDE BENZOIQUE [WHO-IP], Acide benzoïque, AR, >=99 %, Acide benzoïque, LR, >=99%, NSC149, 31 - Conservateurs dans mascara, BENZOICUM ACIDUM [HPUS], Acide benzoïque (7CI,8CI,9CI), Acide benzoïque, étalon analytique, Acide benzoïque, pa, 99,5%, ACIDE BENZOIQUE [LIVRE VERT], BDBM197302, Acide benzoïque-2,3,4,5,6-d5, HMS2092F18, HMS2267D03, HMS3652B03, Pharmakon1600-01503001, HY-N0216, Tox21_202403, Tox21_300180, 8203, s4161, STK301730, acide benzoïque , ReagentPlus(R), 99 %, AKOS000119619, 1ST2501, BS-3752, CCG-213088, DB03793, NSC-758203, ACIDUM BENZOICUM [WHO-IP LATIN], acide benzoïque, >=99,5 %, FCC, FG, USEPA/ Code pesticide OPP : 009101, acide benzoïque, réactif ACS, >=99,5 %, NCGC00091886-01, NCGC00091886-02, NCGC00091886-03, NCGC00091886-05, NCGC00254112-01, NCGC00259952-01, TIAPROFENIC AC ID IMPURITÉ D [EP], Benzoïque acide, USP, 99,5-100,5%, BP-30148, SMR001252220, SY009192, SY236257, Acide benzoïque, testé selon Ph.Eur., SBI-0206720.P001, Acide benzoïque, SAJ première qualité, >=99,5%, DB- 029471, B0062, B2635, CS-0008257, NS00008785, SW219833-1, Acide benzoïque, naturel, >=99,5 %, FCC, FG, Acide benzoïque, qualité spéciale SAJ, >=99,5 %, Acide benzoïque, réactif Vetec(TM) grade, 98 %, EN300-18007, 1ST2501-1000, 2-BENZOYL-5-METHOXYBENZOQUINONE_met032, Acide benzoïque, conforme aux spécifications de test USP, Acide benzoïque, purifié par sublimation, >=99 %, C00180, C00539, D00038, D85168, MEFENAMIC IMPURITÉ ACIDE D [EP IMPURITÉ], AB00949635_05, AB00949635_06, A835250, A934445, Zone d'acide benzoïque raffinée (nombre de passages : 20), Q191700, SR-05000001919, Solution d'acide benzoïque dans l'acétonitrile, 1000 mug/mL, Acide benzoïque puris, s. PA, réactif ACS, 99,9%, SR-05000001919-1, 0BE368DC-6DE6-4927-AECF-E4BB2968A4A0, BRD-K53397409-001-11-5, BRD-K53397409-001-12-3, BRD-K53397409-0011-1 13-1, IMPURETÉ D DE BROMURE DE GLYCOPYRRONIUM [IMPURETÉ EP], étalon de point de fusion 121-123C, étalon analytique, IMPURITÉ C DE BENZOATE DE METRONIDAZOLE [IMPURETÉ EP], Z57127480, F2191-0092
L'acide benzoïque est présent naturellement dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l’acide benzoïque sont appelés benzoates
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle.
La distillation sèche de la gomme de benjoin a été décrite pour la première fois par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596).
Justus von Liebig et Friedrich Wöhler ont déterminé la composition de l'acide benzoïque.
Ces derniers ont également étudié la relation entre l’acide hippurique et l’acide benzoïque.
En 1875, Salkowski découvrit les capacités antifongiques de l'acide benzoïque, utilisé pendant longtemps dans la conservation des fruits de chicouté contenant du benzoate.
L'acide benzoïque est produit commercialement par oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène.
Le processus est catalysé par des naphténates de cobalt ou de manganèse.
Le processus utilise des matériaux abondants et se déroule avec un rendement élevé
Le premier procédé industriel impliquait la réaction du benzotrichlorure (trichlorométhylbenzène) avec de l'hydroxyde de calcium dans l'eau, en utilisant du fer ou des sels de fer comme catalyseur.
Le benzoate de calcium résultant est converti en acide benzoïque avec de l'acide chlorhydrique.
Le produit contient des quantités importantes de dérivés d'acide chloré benzoïque.
Pour cette raison, l’acide benzoïque destiné à la consommation humaine était obtenu par distillation sèche de la gomme de benjoin.
L'acide benzoïque de qualité alimentaire est désormais produit de manière synthétique.
L'acide benzoïque est bon marché et facilement disponible, c'est pourquoi la synthèse en laboratoire de l'acide benzoïque est principalement pratiquée pour sa valeur pédagogique.
L'acide benzoïque est une préparation courante de premier cycle.
L'acide benzoïque peut être purifié par recristallisation dans l'eau en raison de sa haute solubilité dans l'eau chaude et de sa faible solubilité dans l'eau froide.
L’absence de solvants organiques pour la recristallisation rend cette expérience particulièrement sûre.
Ce procédé donne généralement un rendement d'environ 65%
Comme les autres nitriles et amides, le benzonitrile et le benzamide peuvent être hydrolysés en acide benzoïque ou en sa base conjuguée dans des conditions acides ou basiques.
Le bromobenzène peut être converti en acide benzoïque par « carboxylation » du bromure de phénylmagnésium intermédiaire.
Cette synthèse propose aux étudiants un exercice pratique pour réaliser une réaction de Grignard, une classe importante de réaction de formation de liaison carbone-carbone en chimie organique.
L'alcool benzylique, le chlorure de benzyle et pratiquement tous les dérivés benzyliques sont facilement oxydés en acide benzoïque.
L'acide benzoïque est principalement consommé dans la production de phénol par décarboxylation oxydative à 300-400 °C :
C6H5CO2H + 1/2 O2 → C6H5OH + CO2
La température requise peut être abaissée à 200 °C par l'ajout de quantités catalytiques de sels de cuivre (II).
Le phénol peut être converti en cyclohexanol, qui est une matière première pour la synthèse du nylon.
Les plastifiants benzoate, tels que les esters de glycol, de diéthylèneglycol et de triéthylèneglycol, sont obtenus par transestérification du benzoate de méthyle avec le diol correspondant.
Ces plastifiants, utilisés de manière similaire à ceux dérivés de l'ester de l'acide téréphtalique, représentent des alternatives aux phtalates.
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires, représentés par les numéros E E210, E211, E212 et E213.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
L'acide benzoïque est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l’absorption de l’acide benzoïque dans la cellule.
Si le pH intracellulaire passe à 5 ou moins, la fermentation anaérobie du glucose via la phosphofructokinase est diminuée de 95 %.
L'efficacité de l'acide benzoïque et du benzoate dépend donc du pH de l'aliment.
Les aliments et boissons acides comme les jus de fruits (acide citrique), les boissons gazeuses (dioxyde de carbone), les boissons gazeuses (acide phosphorique), les cornichons (vinaigre) ou d'autres aliments acidifiés sont conservés avec de l'acide benzoïque et des benzoates.
Les niveaux typiques d'utilisation de l'acide benzoïque comme conservateur dans les aliments se situent entre 0,05 et 0,1 %.
Les aliments dans lesquels l'acide benzoïque peut être utilisé et les niveaux maximaux pour son application sont contrôlés par les lois alimentaires locales.
Des inquiétudes ont été exprimées quant au fait que l'acide benzoïque et ses sels pourraient réagir avec l'acide ascorbique (vitamine C) présent dans certaines boissons gazeuses, formant ainsi de petites quantités de benzène cancérigène.
L'acide benzoïque est un constituant de la pommade de Whitfield qui est utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.
En tant que composant principal de la gomme de benjoin, l'acide benzoïque est également un ingrédient majeur de la teinture de benjoin et du baume de Friar.
Ces produits sont utilisés depuis longtemps comme antiseptiques topiques et décongestionnants par inhalation.
L'acide benzoïque était utilisé comme expectorant, analgésique et antiseptique au début du 20e siècle.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de nombreux additifs industriels tels que les plastifiants benzoates. Avec plusieurs de ses sels, ils sont utilisés comme conservateurs destinés aux denrées alimentaires et aux aliments pour animaux.
Les esters de l'acide benzoïque sont des parfums courants.
Ces dernières années, l'acide benzoïque s'est également révélé efficace contre la diarrhée post-sevrage des porcelets lorsqu'il est administré comme additif alimentaire.
L'acide benzoïque est l'ingrédient nécessaire à la production de plastifiants benzoate et dibenzoate.
Ces plastifiants sont principalement utilisés dans les revêtements de sol, les films, les adhésifs et les produits d'étanchéité.
Les plastifiants benzoates typiques comprennent le benzoate d'isodécyle (IDB) et le benzoate d'isononyle (INB).
Les plastifiants dibenzoates courants comprennent le dibenzoate de dipropylène glycol et le dibenzoate de néopentylglycol.
Bien que les plastifiants à base de phtalates aient été les plastifiants les plus couramment utilisés au cours des dernières décennies, les plastifiants sans phtalates tels que les benzoates ont augmenté ces dernières années, car les organismes de réglementation du monde entier ont pris conscience du danger potentiel des phtalates pour la santé humaine.
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur dans les aliments et les boissons pour empêcher la croissance de moisissures, de levures et de champignons. En général, les sels sont préférés à la forme acide car ils sont plus solubles dans l'eau. Le pH optimal pour l'activité antimicrobienne est inférieur à 6,5 et les sorbates sont généralement utilisés à des concentrations de 0,025 % à 0,10 %. L'ajout de sels de sorbate aux aliments augmentera toutefois légèrement le pH de l'aliment, il faudra donc peut-être ajuster le pH pour garantir la sécurité.
L'acide benzoïque apparaît sous la forme d'un solide cristallin blanc.
Légèrement soluble dans l'eau.
Le principal danger est le risque de dommages environnementaux en cas de rejet.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l'environnement.
Utilisé pour fabriquer d’autres produits chimiques, comme conservateur alimentaire et pour d’autres utilisations.
L'acide benzoïque est un acide organique utilisé pour la première fois dans les aliments il y a près de 100 ans.
L'acide benzoïque est naturellement présent dans les pruneaux, la cannelle et les clous de girofle.
La forme acide libre est peu soluble dans l’eau et le sel de sodium (benzoate de sodium) est souvent utilisé en raison de sa plus grande solubilité.
L'activité antimicrobienne de l'acide benzoïque est principalement dirigée contre les levures et les moisissures.
Comme mentionné pour d’autres acides organiques, l’activité antimicrobienne est plus grande à faible pH.
L'effet résulte d'une plus grande perméabilité de la forme syndiquée aux micro-organismes.
Les utilisations les plus courantes de l'acide benzoïque sont les boissons gazeuses, les cornichons, les sauces et la gelée.
Les applications non alimentaires de la fonction antibactérienne de l'acide benzoïque se trouvent dans les cosmétiques.
L'acide benzoïque lui-même est faiblement toxique, mais des inquiétudes ont été suscitées en raison d'une réaction potentielle qui le convertit en benzène.
Bien que le benzène soit un composé toxique et cancérigène, la réaction provoquant ce changement a très peu de chance de se produire dans les aliments.
En règle générale, le benzène est rapidement converti en acide hippurique dans le corps et excrété dans l'urine.
Les parabènes sont des composés antimicrobiens dérivés chimiquement de l'acide benzoïque.
Chimiquement, les parabènes sont des esters fabriqués en combinant de l'acide benzoïque et des alcools tels que le méthanol ou le propanol.
Les esters de paraben ont une activité antimicrobienne contre les moisissures et les levures et sont utilisés dans la bière, les boissons gazeuses et les olives.
Les cosmétiques et les produits pharmaceutiques représentent la plus grande utilisation des parabènes.
Bien qu'il ne s'agisse pas du produit chimique le plus dangereux que vous puissiez trouver sur le lieu de travail, une manipulation appropriée de l'acide benzoïque est indispensable pour éviter les blessures et les risques pour la santé au travail. L'acide benzoïque est une poudre cristalline blanche avec une légère odeur non offensive. .
L'acide benzoïque est un composé naturellement présent dans de nombreuses plantes et constitue un précurseur important pour la synthèse de nombreuses autres substances organiques.
L'acide benzoïque est le plus souvent trouvé dans les milieux industriels pour fabriquer une grande variété de produits tels que des parfums, des colorants, des médicaments topiques et des insectifuges.
Le sel de l'acide benzoïque (benzoate de sodium) est couramment utilisé comme ajusteur de pH et conservateur dans les aliments, empêchant la croissance de microbes pour assurer la sécurité des aliments.
L'acide benzoïque agit en modifiant le pH interne des micro-organismes jusqu'à un état acide incompatible avec leur croissance et leur survie.
L'acide benzoïque est un acide monocarboxylique aromatique organique.
L'acide benzoïque peut être synthétisé par l'oxydation atmosphérique du toluène catalysée par le cobalt ou le manganèse.
Récemment, de l'acide benzoïque a été préparé à partir de toluène en utilisant une électrode à nanotubes de TiO2.
L'acide benzoïque réagit avec les réactifs hydrogénants pour donner de l'acide hexahydrobenzoïque.
La décomposition thermique du produit en présence de chaux ou d'alcali produit du benzène et du dioxyde de carbone
L'acide benzoïque a été utilisé dans la préparation de flacons pour l'analyse HPLC de diverses polyamines dans des fluides biologiques, des tissus et des cellules isolées/cultivées.
L'acide benzoïque peut être utilisé comme intermédiaire dans la synthèse des éléments suivants :
peintures
pigments
vernis
agents mouillants
composés aromatiques
chlorure de benzoyle
trichlorure de benzo
L'acide benzoïque peut également être utilisé pour étudier le mécanisme de réaction d'addition complexe de radicaux hydroxyles avec divers composés aromatiques.
L'acide benzoïque, C6H5COOH, est un solide cristallin incolore et l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
L'acide benzoïque est présent naturellement libre et lié sous forme d'esters d'acide benzoïque dans de nombreuses espèces végétales et animales.
Des quantités appréciables ont été trouvées dans la plupart des baies (environ 0,05 %).
Les canneberges contiennent entre 300 et 1 300 mg d'acide benzoïque libre par kg de fruit.
L'acide benzoïque est un composé fongistatique largement utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide benzoïque est souvent conjugué à la glycine dans le foie et excrété sous forme d'acide hippurique.
L'acide benzoïque est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries.
L'acide benzoïque est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols (provenant de l'ingestion de fruits ou de boissons).
L'acide benzoïque est un composé organique décrit par la formule chimique C6H5COOH.
L'acide benzoïque est constitué d'un groupe carboxyle attaché à un cycle benzénique.
Par conséquent, l’acide benzoïque est considéré comme un acide carboxylique aromatique.
Ce composé existe sous forme de solide cristallin et incolore dans des conditions normales.
Le terme « benzoate » fait référence aux esters et sels de C6H5COOH.
La production commerciale d'acide benzoïque se fait via l'oxydation partielle du toluène avec de l'oxygène, catalysée par les naphténates de manganèse ou de cobalt.
Cette réaction chimique est illustrée ci-dessous.
L'acide benzoïque a un aspect incolore à l'état solide, qui est de nature cristalline.
La structure cristalline est monoclinique.
La présence du noyau aromatique confère à ce composé une odeur légèrement agréable.
À une température de 130°C, la densité de ce composé se réduit à 1,075 grammes par centimètre cube.
L'acide benzoïque est soluble dans l'eau et la solubilité à 25 °C et 100 °C est respectivement de 3,44 g/L et 56,31 g/L.
L'acide benzoïque est soluble dans le benzène, le tétrachlorure de carbone, l'acétone et les alcools.
La constante de dissociation de l'acide benzoïque (pKa) de l'acide benzoïque correspond à 4,2
Les réactions des acides benzoïques peuvent se produire au niveau du groupe carboxyle ou même au niveau du cycle aromatique.
L'acide benzoïque du phénol implique l'utilisation d'acide benzoïque.
L'acide benzoïque est utilisé dans les onguents qui préviennent ou traitent les maladies fongiques de la peau.
Le C6H5COOH est utilisé comme conservateur dans l’industrie agroalimentaire.
L'acide benzoïque est un ingrédient de nombreux produits cosmétiques, comme les rouges à lèvres.
L'acide benzoïque est également un précurseur du chlorure de benzoyle.
L'un des composants du dentifrice, du bain de bouche et des crèmes nettoyantes pour le visage est le C6H5.
Ce composé est également utilisé dans la fabrication de colorants et de répulsifs contre les insectes.
L’acide benzoïque est principalement utilisé dans la production industrielle du composé aromatique phénol.
Cela se fait via un processus connu sous le nom de décarboxylation oxydative.
L'acide benzoïque peut être noté que la température idéale à laquelle ce processus peut être effectué se situe entre 300 et 400 degrés Celsius.
De plus, l'acide benzoïque et ses sels sont largement utilisés dans l'industrie alimentaire comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque n'est pas très soluble dans l'eau.
Cependant, la solubilité de ce composé dans l’eau augmente lorsque la température augmente (comme c’est le cas pour la plupart des composés).
À une température de 0 degré Celsius, la solubilité de l'acide benzoïque dans l'eau correspond à 1,7 gramme par litre.
Lorsqu'il est chauffé à 100 degrés Celsius, la solubilité de ce composé dans l'eau augmente jusqu'à 56,31 grammes par litre.
Industriellement, l'acide benzoïque peut être préparé en utilisant de l'oxygène gazeux pour l'oxydation partielle du toluène.
L'acide benzoïque peut être noté que ce procédé utilise généralement du naphténate de manganèse ou de cobalt comme catalyseurs.
Ce composé peut également être préparé par hydrolyse du benzamide et du benzonitrile.
L'acide benzoïque peut également être préparé en oxydant le chlorure de benzyle ou l'alcool benzylique, ou tout autre dérivé du groupe benzyle.
Pour en savoir plus sur ce composé et d'autres composés aromatiques, comme la pyridine, inscrivez-vous sur BYJU'S et téléchargez l'application mobile sur votre smartphone.
L'acide benzoïque et ses sels (sels de Na ou de K) sont un antiseptique bactériostatique actif uniquement en milieu acide (pH 2,5 à 4,5).
Chez les mammifères, l'acide benzoïque est principalement métabolisé en son conjugué glycine, l'acide hippurique, qui est facilement excrété via le système de transport rénal des anions organiques.
De plus, l'acide benzoïque est également présent comme métabolite de l'alcool benzylique (pour plus d'informations sur l'alcool benzylique, voir le document questions-réponses dédié).
L'acide benzoïque est principalement utilisé comme conservateur à des niveaux de 0,01 à 0,2 %
L'acide benzoïque est rarement utilisé tel quel dans les médicaments alors que ses sels (benzoates) sont plus couramment utilisés.
Le benzoate de sodium est présent comme excipient dans certains médicaments administrés par voie orale, topique (par exemple antifongiques) ou injecté.
L'acide benzoïque est utilisé depuis longtemps comme agent antifongique dans des préparations thérapeutiques topiques telles que la pommade de Whitfield (acide benzoïque 6 % et acide salicylique 3 %).
Le benzoate de sodium est également administré par voie intraveineuse et orale comme substance active aux nourrissons et aux enfants pour le traitement de l'hyperammoniémie liée aux troubles du cycle de l'urée.
Cependant, de telles utilisations ne seront pas abordées dans ce document (pas dans le champ d'application).
L'acide benzoïque est un solide blanc (ou incolore) de formule C6H5CO2H.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
Le nom est dérivé de la gomme de benjoin, qui fut longtemps sa seule source.
L'acide benzoïque est présent naturellement dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
Les sels et esters de l’acide benzoïque sont appelés benzoates.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de médicaments, de supports de colorants, de plastifiants, d'épices et de conservateurs alimentaires, et est également utilisé pour améliorer les performances des revêtements de résine alkyde.
L'acide benzoïque, un composé organique cristallin blanc appartenant à la famille des acides carboxyliques, largement utilisé comme conservateur alimentaire et dans la fabrication de divers cosmétiques, colorants, plastiques et répulsifs contre les insectes.
Décrit pour la première fois au XVIe siècle, l'acide benzoïque existe dans de nombreuses plantes ; il représente environ 20 pour cent de la gomme de benjoin, une résine végétale.
L'acide benzoïque a été préparé pour la première fois par synthèse vers 1860 à partir de composés dérivés du goudron de houille.
L'acide benzoïque est un alcool aromatique présent naturellement dans de nombreuses plantes et constitue un additif courant dans les aliments, les boissons, les cosmétiques et autres produits.
L'acide benzoïque agit comme conservateur en inhibant à la fois les bactéries et les champignons.
L'acide benzoïque est généralement utilisé comme médicament ou conservateur et a pour effet d'inhiber la croissance des champignons, des bactéries et des moisissures.
Lorsqu’il est utilisé comme médicament, il est généralement appliqué sur la peau pour traiter les maladies cutanées des teignes.
Utilisé dans l'industrie des fibres synthétiques, de la résine, du revêtement, du caoutchouc et du tabac.
Au début, l'acide benzoïque était préparé en autoclave de gomme de benjoin ou par hydrolyse dans de l'eau alcaline, ou hydrolysé par de l'acide hippurique.
Dans l'industrie, l'acide benzoïque est préparé par oxydation du toluène avec de l'air en présence de catalyseurs au cobalt et au manganèse, ou par hydrolyse et décarboxylation de l'anhydride phtalique.
L'acide benzoïque et son sel de sodium peuvent être utilisés comme agents antibactériens pour le latex, le dentifrice, la confiture ou d'autres aliments, ainsi que comme mordant pour la teinture et l'impression.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la préparation de nombreuses autres substances organiques, à savoir.
le chlorure de benzoyle, le benzoate de benyl, le phénol, le benzoate de sodium, l'alcool benzylique ainsi que les plastifiants benzoates tels que les esters de glycol, de diéthylèneglycol et de triéthylèneglycol.
L'acide benzoïque et ses sels sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque est impliqué dans la polymérisation du caoutchouc en tant qu'activateur et retardateur.
L'acide benzoïque est le composant principal de la résine de benjoin et est un constituant de la pommade de Whitfield, utilisée pour le traitement des maladies fongiques de la peau telles que la teigne, la teigne et le pied d'athlète.
L'acide benzoïque est largement utilisé dans les cosmétiques, les colorants, les plastiques et les insectifuges.
L'acide benzoïque est l'acide chimique benzènecarboxylique (C7H6O2), présent dans la nature sous forme libre et combinée.
Parmi les aliments dans lesquels l'acide benzoïque est présent naturellement figurent les canneberges, les pruneaux, les prunes, la cannelle, les clous de girofle mûrs et la plupart des baies.
L'acide benzoïque est fabriqué en traitant l'anhydride phtalique fondu avec de la vapeur en présence d'un catalyseur d'oxyde de zinc, par hydrolyse du trichlorure de benzoque ou par oxydation du toluène avec de l'acide nitrique ou du bichromate de sodium ou avec de l'air en présence d'un catalyseur de sel de métal de transition. .
L'acide benzoïque est utilisé pour la dégradation microbienne des aliments.
Les jus de fruits, jus de fruits, jus de fruits, boissons gazeuses, cornichons, ketchup et produits similaires les plus appréciés.
L'acide benzoïque vélaire est utilisé comme additif de support acide et faiblement acide et est un précurseur important de la plupart des courges biologiques.
90 % des acides benzoïques disponibles dans le commerce sont convertis directement en phénol et caprolactame.
Dans les cosmétiques, l’acide benzoïque se retrouve également dans les ingrédients des shampoings, des parfums, des produits de rasage, des laques pour cheveux et des teintures capillaires.
Ils participent au premier plan des utilisateurs qui viennent chez vous dans les antigels automobiles.
L'acide benzoïque est présent dans les pulvérisations de tabac et dans d'autres ingrédients médicamenteux mortels.
L'acide benzoïque est utilisé comme référence standard dans les laboratoires de chimie analytique.
Merda est utilisé pour le liège dans le cuir façonné Whitfield.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de nombreux additifs industriels tels que les plastifiants benzoates. Avec plusieurs de ses sels, ils sont utilisés comme conservateurs destinés aux denrées alimentaires et aux aliments pour animaux.
Les esters de l'acide benzoïque sont des parfums courants.
Ces dernières années, l'acide benzoïque s'est également révélé efficace contre la diarrhée post-sevrage des porcelets lorsqu'il est administré comme additif alimentaire.
L'acide benzoïque se trouve naturellement dans de nombreux aliments tels que les pommes, les abricots, les haricots mange-tout, les canneberges et les feuilles/écorces de cannelle.
Le nom de l'acide benzoïque vient de la gomme benjoin qui a longtemps été une source de ce matériau, mais aujourd'hui, il est le plus souvent disponible dans le commerce sous des formes synthétiques traitées à partir du toluène en tant que produit/sous-produit du traitement pétrochimique.
L'acide benzoïque est utilisé comme ajusteur de pH et conservateur alimentaire.
L'acide benzoïque sert à inhiber la croissance des moisissures et aide également à prévenir la croissance des microbes dans nos produits afin de les assurer sans danger pour nos consommateurs.
L'acide benzoïque fonctionne en modifiant le pH interne des micro-organismes jusqu'à un état acide incompatible avec leur croissance et leur survie.
Notre modèle de gestion responsable nous guide dans la sélection d'ingrédients qui ont été traités d'une manière qui soutient notre philosophie de santé humaine et environnementale.
L'acide benzoïque est généralement synthétique et est produit commercialement par oxydation partielle du toluène issu du traitement pétrochimique.
Dans les deux cas, l’acide benzoïque est naturellement présent dans ces matières premières et peut être extrait, concentré et purifié.
L'ingrédient conservateur utilisé dans certaines de nos formulations est l'acide benzoïque.
Il s'agit d'un composé naturel présent dans de nombreux fruits, notamment les cerises, les canneberges et les framboises.
Au niveau utilisé dans les cosmétiques (ou dans l'alimentation), l'acide benzoïque et ses sels sont totalement sans danger et n'ont aucune implication néfaste sur la santé.
L'acide benzoïque n'est pas la même chose que le benzène.
Le benzène ou benzol est la molécule du cycle aromatique qui est à la base de milliers et de milliers de molécules organiques.
Cela inclut l'acide benzoïque, tous les stéroïdes humains, etc.
Le benzène pur et isolé est lui-même un liquide très volatil et dangereux.
Cependant, lorsque le benzène est incorporé à des molécules plus complexes, il perd généralement sa réactivité et n’a plus les mêmes propriétés nocives.
Le benzène fait partie de nombreuses molécules de parfum, notamment celles présentes dans de nombreuses huiles essentielles.
Par conséquent, bien que l’acide benzoïque contienne du benzène dans sa molécule, il n’a aucun des effets néfastes associés à ce gaz réactif.
L'acide benzoïque est une substance cristalline solide et blanche qui est chimiquement classée comme acide carboxylique aromatique.
La formule moléculaire des acides benzoïques peut s’écrire C7H6O2.
Les propriétés chimiques des acides benzoïques reposent sur le fait que chaque molécule est constituée d’un groupe carboxyle acide attaché à une structure de cycle aromatique.
Le groupe carboxyle peut subir des réactions pour former des produits tels que des sels, des esters et des halogénures d'acide.
Le noyau aromatique peut subir des réactions telles que la sulfonation, la nitration et l'halogénation.
Parmi les acides carboxyliques aromatiques, l'acide benzoïque possède la structure moléculaire la plus simple, dans laquelle un seul groupe carboxyle (COOH) est directement attaché à un atome de carbone d'un cycle benzénique.
La molécule de benzène (formule moléculaire C6H6) est constituée d'un cycle aromatique de six atomes de carbone, avec un atome d'hydrogène attaché à chaque atome de carbone.
Dans la molécule d'acide benzoïque, le groupe COOH remplace l'un des atomes H du cycle aromatique.
Pour indiquer cette structure, la formule moléculaire de l'acide benzoïque (C7H6O2) s'écrit souvent C6H5COOH.
Les propriétés chimiques de l’acide benzoïque reposent sur cette structure moléculaire.
En particulier, les réactions de l'acide benzoïque peuvent impliquer des modifications du groupe carboxyle ou du cycle aromatique.
La partie acide de l'acide benzoïque est le groupe carboxyle et elle réagit avec une base pour former un sel.
Par exemple, il réagit avec l'hydroxyde de sodium (NaOH) pour produire du benzoate de sodium, un composé ionique (C6H5COO-Na+).
L'acide benzoïque et le benzoate de sodium sont utilisés comme conservateurs alimentaires.
L'acide benzoïque réagit avec les alcools pour produire des esters.
Par exemple, avec l'alcool éthylique (C2H5OH), l'acide benzoïque forme du benzoate d'éthyle, un ester (C6H5CO-O-C2H5).
Certains esters de l'acide benzoïque sont des plastifiants.
Avec le pentachlorure de phosphore (PCl5) ou le chlorure de thionyle (SOCl2), l'acide benzoïque réagit pour former du chlorure de benzoyle (C6H5COCl), qui est classé comme halogénure d'acide (ou d'acyle).
Le chlorure de benzoyle est très réactif et est utilisé pour former d'autres produits.
Par exemple, il réagit avec l'ammoniac (NH3) ou une amine (telle que la méthylamine, CH3-NH2) pour former un amide (benzamide, C6H5CONH2).
La réaction de l'acide benzoïque avec l'acide sulfurique fumant (H2SO4) conduit à une sulfonation du cycle aromatique, dans laquelle le groupe fonctionnel SO3H remplace un atome d'hydrogène sur le cycle aromatique.
Le produit est principalement de l'acide méta-sulfobenzoïque (SO3H-C6H4-COOH).
Le préfixe « méta » indique que le groupe fonctionnel est attaché au troisième atome de carbone par rapport au point d'attache du groupe carboxyle.
L'acide benzoïque réagit avec l'acide nitrique concentré (HNO3), en présence d'acide sulfurique comme catalyseur, conduisant à la nitration du cycle.
Le produit initial est principalement de l'acide méta-nitrobenzoïque (NO2-C6H4-COOH), dans lequel le groupe fonctionnel NO2 est attaché au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.
En présence d'un catalyseur tel que le chlorure ferrique (FeCl3), l'acide benzoïque réagit avec un halogène tel que le chlore (Cl2) pour former une molécule halogénée telle que l'acide méta-chlorobenzoïque (Cl-C6H4-COOH).
Dans ce cas, un atome de chlore est attaché au cycle en position méta par rapport au groupe carboxyle.
Lorsque nous achetons des cornichons ou des jus de fruits au magasin, pourquoi pensez-vous que ces articles durent très longtemps sans se détériorer ?
Lorsque nous achetons des produits de soins personnels comme du rouge à lèvres ou de la poudre, quel ingrédient contribue à faire durer ces produits très longtemps ?
La réponse à ces deux questions est que ces produits contiennent de l’acide benzoïque, qui agit comme conservateur.
Qu’est-ce que l’acide benzoïque exactement et à quoi ressemble-t-il ? L'acide benzoïque est un solide d'apparence cristalline, semblable aux aiguilles blanches.
Une source naturelle d'acide benzoïque est la gomme de benjoin, qui provient de certaines écorces d'arbres ; cependant, l'acide benzoïque peut également être fabriqué par des moyens synthétiques.
La formule chimique de l'acide benzoïque est C7H6O2 :
il possède sept atomes de carbone (C), six atomes d'hydrogène (H) et deux atomes d'oxygène (O).
Cette formule chimique peut également s’écrire C6H5COOH.
La structure chimique de l’acide carboxylique est présentée ici.
À gauche, nous voyons que tous les atomes de carbone et d’hydrogène du cycle benzénique sont dessinés, et à droite, nous voyons la manière abrégée de dessiner un cycle benzénique (en bleu).
L'acide benzoïque est un composé organique car il contient du carbone, et c'est également un acide carboxylique aromatique.
L'acide benzoïque est aromatique car il possède un cycle benzénique dans sa structure chimique.
Le benzène est aromatique car il présente des doubles liaisons alternées entre chaque carbone.
L'acide benzoïque est classé comme acide carboxylique car il possède un groupe carboxyle dans sa structure, qui est le groupe COOH encadré en rouge.
L'acide benzoïque est très utile dans l'industrie alimentaire, dans l'industrie des soins personnels et également en médecine.
Parlons d’abord de son utilisation comme conservateur.
Les conservateurs sont très importants ;
ils prolongent la durée de vie des produits et aident à éliminer les levures et les bactéries nocives.
L'acide benzoïque est un ingrédient des produits cosmétiques, des colorants et des insectifuges.
En raison de la nature antifongique de l'acide benzoïque, l'acide benzoïque agit comme conservateur dans ces produits en inhibant la croissance des moisissures, des levures et des bactéries.
L'acide benzoïque est présent dans divers produits, notamment les sauces, les confitures, les gelées et les fruits confits.
Dans les produits de soins personnels, l'acide benzoïque se trouve dans les bains de bouche, le dentifrice, la poudre, le rouge à lèvres et les nettoyants pour le visage.
L'acide benzoïque est un acide cristallin blanc utilisé dans la conservation des aliments, comme cosmétique et en médecine.
L'acide benzoïque est constitué d'un cycle benzénique auquel est attaché un groupe carboxyle (COOH).
L'acide benzoïque est présent naturellement dans de nombreuses plantes et sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de nombreux métabolites secondaires.
Les sels d'acide benzoïque sont utilisés comme conservateurs alimentaires et l'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse industrielle de nombreuses autres substances organiques.
L'acide benzoïque est un sous-produit du métabolisme de la phénylalanine chez les bactéries.
L'acide benzoïque est également produit lorsque les bactéries intestinales transforment les polyphénols provenant de fruits ou de boissons ingérés.
La formule de l'acide benzoïque est : C7H6O2 ou C6H5COOH.
L'acide benzoïque a été découvert au XVIe siècle.
La distillation sèche de la gomme de benjoin a été décrite pour la première fois par Nostradamus (1556), puis par Alexius Pedemontanus (1560) et Blaise de Vigenère (1596).
L'acide benzoïque est également l'un des composés chimiques présents dans le castoréum. Ce composé est extrait des sacs de ricin du castor nord-américain.
L'acide benzoïque est fabriqué commercialement par la réaction chimique du toluène (un hydrocarbure obtenu à partir du pétrole) avec de l'oxygène à des températures d'environ 200 °C (environ 400 °F) en présence de sels de cobalt et de manganèse comme catalyseurs.
L'acide benzoïque pur fond à 122 °C (252 °F) et est très légèrement soluble dans l'eau.
L'acide benzoïque est un solide d'apparence cristalline, semblable aux aiguilles blanches.
Une source naturelle d'acide benzoïque est la gomme de benjoin, qui provient de certaines écorces d'arbres ; cependant, l'acide benzoïque peut également être fabriqué par des moyens synthétiques.
La formule chimique de l'acide benzoïque est C7H6O2 :
L'acide benzoïque possède sept atomes de carbone (C), six atomes d'hydrogène (H) et deux atomes d'oxygène (O).
Cette formule chimique peut également s’écrire C6H5COOH.
La structure chimique de l’acide carboxylique est présentée ici.
À gauche, nous voyons que tous les atomes de carbone et d’hydrogène du cycle benzénique sont dessinés, et à droite, nous voyons la manière abrégée de dessiner un cycle benzénique (en bleu).
Procédé de production d'acide benzoïque par oxydation en phase liquide de toluène avec un gaz contenant de l'oxygène en présence d'un catalyseur d'oxydation de métaux lourds, dans lequel l'acide benzoïque et le benzaldéhyde sont séparés d'un résidu de procédé qui comprend de l'acide benzoïque, du banzoate de benzyle, une réaction des sous-produits ayant des points d'ébullition supérieurs au point d'ébullition du benzaldéhyde, et un catalyseur usé.
Une fraction riche en benzoate de benzyle est séparée du catalyseur usé et des sous-produits de réaction à point d'ébullition élevé dans le résidu du procédé ;
La fraction riche en benzoate de benzyle est mise en contact avec un gaz contenant de l'oxygène en présence d'un catalyseur d'oxydation à 130-200°C/1-10 atmosphères jusqu'à ce que 25 % à 60 % du benzoate de benzyle aient été oxydés en acide benzoïque. , et
L'acide benzoïque est récupéré du mélange de produits d'oxydation.
L'acide benzoïque est très utile dans l'industrie alimentaire, dans l'industrie des soins personnels et également en médecine.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des moisissures, des levures et de certaines bactéries.
L'acide benzoïque est soit ajouté directement, soit créé à partir de réactions avec son sel de sodium, de potassium ou de calcium.
Le mécanisme commence par l’absorption de l’acide benzoïque dans la cellule.
L'acide benzoïque est un ingrédient des produits cosmétiques, des colorants et des insectifuges.
En raison de la nature antifongique de l'acide benzoïque, il agit comme conservateur dans ces produits en inhibant la croissance des moisissures, des levures et des bactéries.
L'acide benzoïque est présent dans divers produits, notamment les sauces, les confitures, les gelées et les fruits confits.
Dans les produits de soins personnels, on le trouve dans les bains de bouche, le dentifrice, la poudre, le rouge à lèvres et les nettoyants pour le visage.
L'acide benzoïque est un précurseur du chlorure de benzoyle, C6H5C(O)Cl par traitement avec du chlorure de thionyle, du phosgène ou l'un des chlorures de phosphore.
Le chlorure de benzoyle est une matière première importante pour plusieurs dérivés de l'acide benzoïque comme le benzoate de benzyle, qui est utilisé dans les arômes artificiels et les répulsifs contre les insectes.
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire.
L'acide benzoïque inhibe la croissance des levures, des moisissures et d'autres bactéries.
Les aliments et jus de fruits acides, les boissons gazeuses et les cornichons sont conservés avec de l'acide benzoïque.
L'acide benzoïque est également utilisé comme conservateur dans les cosmétiques.
L'acide benzoïque se trouve naturellement dans de nombreux aliments tels que les pommes, les abricots, les haricots mange-tout, les canneberges et les feuilles/écorces de cannelle.
Le nom de l'acide benzoïque vient de la gomme benjoin qui a longtemps été une source de ce matériau, mais aujourd'hui, il est le plus souvent disponible dans le commerce sous des formes synthétiques traitées à partir du toluène en tant que produit/sous-produit du traitement pétrochimique.
L'acide benzoïque est utilisé comme ajusteur de pH et conservateur alimentaire.
Produits à base d'acide benzoïque, il sert à inhiber la croissance des moisissures et aide également à prévenir la croissance des microbes dans nos produits afin de les garder sans danger pour nos consommateurs.
L'acide benzoïque fonctionne en modifiant le pH interne des micro-organismes jusqu'à un état acide incompatible avec leur croissance et leur survie.
L'acide benzoïque est un produit chimique impliqué dans l'acidité carboxylique aromatique la plus simple.
L'acide benzoïque se trouve sous forme libre dans la nature.
L'acide benzoïque se lie aux plantes et aux animaux sous forme d'ester.
L'acide benzoïque est décrit comme un acide carboxylique structurellement lié au benzène.
Une partie importante de la matière organique est utilisée comme complément.
Les sels et les esters de ce produit chimique sont appelés benzoates.
Le produit chimique toluène du système d’acide benzoïque est utilisé comme base.
Les naphthanets au manganèse ou au cobalt du toluène peuvent être facilement fabriqués par le développement d'applications.
L'acide benzoïque a un liquide cristallin blanc.
L'odeur est quasiment inexistante.
Ou bien il a une odeur similaire à celle du benzaldéhyde.
L'acide benzoïque a un goût amer.
Le point de fusion de l'acide benzoïque est de 122,4 °C.
Le point d'ébullition de l'acide benzoïque est de 249 °C.
L'acide benzoïque est très faible en eau.
L'acide benzoïque contient environ 0,29 g/100 ml d'eau à 20 °C.
L'acide benzoïque est durcissable dans l'alcool éthylique, l'alcool méthylique et l'acétone.
La densité des acides benzoïques est de 1,3 g/cm3.
L'acide benzoïque est utilisé dans la production de phénol et de caprolactame.
L'acide benzoïque agit comme activateur et retardateur de polymérisation des caoutchoucs.
Grâce à son utilisation dans la production de caoutchouc, il confère au caoutchouc de très bonnes caractéristiques en termes de résistance à la coupe et à l'écaillage.
De cette manière, il est utilisé pour empêcher l’effritement du caoutchouc et pour contribuer à la coupe du caoutchouc.
L'acide benzoïque est l'intermédiaire utilisé dans la production du benzoate de sodium et du benzoate de potassium.
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur alimentaire dans les jus et les huiles.
L'acide benzoïque est utilisé comme absorbeur de lumière ultraviolette dans les plastiques.
L'acide benzoïque est utilisé comme conservateur en étant modifié avec de l'acide sorbique ou ses sels tout en produisant des lingettes humides aux propriétés antimicrobiennes.
L'acide benzoïque est utilisé pour créer un blocage temporaire lors du forage de fond dans des sources souterraines.
Une maladie appelée béribéri apparaît dans les outils et dans les pieds de certaines personnes.
Cet inconfort survient en présence de certaines bactéries.
Afin de prévenir la formation de telles bactéries, l'acide salicylique et l'acide benzoïque sont utilisés avec certaines substances actives.
L'acide benzoïque est utilisé depuis longtemps comme conservateur alimentaire.
Le sel de sodium est utilisé dans ce domaine.
Cela est dû à la haute solubilité du sel de sodium.
L'acide benzoïque est utilisé pour empêcher les fruits ou les jus tels que l'ananas de subir la pourriture noire.
Avant utilisation, il doit être mélangé avec de l'alcool éthylique et de l'eau chaude.
La raison en est d'augmenter la résolution.
La forme t-butyle est utilisée comme inhibiteur de corrosion dans les fluides de refroidissement utilisés dans les moteurs de véhicules.
Les sels de l'acide benzoïque sont appelés benzoates.
L’acide benzoïque est un flocon blanc et un solide cristallin peu soluble dans l’eau.
L'acide benzoïque est également une substance activatrice de polymérisation du caoutchouc.
L'acide benzoïque est un précurseur important pour la synthèse de substances organiques.
L'acide benzoïque est l'acide carboxylique aromatique le plus simple sous forme solide.
L'acide benzoïque est présent naturellement dans de nombreuses plantes.
L'acide benzoïque joue un rôle intermédiaire dans la synthèse de nombreux métabolites.
L'acide benzoïque est largement utilisé dans les domaines de la cosmétique, de l'automobile et du textile, notamment dans le secteur alimentaire.
L'acide benzoïque est également utilisé dans les pesticides et les pesticides en raison de son effet protecteur chimique.
