PRODUITS

BENZOTRIAZOLE

Le benzotriazole est un composé hétérocyclique contenant trois atomes d'azote, de formule chimique C6H5N3.
Ce composé aromatique est incolore et polaire et peut être utilisé dans divers domaines.
Le benzotriazole est constitué de deux cycles fusionnés. Son cycle à cinq chaînons peut exister dans les tautomères A et B, et les dérivés des deux tautomères, structures C et D, peuvent également être produits.

Numéro CAS : 95-14-7
Numéro CE : 202-394-1
Nom de l'IUPAC : 1H-1,2,3-benzotriazole
Formule chimique : C6H5N3

Autres noms : BTA, 1H-benzotriazole, 1,2,3-benzotriazole, BtaH, 1,2,3-benzotriazole, 1,2,3-1H-benzotriazole, 1,2,3-triaza-1H-indène, 1,2,3-triazaindène, 1H-1,2,3-benzotriazole [nom ACD/Index], 1H-benzo[1,2,3]triazole, 1H-benzo[d][1,2,3]triazole, 1H-benzotriazole [allemand] [nom ACD/IUPAC], 1H-benzotriazole [nom ACD/IUPAC], 1H-benzotriazole [français] [nom ACD/IUPAC], 202-394-1 [EINECS], 4-26-00-00093 [Beilstein], 95-14-7 [RN], benzotriazole, BTA, T56 BMNNJ [WLN], 1,2,3-benzotriazole (BTA), 1,2-aminoazophénylène, 1,2-aminozophénylène, 112133 [Beilstein], 1H-?benzotriazole, 2,3-diazaindole, 2H-benzo[d][1,2,3]triazole, azabenzimidazole, azaindazole, azimidobenzène, aziminobenzène, benzène azimide, benzisotriazole, benzo[1,2,3]triazole, benzotriazole (VAN), sacs de 25 kg de benzotriazole granulaire, benztriazole, Cobratec 35G, Cobtratec 99, drométrizole [INN] [USAN], Entek, pseudoazimidobenzène, UNII-86110UXM5Y, DM1225000, 1,2,3-benzotriazole, BtaH, 1,2,3-1H-benzotriazole, 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1H-1,2,3-benzotriazole, 2,3-diazaindole, Cobratec n° 99, NCI-C03521, NSC-3058, U-6233, 1,2,3-Benztriazole, Cobratec 35G, 1,2,3-1H-Benzotriazole, Azimidobenzène, Aziminobenzène, Benzène azimide, Benzisotriazole, Benzotriazole, Benztriazole, Cobratec 99, 1,2-Aminoazophénylène, 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-Triaza-1H-indène, 1,2,3-Triazaindène, 1H-1,2,3-Benzotriazole, 2,3-Diazaindole, Cobratec No. 99, NCI-C03521, NSC-3058, U-6233, 1,2-Aminozophénylène, 1,2,3-Benztriazole, 2,3-Diazaindole, 1,2,3-triazaindène, ADK STAB LA-32, benzotriazole1H-benzotriazole, Cobratec, Preventol Cl 8, Analytes apparentés (1,2,3-benzotriazole) : 1,2,3,4,6,7,8, heptachlorodibenzofurane, 1,2,3,4,7,8-hexachlorodibenzofurane-C13, aminobenzène, benzèneamine, phénylamine, 95-14-7, BTA, 1,2,3-benzotriazole, 1,2-aminoazophénylène, 1,2,3-triazaindène, 1,2,3-benzotriazole (BTA), méthylbenzotriazole (TTA) , 2-mercaptobenzothiazole (MBT) , T706 , U-6233, 1h-benzo, Cobratec, NSC-3058, BLS 1326, RusMin R, Seetec BT, cobratec99, NCI-C03521, 95-14-7(1H-Benzotriazole), Ribavirine 1-Hydroxybenzotriazole 1,2,3-1H-Triazole Sel de sodium de tolytriazole 1,2,4-Triazole 1-Hydroxybenzotriazole hydrate RIBAVIRINE, 1,2,3-benzotriazole-1h-benzotriazole, 1,2,3-Benztriazole 1,2,3-Triaza-1H-indène, 1,2,3-Triazaindène, 1,2,-aminozophénylène, 1,2-Aminoazophénylène, 1,2-Aminozophénylène 1h-benzo, 2,3-diazaindol, 2,3-Diazaindole

Tautomères de benzotriazole et leurs dérivés
Diverses analyses structurales avec spectres UV, IR et 1H-RMN ont indiqué que l'isomère A est principalement présent à température ambiante. La liaison entre les positions 1 et 2 et celle entre les positions 2 et 3 se sont avérées avoir les mêmes propriétés de liaison. De plus, le proton ne se lie étroitement à aucun des atomes d'azote, mais migre plutôt rapidement entre les positions 1 et 3.

Par conséquent, le benzotriazole peut perdre un proton pour agir comme un acide faible (pKa = 8,2) ou accepter un proton en utilisant les électrons de paire isolée situés sur ses atomes d'azote comme une base de Bronsted très faible (pKa < 0).
Non seulement il peut agir comme acide ou comme base, mais il peut également se lier à d'autres espèces en utilisant les électrons de la paire non isolée. En appliquant cette propriété, le benzotriazole peut former un composé de coordination stable sur une surface de cuivre et se comporter comme un inhibiteur de corrosion.

Synthèse et réactions du benzotriazole
La synthèse du benzotriazole implique la réaction de l'o-phénylènediamine, du nitrite de sodium et de l'acide acétique. La conversion se fait par diazotation d'un des groupes amines.

UTILISATIONS du benzotriazole
Utilisation du benzotriazole comme inhibiteur de corrosion du cuivre
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion spécifique pour le cuivre et les alliages de cuivre. Il est aujourd'hui largement utilisé dans l'industrie pour réduire la corrosion de ces alliages dans des conditions atmosphériques et immergées. La corrosion du cuivre peut produire une tache ou un ternissement de surface, des piqûres sur les surfaces des tuyaux ou favoriser la piqûre d'autres métaux, tels que l'aluminium, qui sont en contact avec le cuivre dissous dans l'eau. Le benzotriazole est utilisé pour réduire ces formes d'attaque et les méthodes par lesquelles il est appliqué sont décrites dans cet article.

Utilisation du BTA pour stabiliser les objets en bronze
Utilisation : Le benzotriazole (BT) est un agent anticorrosif bien connu pour son utilisation dans les liquides de dégivrage et d'antigel des avions
Utilisation du benzotriazole comme agent antimicrobien
Utilisation du benzotriazole comme ligand de choix
Le benzotriazole est peu coûteux et stable. Il se comporte comme un acide (pKa 8,2) et est très soluble dans les solutions basiques. Il est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF. En tant qu'auxiliaire synthétique des plus utiles, il présente les caractéristiques suivantes :

Le benzotriazole peut être facilement introduit dans les molécules et les active ensuite vers diverses transformations.
Le benzotriazole est stable lors de diverses opérations,
Le benzotriazole est facile à éliminer et peut être récupéré et réutilisé.

Production et utilisation
Le benzotriazole est utilisé comme composant du liquide de dégivrage des avions, comme inhibiteur de décapage dans l'élimination du tartre des chaudières, comme agent de retenue, révélateur et antibuée dans les émulsions photographiques, comme inhibiteur de corrosion du cuivre, comme intermédiaire chimique pour les colorants, dans les produits pharmaceutiques et comme fongicide. (HSDB 1998).
Le tolyltriazole est utilisé comme inhibiteur de corrosion du cuivre et des alliages de cuivre, dans les antioxydants et les révélateurs photographiques (NTP 1991b). Au Danemark, le benzotriazole et le tolyltriazole seraient utilisés en petites quantités (0,1-0,2 %) dans les liquides de dégivrage, par exemple le propylène glycol (MST 1999). Ils sont également utilisés comme inhibiteur de corrosion dans les produits chimiques antigel contenant du glycol (MST 2000).

Synthèse du benzotriazole
La synthèse peut être améliorée lorsque la réaction est réalisée à basse température (5-10 ˚C) et brièvement irradiée dans un bain à ultrasons.[7] La pureté typique du lot est de 98,5 % ou plus
Le biphénylène et le benzène peuvent être préparés facilement à partir du benzotriazole par N-amination avec de l'acide hydroxylamine-O-sulfonique. Le produit principal, le 1-aminobenzotriazole, forme du benzyne avec un rendement presque quantitatif par oxydation avec de l'acétate de plomb (IV), qui se dimérise rapidement en biphénylène avec de bons rendements.

Synthèse de benzyne et de biphénylène à partir de benzotriazole
Applications
Le benzotriazole est connu pour sa grande polyvalence. Il a déjà été utilisé comme agent de retenue dans les émulsions photographiques et comme réactif pour la détermination analytique de l'argent. Plus important encore, il a été largement utilisé comme inhibiteur de corrosion dans l'atmosphère et sous l'eau. De plus, ses dérivés et leur efficacité en tant que précurseurs de médicaments ont attiré l'attention. Outre toutes les applications mentionnées ci-dessus, le benzotriazole peut également être utilisé comme antigel, systèmes de chauffage et de refroidissement, fluides hydrauliques et inhibiteurs de phase vapeur.

Inhibiteur de corrosion du benzotriazole
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion efficace pour le cuivre et ses alliages en empêchant les réactions de surface indésirables. On sait qu'une couche passive, constituée d'un complexe entre le cuivre et le benzotriazole, se forme lorsque le cuivre est immergé dans une solution contenant du benzotriazole. La couche passive est insoluble dans les solutions aqueuses et de nombreuses solutions organiques. Il existe une corrélation positive entre l'épaisseur de la couche passive et l'efficacité de la prévention de la corrosion.[10] Le benzotriazole est utilisé en conservation, notamment pour le traitement de la maladie du bronze. La structure exacte du complexe cuivre-BTA est controversée et de nombreuses propositions ont été suggérées.
Structure chimique du polymère de coordination issu du benzotriazolate et du cuivre (I), l'ingrédient actif de l'inhibition de la corrosion dérivée du BT.

Précurseur de drogue
Les dérivés du benzotriazole ont des propriétés chimiques et biologiques polyvalentes dans l'industrie pharmaceutique. Les dérivés du benzotriazole agissent comme agonistes de nombreuses protéines. Par exemple, le vorozole et l'alizapride ont des propriétés inhibitrices utiles contre différentes protéines et il a été rapporté que les esters de benzotriazole fonctionnent comme des inactivateurs basés sur le mécanisme de la protéase 3CL du syndrome respiratoire aigu sévère (SRAS). La méthodologie ne se limite pas seulement à l'hétérocyclisation mais s'est également avérée efficace pour les hydrocarbures polynucléaires de petits systèmes carbocycliques.

Importance environnementale du benzotriazole
Le benzotriazole est relativement soluble dans l'eau, difficilement dégradable et a une tendance limitée à la sorption. Par conséquent, il n'est que partiellement éliminé dans les stations d'épuration des eaux usées et une fraction substantielle atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.[12] Il est considéré comme ayant une faible toxicité et un faible risque pour la santé humaine, bien qu'il présente certaines propriétés anti-œstrogéniques.

Le benzotriazole comme ligand de choix
Le benzotriazole est peu coûteux et stable. Il se comporte comme un acide (pKa 8,2) et est très soluble dans les solutions basiques. Il est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF. En tant qu'auxiliaire synthétique des plus utiles, il présente les caractéristiques suivantes :
Le benzotriazole peut être facilement introduit dans les molécules et les active ensuite vers diverses transformations.
Le benzotriazole est stable lors de diverses opérations,
Le benzotriazole est facile à éliminer et peut être récupéré et réutilisé.

Le benzotriazole possède à la fois des propriétés de donneur et d'accepteur d'électrons. Les dérivés N-substitués du benzotriazole ont également des propriétés intéressantes. Nous résumons maintenant certains des travaux réalisés en utilisant le benzotriazole et ses dérivés comme ligands (Schéma 3).
Certains dérivés du benzotriazole utilisés comme ligand pour le couplage catalysé par un métal entre les halogénures d'aryle riches en électrons ou neutres en électrons et les N-hétérocycles (indoles, pyrrole, carbazole, imidazole, etc.), les alcynes, les acides boroniques et les thiols sont présentés dans le schéma 4.
Le benzotriazole se présente sous forme de cristaux blancs à brun clair ou de poudre blanche. Sans odeur. (NTP, 1992)
Le benzotriazole est le membre le plus simple de la classe des benzotriazoles, constitué d'un noyau benzénique fusionné à un cycle 1H-1,2,3-triazole. Il joue un rôle de contaminant environnemental et de xénobiotique.

Domaines d'utilisation du benzotriazole
Inhibiteur de corrosion
Stabilisation des objets en bronze
Agents antimicrobiens
ligand de choix
agent anticorrosion

Le benzotriazole, qui joue un rôle crucial dans l'étude de la chimie organique. L'auteur aborde un brevet américain relatif à un composant spécifique de la chimie organique et fournit d'autres détails du brevet pour plus de précisions. Ce chapitre traite d'un brevet, à savoir la méthode de synthèse de composés benzotriazole 2-(2-hydroxyphényl) t-amido-substitués dans un processus en une seule étape. Le chapitre fournit des informations sur le cessionnaire du brevet, la désignation d'utilité, les réactions, les dérivés, les détails expérimentaux et les notes. Le cessionnaire de ce brevet est Eastman Kodak Company et la désignation d'utilité pour celui-ci est additif de revêtement absorbant la lumière UV. Les notes mentionnées aident à apporter un peu plus de lumière sur le sujet. De plus, des références pertinentes de brevets américains antérieurs sont incorporées à la fin du chapitre.

Le benzotriazole a également été utilisé comme additif dans les revêtements anticorrosion pour l'argent déposé sur un film plastique. Un revêtement anticorrosion de protection contre les ondes électromagnétiques contenant du tolyltriazole a été développé pour l'aluminium.
Le benzotriazole est un inhibiteur de corrosion spécifique pour le cuivre et les alliages de cuivre. Le benzotriazole est aujourd'hui largement utilisé dans l'industrie pour réduire la corrosion de ces alliages dans des conditions atmosphériques et immergées. La corrosion du cuivre peut produire une tache ou un ternissement de surface, des piqûres sur les surfaces des tuyaux ou favoriser la piqûre d'autres métaux, tels que l'aluminium, qui sont en contact avec le cuivre dissous dans l'eau. Le benzotriazole est utilisé pour réduire ces formes d'attaque et les méthodes par lesquelles le benzotriazole est appliqué sont décrites dans cet article.

Propriétés : Benzotriazole insoluble dans l'eau, soluble dans l'éthanol. Le benzotriazole est un ingrédient principal pour la production d'absorbeurs UV. Le benzotriazole et ses dérivés sont des substances polyvalentes utilisées dans la production d'agents anticorrosion, d'agents antitranspirants pour les métaux, d'agents antiseptiques et anticoagulants, d'antibuée pour la photographie, d'absorbeurs UV, de photocondensateurs, de systèmes de photocondensation, de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques spécialisés.

Utilisations : Il peut être utilisé dans de nombreuses applications pour la protection du cuivre et des alliages de cuivre. Dans les systèmes de refroidissement par circulation tels que les tours de refroidissement, les systèmes de climatisation, les fluides de coupe et de meulage ; dans les fluides fonctionnels (fluides hydrauliques, réfrigérants automobiles et lubrifiants spéciaux) ; traitement direct (comme les pièces de fabrication et décoratives, les sculptures) ; savons, détergents et nettoyants acides et alcalins forts.
Stabilité thermique : Excellente résistance thermique, stable à température d'application normale. Le benzotriazole se décompose de manière exothermique au-dessus de 160 oC lorsque la substance pure est chauffée.

Français Diverses analyses structurelles avec des spectres UV, IR et 1H-RMN ont indiqué que l'isomère A est principalement présent à température ambiante. La liaison entre les positions 1 et 2 et celle entre les positions 2 et 3 se sont avérées avoir les mêmes propriétés de liaison. De plus, le proton ne se lie étroitement à aucun des atomes d'azote, mais migre plutôt rapidement entre les positions 1 et 3. Par conséquent, le benzotriazole peut perdre un proton pour agir comme un acide faible (pKa = 8,2) ou accepter un proton en utilisant les électrons à paire non liants situés sur ses atomes d'azote comme une base de Bronsted très faible (pKa < 0). Non seulement il peut agir comme un acide ou une base, mais il peut également se lier à d'autres espèces en utilisant les électrons à paire non liants. En appliquant cette propriété, le benzotriazole peut former un composé de coordination stable sur une surface de cuivre et se comporter comme un inhibiteur de corrosion.

Structure chimique du polymère de coordination issu du benzotriazolate et du cuivre (I), l'ingrédient actif de l'inhibition de la corrosion dérivée du BT.
Il est également utilisé dans les révélateurs photographiques et les émulsions comme agent de retenue.
Importance environnementale
Le benzotriazole est relativement soluble dans l'eau, difficilement dégradable et a une tendance limitée à la sorption. Par conséquent, il n'est éliminé que partiellement dans les stations d'épuration des eaux usées et une fraction substantielle atteint les eaux de surface telles que les rivières et les lacs.

Des études de tautomérie par transfert d'hydrogène dans le benzotriazole (par exemple, Tinuvin P, TIN) montrent que la libration torsionnelle du cycle p-crésol par rapport au cycle benzotriazole et la flexion hors plan de l'hydrogène et/ou la vibration d'étirement de l'hydrogène de la liaison hydrogène intramoléculaire dans la molécule excitée TIN(intra) sont responsables de sa désactivation rapide sans rayonnement.1 Ces processus de désactivation rapide sont à l'origine de la haute efficacité de ce stabilisateur UV.1 La figure 5.1 caractérise les processus de dissipation d'énergie à l'aide du diagramme de Jablonski.

Le benzotriazole (BTA) et le benzimidazole (BZI) sont des produits chimiques courants utilisés à de nombreuses fins différentes. Le benzotriazole est généralement utilisé comme inhibiteur de corrosion, fluide hydraulique, détergent à vaisselle, dégivreur d'avion, fluide anti-ulcéreux et stabilisateur pour objets en bronze, tandis que le BZI est largement utilisé comme produit chimique antiviral, anti-ulcéreux, antibactérien et antifongique.4,117 Récemment, les structures d'azolate métallique (MAF), une sous-classe de MOF, ont suscité un intérêt considérable en raison de leur stabilité chimique et thermique robuste121 ainsi que de leur forte hydrophobicité122 et de leur potentiel d'utilisation dans les applications de purification de l'eau.

Français Dans leur étude, Sarkar et al. ont utilisé le MAF-5, un azolate métallique à base de Co pour éliminer le benzotriazole et le BZI des solutions aqueuses. Les résultats ont été comparés à ceux obtenus en utilisant le ZIF-8-Zn, le ZIF-67-Co et l'AC conventionnel. L'efficacité d'adsorption des adsorbants pour l'adsorption du benzotriazole a augmenté dans l'ordre : AC < ZIF-8-Zn < ZIF-67-Co < MAF-5-Co, tandis que pour le BZI : ZIF-8-Zn < AC < ZIF-67-Co < MAF-5-Co. Bien que le MAF-5-Co ait la surface spécifique et le volume de pores les plus faibles de tous les adsorbants étudiés, il avait la capacité d'adsorption la plus élevée, ce qui indiquait l'existence d'une interaction spéciale entre le MAF-5-Co et le benzotriazole ou le BZI.

Français L'isotherme d'adsorption a suivi le modèle de Langmuir, et les valeurs de Qo pour l'adsorption du benzotriazole et du BZI par le MAF-5-Co sont respectivement de 389 et 175 mg g−1. Ces valeurs sont bien plus élevées que celles du ZIF-8-Zn et du ZIF-67-Co ainsi que plus élevées/plus compétitives que les autres adsorbants rapportés (voir Tableau 2.2). Un aperçu du mécanisme d'adsorption peut être trouvé à partir de l'effet du pH de la solution et du pHzpc de l'adsorbant. Le pHzpc du MAF-5-Co est de 8,2 et, selon le pH de la solution, le benzotriazole peut être protoné (lorsque le pH < 1,6), neutre (lorsque le pH est de 1,6 à 8,6) et déprotoné (lorsque le pH > 8,6).

Français Une quantité significative d'adsorption (plus de 100 mg g−1) sur toute la plage de pH expérimentale (en particulier à pH < 1,6 et pH > 12) a indiqué la présence d'autres interactions, qui ont joué un rôle essentiel en plus de l'interaction électrostatique. L'hydrophobicité du MAF-5-Co est plus élevée que celle du ZIF-67-Co, et cette interaction pourrait contribuer à l'adsorption, comme en témoigne l'adsorption plus élevée du benzotriazole sur le MAF-5-Co (389 mg g−1) par rapport au ZIF-67-Co (272 mg g−1). En plus des interactions électrostatiques et hydrophobes, les interactions π–π (entre le cycle imidazole du MAF-5-Co et le cycle aromatique du benzotriazole) contribuent également au processus d'adsorption.

Au cours des 67 dernières années, un intérêt considérable a été porté à la classe des composés triazoles, contenant 3 atomes N. Des molécules telles que le benzotriazole (BTAH, C6H5N3), comme illustré à la figure 9.3-35a, et le tolytriazole (TTA, C7H7N3), illustré à la figure 9.3-35b, ont reçu le plus d'attention parmi ces agents passivants aromatiques à trois N. La tolytriazone est en fait un mélange de 4 et 5-méthylbenzotriazole.

Le mécanisme général d'inhibition des composés 1H-triazole est qu'ils se polymérisent sous forme de structure Cu-triazole sur une surface Cu oxydée. Les films protecteurs efficaces sont généralement plus minces que plus épais. Les films protecteurs plus épais sont plus susceptibles d'être perturbés par des processus physiques, c'est-à-dire par des mouvements de fluides à grande vitesse et des processus de polissage CMP, exposant ainsi la surface sous-jacente à la corrosion. Dans certaines conditions, la formation d'un revêtement épais multicouche a été confirmée.

Français D'autres études indiquent que le benzotriazole est d'abord adsorbé sur un film de Cu2O, puis polymérisé en complexe Cu(I)–benzotriazole. La figure 9.3-36 montre le diagramme de Pourbaix pour le système Cu-benzotriazole /H2O à 25 °C et 1 × 10–4 mol de benzotriazole. Le benzotriazole est la forme protonée du benzotriazole. Le diagramme montre que le benzotriazole forme un film avec l'oxyde de Cu(I). Selon les concentrations d'ions Cu en solution (1 × 10–2 à 1 × 10–4 mol), le film de passivation peut être stable entre pH ∼ 2 et 10. La spectroscopie SEM et FTIR a examiné la morphologie de ces surfaces avec et sans benzotriazole. Notoya et ses collègues ont effectué une analyse SIMS des surfaces de Cu traitées avec du benzotriazole dans diverses conditions de pH. Les données ont indiqué que les fragments positifs étaient composés de (Cu2(C6H4N3))+, (Cu3(C6H4N3)2)+, etc. Tamilmani [238] a déterminé des compositions avec des résultats similaires à ceux de Notoya, en utilisant des données XPS.

Tamilmani pensait que les valeurs de Cu étaient déformées par une pénétration plus profonde des rayons X dans le substrat de Cu. Ses données indiquaient en effet que la majeure partie du benzotriazole était associée à l'état cuivreux, Cu(I). D'autres études ont utilisé des méthodes d'absorption étendue des rayons X (EXAFS). Xu et al., utilisant des méthodes STM, ont observé que le benzotriazole polymérisait en longs rectangles irréguliers et minces. La morphologie du film est devenue plus plate et plus lisse, mais il y avait des « rainures » entre les films polymères de benzotriazole, qui pourraient être des sites de corrosion.

Brusic et al. ont réalisé une étude approfondie du Cu–Benzotriazole à l'aide de méthodes électrochimiques, d'ellipsométrie in situ, de TOF-SIMS et de méthodes de spectrométrie de masse à haute température pour caractériser ces films. Marsh a récemment examiné un certain nombre de caractéristiques de film pour le benzotriazole, le TTA et les mélanges des deux inhibiteurs. D'autres études électrochimiques ont indiqué que le TTA et le benzotriazole, en plus d'avoir une nature diélectrique, ont également une caractéristique hydrophobe, ce qui améliore leurs propriétés inhibitrices.

Tamilmani a déterminé l'angle de contact sur du Cu nu et un échantillon de Cu-Benzotriazole ; le Cu-Benzotriazole était hydrophile par rapport au Cu nu : πbareCu = 45°, πCu-Benzotriazole = 74°. Ward et coll.
Les performances du benzotriazole et du tolyltriazole ont été comparées dans des conditions de test contrôlées similaires et ont conclu que le tolyltriazole forme des films hydrophobes très résistants et minces sur le cuivre. Les films de benzotriazole sont un peu plus faibles, mais sont composés de nombreuses couches de molécules de benzotriazole.

Comme avec la plupart des agents passivants, les ions halogénures peuvent détruire le pouvoir inhibiteur du film de triazole en pénétrant dans le film. L'effet des ions halogénures est inversement proportionnel à la taille de l'anion : Cl–> Br–>> I–. L'effet halogénure n'est pas aussi prononcé avec les films de benzotriazole plus épais, bien que le film puisse éventuellement se détériorer.

Modestov et al., utilisant une variété de techniques électrochimiques, ont montré qu'à moins d'obtenir une épaisseur de film Cu(I)–benzotriazole appropriée, Cl– diffusera à travers le Cu(I)–
Couche de benzotriazole pour former du CuCl solide au-dessus du film d'oxyde qui détruit les propriétés inhibitrices. Huang a suggéré que le métal Cu dans les solutions Cl– peut être mieux protégé si le pH de la solution est d'environ 8 ; les tensioactifs ont eu peu d'effet bénéfique pour améliorer la protection contre la corrosion.

Un effet synergétique a été observé lorsque le benzotriazole et l'éthylxanthate de potassium (KEX) ont été utilisés dans une solution de NaCl. À un pH de 7 à 11 (solution de NaCl 0,1 M), le mélange benzotriazole-KEX a montré une bonne passivation, qui semblait être due à une couche de passivation plus compacte.

Français Des études XPS récentes de films Cu–Benzotriazole après polissage mécano-chimique [249] et immersion pendant 2 heures à 23 °C ont indiqué que l'épaisseur du film était comprise entre 25 et 75 Å; d'épaisseur. Marsh [234] utilisant un ellipsomètre spectroscopique à modulation de phase a rapporté que le benzotriazole, le TTA et un mélange commercial (Cobrate® 939) des deux inhibiteurs préparés à partir de solutions de NMP (N-méthyl-2-pyrrolidone) à 50 à 60 °C, avaient des épaisseurs de film correspondantes de 27, 13 et 6,5 Å;, respectivement.

Un certain nombre de dérivés du benzotriazole ont été étudiés pour comprendre comment les groupes de chaîne latérale peuvent influencer les performances de l'inhibiteur. Les dérivés avec des groupes de chaîne latérale alkyle primaire (C1 à C12) ont généralement une performance protectrice accrue en raison de l'effet hydrophobe accru des chaînes latérales sur la surface métallique.

Une variété de méthodes analytiques, notamment l'EIS, la spectroscopie de diffusion Raman exaltée en surface, les mesures de photocourant par voltamétrie cyclique, l'analyse du spectre de photocourant modulé en intensité et les méthodes microscopiques photoélectrochimiques à balayage laser ont été utilisées pour étudier la passivation déstabilisée du groupe latéral ester carboxylique.

Les dérivés du benzotriazole contenant des groupes alkyles à chaîne courte avec des groupes amino présentaient une plage de pH plus large pour l'inhibition de la corrosion. Le groupe amino pouvait interagir avec le film d'oxyde tandis que les chaînes latérales aliphatiques offraient une meilleure solubilité dans la solution et une meilleure hydrophobicité sur la couche d'oxyde. Des mesures électrochimiques et XPS ont été utilisées pour étudier ces interactions.

Ce chapitre traite du benzotriazole, qui joue un rôle crucial dans l'étude de la chimie organique. L'auteur aborde un brevet américain relatif à un composant spécifique de la chimie organique et fournit d'autres détails du brevet pour plus de précisions. Ce chapitre traite d'un brevet, à savoir la méthode de synthèse de composés benzotriazole 2-(2-hydroxyphényl) t-amido-substitués en une seule étape.

Le chapitre fournit des informations sur le cessionnaire du brevet, la désignation d'utilité, les réactions, les dérivés, les détails expérimentaux et les notes. Le cessionnaire de ce brevet est Eastman Kodak Company et la désignation d'utilité pour celui-ci est additif de revêtement absorbant la lumière UV. Les notes mentionnées aident à apporter plus de lumière sur le sujet. De plus, des références pertinentes de brevets américains antérieurs sont incorporées à la fin du chapitre.

Inhibition de la corrosion
Le benzotriazole et ses dérivés sont largement utilisés comme inhibiteurs de corrosion du cuivre et de ses alliages. Un grand nombre de brevets ont été déposés depuis le milieu des années 1980. Des bandes ou des feuilles polymères recouvertes d'un adhésif contenant des émulsions de polymère acrylique de benzotriazole et de sels de tripolyphosphate peuvent protéger le cuivre et les alliages de cuivre contre la décoloration. Les benzotriazoles avec un groupe alkyle, en particulier n-butyle, sur le cycle benzénique ont été utilisés pour inhiber la corrosion du cuivre dans les systèmes aqueux. Un mélange inhibiteur composé de triéthanolamine, de NaNO2, de benzotriazole, de salicylate de sodium et de polyéthylène glycol protège le cuivre, la soudure, le laiton, l'acier, la fonte et l'aluminium dans les systèmes de chauffage.

Les benzotriazoles sont des inhibiteurs efficaces de la corrosion du cuivre et des alliages de cuivre. L'anticorrosion du benzotriazole sur le cuivre a été étudiée par spectroscopie Raman à surface exaltée, ellipsométrie et techniques électrochimiques.
Le benzotriazole a également été utilisé comme additif dans les revêtements anticorrosion pour l'argent déposé sur un film plastique. Un revêtement anticorrosion de protection contre les ondes électromagnétiques contenant du tolyltriazole a été développé pour l'aluminium.

Certains dérivés du benzotriazole utilisés comme ligand pour le couplage catalysé par un métal entre les halogénures d'aryle riches en électrons ou neutres en électrons et les N-hétérocycles (indoles, pyrrole, carbazole, imidazole, etc.), les alcynes, les acides boroniques et les thiols sont présentés dans le schéma 4.
3.2 Conception d'un catalyseur métallique utilisant le benzotriazole et ses dérivés
Nous avons synthétisé et examiné un certain nombre de ligands N,N et N,O-bidendates à base de benzotriazole structurellement apparentés, présentant davantage de sites donneurs et de volume.

Ces ligands sont censés avoir une plus grande capacité de don d'électrons et un volume plus important. Ils ont été conçus comme des sites ayant une ou plusieurs paires non liants accessibles au métal pour créer des liaisons temporaires. Les complexes générés à partir de ces ligands couplent une large gamme de N-hétérocycles avec des halogénures d'aryle avec des nombres de renouvellement élevés et une tolérance aux groupes fonctionnels. Les ligands conçus ont été synthétisés par des méthodes standard.

Français Le benzotriazole (BTAH) est largement utilisé à des fins de polissage et de placage pour empêcher la corrosion du Cu et des alliages pertinents, car le benzotriazole peut former un film polymère de coordination à la surface du Cu pour empêcher son oxydation.88 Le groupe de Gewirth a utilisé la technique SHINERS pour une étude en temps réel des processus impliquant la formation d'un film de benzotriazole− sur les surfaces des électrodes Cu(hkl) et Cu(poly).50 La figure 5 montre clairement le pic autour de 1020 cm− 1 qui est attribué au squelette du benzène et à la courbure Cliaison simpleH, et le pic autour de 1190 cm− 1 est attribué au mode de respiration du cycle triazole (flexion dans le plan Cliaison simpleCliaison simpleC).

Français Au cours du processus de balayage positif aux surfaces des électrodes Cu(hkl), les intensités Raman des deux pics mentionnés ci-dessus ont augmenté ; cependant, le phénomène similaire à la surface de l'électrode Cu(poly) n'a pas été observé au cours du même processus de balayage. De plus, le rapport des intensités de pic de 1190/1140 a augmenté avec l'augmentation du potentiel aux surfaces des électrodes Cu(100) et Cu(111). Le pic à 1140 cm− 1 est attribué au mode de flexion Nliaison simpleH du benzotriazole adsorbé aux surfaces des électrodes Cu. Cependant, les résultats de SHINERS ont indiqué une interprétation différente pour les deux surfaces monocristallines.

Français Le rapport d'intensités correspondant à 1190/1140 a cessé d'augmenter plus tard pour la surface de l'électrode Cu(111) par rapport à Cu(100) dans la direction de balayage négative, et les potentiels d'arrêt corrélés étaient respectivement de − 0,3 et − 0,2 V. Pendant la direction de balayage négative à la surface de l'électrode Cu(poly), les résultats SHINERS ont de nouveau montré des phénomènes différents par rapport à la surface de l'électrode monocristalline, indiquant ainsi des comportements de croissance différents pour la formation du film Benzotriazole-Cu(I) sur différentes surfaces d'électrodes Cu.

La formation de film s'est avérée irréversible sur les électrodes monocristallines Cu(hkl), alors qu'elle était réversible sur les surfaces Cu(poly). La recherche systématique révèle que l'orientation cristallographique différente des surfaces des électrodes Cu(hkl), avec un effet évident sur la croissance du film benzotriazole-Cu(I), et la présence de joints de grains conduisent ensemble à la dégradation cathodique des films benzotriazole-polymères sur l'électrode Cu(poly).

Le benzotriazole est un hétérocycle azoté bicyclique formé par la fusion du cycle benzénique avec les positions 4,5 ou le site « d » du 1H-1,2,3-triazole. Il est également connu sous le nom de 1H-benzo[d]-1,2,3-triazole et existe sous deux formes tautomères 1H et 2H dans lesquelles la forme 1H prédomine (99,9 %) sur la forme 2H à température ambiante dans les phases gazeuse et solution.
Le benzotriazole est une base très faible avec un pKa de 8,2, mais le NH est plus acide que l'indazole, le benzimidazole et les 1,2,3-triazoles. C'est une molécule assez stable car le cycle benzénique fusionné confère une force supplémentaire à la stabilité de la base conjuguée.
Il existe sur le marché de nombreux médicaments à base de benzotriazole utilisés en clinique pour le traitement de diverses maladies. Certains des médicaments anticancéreux, antifongiques et antibactériens sont décrits dans le schéma suivant.

La réaction du benzotriazole avec différents agents de méthylation tels que le sulfate de méthyle, le diazométhane et l'halogénure de méthyle a donné un mélange de 1-méthyl et de 2-méthylbenzotriazole dans un rapport de 5:17. L'alkylation du benzotriazole avec un halogénure d'alkyle en utilisant NaOH ou NaOEt comme base a donné le 1-alkylbenzotriazole comme produit principal et le 2-alkylbenzotriazole et les sels de 1,3-dialkylbenzotriazolium comme produits mineurs.
Le benzotriazole, en réaction avec des diarylméthanols en présence d'acide 4-toluènesulfonique comme catalyseur, a donné un mélange des 1 et 2-diarylméthylbenzotriazoles correspondants.

Acylation : les benzotriazoles réagissant avec le chlorure d'acide ou l'anhydride d'acide ont donné des 1-acylbenzotriazoles.
Arylation : le benzotriazole réagit avec des halogénures d'aryle et d'hétéroaryle activés pour donner le 1-arylbenzotriazole. Cependant, le 1-chloro-2-nitrobenzène réagissant avec le benzotriazole donne un mélange de 1 et 2-(2-nitrophényl)benzotriazole.
La réaction du benzotriazole avec des cétones α,β-insaturées a subi une addition 1,3-conjuguée pour donner un mélange de 1-Han 3-(2H-benzo[d][1,2,3-triazol-2-yl)-1,3-diphénylpropan-1-one,712 mais la réaction avec un aldéhyde aliphatique a donné le 1-hydroxyalkyl benzotriazole comme produit d'addition.713 Cependant, la réaction avec une cétone en présence de dialkyl amine a donné le 1-(dialkylaminoalkyl)benzotriazole.

Halogénation
Le benzotriazole est facilement transformé en 1-chlorobenzotriazole par réaction avec l'hypochlorite de sodium dans l'acide acétique aqueux.715 De manière analogue, le benzotriazole réagissant avec l'hypoiodite de sodium dans de la soude aqueuse a donné le 1-iodobenzotriazole. Le 1-méthylbenzotriazole chloré au reflux dans de l'eau régale pendant 3 h a donné le 4,5,6,7-tétrachloro-1H-tétrazole avec un rendement de 87 %, tandis que dans des conditions analogues, le 2-méthylbenzotriazole est chloré pour donner le 2-méthyl-4,5,6,7-tétrachloro-2H-benzotriazole.
Sulfonation : Le benzotriazole par réaction avec l'anhydride trifluorométhanesulfonique dans du DCM sec et de la pyridine sèche à − 78 °C a donné le 1-(trifluorométhyl)sulfonyl-benzotriazole avec un rendement de 87 %.
Nitration : Le benzotriazole a été nitré avec un mélange d'acide nitrique concentré et d'acide sulfurique à température ambiante pour donner du 4-nitro-benzotriazole avec un rendement de 50 %.

Le benzotriazole est un contaminant xénobiotique largement répandu dans les milieux aquatiques et de plus en plus préoccupant en raison de sa polarité, de sa réticence et de son utilisation courante. Au cours de certaines activités de récupération des eaux, telles que la biorétention des eaux pluviales ou l'irrigation des cultures avec de l'eau recyclée, les benzotriazoles entrent en contact avec la végétation, ce qui constitue une voie d'exposition potentielle pour les consommateurs. Nous avons découvert que le benzotriazole dans les systèmes hydroponiques était rapidement (environ 1 log par jour) assimilé par les plantes Arabidopsis et métabolisé en nouveaux métabolites du benzotriazole ressemblant structurellement aux hormones végétales tryptophane et auxine ; moins de 1 % restait sous forme de composé parent.

En utilisant la métabolomique non ciblée LC-QTOF-MS, nous avons identifié deux principaux types de produits de transformation du benzotriazole : la glycosylation et l'incorporation dans la voie de biosynthèse du tryptophane. Les métabolites des acides aminés du benzotriazole sont structurellement analogues au tryptophane et aux formes de stockage des hormones végétales auxines. Des intermédiaires critiques ont été synthétisés (authentifiés par RMN (1)H/(13)C) pour la vérification du produit. Dans un bilan massique temporel à expositions multiples, trois métabolites majeurs représentaient > 60 % du benzotriazole.

Le benzotriazole glycosylé a été excrété par les plantes dans le milieu hydroponique, un phénomène qui n'avait pas été observé auparavant. Les métabolites d'acides aminés observés sont probablement formés lorsque les enzymes de biosynthèse du tryptophane remplacent le benzotriazole synthétique par des molécules indoliques natives, générant ainsi des imitateurs potentiels de phytohormones. Ces résultats suggèrent que le métabolisme du benzotriazole par les plantes pourrait masquer la présence d'une contamination par le benzotriazole dans l'environnement. De plus, les métabolites dérivés du benzotriazole sont structurellement liés aux hormones auxines des plantes et doivent être évalués pour détecter des effets biologiques indésirables.

IDENTIFICATION : Le benzotriazole est une poudre cristalline blanche à brun clair, sans odeur. Il est légèrement soluble dans l'eau. UTILISATION : Le benzotriazole est utilisé comme anticorrosif dans le travail des métaux, les systèmes de refroidissement par eau et les équipements de nettoyage à sec. Il est utilisé comme anti-ternissure et comme revêtement protecteur dans l'industrie de la construction. C'est un ingrédient des produits automobiles et ménagers. Le benzotriazole est un composant de certains liquides de dégivrage pour avions.

EXPOSITION : Les travailleurs qui produisent ou utilisent le benzotriazole peuvent respirer de la poussière ou avoir un contact cutané direct. La population générale peut être exposée par contact cutané avec des produits dans lesquels il est utilisé. Si le benzotriazole est libéré dans l'environnement, il le sera dans ou sur des particules qui finiront par tomber au sol. Il sera décomposé dans l'air par réaction avec les radicaux hydroxyles et par la lumière du soleil. Il ne se volatilisera pas dans l'air à partir des surfaces du sol et de l'eau.

On s'attend à ce qu'il ait une mobilité très élevée à modérée dans le sol. On ne s'attend pas à ce qu'il soit dégradé par les micro-organismes et on ne s'attend pas à ce qu'il s'accumule dans les poissons. RISQUE : Les travailleurs ont développé une dermatite suite à une exposition cutanée à de l'huile contenant du benzotriazole. Les données sur le potentiel du benzotriazole à produire d'autres effets toxiques chez l'homme n'étaient pas disponibles. Les données sur le potentiel du benzotriazole à provoquer le cancer, des malformations congénitales ou des effets sur la reproduction chez les animaux de laboratoire n'étaient pas disponibles. Le potentiel du benzotriazole à provoquer le cancer chez l'homme n'a pas été évalué par le programme IRIS de l'EPA des États-Unis, le Centre international de recherche sur le cancer ou le 14e rapport du programme national de toxicologie des États-Unis sur les substances cancérigènes.

Un essai biologique de cancérogénicité potentielle du benzotriazole a été réalisé en administrant le produit chimique d'essai dans l'alimentation de rats Fischer 344 et de souris B6C3F1. Des groupes de 50 rats de chaque sexe ont reçu du benzotriazole à l'une des deux doses moyennes pondérées dans le temps, soit 6 700 ou 12 100 ppm pendant 78 semaines. À l'exception de cinq rats témoins et de cinq rats à dose élevée de chaque sexe, qui ont été « sacrifiés » à la semaine 78, tous les animaux survivants à ce moment-là ont été observés pendant 26 à 27 semaines supplémentaires. Les témoins étaient constitués de groupes de 50 rats non traités de chaque sexe et ont été observés pendant 105 à 16 semaines.

Tous les rats ayant survécu jusqu'à la semaine 104-106 ont été sacrifiés. Des groupes de 50 souris de chaque sexe ont reçu du benzotriazole à l'une des deux doses moyennes pondérées dans le temps, soit 11 700 ou 23 500 ppm pendant 104 semaines, puis ont été observés pendant 2 semaines supplémentaires. Les témoins étaient constitués de groupes de 50 souris non traitées de chaque sexe et ont été observés pendant 109 semaines. Toutes les souris ayant survécu jusqu'à la semaine 106-109 ont été sacrifiées. Chez les souris femelles B6C3F1, on a observé une incidence accrue de carcinomes alvéolaires/bronchiolaires, ce qui suggère un possible effet cancérigène du benzotriazole.

Chez les rats Fischer 344, on a observé une augmentation de l'incidence des tumeurs cérébrales, ce qui suggère un possible effet cancérigène. Cependant, il n'y a pas de preuve convaincante que dans les conditions de ce bio-essai, le benzotriazole soit cancérigène chez les souris B6C3F1 ou les rats Fischer 344 de l'un ou l'autre sexe. Niveaux de preuve de cancérogénicité : Rats mâles : équivoque ; Rats femelles : équivoque ; Souris mâles : négatif ; Souris femelles : équivoque.

La production et l'utilisation du benzotriazole comme anticorrosif dans le travail des métaux, comme produit antiternissure et revêtement protecteur dans l'industrie de la construction, comme inhibiteur de corrosion dans les systèmes de refroidissement par eau et dans les équipements de nettoyage à sec, comme utilisation dans certaines formulations de détergents pour lave-vaisselle automatiques, comme utilisation dans le traitement électrolytique et photographique et comme intermédiaire chimique peuvent entraîner sa libération dans l'environnement par le biais de divers flux de déchets.

Son utilisation comme composant du liquide de dégivrage des avions entraînera sa libération directe dans l'environnement. En cas de libération dans l'air, une pression de vapeur estimée à 2,5 x 10-5 mm Hg à 25 °C indique que le benzotriazole existera à la fois en phase vapeur et en phase particulaire dans l'atmosphère. Le benzotriazole en phase vapeur sera dégradé dans l'atmosphère par réaction avec des radicaux hydroxyles produits photochimiquement ; la demi-vie de cette réaction dans l'air est estimée à 16 jours. Le benzotriazole en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide ou sec.

Le benzotriazole absorbe à des longueurs d'onde > 290 nm et peut donc être sensible à la photolyse directe par la lumière solaire. S'il est libéré dans le sol, le benzotriazole devrait avoir une mobilité très élevée à modérée sur la base d'une plage Koc dérivée expérimentalement de 10-500. La sorption dans le sol est influencée par la complexation de surface des espèces neutres, le pH, l'échange d'ions et la teneur en métaux du sol. La volatilisation à partir de surfaces de sol humides ne devrait pas être un processus de devenir important sur la base d'une constante de la loi de Henry estimée à 1,5X10-7 atm-m3/mole. Le benzotriazole ne devrait pas se volatiliser à partir de surfaces de sol sèches sur la base de sa pression de vapeur.

Les résultats des tests de dépistage et des études de dégradation des sols ont montré que le benzotriazole est stable en ce qui concerne la biodégradation dans les sols dans des conditions environnementales avec une demi-vie > 180 jours. Une compilation des constantes de vitesse de biodégradation dans le sol et les eaux souterraines pour le benzotriazole donne une demi-vie comprise entre 43 et 693 jours. S'il est rejeté dans l'eau, le benzotriazole peut avoir une certaine adsorption sur les solides en suspension et les sédiments en fonction du Koc.

Une DBO théorique de 2 % obtenue à l'aide de boues activées dans le test MITI japonais indique que le benzotriazole n'est pas facilement biodégradable. La volatilisation à partir des surfaces d'eau ne devrait pas être un processus de devenir important sur la base de la constante de la loi de Henry estimée de ce composé. Une plage de BCF mesurée de 1,1 à 15 chez la carpe suggère que la bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. L'hydrolyse ne devrait pas être un processus de devenir environnemental important puisque ce composé ne possède pas de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9).

Il a été démontré que le benzotriazole se décompose lentement par photodécomposition dans des solutions aqueuses par irradiation à 300 nm. L'exposition professionnelle au benzotriazole peut se produire par inhalation et par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où le benzotriazole est produit ou utilisé. Les données de surveillance et d'utilisation indiquent que la population générale peut être exposée au benzotriazole par inhalation de l'air ambiant et par contact cutané avec des produits de consommation contenant du benzotriazole.

Le benzotriazole comme ligand de choix
Le benzotriazole est peu coûteux et stable. Il se comporte comme un acide (pKa 8,2) et est très soluble dans les solutions basiques. Il est soluble dans l'éthanol, le benzène, le toluène, le chloroforme et le DMF. En tant qu'auxiliaire synthétique des plus utiles, il présente les caractéristiques suivantes :
Le benzotriazole peut être facilement introduit dans les molécules et les active ensuite vers diverses transformations.
Le benzotriazole est stable lors de diverses opérations,
Le benzotriazole est facile à éliminer et peut être récupéré et réutilisé.