Benzotriazol kimyasal formülü C6H5N3 olan, üç azot atomu içeren heterosiklik bir bileşiktir.
Bu aromatik bileşik renksiz ve polar olup çeşitli alanlarda kullanılabilir.
Benzotriazol iki kaynaşmış halkaya sahiptir. Beş üyeli halkası A ve B tautomerlerinde bulunabilir ve her iki tautomerin türevleri, C ve D yapıları da üretilebilir.
CAS Numarası: 95-14-7
AB Numarası: 202-394-1
IUPAC Adı: 1H-1,2,3-Benzotriazol
Kimyasal Formül: C6H5N3
Diğer adlar: BTA, 1H-Benzotriazol, 1,2,3-Benzotriazol, BtaH, 1,2,3-Benzotriazol, 1,2,3-1H-Benzotriazol, 1,2,3-triaza-1H-inden, 1,2,3-triazainden, 1H-1,2,3-Benzotriazol [ACD/İndeks Adı], 1H-benzo[1,2,3]triazol, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazol, 1H-Benzotriazol [Almanca] [ACD/IUPAC Adı], 1H-Benzotriazol [ACD/IUPAC Adı], 1H-Benzotriazol [Fransızca] [ACD/IUPAC Adı], 202-394-1 [EINECS], 4-26-00-00093 [Beilstein], 95-14-7 [RN], Benzotriazol, BTA, T56 BMNNJ [WLN], 1,2,3-Benzotriazol(BTA), 1,2-aminoazofenilen, 1,2-Aminozofenilen, 112133 [Beilstein], 1H-?Benzotriazol, 2,3-diazaindol, 2H-Benzo[d][1,2,3]triazol, azabenzimidazol, azaindazol, Azimidobenzen, aziminobenzen, benzen azimid, Benzisotriazole, benzo[1,2,3]triazol, Benzotriazol (VAN), Benzotriazol Granül 25 kg'lık torbalar, Benztriazol, Cobratec 35G, Cobtratec 99, Drometrizole [INN] [USAN], Entek, Psödoazimidobenzen, UNII-86110UXM5Y, DM1225000, 1,2,3-Benzotriazole, BtaH, 1,2,3-1H-Benzotriazole, 1,2,3-Benzotriazole, 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, 1,2-AMİNOAZOFENİLEN, 1H-1,2,3-Benzotriazole, 1H-Benzotraizole, 1H-BENZOTRİAZOL, 1H-Benzotriazole, 2,3-Diazaindol, Azimidobenzen, Aziminobenzen, Benzen, azimid, Benzisotriazole, Benzotriazol, Benzotriazol, BLS 1326, BT 120, BT 120 (yağlayıcı katkı maddesi), BTA, BTA (korozyon inhibitörü), CVI Sıvı, Cobratec 35G, Cobratec 99, CVI, D 32-108, Entek, Irgastab I 489, ISK 3, Kemitec TT, M 318, NSC 3058, Rusmin R, Seetec BT, Seetec BT-R, Verzone Kristal, 1,2,3-1H-Benzotriazol, 1,2,3-Benzotriazol,1,2,3-triaza-1H-inden, 1,2,3-triazainden, 1H-1,2,3-Benzotriazol, 1H-benzo[1,2,3]triazol, 1H-Benzo[d][1,2,3]triazol, 1H-Benzotriazol,, 1H-Benzotriazol, 1H-Benzotriazol, Benzotriazol, BTA, 116421-31-9 [RN], 25377-81-5 [RN], 27556-51-0 [RN], 28880-01-5 [RN], 70644-74-5 [RN], 94160-69-7 [RN], 1,2,3-Benztriazol, 1,2-aminoazofenilen, 1,2-Aminozofenilen, 2,3-diazaindol, azabenzimidazol, azaindazol, Azimidobenzen, aziminobenzen, benzen azimid, Benzisotriazole, benzo[1,2,3]triazol, benzo[d][1,2,3]triazol, Benzotriazol (VAN), Benztriazol, C012771, Cobratec #99, Cobratec 35G, Cobratec No. 99, Cobtratec 99, D 32-108, DM1225000 [RTECS], Drometrizol, Entek, Irgastab I 489, ISK 3, Psödoazimidobenzen, titanyum izopropiloksit, WLN: T56 BMNNJ, Benzotriazol, ReagentPlus®, %99, 1,2,3-Benzotriazol, 1H-Benzotriazol, Toliltriazol, 5-METİL-1H-BENZOTRİAZOL, 5-METİL-1H-BENZOTRİAZOL(1,2,3), Ribavirin, 1-Hidroksibenzotriazol, 1,2,3-1H-Triazol Tolitriazol sodyum tuzu 1,2,4-Triazol, 1-Hidroksibenzotriazol hidrat, RIBAVİRINA, BENZOTRİAZOL, 1,2,3-benzotriazol-1h-benzotriazol, 1,2,3-Benztriazol, 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, 1,2,-aminozofenilen 1,2-Aminoazofenilen 1,2-Aminozofenilen 1h-benzo 2,3-diazaindol 2,3-Diazaindol 2,3-Diazaindol, 1,2,3-triazainden ADK STAB LA-32 Aziminobenzen Benzen azimid, benzenazimid Benzisotriazole, 1H-benzotriazol, Benztriazol, Benztriazol, Cobratec, Cobratec 99, Cobratec No. 99, cobratec#99, NCI-C03521, NSC-3058, Preventol Cl 8, U-6233, COBRATEC(R) 99, AZİMİDOBENZEN BENZOTRİAZOL, 1,2,3-1H-BENZOTRİAZOL, 1,2,3-BENZOTRİAZOL AMİNOAZOPENİLEN AKOS, 92210, 95-14-7, T706, TRİAZOL, 1,2,3-benzor, REAGENTPLUS, %99, REAGENT SINIFI, %97, 1,2,3-Benzotriazol, Pul, 1,2,3-Benzotriazol, Toz, Benzotriazol %99,5, 1,2,3-Benzotriazol (Bta) Benzotriklorür, Benzotriazol Sentezi İçin, %99 1H-Benzotriazol, %99+, BTA, 1,2,3-Benzotriazol (BTA), 1H-Benzotriazol, 1,2,3-Benzotriazol, BtaH, Azimidobenzen, Cobratec 99, 1H-1,2,3-Benzotriazol, 2,3-Diazaindol, 1,2-Aminozofenilen, 1,2,3-Benztriazol, 1,2,3-Benzotriazol, 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, Benzen Azimid, Benzen azimid, Benzisotriazole, Azimidobenzen, Aziminobenzen, Benzen azimid, Benzisotriazole, Benzotriazol, Benztriazol, 1,2-Aminoazofenilen, 1,2,3-Benzotriazol, 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, 1H-1,2,3-Benzotriazol, 2,3-Diazaindol, Cobratec No. 99, NCI-C03521, NSC-3058, U-6233, 1,2,3-Benztriazol, Cobratec 35G, 1,2,3-1H-Benzotriazol, Azimidobenzen, Aziminobenzen, Benzen azimid, Benzisotriazole, Benzotriazol, Benztriazol, Cobratec 99, 1,2-Aminoazofenilen, 1,2,3-Benzotriazol, 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, 1H-1,2,3-Benzotriazol, 2,3-Diazaindol, Cobratec No. 99, NCI-C03521 NSC-3058, U-6233, 1,2-Aminozofenilen, 1,2,3-Benztriazol, 2,3-Diazaindol, 1,2,3-triazainden, ADK STAB LA-32, Benzotriazol1H-benzotriazol, Cobratec, Preventol Cl 8, İlgili Analitler (1,2,3-Benzotriazol):1,2,3,4,6,7,8, Heptaklorodibenzofuran, 1,2,3,4,7,8-Hekzaklorodibenzofuran-C13, aminobenzen, benzenamin, fenilamin, 95-14-7, BTA, 1,2,3-Benzotriazol, 1,2-Aminoazofenilen, 1,2,3-Triazainden, 1,2,3-Benzotriazol (BTA), Metibenzotriazol (TTA), 2-Merkaptobenzotiyazol (MBT), T706, U-6233, 1h-benzo, Cobratec, NSC-3058, BLS 1326, RusMin R, Seetec BT, cobratec99, NCI-C03521, 95-14-7(1H-Benzotriazol), Ribavirin 1-Hidroksibenzotriazol 1,2,3-1H-Triazol Tolitriazol sodyum tuzu 1,2,4-Triazol 1-Hidroksibenzotriazol hidrat RIBAVIRINA, 1,2,3-benzotriazol-1h-benzotriazol, 1,2,3-Benztriazol 1,2,3-Triaza-1H-inden, 1,2,3-Triazainden, 1,2,-aminozofenilen, 1,2-Aminoazofenilen, 1,2-Aminozofenilen 1h-benzo, 2,3-diazaindol, 2,3-Diazaindol
Benzotriazol tautomerleri ve türevleri
UV, IR ve 1H-NMR spektrumları ile yapılan çeşitli yapısal analizler izomer A'nın çoğunlukla oda sıcaklığında mevcut olduğunu gösterdi. 1 ve 2 pozisyonları arasındaki bağ ile 2 ve 3 pozisyonları arasındaki bağın aynı bağ özelliklerine sahip olduğu kanıtlandı. Dahası, proton azot atomlarından hiçbirine sıkıca bağlanmaz, bunun yerine 1 ve 3 pozisyonları arasında hızla göç eder.
Bu nedenle benzotriazol zayıf asit (pKa = 8,2) olarak davranarak bir proton kaybedebilir veya azot atomlarında bulunan yalnız çift elektronlarını kullanarak çok zayıf bir Bronsted bazı (pKa < 0) olarak bir proton kabul edebilir.
Sadece asit veya baz olarak hareket etmekle kalmaz, aynı zamanda yalnız çift elektronlarını kullanarak diğer türlere de bağlanabilir. Bu özelliği uygulayarak, benzotriazol bir bakır yüzeyinde kararlı bir koordinasyon bileşiği oluşturabilir ve bir korozyon inhibitörü gibi davranabilir.
Benzotriazolün sentezi ve reaksiyonları
Benzotriazolün sentezi, o-fenilendiamin, sodyum nitrit ve asetik asidin reaksiyonunu içerir. Dönüşüm, amin gruplarından birinin diazotizasyonu yoluyla ilerler.
Benzotriazolün KULLANIMI
Benzotriazolün bakır için korozyon inhibitörü olarak kullanımı
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları için özel bir korozyon inhibitörüdür. Günümüzde endüstride, hem atmosferik hem de daldırılmış koşullar altında bu alaşımların korozyonunu azaltmak için yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakırın korozyonu, yüzey lekesi veya kararması, boruların yüzeylerinde çukurlaşma veya suda çözünmüş bakırla temas halinde olan alüminyum gibi diğer metallerin çukurlaşmasını teşvik edebilir. Benzotriazol, bu saldırı biçimlerini azaltmak için kullanılır ve uygulandığı yöntemler bu makalede tartışılmaktadır.
Bronz Nesnelerin Sabitlenmesinde BTA Kullanımı
Kullanım: Benzotriazol (BT), uçak buz çözme ve antifriz sıvılarında kullanımıyla bilinen bir antikorozif maddedir
Benzotriazolün antimikrobiyal ajan olarak kullanımı
Benzotriazolün tercih edilen bir ligand olarak kullanımı
Benzotriazol ucuz ve stabildir. Asit gibi davranır (pKa 8.2) ve bazik çözeltilerde oldukça çözünür. Etanol, benzen, toluen, kloroform ve DMF'de çözünür. En kullanışlı sentetik yardımcı maddelerden biri olarak aşağıdaki özellikleri gösterir:
Benzotriazol moleküllerin içine kolayca girebilir ve çeşitli dönüşümlere doğru aktive olur.
Benzotriazol çeşitli operasyonlar sırasında stabildir,
Benzotriazolün vücuttan uzaklaştırılması kolaydır ve geri kazanılıp tekrar kullanılabilir.
Üretim ve kullanım
Benzotriazol, uçak buz çözme sıvısının bir bileşeni, kazan kireç temizlemede asitleme inhibitörü, fotoğrafik emülsiyonlarda sınırlayıcı, geliştirici ve buğu önleyici madde, bakır için korozyon inhibitörü, boyalar için kimyasal ara madde, ilaçlarda ve mantar ilacı olarak kullanılır (HSDB 1998).
Tolyltriazol, bakır ve bakır alaşımlarının korozyon inhibitörü olarak, antioksidanlarda ve fotoğrafik geliştiricilerde kullanılır (NTP 1991b). Danimarka'da, benzotriazol ve tolyltriazolün buz çözücü sıvılarda, örneğin propilen glikolde (MST 1999) küçük miktarlarda (%0,1-0,2) kullanıldığı bildirilmiştir. Ayrıca glikol içeren antifriz kimyasallarında korozyon inhibitörü olarak kullanılırlar (MST 2000).
Benzotriazol sentezi
Reaksiyon düşük sıcaklıklarda (5-10 ˚C) gerçekleştirildiğinde ve ultrasonik bir banyoda kısa bir süre ışınlandığında sentez iyileştirilebilir.[7] Tipik parti saflığı %98,5 veya daha fazladır
Bifenilen ve benzin, hidroksilamin-O-sülfonik asit ile N-aminasyon yoluyla benzotriazolden kolayca hazırlanabilir. Başlıca ürün olan 1-aminobenzotriazol, kurşun(IV) asetat ile oksidasyon yoluyla neredeyse niceliksel bir verimle benzin oluşturur ve bu da iyi verimlerle hızla bifenilene dimerize olur.
Benzotriazol'den Benzyne ve Bifenilen Sentezi
Uygulamalar
Benzotriazol, büyük çok yönlülüğüyle bilinmektedir. Fotoğrafik emülsiyonlarda bir sınırlayıcı ve gümüşün analitik tayini için bir reaktif olarak kullanılmıştır. Daha da önemlisi, atmosferde ve su altında bir korozyon inhibitörü olarak yaygın olarak kullanılmıştır. Ayrıca, türevleri ve ilaç öncüleri olarak etkinlikleri dikkat çekmektedir. Yukarıda belirtilen tüm uygulamaların yanı sıra, benzotriazol antifriz, ısıtma ve soğutma sistemleri, hidrolik sıvılar ve buhar fazı inhibitörleri olarak da kullanılabilir.
Benzotriazolün korozyon inhibitörü
Benzotriazol, istenmeyen yüzey reaksiyonlarını önleyerek bakır ve alaşımları için etkili bir korozyon inhibitörüdür. Bakır, benzotriazol içeren bir çözeltiye daldırıldığında bakır ve benzotriazol arasında bir kompleksten oluşan pasif bir tabakanın oluştuğu bilinmektedir. Pasif tabaka sulu ve birçok organik çözeltide çözünmez. Pasif tabakanın kalınlığı ile korozyonu önleme etkinliği arasında pozitif bir korelasyon vardır.[10] Benzotriazol, özellikle bronz hastalığının tedavisi için korumada kullanılır. Bakır-BTA kompleksinin kesin yapısı tartışmalıdır ve birçok öneri önerilmiştir.
BT türevi korozyon inhibisyonunun aktif maddesi olan benzotriazolat ve bakır(I)'den oluşan koordinasyon polimerinin kimyasal yapısı.
İlaç öncüsü
Benzotriazol türevleri, ilaç endüstrisinde çok yönlü olan kimyasal ve biyolojik özelliklere sahiptir. Benzotriazol türevleri birçok protein için agonist görevi görür. Örneğin, vorozol ve alizaprid, farklı proteinlere karşı yararlı inhibitör özelliklere sahiptir ve benzotriazol esterlerinin şiddetli akut solunum yolu sendromu (SARS) 3CL proteazı için mekanizma tabanlı inaktivatörler olarak çalıştığı bildirilmiştir. Metodoloji yalnızca heterosiklizasyonla sınırlı değildir, aynı zamanda küçük karbosiklik sistemlerin polinükleer hidrokarbonları için de başarılı olmuştur.
Benzotriazolün çevresel önemi
Benzotriazol oldukça suda çözünür, kolayca parçalanmaz ve sınırlı bir sorpsiyon eğilimi vardır. Bu nedenle, atık su arıtma tesislerinde yalnızca kısmen uzaklaştırılır ve önemli bir kısmı nehirler ve göller gibi yüzey sularına ulaşır.[12] Bazı antiöstrojenik özellikler göstermesine rağmen düşük toksisiteye ve insanlar için düşük sağlık tehlikesine sahip olduğu düşünülmektedir.
Tercih edilen bir ligand olarak benzotriazol
Benzotriazol ucuz ve stabildir. Asit gibi davranır (pKa 8.2) ve bazik çözeltilerde oldukça çözünür. Etanol, benzen, toluen, kloroform ve DMF'de çözünür. En kullanışlı sentetik yardımcı maddelerden biri olarak aşağıdaki özellikleri gösterir:
Benzotriazol moleküllerin içine kolayca girebilir ve çeşitli dönüşümlere doğru aktive olur.
Benzotriazol çeşitli operasyonlar sırasında stabildir,
Benzotriazolün vücuttan uzaklaştırılması kolaydır ve geri kazanılıp tekrar kullanılabilir.
Benzotriazol hem elektron verici hem de elektron alıcı özelliklere sahiptir. Benzotriazolün N-İkameli türevleri de bazı ilginç özelliklere sahiptir. Şimdi benzotriazol ve türevlerini ligand olarak kullanarak yapılan çalışmalardan bazılarını özetliyoruz (Şema 3).
Elektron-zengin veya elektron-nötr arilhalojenürler ile N-heterosikller (indoller, pirol, karbazol, imidazol, vb.), alkinler, boronik asitler ve tiyoller arasında metal katalizli kuplaj için ligand olarak kullanılan benzotriazolün bazı türevleri Şema 4'te gösterilmektedir.
benzotriazol beyaz ila açık kahverengi kristaller veya beyaz toz olarak görünür. Koku yok. (NTP, 1992)
Benzotriazol, 1H-1,2,3-triazol halkasına kaynaşmış bir benzen çekirdeğinden oluşan benzotriazol sınıfının en basit üyesidir. Çevresel bir kirletici ve bir ksenobiyotik olarak rol oynar.
Benzotriazolün KULLANIM alanları
Korozyon inhibitörü
Bronz Nesnelerin Sabitlenmesi
Antimikrobiyal ajanlar
tercih edilen ligand
antikorozif madde
Organik kimyanın incelenmesinde önemli bir rol oynayan benzotriazol. Yazar, organik kimyanın belirli bir bileşeniyle ilgili bir ABD patenti ele alıyor ve daha fazla açıklama için patentin diğer ayrıntılarını sağlıyor. Bu bölüm bir patenti ele alıyor ve bu, t-amido-ikameli 2-(2-hidroksifenil) benzotriazol bileşiklerinin tek adımlı bir işlemde sentezlenmesi yöntemidir. Bölüm, patentin devralanı, faydalılık tanımı, reaksiyonlar, türevler, deneysel ayrıntılar ve notlar hakkında bilgi sağlar. Bu patentin devralanı Eastman Kodak Company'dir ve aynı patentin faydalılık tanımı UV ışığı emen kaplama katkı maddesidir. Bahsedilen notlar konuya biraz daha ışık tutmaya yardımcı olur. Ayrıca, ilgili önceki sanat ABD patent referansları bölümün sonuna eklenmiştir.
Benzotriazol ayrıca plastik film üzerine gümüş katmanlar halinde uygulanan korozyon önleyici kaplamalarda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. Alüminyum için tolyltriazol içeren korozyon önleyici, elektromanyetik dalga kalkanı kaplaması geliştirilmiştir.
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları için özel bir korozyon inhibitörüdür. Benzotriazol, artık hem atmosferik hem de daldırılmış koşullar altında bu alaşımların korozyonunu azaltmak için endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakırın korozyonu, yüzey lekesi veya kararması, boruların yüzeylerinde çukurlaşma veya suda çözünmüş bakırla temas halinde olan alüminyum gibi diğer metallerin çukurlaşmasını teşvik edebilir. Benzotriazol, bu saldırı biçimlerini azaltmak için kullanılır ve Benzotriazolün uygulandığı yöntemler bu makalede tartışılmaktadır.
Özellikler: Suda çözünmeyen, etanolde çözünen benzotriazol. Benzotriazol, UV emiciler üretmek için ana bileşendir. Benzotriazol ve türevleri, korozyon önleyici maddeler, metaller için ter önleyici maddeler, antiseptik ve antikoagülan maddeler, fotoğrafçılık için buğu önleyici, UV emiciler, fotokondenserler, fotokondensasyon sistemleri, ilaçlar, pestisitler ve diğer özel kimyasalların üretiminde kullanılan çok yönlü maddelerdir.
Kullanım Alanları: Bakır ve bakır alaşımlarının korunması için birçok uygulamada kullanılabilir. Soğutma kuleleri, klima sistemleri, kesme ve taşlama sıvıları gibi sirkülasyon soğutma sistemlerinde; işlevsel sıvılarda (hidrolik sıvılar, otomotiv soğutucuları ve özel yağlayıcılar); doğrudan işlem (üretim ve dekoratif parçalar, heykeller gibi); sabunlar, deterjanlar ve güçlü asit ve alkali temizleyiciler.
Termal kararlılık: Mükemmel termal direnç, normal uygulama sıcaklığında kararlıdır. Benzotriazol, saf madde ısıtıldığında 160 oC'nin üzerinde ekzotermik olarak ayrışır.
UV, IR ve 1H-NMR spektrumları ile yapılan çeşitli yapısal analizler izomer A'nın çoğunlukla oda sıcaklığında mevcut olduğunu göstermiştir. 1 ve 2 pozisyonları arasındaki bağ ile 2 ve 3 pozisyonları arasındaki bağın aynı bağ özelliklerine sahip olduğu kanıtlanmıştır. Dahası, proton hiçbir nitrojen atomuna sıkıca bağlanmaz, bunun yerine 1 ve 3 pozisyonları arasında hızla göç eder. Bu nedenle, Benzotriazol zayıf bir asit (pKa = 8,2) gibi davranmak için bir proton kaybedebilir veya nitrojen atomlarında bulunan yalnız çift elektronlarını çok zayıf bir Bronsted bazı (pKa < 0) olarak kullanarak bir proton kabul edebilir. Sadece asit veya baz olarak davranmakla kalmaz, aynı zamanda yalnız çift elektronlarını kullanarak diğer türlere de bağlanabilir. Bu özelliği uygulayarak, Benzotriazol bir bakır yüzeyinde kararlı bir koordinasyon bileşiği oluşturabilir ve bir korozyon inhibitörü gibi davranabilir.
BT türevi korozyon inhibisyonunun aktif maddesi olan benzotriazolat ve bakır(I)'den oluşan koordinasyon polimerinin kimyasal yapısı.
Fotoğrafik geliştiricilerde ve emülsiyonlarda sınırlayıcı olarak da kullanılır.
Çevresel alaka
Benzotriazol oldukça suda çözünür, kolayca parçalanmaz ve sınırlı bir sorpsiyon eğilimine sahiptir. Bu nedenle, atık su arıtma tesislerinde yalnızca kısmen uzaklaştırılır ve önemli bir kısmı nehirler ve göller gibi yüzey sularına ulaşır.
Benzotriazolde (örneğin Tinuvin P, TIN) hidrojen transferi ile tautomerizm çalışmaları, p-krezol halkasının benzotriazol halkasına göre burulma salınımının ve uyarılmış TIN(intra) molekülündeki molekül içi hidrojen bağının düzlem dışı hidrojen bükülmesi ve/veya hidrojen gerilme titreşiminin, onun hızlı radyasyonsuz deaktivasyonundan sorumlu olduğunu göstermektedir.1 Bu hızlı deaktivasyon süreçleri, bu UV sabitleyicinin yüksek verimliliğinin kaynağıdır.1 Şekil 5.1, Jablonski diyagramını kullanarak enerji dağıtma süreçlerini karakterize etmektedir.
Benzotriazol (BTA) ve benzimidazol (BZI), birçok farklı amaç için kullanılan yaygın kimyasallardır. Benzotriazol genellikle korozyon önleyici, hidrolik sıvı, bulaşık deterjanı, uçak buz çözücü, antiülser sıvısı ve bronz nesneler için stabilizatör olarak kullanılırken, BZI yaygın olarak antiviral, antiülser, antibakteriyel ve antifungal bir kimyasal olarak kullanılır.4,117 Son zamanlarda, MOF'ların bir alt sınıfı olan metal azolat çerçeveleri (MAF'ler), sağlam kimyasal ve termal kararlılıkları121 ve yüksek hidrofobisiteleri122 ve su arıtma uygulamalarında kullanım potansiyelleri nedeniyle önemli ilgi görmüştür.
Sarkar ve arkadaşları, çalışmalarında Benzotriazol ve BZI'yi sulu çözeltilerden uzaklaştırmak için Co bazlı bir metal azolat olan MAF-5'i kullanmışlardır. Sonuçlar, ZIF-8-Zn, ZIF-67-Co ve geleneksel AC kullanılarak elde edilen sonuçlarla karşılaştırılmıştır. Benzotriazol adsorpsiyonu için adsorbanların adsorpsiyon verimliliği şu sırayla artmıştır: AC < ZIF-8-Zn < ZIF-67-Co < MAF-5-Co, BZI için ise: ZIF-8-Zn < AC < ZIF-67-Co < MAF-5-Co. MAF-5-Co, çalışılan tüm adsorbanlar arasında en düşük yüzey alanına ve gözenek hacmine sahip olmasına rağmen, en yüksek adsorpsiyon kapasitesine sahiptir; bu da MAF-5-Co ile Benzotriazol veya BZI arasında özel bir etkileşimin varlığını göstermektedir.
Adsorpsiyon izotermi Langmuir modelini takip etti ve Benzotriazol ve BZI'nin MAF-5-Co tarafından adsorpsiyonu için Qo değerleri sırasıyla 389 ve 175 mg g−1'dir. Bu değerler, ZIF-8-Zn ve ZIF-67-Co için olanlardan çok daha yüksektir ve ayrıca diğer bildirilen adsorbanlardan daha yüksek/daha rekabetçidir (bkz. Tablo 2.2). Adsorpsiyon mekanizmasına dair bir fikir, çözelti pH'ının ve adsorbanın pHzpc'sinin etkisinden edinilebilir. MAF-5-Co'nun pHzpc'si 8,2'dir ve çözelti pH'ına bağlı olarak Benzotriazol protonlanabilir (pH < 1,6 olduğunda), nötr (pH 1,6-8,6 olduğunda) ve deprotonlanabilir (pH > 8,6 olduğunda).
Deneysel pH aralığı boyunca (özellikle pH <1,6 ve pH >12'de) önemli miktarda adsorpsiyon (100 mg g−1'in üzerinde), elektrostatik etkileşime ek olarak hayati bir rol oynayan diğer etkileşimlerin varlığını gösterdi. MAF-5-Co'nun hidrofobisitesi, ZIF-67-Co'dan daha yüksektir ve bu etkileşim, Benzotriazolün MAF-5-Co (389 mg g−1) üzerindeki ZIF-67-Co'ya (272 mg g−1) kıyasla daha yüksek adsorpsiyonuyla kanıtlandığı gibi, adsorpsiyona katkıda bulunabilir. Elektrostatik ve hidrofobik etkileşimlere ek olarak, π–π etkileşimleri (MAF-5-Co'nun imidazol halkası ile benzotriazolün aromatik halkası arasında) da adsorpsiyon sürecine katkıda bulunur.
Son 67 yıldır 3 N atomu içeren triazol sınıfı bileşiklere önemli ilgi duyulmaktadır. Şekil 9.3-35a'da gösterilen Benzotriazol (BTAH, C6H5N3) ve Şekil 9.3-35b'de gösterilen tolitriazol (TTA, C7H7N3) gibi moleküller, bu aromatik üç-N pasifleştirici ajanlar arasında en fazla ilgiyi görmüştür. Tolitriazon aslında 4 ve 5-metilbenzotriazolün bir karışımıdır.
1H-triazol bileşiklerinin genel engelleme mekanizması, oksitlenmiş bir Cu yüzeyinde Cu-triazol yapısı olarak polimerize olmalarıdır. Etkili koruyucu filmler genellikle daha kalın olmaktan ziyade daha incedir. Daha kalın koruyucu filmlerin fiziksel işlemler, yani; yüksek hızlı sıvı hareketi ve CMP parlatma işlemleri tarafından bozulma olasılığı daha yüksektir ve böylece alttaki yüzeyi korozyona maruz bırakır. Belirli koşullar altında, kalın, çok katmanlı bir kaplamanın oluşumu doğrulanmıştır.
Diğer çalışmalar, Benzotriazolün önce bir Cu2O filmine adsorbe edildiğini ve ardından Cu(I)-Benzotriazol kompleksine polimerize olduğunu göstermektedir. Şekil 9.3-36, 25 °C ve 1 × 10–4 mol Benzotriazolde Cu-Benzotriazol / H2O sistemi için Pourbaix diyagramını göstermektedir. Benzotriazol, Benzotriazolün protonlanmış şeklidir. Diyagram, Benzotriazolün Cu(I) oksit ile bir film oluşturduğunu göstermektedir. Çözeltideki Cu iyon konsantrasyonlarına (1 × 10–2 ila 1 × 10–4 mol) bağlı olarak, pasifleştirme filmi pH ∼ 2 ile 10 arasında kararlı olabilir. SEM ve FTIR spektroskopisi, bu yüzeylerin morfolojisini Benzotriazol ile ve Benzotriazol olmadan inceledi. Notoya ve çalışma arkadaşları, çeşitli pH koşulları altında Benzotriazol ile işlenmiş Cu yüzeylerinin SIMS analizini gerçekleştirmişlerdir. Veriler, pozitif parçaların (Cu2(C6H4N3))+, (Cu3(C6H4N3)2)+, vb.'den oluştuğunu gösterdi. Tamilmani [238], XPS verilerini kullanarak Notoya'nınkine benzer sonuçlar veren bileşimleri belirledi.
Tamilmani, Cu değerlerinin X ışınlarının Cu substratına daha derin nüfuz etmesiyle bozulduğuna inanıyordu. Verileri, Benzotriazolün büyük kısmının bakır, Cu(I), durumuyla ilişkili olduğunu gösterdi. Diğer çalışmalar genişletilmiş X ışını emilimi ince yapı (EXAFS) yöntemlerini kullandı. STM yöntemlerini kullanan Xu ve diğerleri, Benzotriazolün uzun, ince düzensiz dikdörtgenler halinde polimerleştiğini gözlemledi. Filmin morfolojisi daha düz ve pürüzsüz hale geldi, ancak Benzotriazol polimerik filmleri arasında korozyon bölgeleri olabilecek "oluklar" vardı.
Brusic ve diğerleri, bu filmleri karakterize etmek için elektrokimyasal yöntemler, yerinde elipsometri, TOF-SIMS ve yüksek sıcaklık kütle spektrometrisi yöntemleriyle Cu-Benzotriazol üzerinde kapsamlı bir çalışma yapmışlardır. Marsh yakın zamanda Benzotriazol, TTA ve iki inhibitörün karışımları için bir dizi film özelliğini incelemiştir. Diğer elektrokimyasal çalışmalar, TTA ve Benzotriazol'ün dielektrik bir yapıya sahip olmasının yanı sıra, inhibitör özelliklerini artıran hidrofobik bir özelliğe de sahip olduğunu göstermiştir.
Tamilmani, çıplak Cu ve Cu-Benzotriazol numunesi üzerinde temas açısını belirledi; Cu-Benzotriazol, çıplak Cu ile karşılaştırıldığında hidrofilikti: πbareCu = 45°, πCu-Benzotriazol = 74°. Ward ve ark.
Benzotriazol ve toliltriazolün benzer şekilde kontrol edilen test koşulları altındaki performansını karşılaştırdılar ve toliltriazolün Cu üzerinde çok güçlü, ince, hidrofobik filmler oluşturduğu sonucuna vardılar. Benzotriazol filmleri biraz daha zayıftır, ancak birçok Benzotriazol molekül katmanından oluşurlar.
Çoğu pasifleştirici maddede olduğu gibi, halojenür iyonları, filme nüfuz ederek triazol filminin inhibe edici gücünü yok edebilir. Halojenür iyon etkisi, anyon boyutuyla ters orantılıdır: Cl–> Br–>> I–. Halojenür etkisi, daha kalın Benzotriazol filmlerinde o kadar belirgin değildir, ancak film sonunda başarısız olabilir.
Modestov ve diğerleri, çeşitli elektrokimyasal teknikler kullanarak, uygun bir Cu(I)–Benzotriazol film kalınlığı elde edilmediği takdirde, Cl-'nin Cu(I)–
∼ 8 ise daha iyi korunabileceğini öne sürdü ; yüzey aktif maddelerin korozyon korumasını artırmada çok az yararlı etkisi vardı.
Benzotriazol ve potasyum etilksantat (KEX) bir NaCl çözeltisinde kullanıldığında sinerjik bir etki bulundu. 7–11 pH'ta (0,1 M NaCl çözeltisi) Benzotriazol-KEX karışımı daha kompakt bir pasifleşme tabakasından kaynaklandığına inanılan iyi bir pasifleşme gösterdi.
Kimyasal mekanik parlatma [249] ve 23°C'de 2 saat daldırma sonrasında Cu-Benzotriazol filmlerinin yakın tarihli XPS çalışmaları, film kalınlığının 25 ila 75 Å; arasında olduğunu gösterdi. Faz modülasyonlu spektroskopik elipsometre kullanan Marsh [234], 50 ila 60°C NMP (N-metil-2-pirolidon) çözeltilerinden hazırlanan Benzotriazol, TTA ve iki inhibitörün ticari bir karışımının (Cobrate® 939) sırasıyla 27, 13 ve 6,5 Å; film kalınlığına sahip olduğunu bildirdi.
Bir dizi Benzotriazol türevi, yan zincir gruplarının inhibitör performansını nasıl etkileyebileceğini anlamak için incelenmiştir. Birincil alkil yan zincir gruplarına (C1 ila C12) sahip türevler, genellikle metal yüzeyindeki yan zincirlerin artan hidrofobik etkisinden dolayı koruyucu performansı artırmıştır.
Karboksil ester yan grubunun dengesizleşmiş pasifleşmesini incelemek için EIS, yüzey geliştirilmiş Raman saçılma spektroskopisi, döngüsel voltametri fotoakım ölçümleri, yoğunluk modüleli fotoakım spektrum analizi ve lazer taramalı fotoelektrokimyasal mikroskobik yöntemler dahil olmak üzere çeşitli analitik yöntemler kullanılmıştır.
Kısa zincirli alkil grupları ve amino grupları içeren benzotriazol türevleri, korozyon inhibisyonu için daha geniş bir pH aralığına sahipti. Amino grubu oksit filmle etkileşime girebilirken, alifatik yan zincirler çözeltide daha iyi çözünürlük ve oksit tabakasında hidrofobisite sağladı. Bu etkileşimleri incelemek için elektrokimyasal ve XPS ölçümleri kullanıldı.
Bu bölüm, organik kimyanın incelenmesinde önemli bir rol oynayan benzotriazolü ele almaktadır. Yazar, organik kimyanın belirli bir bileşeniyle ilgili bir ABD patentini ele almakta ve daha fazla açıklama için patentin diğer ayrıntılarını sağlamaktadır. Bu bölüm, bir patenti ele almaktadır ve bu, tek adımlı bir işlemde t-amido-ikameli 2-(2-hidroksifenil) benzotriazol bileşiklerinin sentezlenmesi yöntemidir.
Bölüm, patentin devralanı, faydalı model tanımı, reaksiyonlar, türevler, deneysel ayrıntılar ve notlar hakkında bilgi sağlar. Bu patentin devralanı Eastman Kodak Company'dir ve aynı patentin faydalı model tanımı UV ışığı emen kaplama katkı maddesidir. Bahsedilen notlar konuya biraz daha ışık tutmaya yardımcı olur. Ayrıca, ilgili önceki sanat ABD patent referansları bölümün sonuna eklenmiştir.
Korozyon İnhibisyonu
Benzotriazol ve türevleri, bakır ve alaşımları için korozyon inhibitörleri olarak yaygın bir kullanım bulmuştur. 1980'lerin ortalarından bu yana çok sayıda patent ortaya çıkmıştır. Benzotriazol ve tripolifosfat tuzlarının akrilik polimer emülsiyonlarını içeren yapıştırıcı ile kaplanmış polimerik bantlar veya levhalar, bakır ve bakır alaşımlarını renk bozulmasına karşı koruyabilir. Benzen halkasında bir alkil grubu, özellikle n-bütil bulunan benzotriazoller, sulu sistemlerde bakırın korozyonunu engellemek için kullanılmıştır. Trietanolamin, NaNO2, benzotriazol, sodyum salisilat ve polietilen glikolden oluşan bir inhibitör karışımı, ısıtma sistemlerinde bakırı, lehimi, pirinci, çeliği, dökme demiri ve alüminyumu korur.
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımının etkili korozyon inhibitörleridir. Benzotriazolün bakır üzerindeki korozyon önleyici etkisi, yüzey destekli Raman spektroskopisi, elipsometri ve elektrokimyasal tekniklerle incelenmiştir.
Benzotriazol ayrıca plastik film üzerine gümüş katmanlar halinde uygulanan korozyon önleyici kaplamalarda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. Alüminyum için tolyltriazol içeren korozyon önleyici, elektromanyetik dalga kalkanı kaplaması geliştirilmiştir.
Elektron-zengin veya elektron-nötr arilhalojenürler ile N-heterosikller (indoller, pirol, karbazol, imidazol, vb.), alkinler, boronik asitler ve tiyoller arasında metal katalizli kuplaj için ligand olarak kullanılan benzotriazolün bazı türevleri Şema 4'te gösterilmektedir.
3.2 Benzotriazol ve türevlerini kullanarak metal katalizör tasarımı
Daha fazla donör bölgeye ve hacimliliğe sahip, yapısal olarak ilişkili bir dizi benzotriazol bazlı N,N ve N,O-bidendat ligandı sentezledik ve taradık.
Bu ligandların daha fazla elektron bağışlama kapasitesine ve daha fazla hacme sahip olduğuna inanılmaktadır. Geçici bağlar oluşturmak için metale yaklaşılabilir yalnız çift(ler)e sahip yerler olarak tasarlanmışlardır. Bu ligandlardan üretilen kompleksler, geniş bir N-heterosikl yelpazesini yüksek devir sayıları ve fonksiyonel grupların toleransı olan arilhalidlerle birleştirir. Tasarlanan ligandlar standart yöntemlerle sentezlenmiştir.
Benzotriazol (BTAH), Cu ve ilgili alaşımlarının korozyondan korunması için yaygın olarak parlatma ve kaplama amaçlı kullanılır çünkü Benzotriazol, Cu'nun oksidasyonunu önlemek için yüzeyinde bir koordinasyon polimer filmi oluşturabilir.88 Gewirth'in grubu, Cu(hkl) ve Cu(poli) elektrot yüzeylerinde Benzotriazol- filminin oluşumunu içeren süreçlerin gerçek zamanlı incelenmesi için SHINERS tekniğini kullanmıştır.50 Şekil 5, benzen iskeletine ve C tek bağ H bükülmesine atanan 1020 cm-1 civarındaki tepeyi ve triazol halka solunum moduna (C tek bağ C tek bağ C düzlem içi bükülme) atfedilen 1190 cm-1 civarındaki tepeyi açıkça göstermektedir.
Cu(hkl) elektrot yüzeylerindeki pozitif tarama işlemi sırasında, yukarıda belirtilen her iki pikin Raman yoğunlukları arttı; ancak, aynı tarama işlemi sırasında Cu(poli) elektrot yüzeyindeki benzer fenomen gözlenmedi. Dahası, 1190/1140'lık tepe yoğunlukları oranı, Cu(100) ve Cu(111) elektrot yüzeylerindeki potansiyelin artmasıyla arttı. 1140 cm− 1'deki tepe, Cu elektrot yüzeylerinde adsorbe edilmiş Benzotriazolün Ntek bağH bükülme moduna atandı. Ancak, SHINERS sonuçları her iki tek kristal yüzey için farklı yorumlama olduğunu gösterdi.
1190/1140'a karşılık gelen yoğunluk oranı, negatif tarama yönünde Cu(100) ile karşılaştırıldığında Cu(111) elektrot yüzeyi için daha sonra artmayı bıraktı ve ilişkili durdurma potansiyelleri sırasıyla -0,3 ve -0,2 V idi. Cu(poli) elektrot yüzeyindeki negatif tarama yönünde, SHINERS sonuçları yine tek kristal elektrot yüzeyine kıyasla farklı fenomenler sergiledi, bu da farklı Cu elektrot yüzeylerinde Benzotriazol-Cu(I) film oluşumu için farklı büyüme davranışları olduğunu gösterdi.
Film oluşumunun tek kristal Cu(hkl) elektrotlarında geri döndürülemez olduğu, Cu(poli) yüzeylerinde ise geri döndürülebilir olduğu bulundu. Sistematik araştırma, Cu(hkl) elektrot yüzeylerinin farklı kristalografik yönelimlerinin, Benzotriazol-Cu(I) film büyümesi üzerinde belirgin bir etkiye sahip olduğunu ve tane sınırlarının varlığının birlikte Cu(poli) elektrotunda Benzotriazol-polimerik filmlerin katodik bozunmasına yol açtığını ortaya koymaktadır.
Benzotriazol, benzen halkasının 4,5 pozisyonları veya 1H-1,2,3-triazolün "d" bölgesi ile füzyonuyla oluşan bir bisiklik nitrojen heterosiklidir. 1H-benzo[d]-1,2,3-triazol olarak da bilinir ve hem gaz hem de çözelti fazlarında oda sıcaklığında 1H formunun 2H formuna göre baskın olduğu (%99,9) iki tautomerik 1H ve 2H formunda bulunur.
Benzotriazol, pKa'sı 8,2 olan çok zayıf bir bazdır, ancak NH, indazol, benzimidazol ve 1,2,3-triazollerden daha asidiktir. Kaynaşmış benzen halkası, konjugat bazının kararlılığına ek güç verdiği için oldukça kararlı bir moleküldür.
Piyasada çeşitli hastalıkların tedavisi için klinik olarak kullanılan çok sayıda benzotriazol bazlı ilaç bulunmaktadır. Bazı antikanser, antifungal ve antibakteriyel ilaçlar aşağıdaki şemada gösterilmiştir.
Benzotriazolün metil sülfat, diazometan ve metil halojenür gibi farklı metilleme ajanlarıyla reaksiyonu 5:17 oranında 1-metil ve 2-metilbenzotriazol karışımı verdi. Benzotriazolün NaOH veya NaOEt baz kullanılarak alkil halojenürle alkilasyonu majör ürün olarak 1-alkilbenzotriazol ve minör ürün olarak 2-alkilbenzotriazol ve 1,3-dialkilbenzotriazolium tuzları verdi.
Benzotriazol, katalizör olarak 4-toluensülfonik asit varlığında diarilmetanollerle reaksiyona sokulduğunda, karşılık gelen 1 ve 2-diarilmetilbenzotriazollerin bir karışımı elde edildi.
Asilasyon: Benzotriazollerin asit klorür veya asit anhidrit ile reaksiyona girmesiyle 1-asilbenzotriazoller elde edilir.
Arilasyon: Benzotriazolün aktifleştirilmiş aril ve heteroaril halojenürlerle reaksiyonu 1-arilbenzotriazol verdi. Ancak, 1-kloro-2-nitrobenzen'in Benzotriazol ile reaksiyona girmesi 1 ve 2-(2-nitrofenil)benzotriazol karışımını verdi.
Benzotriazolün α,β-doymamış ketonlarla reaksiyonu, 1-Hand 3-(2H-benzo[d][1,2,3-triazol-2-il)-1,3-difenilpropan-1-on712 karışımını vermek üzere 1,3-konjuge ekleme işlemine tabi tutuldu, ancak alifatik aldehitle reaksiyon, bir ekleme ürünü olarak 1-hidroksialkil benzotriazol verdi.713 Bununla birlikte, dialkil amin varlığında ketonla reaksiyon, 1-(dialkilaminoalkil)benzotriazol verdi.
Halojenasyon
Benzotriazol, sulu asetik asitte sodyum hipoklorit ile reaksiyona girerek kolayca 1-klorobenzotriazole dönüşür.715 Benzer şekilde, Benzotriazolün sulu NaOH içinde sodyum hipoiyodit ile reaksiyona girmesi 1-iyodobenzotriazol verdi. 3 saat boyunca aqua regia'da geri akışta klorlanan 1-Metilbenzotriazol %87 verimle 4,5,6, 7-tetrakloro-1H-tetrazol verdi, benzer koşullar altında 2-metilbenzotriazol klorlanarak 2-metil-4,5,6,7-tetrakloro-2H-benzotriazol elde edildi.
Sülfonasyon: Benzotriazolün, kuru DCM ve kuru piridin içinde -78°C'de triflorometansülfonik anhidrit ile reaksiyonu sonucunda %87 verimle 1-(triflorometil)sülfonil-Benzotriazol elde edildi.
Nitrasyon: Benzotriazol, oda sıcaklığında konsantre nitrik asit ve sülfürik asit karışımıyla nitratlanarak %50 verimle 4-nitro-Benzotriazol elde edilmiştir.
Benzotriazol, sucul ortamlarda yaygın olarak dağılmış ve polariteleri, dirençleri ve yaygın kullanımları nedeniyle endişe verici olan ksenobiyotik kirleticilerdir. Yağmur suyu biyolojik tutulması veya geri dönüştürülmüş suyla ürün sulama gibi bazı su geri kazanım faaliyetleri sırasında, Benzotriazoller bitki örtüsüyle temas eder ve tüketiciler için potansiyel bir maruz kalma yolu sunar. Hidroponik sistemlerdeki Benzotriazolün Arabidopsis bitkileri tarafından hızla (günde yaklaşık 1 log) asimile edildiğini ve triptofan ve oksin bitki hormonlarına yapısal olarak benzeyen yeni Benzotriazol metabolitlerine metabolize edildiğini keşfettik; <%1'i ana bileşik olarak kaldı.
LC-QTOF-MS hedefsiz metabolomiklerini kullanarak, iki ana tip Benzotriazol dönüşüm ürünü tanımladık: glikozilasyon ve triptofan biyosentetik yoluna dahil olma. Benzotriazol amino asit metabolitleri, triptofana ve oksin bitki hormonlarının depolama formlarına yapısal olarak benzerdir. Ürün doğrulaması için kritik ara maddeler sentezlendi ((1)H/(13)C NMR ile doğrulandı). Çoklu pozlama zamansal kütle dengesinde, üç ana metabolit Benzotriazolün >%60'ını oluşturuyordu.
Glikozile edilmiş Benzotriazol, bitkiler tarafından hidroponik ortama atıldı, bu daha önce gözlemlenmemiş bir olgudur. Gözlemlenen amino asit metabolitleri, muhtemelen triptofan biyosentetik enzimleri sentetik Benzotriazol'ü doğal indolik moleküller yerine koyduğunda oluşur ve potansiyel fitohormon taklitleri oluşturur. Bu sonuçlar, bitkiler tarafından Benzotriazol metabolizmasının çevredeki Benzotriazol kontaminasyonunu maskeleyebileceğini düşündürmektedir. Ayrıca, Benzotriazol türevi metabolitler yapısal olarak bitki oksin hormonlarıyla ilişkilidir ve istenmeyen biyolojik etkiler açısından değerlendirilmelidir.
TANIMLAMA: Benzotriazol, kokusuz, beyaz ila açık kahverengi, kristal tozdur. Suda az çözünür. KULLANIMI: Benzotriazol, metal işleme, su soğutma sistemleri ve kuru temizleme ekipmanlarında korozyon önleyici olarak kullanılır. İnşaat sektöründe leke giderici ve koruyucu kaplama olarak kullanılır. Otomobil ve ev kullanımı ürünlerinde bir bileşendir. Benzotriazol, bazı uçak buz çözme sıvılarının bir bileşenidir.
MARUZ KALMA: Benzotriazol üreten veya kullanan işçiler tozu soluyabilir veya doğrudan cilt teması yaşayabilir. Genel nüfus, Benzotriazolün kullanıldığı ürünlerle cilt teması yoluyla maruz kalabilir. Benzotriazol çevreye salınırsa, sonunda yere düşen parçacıkların içinde veya üzerinde olacaktır. Hidroksil radikalleriyle reaksiyona girerek ve güneş ışığıyla havada parçalanacaktır. Toprak ve su yüzeylerinden havaya uçmayacaktır.
Toprakta çok yüksek ila orta düzeyde hareketliliğe sahip olması beklenmektedir. Mikroorganizmalar tarafından parçalanması beklenmemektedir ve balıklarda birikmesi beklenmemektedir. RİSK: Çalışanlarda Benzotriazol içeren yağa cilt teması sonucu dermatit gelişti. Benzotriazolün insanlarda başka toksik etkiler üretme potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildir. Benzotriazolün laboratuvar hayvanlarında kansere, doğum kusurlarına veya üreme etkilerine neden olma potansiyeline ilişkin veriler mevcut değildir. Benzotriazolün insanlarda kansere neden olma potansiyeli ABD EPA IRIS programı, Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı veya ABD Ulusal Toksikoloji Programı 14. Kanserojenler Raporu tarafından değerlendirilmemiştir.
Organik kimyanın incelenmesinde önemli bir rol oynayan benzotriazol. Yazar, organik kimyanın belirli bir bileşeniyle ilgili bir ABD patenti ele alıyor ve daha fazla açıklama için patentin diğer ayrıntılarını sağlıyor. Bu bölüm bir patenti ele alıyor ve bu, t-amido-ikameli 2-(2-hidroksifenil) benzotriazol bileşiklerinin tek adımlı bir işlemde sentezlenmesi yöntemidir. Bölüm, patentin devralanı, faydalılık tanımı, reaksiyonlar, türevler, deneysel ayrıntılar ve notlar hakkında bilgi sağlar. Bu patentin devralanı Eastman Kodak Company'dir ve aynı patentin faydalılık tanımı UV ışığı emen kaplama katkı maddesidir. Bahsedilen notlar konuya biraz daha ışık tutmaya yardımcı olur. Ayrıca, ilgili önceki sanat ABD patent referansları bölümün sonuna eklenmiştir.
Benzotriazol ayrıca plastik film üzerine gümüş katmanlar halinde uygulanan korozyon önleyici kaplamalarda katkı maddesi olarak kullanılmıştır. Alüminyum için tolyltriazol içeren korozyon önleyici, elektromanyetik dalga kalkanı kaplaması geliştirilmiştir.
Benzotriazol, bakır ve bakır alaşımları için özel bir korozyon inhibitörüdür. Benzotriazol, artık hem atmosferik hem de daldırılmış koşullar altında bu alaşımların korozyonunu azaltmak için endüstride yaygın olarak kullanılmaktadır. Bakırın korozyonu, yüzey lekesi veya kararması, boruların yüzeylerinde çukurlaşma veya suda çözünmüş bakırla temas halinde olan alüminyum gibi diğer metallerin çukurlaşmasını teşvik edebilir. Benzotriazol, bu saldırı biçimlerini azaltmak için kullanılır ve Benzotriazolün uygulandığı yöntemler bu makalede tartışılmaktadır.
Özellikler: Suda çözünmeyen, etanolde çözünen benzotriazol. Benzotriazol, UV emiciler üretmek için ana bileşendir. Benzotriazol ve türevleri, korozyon önleyici maddeler, metaller için ter önleyici maddeler, antiseptik ve antikoagülan maddeler, fotoğrafçılık için buğu önleyici, UV emiciler, fotokondenserler, fotokondensasyon sistemleri, ilaçlar, pestisitler ve diğer özel kimyasalların üretiminde kullanılan çok yönlü maddelerdir.
Kullanım Alanları: Bakır ve bakır alaşımlarının korunması için birçok uygulamada kullanılabilir. Soğutma kuleleri, klima sistemleri, kesme ve taşlama sıvıları gibi sirkülasyon soğutma sistemlerinde; işlevsel sıvılarda (hidrolik sıvılar, otomotiv soğutucuları ve özel yağlayıcılar); doğrudan işlem (üretim ve dekoratif parçalar, heykeller gibi); sabunlar, deterjanlar ve güçlü asit ve alkali temizleyiciler.
Termal kararlılık: Mükemmel termal direnç, normal uygulama sıcaklığında kararlıdır. Benzotriazol, saf madde ısıtıldığında 160 oC'nin üzerinde ekzotermik olarak ayrışır.
Benzotriazolün olası kanserojenitesi için bir biyolojik deneyi, test kimyasalının yemde Fischer 344 sıçanlarına ve B6C3F1 farelerine uygulanmasıyla gerçekleştirildi. Her cinsiyetten 50 sıçandan oluşan gruplara, 78 hafta boyunca 6.700 veya 12.100 ppm olmak üzere iki zaman ağırlıklı ortalama dozdan birinde Benzotriazol uygulandı. Her cinsiyetten beş kontrol ve beş yüksek doz sıçan hariç, 78. haftada /kurban edilen/, o sırada hayatta kalan tüm hayvanlar 26-27 hafta daha gözlendi. Kontroller, her cinsiyetten 50 tedavi edilmemiş sıçandan oluşan gruplardan oluşuyordu ve 105-16 hafta boyunca gözlendi.
104-106. haftaya kadar hayatta kalan tüm sıçanlar daha sonra /kurban edildi/. Her cinsiyetten 50 fareden oluşan gruplara 104 hafta boyunca 11.700 veya 23.500 ppm olmak üzere iki zaman ağırlıklı ortalama dozdan birinde Benzotriazol verildi ve ardından 2 hafta daha gözlemlendi. Kontroller her cinsiyetten 50 tedavi edilmemiş fareden oluşan gruplardan oluşuyordu ve 109 hafta boyunca gözlemlendi. 106-109. haftaya kadar hayatta kalan tüm fareler daha sonra /kurban edildi/. Dişi B6C3F1 farelerinde alveolar/bronşiyal karsinomların insidansında artış vardı ve bu da Benzotriazolün olası bir kanserojen etkisi olduğunu düşündürüyordu.
Fischer 344 sıçanlarında beyin tümörlerinde artış görüldü ve bu da olası bir kanserojen etki olduğunu düşündürdü. Ancak, bu biyolojik deneyin koşulları altında Benzotriazolün B6C3F1 farelerinde veya her iki cinsiyetten Fischer 344 sıçanlarında kanserojen olduğuna dair ikna edici bir kanıt yoktu. Kanserojenlik Kanıt Düzeyleri: Erkek Sıçanlar: Eşdeğer; Dişi Sıçanlar: Eşdeğer; Erkek Fareler: Negatif; Dişi Fareler: Eşdeğer.
Benzotriazolün metal işlemede korozyon önleyici olarak, inşaat sektöründe leke giderici ve koruyucu kaplama olarak, su soğutma sistemlerinde ve kuru temizleme ekipmanlarında korozyon önleyici olarak, bazı otomatik bulaşık makinesi deterjanlarının formüllerinde, elektrolitik ve fotoğrafik işlemlerde ve kimyasal ara madde olarak üretimi ve kullanımı çeşitli atık akışları yoluyla çevreye salınmasına neden olabilir.
Uçak buz çözme sıvısının bir bileşeni olarak kullanımı, doğrudan çevreye salınmasıyla sonuçlanacaktır. Havaya salınırsa, 25 °C'de tahmini 2,5X10-5 mm Hg buhar basıncı, Benzotriazolün atmosferde hem buhar hem de partikül fazlarında bulunacağını gösterir. Buhar fazlı Benzotriazol, fotokimyasal olarak üretilen hidroksil radikalleriyle reaksiyona girerek atmosferde parçalanacaktır; havadaki bu reaksiyonun yarı ömrünün 16 gün olduğu tahmin edilmektedir. Partikül fazlı Benzotriazol, ıslak veya kuru biriktirme yoluyla atmosferden uzaklaştırılacaktır.
Benzotriazol, >290 nm dalga boylarında emer ve bu nedenle güneş ışığıyla doğrudan fotolize duyarlı olabilir. Toprağa salındığında, Benzotriazolün deneysel olarak türetilen 10-500 Koc aralığına göre çok yüksek ila orta hareketliliğe sahip olması beklenir. Topraktaki sorpsiyon, nötr türlerin yüzey kompleksleşmesi, pH, iyon değişimi ve topraktaki metal içeriğinden etkilenir. Nemli toprak yüzeylerinden buharlaşmanın, tahmini 1,5X10-7 atm-cu m/mol Henry Yasası sabitine dayanarak önemli bir kader süreci olması beklenmez. Benzotriazolün buhar basıncına dayanarak kuru toprak yüzeylerinden buharlaşması beklenmez.
Tarama testleri ve toprak bozunumu çalışmalarının sonuçları, Benzotriazolün çevre koşullarında topraklarda biyolojik bozunmaya karşı >180 günlük bir yarı ömre sahip olduğunu göstermiştir. Benzotriazol için toprak ve yeraltı suyundaki biyolojik bozunma oranı sabitlerinin bir derlemesi, 43 ila 693 günlük bir yarı ömür aralığı verir. Suya salınırsa, Benzotriazolün Koc'a göre askıda katı maddelere ve tortuya bir miktar adsorpsiyonu olabilir.
Japon MITI testinde aktif çamur kullanılarak teorik BOD'nin %2'si, Benzotriazolün kolayca biyolojik olarak parçalanabilir olmadığını gösterir. Bu bileşiğin tahmini Henry Yasası sabitine dayanarak, su yüzeylerinden buharlaşmanın önemli bir kader süreci olması beklenmez. Sazanlarda ölçülen 1,1 ila 15 BCF aralığı, suda yaşayan organizmalarda biyokonsantrasyonun düşük olduğunu gösterir. Bu bileşik, çevresel koşullar altında (pH 5 ila 9) hidrolize olan fonksiyonel gruplardan yoksun olduğundan, hidrolizin önemli bir çevresel kader süreci olması beklenmez.
Benzotriazolün 300 nm'de ışınlama ile sulu çözeltilerde yavaşça fotodekompoze olduğu gösterilmiştir. Benzotriazole mesleki maruziyet, Benzotriazolün üretildiği veya kullanıldığı işyerlerinde bu bileşiğin solunması ve dermal teması yoluyla meydana gelebilir. İzleme ve kullanım verileri, genel nüfusun Benzotriazole ortam havasının solunması ve Benzotriazol içeren tüketici ürünleriyle dermal temas yoluyla maruz kalabileceğini göstermektedir.
Tercih edilen bir ligand olarak benzotriazol
Benzotriazol ucuz ve stabildir. Asit gibi davranır (pKa 8.2) ve bazik çözeltilerde oldukça çözünür. Etanol, benzen, toluen, kloroform ve DMF'de çözünür. En kullanışlı sentetik yardımcı maddelerden biri olarak aşağıdaki özellikleri gösterir:
Benzotriazol moleküllerin içine kolayca girebilir ve çeşitli dönüşümlere doğru aktive olur.
Benzotriazol çeşitli operasyonlar sırasında stabildir,
Benzotriazolün vücuttan uzaklaştırılması kolaydır ve geri kazanılıp tekrar kullanılabilir.