PRODUITS

BRONOPOL

CAS No.:52-51-7

BRONOPOL

CAS No.:52-51-7

Synonyms:
bronopol; 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol; 52-51-7; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol; Bronosol; Bronocot; Bronidiol; Bronopolu; Bronotak; Onyxide 500; Lexgard bronopol; 1,3-Propanediol, 2-bromo-2-nitro-; Bronopolum; Bronopolu [Polish]; 2-Nitro-2-bromo-1,3-propanediol; Caswell No. 116A; Bronopolum [INN-Latin]; C3H6BrNO4; Bronopol [INN:BAN:JAN]; UNII-6PU1E16C9W; BRONOPOL; NSC 141021; HSDB 7195; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol (Bronopol); DSSTox_RID_77484; DSSTox_GSID_24652; Q-200765; Bioban; 2-Bromo-2-nitropropane-1,3-diol [UN3241] [Flammable Solid]; Myacide AS plus; Myacide BT; CAS-52-51-7; Myacide Pharma BP; Canguard 409; BNPD; 2-Bromo-2-nitropropan-1,3-diol; ACMC-1ARSQ; AC1L1DPE; BNPD; BNPK; Bronopol; WLN: WNXE1Q1Q; 1, 2-bromo-2-nitro-; EC 200-143-0; SCHEMBL23260; Bronopol (JAN/USAN/INN); KSC911Q1T; Bioban BNPD-40 (Salt/Mix); CHEMBL1408862; DTXSID8024652; SCHEMBL16556987; CTK8B1819; KS-00000URD; LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-; 2-bromo-2nitro-1,3-propanediol; MolPort-002-497-774; 2-b; bronopol; 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BRONOPOL

Bronopol skeletal.svg Bronopol 3D ball-and-stick.png
Structure du bronopol
Identification
Nom UICPA   2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol
Synonymes
2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol
No CAS   52-51-7
No ECHA   100.000.131
No CE   200-143-0
PubChem   2450
SMILES
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InChI
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Propriétés chimiques
Formule brute   C3H6BrNO4 [Isomères]
Masse molaire1   199,988 ± 0,005 g/mol
C 18,02 %, H 3,02 %, Br 39,95 %, N 7 %, O 32 %,
Propriétés physiques
T° fusion   130 à 133 °C2
Solubilité   250 g·L-1 à 22 °C2
Point d`éclair   167 °C2
Précautions
SGH2
SGH05 : CorrosifSGH09 : Danger pour le milieu aquatique
Danger
H302, H312, H318, H335, H400, P261, P321, P405, P501,
[+]
Transport2
40
3241
[+]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le bronopol (2-bromo-2-nitropropane-1,3-diol) est un alcool synthétique utilisé comme un antimicrobien. Il s`agit d`un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes. Le bronopol a été inventé par The Boots Company PLC (en) au début des années 1960. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères et une forte activité contre les bactéries, le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et produits cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme agent antimicrobien dans d`autres environnements industriels comme les usines de papier, l`exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que de refroidissement des usines de désinfection de l`eau. Il est utilisé à des concentrations de 0,0025 % (25 parties par million).

Production
Le bronopol est produit par la bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane. Cet alcool est entièrement synthétique et est particulièrement corrosif, notamment à cause du brome.

Applications
Le bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme un agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d`applications industrielles.
Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères aux niveaux d'utilisation et de sa forte activité contre les bactéries, en particulier les espèces à Gram négatif, [1] le bronopol est devenu populaire comme conservateur dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, l'exploration pétrolière et les installations de production, ainsi que les usines de désinfection de l'eau de refroidissement.

Contenu
1 Production
2 applications
3 Propriétés physiques et chimiques
3.1 Apparence
3.2 Point de fusion
3.3 Solubilité
3.4 Coefficient de partage
3.5 Stabilité en solution aqueuse
3.6 Dégradation
4 Allergie
5 Voir aussi
6 Références
7 Liens externes
Production
Le bronopol est produit par bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction de nitroaldol. [2] La production mondiale est passée de dizaines de tonnes à la fin des années 70 à des estimations actuelles dépassant 5 000 tonnes. Aujourd'hui, la fabrication est l'affaire des producteurs à bas coûts, principalement en Chine.

Applications
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Bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels sont un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, conduisant à des problèmes de boue et de corrosion - dans beaucoup de ces systèmes, le bronopol peut être un traitement très efficace).

L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, produits de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines. Bien que le bronopol ne soit pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et / ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces produits de décomposition peuvent réagir avec tout contaminant secondaire des amines ou des amides dans un soin personnel. formulation pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme «significatif» signifie des niveaux aussi bas que 10 s de parties par milliard).

Les fabricants de produits de soins personnels sont donc invités par les autorités réglementaires à éviter la formation de nitrosamines, ce qui pourrait signifier l'élimination des amines ou des amides de la formulation, l'élimination du bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation de Bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada. [3]

Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, qui peuvent varier du blanc au jaune pâle en fonction du grade. La coloration jaune est due à la chélation du fer au cours du processus de fabrication.

Point de fusion
En tant que matériau pur, le bronopol a un point de fusion d'environ 130 ° C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, le bronopol subit un réarrangement du réseau entre 100 et 105 ° C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 ° C, le bronopol se décompose en libérant de manière exothermique du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.
Solubilité
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28% p / v sont possibles à température ambiante.
Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.
Solubilités à 22-25 ° C
Solvant% w / v
Eau 28
Méthanol 89
Éthanol 56
Isopropanol 41
Paraffine liquide <0,5
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre que le bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires. Dans les systèmes biphasiques, le bronopol se répartit préférentiellement dans la phase polaire (généralement aqueuse).

Coefficients de partage à 22-24 ° C
Coefficient de partage de combinaison de solvants
Hexanol / eau 0,74
Alcane | Paraffine liquide / Eau 0,043
Chloroforme / eau 0,068
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre. La température a également un effet significatif sur la stabilité des systèmes alcalins.

Dégradation
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits. [4] Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au bronopol. Les autres produits de décomposition détectés après la dégradation du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.

Allergie
Test de patch
En 2005-2006, c'était le 15e allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (3,4%) des personnes soupçonnées de dermatite allergique de contact. [5] Il est utilisé comme un substitut au formaldéhyde, un désinfectant et un conservateur, en solutionts. Il est répandu dans les produits de soins de la peau et personnels et les médicaments topiques. [6]
Voir également
Bronidox
À propos de Bronopol
Information utile
Bronopol est fabriqué et / ou importé dans l'Espace économique européen à raison de 100 à 1 000 tonnes par an.
Bronopol est utilisé par les consommateurs, par les professionnels (usages répandus) et en formulation ou en reconditionnement.

Utilisations biocides
Bronopol est en cours d'examen pour son utilisation comme biocide dans l'EEE et / ou en Suisse, pour: la désinfection, la conservation des produits, la conservation des fibres, du cuir, du caoutchouc ou des polymères, la conservation des systèmes liquides, le contrôle des slimes, l'embaumement ou la taxidermie.

Utilisations des consommateurs
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: cosmétiques et produits de soins personnels, parfums et parfums, engrais et produits phytosanitaires.
Un autre rejet dans l'environnement de Bronopol est susceptible de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Durée de vie de l'article
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels articles la substance a pu être traitée.

Utilisations généralisées par les professionnels
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: engrais, produits phytopharmaceutiques, parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels et produits de lavage et de nettoyage.
Bronopol est utilisé dans les domaines suivants: agriculture, sylviculture et pêche et formulation de mélanges et / ou reconditionnement.
Un autre rejet dans l'environnement de Bronopol est susceptible de se produire en raison de: l'utilisation à l'extérieur comme auxiliaire technologique et l'utilisation à l'intérieur comme auxiliaire technologique.
Formulation ou réemballage
Bronopol est utilisé dans les produits suivants: produits chimiques de laboratoire, biocides (par ex. Désinfectants, produits antiparasitaires), engrais, produits phytosanitaires, parfums et parfums, cosmétiques et produits de soins personnels et produits de lavage et de nettoyage.
Le rejet dans l'environnement de Bronopol peut survenir à la suite d'une utilisation industrielle: formulation de mélanges et formulation de matériaux.
Utilisations sur les sites industriels
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée indiquant si ou dans quels produits chimiques la substance pourrait être utilisée. L'ECHA ne dispose pas de données publiques enregistrées sur les types de fabrication utilisant Bronopol. L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Fabrication
L'ECHA ne dispose d'aucune donnée publique enregistrée sur les voies par lesquelles Bronopol est le plus susceptible d'être rejeté dans l'environnement.

Bronopol est un allergène chimique normalisé. L'effet physiologique du bronopol se fait au moyen d'une augmentation de la libération d'histamine et d'une immunité à médiation cellulaire. La classification chimique du bronopol est Allergènes.

Le bronopol, ou 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé inorganique aux propriétés antimicrobiennes à large spectre. Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides, slimicides et conservateurs industriels [F13]. Bronopol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les moulins à papier, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et produits de consommation [F13]. Comparé à d'autres composés aliphatiques halogènes-nitro, le bronopol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales [A32792]. L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, y compris _Pseudomonas aeruginosa_, a été démontrée _in vitro_ [A32792]. Bronopol est approuvé pour une utilisation dans les produits antibactériens en vente libre au Canada.

Le 2-BROMO-2-NITROPROPANE-1,3-DIOL est un cristal blanc. S'enflamme facilement et brûle facilement. Peut exploser sous un choc violent. Se décompose lorsqu'il est chauffé, dégageant des gaz toxiques. Toxique par absorption cutanée, inhalation ou ingestion.
Bronopol (DCI) est un composé organique utilisé comme antimicrobien. C'est un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
La première synthèse citée du 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol est 1897 selon Molbase.
Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères (aux niveaux d'utilisation) et de sa forte activité contre les bactéries (en particulier les espèces à Gram négatif gênantes), le bronopol est devenu populaire comme agent de conservation dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, les installations d'exploration et de production de pétrole, ainsi que les usines de désinfection de l'eau de refroidissement.
Production
Le bronopol est produit par bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction de nitroaldol. La production mondiale est passée de dizaines de tonnes à la fin des années 70 à des estimations actuelles dépassant 5 000 tonnes. Fabricationc'est aujourd'hui l'affaire des producteurs à bas prix, principalement en Chine.
Applications
Bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels sont un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, conduisant à des problèmes de boue et de corrosion - dans beaucoup de ces systèmes, Bronopol peut être un traitement très efficace).
L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, produits de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines. Bien que Bronopol ne soit pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et / ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces produits de décomposition peuvent réagir avec tout contaminant secondaire amines ou amides dans un soin personnel. formulation pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme «significatif» signifie des niveaux aussi bas que 10 s de parties par milliard).
Les fabricants de produits de soins personnels sont donc invités par les autorités réglementaires à «éviter la formation de nitrosamines», ce qui pourrait signifier l'élimination des amines ou des amides de la formulation, l'élimination du Bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation de Bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada.
Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, qui peuvent varier du blanc au jaune pâle en fonction du grade. La coloration jaune est due à la chélation du fer au cours du processus de fabrication.
Point de fusion
En tant que matériau pur, Bronopol a un point de fusion d'environ 130 ° C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, Bronopol subit un réarrangement du réseau entre 100 et 105 ° C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 ° C, le bronopol se décompose en libérant de manière exothermique du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.
Solubilité
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28% p / v sont possibles à température ambiante.
Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre clairement que Bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires. Dans les systèmes à deux phases, Bronopol se répartit préférentiellement dans la phase polaire (généralement aqueuse).
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre. La température a également un effet significatif sur la stabilité des systèmes alcalins.
Dégradation
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits. Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au bronopol. Les autres produits de décomposition détectés après la dégradation du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.
Allergie
En 2005-2006, c'était le 15e allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (3,4%) des personnes suspectées de dermatite allergique de contact. Il est utilisé comme substitut du formaldéhyde, un désinfectant et un conservateur, dans les solvants. Il est répandu dans les produits de soins de la peau et personnels et les médicaments topiques.
Propriétés: Les produits biocides contenant l'ingrédient actif Bronopol sont utilisés pour la conservation des produits industriels et de consommation et pour le conditionnement des eaux industrielles et de process. Bronopol est soluble dans l'eau et compatible avec les protéines et non ionique. L'activité mantarsienne est médiocre, stabilité médiocre au-dessus de pH 8, associée à la formation de nitrosamine, libération de formaldéhyde détectable. La concentration d'utilisation typique est comprise entre 0,01-0,04%.

Stabilité de stockage: Lorsqu'ils sont conservés à température ambiante, dans un emballage scellé, les types de cristaux de Bronopol sont stables pendant au moins 3 ans et les formulations liquides sont stables pendant au moins 2 ans. Lorsque des solutions aqueuses de matière cristalline sont préparées, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est acide. En présence de tampons, les solutions de concentration de Bronopol ont tendance à être auto-stabilisantes. Le meilleur pH pour la stabilité est d'environ 4 et les données obtenues à partir d'études dans des solutions diluées de Bronopol montrent que la durée de vie à pH = 4 et à température ambiante est supérieure à 5 ans. Lorsque le pH et la température augmentent, les solutions aqueuses de bronopol deviennent moins stables.

Compatibilité: indique que les solutions aqueuses concentrées (20%) des solutions de bronopol (type 321) sont compatibles avec le PVC solide, le polyéthylène (XDG33), le PVC plastifié, le caoutchouc silicone, le nylon et le polypropylène en acier inoxydable. Une solution aqueuse diluée de bronopol (0,02%) (représentative du niveau d'utilisation); acier inoxydable (321), aluminium, laiton, cuivre, PVC solide, polyéthylène (WJ611) et polyéthylène (XD633).
Activité antimicrobienne: Bronopol a un style complexe d'action antimicrobienne. Il a un large spectre contre tous les groupes de bactéries Bronopol contenant du sulfate anaérobie réducteur de bactéries. La majorité des bactéries sont arrêtées entre 6,25 et 50 ppm.

Plus de doses sont nécessaires pour réduire de plus en plus l'activité des champignons de Bronopol. La plupart des levures et moisissures nécessitent une recherche d'environ 400 à 1600 ppm. Cette procédure ne peut pas toujours contrôler les dosages bronchopneumiques seuls. Ce n'est pas comme ça, il peut être utilisé avec d'autres actifs. L'industrie du Bronopol dispose de diagnostics de pression:

Biocides de l'industrie du papier: procédés de traitement de l'eau et de broyage (broyage). Additif de conservation de la papeterie de traitement du carbonate de calcium (broyage).
Biocides aqueux et pétroliers:
Augmentation de la récupération d'huile et du conditionnement des eaux de nettoyage telles que les tours de refroidissement.
Bronopol est capable de contrôler la contamination microbienne (dans la boue perforante). Les tests montrent que vous pouvez éliminer tous les niveaux de contamination.
Boîtier de produit industriel:
Dossiers techniques tels que les adhésifs en émulsion polymère et les matériaux pour moteurs. Bronopol est un niveau très bas dans un arrangement multidimensionnel.

Pharmacologie
À des concentrations de 12,5 à 50 µg / mL, le bronopol a induit une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatif et positives _in vitro_ [A32792]. L'activité bactéricide serait plus importante contre les bactéries Gram-négatives que contre les cocci Gram-positifs [A32792]. Le bronopol s'est également révélé efficace contre diverses espèces fongiques, mais son action inhibitrice serait minime par rapport à celle contre les espèces bactériennes [A32792]. L'activité inhibitrice du bronopol diminue avec l'augmentation du pH du milieu [A32792, F13]. Bronopol induit également une activité anti-protozoaire, comme démontré avec _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ et _in vivo_ [A32791]. Il est proposé que le bronopol affecte la survie de tous les stades libres de _I. multifiliis_ [A32791].

Danger pour la santé
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Un incendie peut produire des gaz irritants et / ou toxiques. Le contact peut provoquer des brûlures de la peau et des yeux. Le contact avec une substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution.
Risque d'incendie
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par friction, chaleur, étincelles ou flammes. Certains peuvent brûler rapidement avec un effet de brûlure. Les poudres, poussières, copeaux, forages, copeaux ou boutures peuvent exploser ou brûler avec une violence explosive. La substance peut être transportée sous forme fondue à une température qui peut être supérieure à son point d'éclair. Peut se rallumer après l'extinction du feu.
Combustible. Dégage des fumées (ou des gaz) irritants ou toxiques lors d'un incendie.
Potentiel d'incendie
Combustible.
Irritations cutanées, oculaires et respiratoires
La substance est irritante pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.

Propriétés de sécurité et de danger
Dangers chimiques
Se décompose en chauffant et en brûlant. Cela produit des fumées toxiques et corrosives, notamment du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote. Réagit avec certains métaux, amines et composés alcalins.
Premiers secours
Premiers secours
YEUX: Vérifiez d'abord la victime pour les lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes. Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison. Ne mettez pas de pommades, huiles ou médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin. Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe. PEAU: Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés. Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec du savon et de l'eau. Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation se développent, appeler IMMÉDIATEMENT un médecin et être prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement. INHALATION: quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée; prenez de grandes respirations d'air frais. Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs pénétrant dans une atmosphère inconnue. Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (SCBA) doit être utilisé; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection. INGESTION: NE PAS FAIRE VOMIR. Si la victime est consciente et n'a pas de convulsions, donnez 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.centre. Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille. Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien lui administrer par la bouche, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et allonger la victime sur le côté avec la tête plus basse que le corps. NE PAS FAIRE VOMIR. Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Premiers soins par inhalation
Air frais, repos.
Premiers soins de la peau
Retirez les vêtements contaminés. Rincer la peau à grande eau ou se doucher.
Premiers soins oculaires
Tout d'abord rincer abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (retirer les lentilles de contact si possible), puis consulter un médecin.
Premiers soins en ingestion
Rincer la bouche. Faire vomir (UNIQUEMENT CHEZ LES PERSONNES CONSCIENTES!).
Lutte contre l'incendie
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Utilisez de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Moyens d'extinction appropriés: Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre extinctrice ou du dioxyde de carbone.
Poudre, mousse résistant aux alcools, eau pulvérisée, dioxyde de carbone.
Lutte contre l'incendie
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: PETIT INCENDIE: Poudre chimique, CO2, sable, terre, eau pulvérisée ou mousse ordinaire. GRAND FEU: eau pulvérisée, brouillard ou mousse ordinaire. Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez le faire sans risque. Incendie impliquant des pigments ou des pâtes métalliques (p. Ex. «Pâte d'aluminium») Les incendies de pâte d'aluminium doivent être traités comme un feu de métal combustible. Utilisez du sable SEC, de la poudre de graphite, des extincteurs secs à base de chlorure de sodium, de la poudre G-1® ou Met-L-X®. Voir également le guide ERG 170. INCENDIE DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE / REMORQUE: Refroidir les contenants avec des quantités d'eau abondantes jusqu'à ce que le feu soit éteint. Pour un incendie massif, utilisez des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler. Retirer immédiatement en cas de bruit ascendant des dispositifs de sécurité de ventilation ou de décoloration du réservoir. Restez TOUJOURS à l'écart des réservoirs en feu.
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre, de la mousse résistant à l'alcool, du dioxyde de carbone.

Bronopol est un allergène chimique normalisé. L'effet physiologique du bronopol se fait au moyen d'une augmentation de la libération d'histamine et d'une immunité à médiation cellulaire. La classification chimique du bronopol est Allergènes.

Le bronopol, ou 2-bromo-2-nitro-1,3-propanediol, est un composé inorganique aux propriétés antimicrobiennes à large spectre. Synthétisé pour la première fois en 1897, le bronopol était principalement utilisé comme conservateur pour les produits pharmaceutiques et a été enregistré aux États-Unis en 1984 pour une utilisation dans les bactéricides, slimicides et conservateurs industriels [F13]. Bronopol est utilisé comme microbicide ou microbiostat dans diverses applications commerciales et industrielles, y compris les systèmes de champs pétrolifères, les systèmes de lavage d'air, les systèmes de climatisation ou d'humidification, les systèmes d'eau de refroidissement, les moulins à papier, les argiles absorbantes, les fluides de travail des métaux, les encres d'imprimerie, les peintures, les adhésifs et produits de consommation [F13]. Comparé à d'autres composés aliphatiques halogènes-nitro, le bronopol est plus stable à l'hydrolyse en milieu aqueux dans des conditions normales [A32792]. L'activité inhibitrice contre diverses bactéries, y compris _Pseudomonas aeruginosa_, a été démontrée _in vitro_ [A32792]. Bronopol est approuvé pour une utilisation dans les produits antibactériens en vente libre au Canada.

Bronopol (DCI) est un composé organique utilisé comme antimicrobien. C'est un solide blanc bien que les échantillons commerciaux apparaissent jaunes.
La première synthèse citée du 2-Bromo-2-nitro-1,3-propanediol est 1897 selon Molbase.
Bronopol a été inventé par The Boots Company PLC au début des années 1960 et les premières applications étaient comme conservateur pour les produits pharmaceutiques. En raison de sa faible toxicité pour les mammifères (aux niveaux d'utilisation) et de sa forte activité contre les bactéries (en particulier les espèces à Gram négatif gênantes), le bronopol est devenu populaire comme agent de conservation dans de nombreux produits de consommation tels que les shampooings et les cosmétiques. Il a ensuite été adopté comme antimicrobien dans d'autres environnements industriels tels que les usines de papier, les installations d'exploration et de production de pétrole, ainsi que les usines de désinfection de l'eau de refroidissement.
Production
Le bronopol est produit par bromation du di (hydroxyméthyl) nitrométhane, qui est dérivé du nitrométhane par une réaction de nitroaldol. La production mondiale est passée de dizaines de tonnes à la fin des années 70 à des estimations actuelles dépassant 5 000 tonnes. Aujourd'hui, la fabrication est l'affaire des producteurs à bas coûts, principalement en Chine.
Applications
Bronopol est utilisé dans les produits de consommation comme agent de conservation efficace, ainsi que dans une grande variété d'applications industrielles (presque tous les systèmes d'eau industriels sont un environnement potentiel pour la croissance bactérienne, conduisant à des problèmes de boue et de corrosion - dans beaucoup de ces systèmes, Bronopol peut être un traitement très efficace).
L'utilisation du bronopol dans les produits de soins personnels (cosmétiques, produits de toilette) a diminué depuis la fin des années 1980 en raison de la formation potentielle de nitrosamines. Alors que Ble ronopol n'est pas en soi un agent nitrosant, dans des conditions où il se décompose (solution alcaline et / ou températures élevées), il peut libérer du nitrite et de faibles niveaux de formaldéhyde et ces produits de décomposition peuvent réagir avec tout contaminant secondaire amines ou amides dans une formulation de soins personnels pour produire des niveaux significatifs de nitrosamines (en raison de la toxicité de ces substances, le terme «significatif» signifie des niveaux aussi bas que 10 s de parties par milliard).
Les fabricants de produits de soins personnels sont donc invités par les autorités réglementaires à «éviter la formation de nitrosamines», ce qui pourrait signifier l'élimination des amines ou des amides de la formulation, l'élimination du Bronopol d'une formulation ou l'utilisation d'inhibiteurs de nitrosamine.
L'utilisation de Bronopol dans les cosmétiques a été restreinte au Canada.
Proprietes physiques et chimiques
Apparence
Bronopol est fourni sous forme de cristaux ou de poudre cristalline, qui peuvent varier du blanc au jaune pâle en fonction du grade. La coloration jaune est due à la chélation du fer au cours du processus de fabrication.
Point de fusion
En tant que matériau pur, Bronopol a un point de fusion d'environ 130 ° C. Cependant, en raison de ses caractéristiques polymorphes, Bronopol subit un réarrangement du réseau entre 100 et 105 ° C et cela peut souvent être interprété à tort comme le point de fusion.
À des températures supérieures à 140 ° C, le bronopol se décompose en libérant de manière exothermique du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote.
Solubilité
Le bronopol est facilement soluble dans l'eau; le processus de dissolution est endothermique. Des solutions contenant jusqu'à 28% p / v sont possibles à température ambiante.
Le bronopol est peu soluble dans les solvants non polaires mais présente une forte affinité pour les solvants organiques polaires.
Coefficient de partage
L'étude des données de solubilité montre clairement que Bronopol a une forte affinité pour les environnements polaires plutôt que non polaires. Dans les systèmes à deux phases, Bronopol se répartit préférentiellement dans la phase polaire (généralement aqueuse).
Stabilité en solution aqueuse
Dans les solutions aqueuses, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est du côté acide du neutre. La température a également un effet significatif sur la stabilité des systèmes alcalins.
Dégradation
Dans des conditions alcalines extrêmes, le bronopol se décompose en solution aqueuse et de très faibles niveaux de formaldéhyde sont produits. Le formaldéhyde libéré n'est pas responsable de l'activité biologique associée au bronopol. Les autres produits de décomposition détectés après la dégradation du bronopol sont l'ion bromure, l'ion nitrite, le bromonitroéthanol et le 2-hydroxyméthyl-2-nitropropane-1,3-diol.
Allergie

En 2005-2006, c'était le 15e allergène le plus répandu dans les tests épicutanés (3,4%) des personnes suspectées de dermatite allergique de contact. Il est utilisé comme substitut du formaldéhyde, un désinfectant et un conservateur, dans les solvants. Il est répandu dans les produits de soins de la peau et personnels et les médicaments topiques.

Propriétés: Les produits biocides contenant l'ingrédient actif Bronopol sont utilisés pour la conservation des produits industriels et de consommation et pour le conditionnement des eaux industrielles et de process. Bronopol est soluble dans l'eau et compatible avec les protéines et non ionique. L'activité mantarsienne est médiocre, stabilité médiocre au-dessus de pH 8, associée à la formation de nitrosamine, libération de formaldéhyde détectable. La concentration d'utilisation typique est comprise entre 0,01-0,04%.

Solubilité et miscibilité: Le bronopol peut être facilement incorporé dans des systèmes de formulation aqueuse. Les solutions aqueuses concentrées ont tendance à cristalliser à basse température. Le bronopol se dissout mal dans les solvants polaires, mais les solvants polaires organiques présentent un grand intérêt.
Dans les systèmes non aqueux, il est possible d'atteindre un niveau efficace de Bronopol en utilisant un solvant support approprié avec une sélection rigoureuse des matières premières.
Stabilité de stockage: Lorsqu'ils sont conservés à température ambiante, dans un emballage scellé, les types de cristaux de Bronopol sont stables pendant au moins 3 ans et les formulations liquides sont stables pendant au moins 2 ans. Lorsque des solutions aqueuses de matière cristalline sont préparées, le bronopol est le plus stable lorsque le pH du système est acide. En présence de tampons, les solutions de concentration de Bronopol ont tendance à être auto-stabilisantes. Le meilleur pH pour la stabilité est d'environ 4 et les données obtenues à partir d'études dans des solutions diluées de Bronopol montrent que la durée de vie à pH = 4 et à température ambiante est supérieure à 5 ans. Lorsque le pH et la température augmentent, les solutions aqueuses de bronopol deviennent moins stables.

Compatibilité: Indique que les solutions aqueuses concentrées (20%) des solutions de bronopol (type 321) sont compatibles avec le PVC solide, le polyéthylène (XDG33), le PVC plastifié, le caoutchouc silicone, le nylon et le polypropylène en acier inoxydable. Une solution aqueuse diluée de bronopol (0,02%) (représentative du niveau d'utilisation); acier inoxydable (321), aluminium, laiton, cuivre, PVC solide, polyéthylène (WJ611) et polyéthylène (XD633).

Activité antimicrobienne: Bronopol a un style complexe d'action antimicrobienne. Il a un large spectre contre tous les groupes de bactéries Bronopol contenant du sulfate anaérobie réducteur de bactéries. Le majorité des bactéries sont arrêtées entre 6,25 et 50 ppm.
Plus de doses sont nécessaires pour réduire de plus en plus l'activité des champignons de Bronopol. La plupart des levures et moisissures nécessitent une recherche d'environ 400 à 1600 ppm. Cette procédure ne peut pas toujours contrôler les dosages bronchopneumiques seuls. Ce n'est pas comme ça, il peut être utilisé avec d'autres actifs. L'industrie du Bronopol dispose de diagnostics de pression:
Biocides de l'industrie du papier: procédés de traitement de l'eau et de broyage (broyage). Additif de conservation de la papeterie de traitement du carbonate de calcium (broyage).
Biocides aqueux et pétroliers:
Augmentation de la récupération d'huile et du conditionnement des eaux de nettoyage telles que les tours de refroidissement.
Bronopol est capable de contrôler la contamination microbienne (dans la boue perforante). Les tests montrent que vous pouvez éliminer tous les niveaux de contamination.
Boîtier de produit industriel:
Dossiers techniques tels que les adhésifs en émulsion polymère et les matériaux pour moteurs. Bronopol est un niveau très bas dans un arrangement multidimensionnel.

Pharmacologie
À des concentrations de 12,5 à 50 μg / mL, le bronopol a induit une activité inhibitrice contre diverses souches de bactéries Gram négatif et positives _in vitro_ [A32792]. L'activité bactéricide serait plus importante contre les bactéries Gram-négatives que contre les cocci Gram-positifs [A32792]. Le bronopol s'est également révélé efficace contre diverses espèces fongiques, mais son action inhibitrice serait minime par rapport à celle contre les espèces bactériennes [A32792]. L'activité inhibitrice du bronopol diminue avec l'augmentation du pH du milieu [A32792, F13]. Bronopol induit également une activité anti-protozoaire, comme démontré avec _Ichthyophthirius multifiliis_ _in vitro_ et _in vivo_ [A32791]. Il est proposé que le bronopol affecte la survie de tous les stades libres de _I. multifiliis_ [A32791].

Danger pour la santé
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Un incendie peut produire des gaz irritants et / ou toxiques. Le contact peut provoquer des brûlures de la peau et des yeux. Le contact avec une substance fondue peut provoquer de graves brûlures de la peau et des yeux. Les eaux de ruissellement provenant de la lutte contre le feu peuvent causer de la pollution.
Risque d'incendie
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: Matière inflammable / combustible. Peut être enflammé par friction, chaleur, étincelles ou flammes. Certains peuvent brûler rapidement avec un effet de brûlure. Les poudres, poussières, copeaux, forages, copeaux ou boutures peuvent exploser ou brûler avec une violence explosive. La substance peut être transportée sous forme fondue à une température qui peut être supérieure à son point d'éclair. Peut se rallumer après l'extinction du feu.
Combustible. Dégage des fumées (ou des gaz) irritants ou toxiques lors d'un incendie.
Potentiel d'incendie
Combustible.
Irritations cutanées, oculaires et respiratoires
La substance est irritante pour les yeux, la peau et les voies respiratoires.

Propriétés de sécurité et de danger
Dangers chimiques
Se décompose en chauffant et en brûlant. Cela produit des fumées toxiques et corrosives, notamment du bromure d'hydrogène et des oxydes d'azote. Réagit avec certains métaux, amines et composés alcalins.
Premiers secours
Premiers secours
YEUX: Vérifiez d'abord la victime pour les lentilles de contact et retirez-les si elles sont présentes. Rincer les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison. Ne mettez pas de pommades, huiles ou médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d'un médecin. Transporter IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux à l'hôpital même si aucun symptôme (tel qu'une rougeur ou une irritation) ne se développe. PEAU: Inonder IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés. Lavez soigneusement toutes les zones cutanées affectées avec du savon et de l'eau. Si des symptômes tels qu'une rougeur ou une irritation se développent, appeler IMMÉDIATEMENT un médecin et être prêt à transporter la victime à l'hôpital pour traitement. INHALATION: quitter IMMÉDIATEMENT la zone contaminée; prenez de grandes respirations d'air frais. Si des symptômes (tels qu'une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital. Fournir une protection respiratoire appropriée aux sauveteurs pénétrant dans une atmosphère inconnue. Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (SCBA) doit être utilisé; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé sous Vêtements de protection. INGESTION: NE PAS FAIRE VOMIR. Si la victime est consciente et n'a pas de convulsions, donnez 1 ou 2 verres d'eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison. Soyez prêt à transporter la victime à l'hôpital si un médecin vous le conseille. Si la victime a des convulsions ou est inconsciente, ne rien lui administrer par la bouche, s'assurer que les voies respiratoires de la victime sont ouvertes et allonger la victime sur le côté avec la tête plus basse que le corps. NE PAS FAIRE VOMIR. Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l'hôpital.

Premiers soins par inhalation
Air frais, repos.
Premiers soins de la peau
Retirez les vêtements contaminés. Rincer la peau à grande eau ou se doucher.
Premiers soins oculaires
Rincer d'abord abondamment à l'eau pendant plusieurs minutes (retirer les lentilles de contact sifacilement possible), puis référer pour des soins médicaux.
Premiers soins en ingestion
Rincer la bouche. Faire vomir (UNIQUEMENT CHEZ LES PERSONNES CONSCIENTES!).
Lutte contre l'incendie
Porter un appareil respiratoire autonome pour la lutte contre l'incendie si nécessaire.
Utilisez de l'eau pulvérisée pour refroidir les contenants non ouverts.
Moyens d'extinction appropriés: Utiliser de l'eau pulvérisée, de la mousse résistant à l'alcool, de la poudre extinctrice ou du dioxyde de carbone.
Poudre, mousse résistant aux alcools, eau pulvérisée, dioxyde de carbone.
Lutte contre l'incendie
Extrait du Guide ERG 133 [Solides inflammables]: PETIT INCENDIE: Poudre chimique, CO2, sable, terre, eau pulvérisée ou mousse ordinaire. GRAND FEU: eau pulvérisée, brouillard ou mousse ordinaire. Éloignez les conteneurs de la zone d'incendie si vous pouvez le faire sans risque. Incendie impliquant des pigments ou des pâtes métalliques (p. Ex. «Pâte d'aluminium») Les incendies de pâte d'aluminium doivent être traités comme un feu de métal combustible. Utilisez du sable SEC, de la poudre de graphite, des extincteurs secs à base de chlorure de sodium, de la poudre G-1® ou Met-L-X®. Voir également le guide ERG 170. INCENDIE DES RÉSERVOIRS OU DES CHARGES DE VOITURE / REMORQUE: Refroidir les contenants avec des quantités d'eau abondantes jusqu'à ce que le feu soit éteint. Pour un incendie massif, utilisez des supports de tuyau sans pilote ou des buses de surveillance; si cela est impossible, retirez-vous de la zone et laissez le feu brûler. Retirer immédiatement en cas de bruit ascendan