PRODUITS

CAPROLACTAME

CE / N° de liste : 203-313-2
N° CAS : 105-60-2
Mol. formule : C6H11NO

Le caprolactame (CPL) est un composé organique de formule (CH2)5C(O)NH. Ce solide incolore est un lactame (un amide cyclique) de l'acide caproïque. La demande mondiale pour ce composé est d'environ cinq millions de tonnes par an, et la grande majorité est utilisée pour fabriquer des filaments de nylon 6, des fibres et des plastiques.

Synthèse et fabrication
Le caprolactame a été décrit pour la première fois à la fin des années 1800 lorsqu'il a été préparé par cyclisation de l'acide -aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse du caprolactame.
La demande mondiale de caprolactame a été estimée à cinq millions de tonnes par an pour 2015.
90% du caprolactame produit est utilisé pour fabriquer des filaments et des fibres, 10% pour les plastiques, et une petite quantité est utilisée comme intermédiaire chimique.
En raison de son importance commerciale, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame. Le caprolactame a été estimé que 90 % de tout le caprolactame est synthétisé à partir de la cyclohexanone (1), qui est d'abord convertie en son oxime (2).
Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame (3)

Le produit immédiat du réarrangement induit par l'acide est le sel bisulfate de caprolactame.
Ce sel est neutralisé avec de l'ammoniac pour libérer le lactame libre et cogénérer le sulfate d'ammonium.
Lors de l'optimisation des pratiques industrielles, une grande attention est portée à la minimisation de la production de sels d'ammonium.

L'autre grande voie industrielle concerne la formation de l'oxime à partir du cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle, et cette méthode représente 10 % de la production mondiale.
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

D'autres voies vers le caprolactame incluent la dépolymérisation des déchets de nylon 6 et la réaction de la caprolactone avec l'ammoniac.
À l'échelle du laboratoire, la réaction entre la cyclohexanone et l'acide hydrazoïque pour donner du caprolactame dans la réaction de Schmidt a été rapportée.

Les usages
Presque tout le caprolactame produit entre dans la fabrication du nylon 6. La conversion implique une polymérisation par ouverture de cycle.

La polymérisation anionique in situ est utilisée pour la production de nylon coulé où la conversion du caprolactame en nylon 6 a lieu à l'intérieur d'un moule.
En conjonction avec le traitement des fibres sans fin, le terme moulage par transfert de résine thermoplastique (T-RTM) est souvent utilisé.

Le caprolactame est également utilisé dans la synthèse de plusieurs médicaments pharmaceutiques, notamment le pentylènetétrazol, le meptazinol et le laurocapram.

Le caprolactame est une solution de couleur blanche claire à laiteuse avec une odeur douce et désagréable.
Le contact peut causer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Peut être légèrement toxique par ingestion. Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
Sous forme liquide, il peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau avoisinants.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Epsilon-caprolactame est un membre de la classe des caprolactames qui est un azépane substitué par un groupe oxo en position 2.
Le caprolactame joue un rôle en tant que métabolite du sérum sanguin humain.

Le caprolactame est utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques.
Une exposition aiguë (à court terme) au caprolactame peut entraîner une irritation et des brûlures des yeux, du nez, de la gorge et de la peau chez les humains.
Des maux de tête, des malaises, de la confusion et une irritation nerveuse ont été observés chez des travailleurs exposés au caprolactame par inhalation.
Il a été observé que l'exposition chronique (à long terme) des travailleurs au caprolactame provoque une desquamation des mains et une irritation des yeux, du nez et de la gorge, mais aucun autre effet sur la santé générale.
L'EPA n'a pas classé le caprolactame pour la cancérogénicité.

Utilisation et fabrication

Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (notamment le nylon 6). Le caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, les raidisseurs textiles, les revêtements de film, le cuir synthétique, les plastiques, les plastifiants, les véhicules de peinture, la réticulation des polyuréthanes et dans la synthèse de la lysine.

Fabriquer des fibres synthétiques de type polyamide (Perlon) ; solvant pour polymères à poids moléculaire élevé

Fabrication de fibres synthétiques (notamment nylon 6), plastiques, poils, films, revêtements, cuir synthétique, plastifiants et véhicules de peinture, agent de réticulation pour polyuréthanes, synthèse d'acide aminé lysine.

Utilisations de l'industrie
Le produit chimique se trouve dans les encres importées et appliqué au papier.
Teintures
Charges
Intermédiaires
Agents tensioactifs

Utilisations par les consommateurs
Produits en tissu, textile et cuir non couverts ailleurs
Revêtements de sol
Produits en papier

Informations générales sur la fabrication
Secteurs de la transformation industrielle
Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
Fabrication de machines
Fabrication de fibres organiques
Fabrication de papier
Fabrication de matières plastiques et résines
Fabrication de produits en plastique
Impression et activités de soutien connexes
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir

Production de fibres et résines polyamides

Le caprolactame est la principale matière première pour la production de fibre et de résine polyamide.
La fibre de polyamide, aux États-Unis, est appelée nylon; en Chine, s'appelle Chinlon car il a d'abord été commercialisé à Jinzhou Petrochemical.
Chinlon 66 est un produit de polycondensation d'acide adipique et d'hexaméthylène diamine.
Polyamide 6 issu de la polymérisation par ouverture de cycle du caprolactame.
À l'heure actuelle, le maître de la technologie de production de caprolactame est principalement l'Institut de conception pétrochimique de Sinopec Baling et l'Institut de conception pétrochimique de Yueyang.
La cyclohexanone et le phénol sont les principales matières premières pour la production de caprolactame :
La cyclohexanone est une sorte de matière première chimique importante avec un large éventail de domaines d'application.
Le caprolactame est un liquide transparent incolore et inodore avec une odeur de menthe et d'acétone.
Le caprolactame est légèrement soluble dans l'eau et soluble dans l'éther, l'alcool et d'autres solvants organiques.
Le caprolactame est principalement utilisé comme intermédiaire du caprolactame et d'autres diacides et de leurs sels.
En raison de sa forte solubilité, de sa faible toxicité et de son prix relativement bas, il est largement utilisé comme solvant et diluant pour diverses peintures, peintures, encres et résines, vernis et diluants pour le traitement du cuir, matériel d'enregistrement photographique et magnétique et solvant de revêtement, etc. .
En même temps, il peut également être utilisé pour la préparation de certains dérivés en aval, tels que la résine cyclohexanone-formaldéhyde, la peroxy cyclohexanone, l'o-méthyl phénol, l'antioxydant 4010, etc.
Le phénol, également appelé acide phénolique, est l'une des matières organiques phénoliques les plus simples à faible acidité.
Le phénol pur est un cristal incolore qui présente une couleur rose dans l'air en raison de son oxydation dans une petite partie.
Le caprolactame est toxique, corrosif, étant légèrement soluble dans l'eau à température ambiante, facilement soluble dans l'alcool et d'autres solvants organiques ; lorsque la température est supérieure à 65 ℃, il est miscible à l'eau en toute proportion.
La solution concentrée a une forte corrosivité sur la peau.
Un contact erroné avec la peau peut être traité par un rinçage à l'alcool.
L'ajout d'eau de brome dans la solution de phénol générera immédiatement un précipité blanc (2, 4, 6-tribromophénol);
être capable d'avoir une réaction de substitution dans le cycle benzénique avec un halogène, l'acide nitrique, l'acide sulfurique, etc.;
être capable d'avoir une réaction avec le chlorure ferrique pour que la solution prenne une couleur violette;
l'ajout d'eau de brome dans la solution générera immédiatement un précipité blanc (2, 4, 6-tribrominephénol);
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de résine phénolique, de bisphénol A et de caprolactame.
La production de résine phénolique est sa plus grande utilisation, représentant plus de la moitié de la production de phénol.

Propriétés chimiques
Le caprolactame est un solide cristallin blanc‚ hygroscopique‚ avec une odeur caractéristique.
La plupart du caprolactame est utilisé pour fabriquer le nylon 6‚ qui est la matière première de fibres qui ont de nombreuses utilisations dans la fabrication de textiles et dans le secteur industriel.
La polymérisation est la propriété chimique la plus importante du caprolactame.
L'anneau est hydrolyse à 260 à 270°C. Les chaînes polymères de revêtement sont formées par polycondensation.
Le caprolactame réagit également directement par polyaddition avec les chaînes polymères.
Ces réactions conduisent à un équilibre entre le polymère et le caprolactame qui favorise une conversion de 90 % en polymère.

Les usages:
(1) La majorité du caprolactame est utilisée dans la production de polycaprolactame, dont environ 90% est utilisé pour la production de fibres synthétiques, c'est-à-dire Kaplon, 10% utilisé comme plastique pour la fabrication d'engrenages, roulements, tuyaux, médicaux équipements et matériels électriques, isolants.
Également utilisé dans les revêtements, les plastiques et pour la synthèse de lysine en petite quantité et ainsi de suite.
(2) Le caprolactame est principalement utilisé pour la préparation de résine, de fibre et de cuir de caprolactame, également utilisés comme matières premières pharmaceutiques.
(3) Le caprolactame peut être utilisé comme solvant polymère, pour la fabrication de fibre synthétique à base de polyamide et la phase de fixation de la chromatographie en phase gazeuse.
fabrication de fibres synthétiques de type polyamide (Perlon) ; solvant pour polymères à poids moléculaire élevé; précurseur du nylon-6, q.v.
Monomère pour la fabrication de polycaprolactame (Nylon 6) utilisé dans les tapis, les textiles, les vêtements et les pneus

Préparation
Environ 90 % du caprolactame est produit par le procédé classique à la cyclohexanone.
La cyclohexanone est obtenue par oxydation catalytique du cyclohexane avec de l'air ? ou par hydrogénation du phénol et déshydrogénation du sous-produit cyclohexanol.
La conversion de cyclohexanone en cyclohexanone oxime suivie d'un réarrangement de Beckmann donne le caprolactame.
Environ 10 % du caprolactame est produit par photonitrosation du cyclohexane ou par nitrosation de l'acide cyclohexanecarboxylique en présence d'acide sulfurique.

Méthode de production
En 1943, l'I.G. La société Farben AG, grâce à la synthèse de cyclohexanone-hydroxylamine (maintenant appelée oxime), avait d'abord réalisé la production industrielle de caprolactame.
Avec le développement de l'industrie des fibres synthétiques, il y a eu successivement le toluène (ANIA), la photonitrosation (PNC), la caprolactone (UCC), la nitration du cyclohexane et la nitration de la cyclohexanone.
L'ammoxydation nouvellement développée de cyclohexanone a attiré beaucoup d'attention en raison de sa simplicité dans la production d'oximation de cyclohexanone sans l'utilisation d'hydroxylamine.
1. Méthode Oxime: appliquez d'abord le sulfate de cyclohexanone et d'hydroxylamine de haute pureté pour la réaction de condensation à 80-110 ° C pour générer de l'oxime de cyclohexanone.
L'oxime de cyclohexanone isolée est convertie en caprolactame brut à 80-110°C via une réaction de réarrangement de Beckmann utilisant de l'acide sulfurique comme catalyseur, suivie d'une extraction, d'une distillation et d'une cristallisation pour obtenir un caprolactame de haute pureté.
La matière première cyclohexanone utilisée dans la méthode à l'oxime peut être obtenue à partir de l'hydrogénation du phénol en cyclohexanol, suivie d'une déshydrogénation ; alternativement par oxydation à l'air du cyclohexane en cyclohexanol et cyclohexanone avec le cycle de génération de déshydrogénation catalytique du cyclohexanol séparé Pentanone.
2. Toluène; le toluène, sous l'effet du catalyseur d'oxyde de cobalt, peut être soumis à une oxydation pour générer de l'acide benzoïque qui, avec une hydrogénation liquide utilisant le catalyseur au palladium sur le support de charbon actif, pour générer de l'acide hexahydrobenzoïque, qui, dans l'acide sulfurique fumant, réagit avec l'acide nitrosylsulfurique pour générer du caprolactame.
La méthode du toluène, du fait que le toluène est riche en ressources avec un faible coût de production, a des perspectives de développement certaine.
3. Méthode de photo nitrosation: le cyclohexane, sous l'irradiation de la lampe à vapeur de mercure peut avoir une réaction photochimique avec le nitrosyle chloré, étant en outre directement converti en chlorhydrate d'oxime de cyclohexanone, qui peut être converti en caprolactame par le réarrangement de Beckman en présence de sulfure fumant acide.
4. Méthode au phénol : le phénol, en présence de catalyseur au nickel, est soumis à une hydrogénation pour obtenir du cyclohexanol avec purification et déshydrogénation pour générer de la cyclohexanone brute.
La cyclohexanone, après avoir été purifiée, peut réagir avec l'hydroxylamine en cyclohexanone oxime, suivie d'un décalage de Beckmann pour générer du caprolactame.
L'acide sulfurique dans le produit de réaction peut être neutralisé avec de l'ammoniac pour générer un sous-produit de thiamine.
Le caprolactame brut peut être purifié par une série de traitements chimiques et physiques pour obtenir du caprolactame pur.

La description
Le caprolactame, CH2CH2CH2CH2CH2NHCO, est un matériau solide composé de flocons blancs.
Le caprolactame est soluble dans l'eau et a une densité (dans une solution à 70 %) de 1,05, ce qui est plus lourd que l'eau.
Le caprolactame peut également être rencontré sous forme de matière fondue.
Le caprolactame est toxique par inhalation, avec une VLE de (vapeur) 5 ppm dans l'air et (poussière) 1 mg/m3 d'air.
Les principales utilisations sont la fabrication de fibres synthétiques, de plastiques, de films, de revêtements et de polyuréthanes.

Solution de couleur blanche claire à laiteuse avec une odeur douce et désagréable.
Le contact peut causer une légère irritation de la peau, des yeux et des muqueuses.
Peut être légèrement toxique par ingestion.
Le principal danger est la menace pour l'environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter sa propagation dans l'environnement.
En tant que liquide, la 2-oxohexaméthylèneimine peut facilement pénétrer dans le sol et contaminer les eaux souterraines et les cours d'eau avoisinants. Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.

Le caprolactame est un amide cyclique cristallin avec un point de fusion de 70 °C.
Le caprolactame est soluble dans l'eau, la plupart des solvants oxygénés et chlorés et certains hydrocarbures.

Étant donné que le -caprolactame est le seul isomère commun du caprolactame, le est généralement abandonné.
Le caprolactame tire son nom de l'acide ε-aminocaproïque ou acide 6-aminohexanoïque; en principe, le lactame est formé lorsque les groupes terminaux acide carboxylique et amino réagissent pour former l'amide.

La réaction de formation d'amide ne réussit que lorsqu'elle est exécutée en solution diluée; sinon, l'acide aminocaproïque polymérise (ce qui est une bonne chose, voir ci-dessous).
La synthèse commerciale consiste en le réarrangement de Beckmann catalysé par un acide de l'oxime de cyclohexanone, qui a été découvert par le chimiste prussien et lauréat du prix Nobel Otto Wallach en 1900.
Depuis, de nombreux articles et brevets ont été consacrés à l'amélioration de cette méthode.

Wallach n'a pas vécu pour le voir, mais le caprolactame s'est avéré extrêmement précieux.
En 1938, Paul Schlack de l'IG Farben a découvert que le chauffage du caprolactame pur à 260 °C provoque l'ouverture du cycle et la réaction des groupes fonctionnels terminaux pour former un polyamide à longue chaîne.

Ce polymère est devenu plus tard connu sous le nom de « nylon 6 »*.
Le caprolactame peut être transformé en fibres, résines et films à haute résistance qui ont des dizaines d'applications finales allant des vêtements aux cordes de violon en passant par les pièces mécaniques automobiles.

Les usages
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (notamment le nylon 6).
Le caprolactame est également utilisé dans les poils de brosse, les raidisseurs textiles, les revêtements de film, le cuir synthétique, les plastiques,
plastifiants, véhicules de peinture, réticulation des polyuréthanes, et dans la synthèse de la lysine.

Propriétés physiques
La formule chimique du caprolactame est C6H11ON et son poids moléculaire est de 113,16 g/mol.
Le caprolactame est un solide blanc, hygroscopique, cristallin ou des feuillets très solubles dans l'eau.
Le caprolactame a une odeur unique et désagréable; le seuil olfactif n'a pas été établi.
La pression de vapeur du caprolactame est de 1,9 × 10-3 mm Hg à 25 °C et son log coefficient de partage octanol/eau (log Kow) est de -0,19.

Le cœur de notre production Leuna est le Caprolactame, l'intermédiaire le plus indispensable dans la production de Nylon 6.
Pour assurer la production la plus pure et de la plus haute qualité possible, la qualité de notre caprolactame est surveillée et testée via un système d'analyse chromatique en phase gazeuse (GC) spécifique au caprolactame.
Nous proposons le Caprolactame aussi bien sous forme liquide qu'en flocons (densité apparente : 520 ± 10 kg/m³). La température de stockage ne doit pas dépasser 45 °C.

Fabrication et utilisation
La production aux États-Unis en 1993 était de 649 825 tonnes (United States International Trade Commission, 1994).
Les capacités de production estimées de caprolactame en 1990 ont été signalées comme (en milliers de tonnes) : États-Unis, 640 ; Europe occidentale, 860 ; Europe de l'Est, 895 ; Japon, 500 ; Amérique latine, 150 ; Asie, 290 (Fisher et Crescentini, 1992).
Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques et de résines (notamment le nylon 6), de poils, de films, de revêtements ; véhicules en cuir synthétique, plastifiants et peinture; comme agent de réticulation pour les polyuréthanes ; et dans la synthèse de l'acide aminé lysine.

Occurrence
Exposition professionnelle
Selon l'enquête nationale sur l'exposition professionnelle de 1981-1983, environ 25 000 travailleurs aux États-Unis étaient potentiellement exposés au caprolactame (voir les remarques générales).
Des expositions professionnelles au caprolactame peuvent se produire lors de la fabrication du produit chimique et des fibres et résines de polycaprolactame (nylon 6).

Occurrence environnementale
Le caprolactame peut être rejeté dans l'environnement lors de sa fabrication et de son utilisation dans la préparation de résines et de plastiques.
Le caprolactame a été détecté dans les eaux de surface, les eaux souterraines et l'eau potable.

Le caprolactame peut être utilisé comme précurseur pour la production de nylon-6 par polymérisation par ouverture de cycle.
Le caprolactame est également irradié par micro-ondes avec de la caprolactone en présence d'un catalyseur anionique pour produire du poly(ε caprolactame-co-ε-caprolactone).

Le caprolactame est l'un des intermédiaires chimiques les plus largement utilisés.
Cependant, la quasi-totalité de sa production annuelle est consommée sous forme de monomère pour les fibres de nylon 6 et les plastiques.
Le caprolactame est un solide blanc, hygroscopique et cristallin à température ambiante.
La technologie de production de caprolactame est basée sur l'intermédiaire clé cyclohexanone, qui est généralement produit par l'oxydation du cyclohexane, mais peut également être produit à partir du phénol.
Un inconvénient des procédés actuels est les grandes quantités de sulfate d'ammonium produites.
Les producteurs travaillent sur de nouveaux procédés pour permettre une réduction significative de ce sous-produit.
Le caprolactame a un faible niveau de toxicité.
Les tapis et moquettes en nylon sont désormais recyclés, et la fibre de nylon 6 utilisée peut être dépolymérisée en caprolactame.
Les utilisations autres que les fibres sont dans les résines de nylon pour les plastiques techniques et les applications automobiles.

Le caprolactame est un composé organique, ce solide incolore est un lactame ou un amide cyclique de l'acide caproïque.
Environ 4,5 milliards de kilogrammes sont produits chaque année.
Le caprolactame est le précurseur du nylon 6, un polymère synthétique largement utilisé.
Premièrement, le caprolactame a été préparé par la cyclisation de l'acide -aminocaproïque, le produit de l'hydrolyse du caprolactame.
Compte tenu de l'importance commerciale du Nylon-6, de nombreuses méthodes ont été développées pour la production de caprolactame :

La majeure partie du caprolactame est synthétisée à partir de la cyclohexanone, qui est d'abord convertie en son oxime. Le traitement de cette oxime avec de l'acide induit le réarrangement de Beckmann pour donner du caprolactame.

L'autre voie industrielle majeure implique la formation de l'oxime à partir du cyclohexane à l'aide de chlorure de nitrosyle.
L'avantage de cette méthode est que le cyclohexane est moins cher que la cyclohexanone.

À propos du caprolactame
Information utile
Le caprolactame est enregistré au titre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 1 000 000 à < 10 000 000 tonnes par an.

Le caprolactame est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (usages répandus), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.

Utilisations par les consommateurs
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : encres et toners, produits de revêtement, charges, mastics, plâtres, pâte à modeler et produits chimiques et colorants pour papier.
D'autres rejets dans l'environnement de Caprolactame sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, des liquides/détergents de lavage en machine, des produits d'entretien automobile, des peintures et des revêtements ou des adhésifs, des parfums et des désodorisants) et une utilisation en extérieur.

Durée de vie des articles
Le rejet dans l'environnement du caprolactame peut se produire lors d'une utilisation industrielle : traitement par abrasion industrielle à faible taux de rejet (par exemple, découpe de textile, découpe, usinage ou meulage de métal).
D'autres rejets de Caprolactame dans l'environnement sont susceptibles de se produire : utilisation en intérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de rejet (par exemple, revêtements de sol, meubles, jouets, matériaux de construction, rideaux, chaussures, produits en cuir, produits en papier et équipement), une utilisation en extérieur dans des matériaux à longue durée de vie avec un faible taux de libération (par exemple, des matériaux de construction et de construction en métal, en bois et en plastique), une utilisation en intérieur et une utilisation en extérieur en tant que substance réactive.
Le caprolactame peut être trouvé dans des articles complexes, sans aucun rejet prévu : véhicules, machines, appareils mécaniques et produits électriques/électroniques (par exemple, ordinateurs, appareils photo, lampes, réfrigérateurs, machines à laver) et piles et accumulateurs électriques.
Le caprolactame peut être trouvé dans des produits dont le matériau est à base de : plastique (par exemple, emballage et stockage des aliments, jouets, téléphones portables), tissus, textiles et vêtements (par exemple vêtements, matelas, rideaux ou tapis, jouets en textile) et caoutchouc (par exemple pneus, chaussures , jouets).
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire.
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits textiles, en cuir ou en fourrure et en plastique.
Le rejet dans l'environnement de Caprolactame peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges.
D'autres rejets dans l'environnement de Caprolactame sont susceptibles de se produire lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, des liquides/détergents de lavage en machine, des produits d'entretien automobile, des peintures et des revêtements ou des adhésifs, des parfums et des désodorisants) et une utilisation en extérieur.
Formulation ou reconditionnement
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et mastics, produits de revêtement, enduits, mastics, plâtres, pâte à modeler, encres et toners, produits de traitement du cuir, polymères et produits de traitement des textiles et teintures.
Le rejet dans l'environnement du caprolactame peut se produire lors d'une utilisation industrielle : formulation de mélanges et formulation dans des matériaux.
Utilisations sur sites industriels
Le caprolactame est utilisé dans les produits suivants : polymères.
Le caprolactame a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le caprolactame est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques et plastiques.
Le caprolactame peut être rejeté dans l'environnement à la suite d'une utilisation industrielle : pour la fabrication de thermoplastiques, comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), comme auxiliaire de fabrication et dans la production d'articles.
Fabrication
Le rejet dans l'environnement du caprolactame peut se produire lors d'une utilisation industrielle : fabrication de la substance.

Le caprolactame est principalement utilisé dans la fabrication de fibres synthétiques (notamment le nylon 6).
Le caprolactame est également utilisé dans la production de :
– poils de brosse,
– raidisseurs textiles,
– les revêtements pelliculaires,
- Cuir synthétique,
– plastiques et plastifiants,
– peindre les véhicules,
– réticulation pour les polyuréthanes,
– la lysine (synthèse).

Applications du produit
Fabrication de matières plastiques
Fabrication de fibres
Industrie textile
Plastiques et caoutchouc polymères
Synthèse chimique
Industrie chimique

Processus de production de caprolactame
Le nylon 6 est produit par polymérisation par ouverture de cycle du -caprolactame.
Plus de 98% du -caprolactame est produit en utilisant la cyclohexanone comme intermédiaire.
La cyclohexanone est obtenue soit par hydrogénation du phénol, soit par oxydation catalytique et non catalytique du cyclohexane à l'air ou par hydratation du cyclohexène en cyclohexanol suivie d'une déshydrogénation.
Le processus de production de cyclohexanone le plus courant est favorisé par l'oxydation du cyclohexane en présence de sels métalliques catalytiques pour obtenir un mélange réactionnel connu sous le nom d'huile KA, qui contient de la cyclohexanone, du cyclohexanol et d'autres impuretés.
La cyclohexanone, après avoir été purifiée à partir de l'huile de KA, réagit avec l'hydroxylamine (généralement ajoutée sous forme de sulfate d'hydroxylamine) pour produire de la cyclohexanone oxime.
Dans cette réaction, l'acide sulfurique formé est neutralisé à l'aide d'ammoniac et du sulfate d'ammonium est obtenu comme sous-produit.
Pour éviter la formation de sulfate d'ammonium, l'ammoximation de la cyclohexanone a été récemment proposée.
Dans l'ammoximation de la cyclohexanone, le H2O2 aqueux et l'ammoniac réagissent avec la cyclohexanone au moyen de titanosilicate solide comme catalyseur (connu sous le nom de TS-1).
Après oximation, le réarrangement de Beckmann (BR) de la cyclohexanone oxime dans les milieux oléiques produit du -caprolactame. Cependant, outre le -caprolactame, d'autres sous-produits sont formés dans le processus de réarrangement de Beckmann.

Le caprolactame est utilisé pour la production industrielle de formulations solides et liquides, comme intermédiaire, comme monomère pour la fabrication de polyamide, polymères, thermoplastiques comme monomère pour résines, monomère pour résines thermodurcissables, comme plastifiant pour le polyamide, comme agent pour le tannage, le traitement, l'imprégnation du cuir, un composant de peintures, vernis et revêtements, en tant que réactif de laboratoire, en tant que composant de peintures, vernis et revêtements destinés aux consommateurs.

• Le caprolactame est un produit chimique essentiel utilisé dans la fabrication des fibres synthétiques de nylon 6.
Les fibres de nylon 6 sont utilisées dans la production de tapis commerciaux et résidentiels, de plastiques pharmaceutiques et techniques, et de pièces et boîtiers en plastique automobile.
• Le caprolactame est un produit chimique à haut volume de production (HPV) produit à plus d'un million de livres par an et est répertorié par le Programme des Nations Unies pour l'environnement.
• Les expositions professionnelles au caprolactame pendant sa fabrication, et lorsqu'il est utilisé comme intermédiaire chimique pour la production d'autres produits chimiques, devraient être minimes car les expositions à la poussière de caprolactame sont contrôlées avec des enceintes de traitement, une ventilation par aspiration locale, une ventilation générale par dilution et l'utilisation d'appareils personnels. équipement protecteur.
Des limites d'exposition sur le lieu de travail ont été établies pour être utilisées dans les programmes de sécurité sur les lieux de travail.
• Le caprolactame est un solide, se présentant sous forme de flocons ou de cristaux blancs qui absorberont facilement l'humidité de l'air.
• Le caprolactame est irritant pour les yeux, la peau et les voies respiratoires. Un contact répété ou prolongé peut provoquer une inflammation de la peau (par exemple une éruption cutanée).
L'inhalation de vapeurs et/ou de poussières de caprolactame peut irriter les membranes du nez et de la gorge, et peut provoquer des symptômes réversibles tels que nausées, vomissements, étourdissements et maux de tête à des concentrations élevées. Le caprolactame est légèrement toxique dans le cas improbable où il est avalé.
• Le caprolactame est rapidement métabolisé et éliminé de l'organisme.
• Le caprolactame n'interfère pas avec la capacité de se reproduire avec succès ou n'entraîne pas d'effets indésirables chez un enfant en développement pendant la grossesse.
• Le risque de cancer associé au caprolactame est faible.
• Le potentiel de toxicité du caprolactame pour les organismes aquatiques est faible.
• Le caprolactame a un potentiel minimal de s'accumuler dans le corps des humains ou des animaux.
Il est facilement biodégradable et ne persistera pas dans l'environnement.

NOMS UICPA :
.epsilon.-Caprolactame
2H-Azépin-2-one, hexahydro-
??-caprolactame
azacycloheptan-2-one
Azépan-2-one
azépan-2-one
azépan-2-one OU 2H-azapin-2-one, hexahydro OU hexahydro-2H-azépine-2-one (9CI)
azépan-2-one
Caprolactame
caprolactame
Caprolactame
caprolactame
Caprolactame epsilon
e-caprolactame
e-caprolactame
caprolactame epsilon
EPSILON-CAPROLACTAM
epsilon-Caprolactame
epsilon-caprolactame
epsilon-caprolactame
epsilon-Caprolactame Zone Refined (nombre de passes : 24)
ε-caprolactame
ε-Caprolactame
ε-caprolactame

SYNONYMES :
CYCLOHEXANONEISOOXIME
E-CAPROLACTAME
CAPROLACTAME
CPL
HEXAHYDRO-2H-AZEPIN-2-ONE
EPSILUM-CAPROLACTAME
CASQUETTE EPSILON
EPSILON-CAPROLACTAM
AZA-2-CYCLOHEPTANONE
6-HEXANOLACTAME
6-CAPROLACTAME
6-ACIDE AMINOCAPROIQUE LACTAME
LACTAME AMINOCAPROIQUE
2-KETOHEPTAMETHYLENEIMINE
2-KETOHEXAMETHYLENEIMINE
2-KETOHEXAMETHYLENIMINE
2-OXOHEXAMETHYLENEIMINE
2-OXOHEXAMETHYLENIMINE
1,6-HEXOLACTAME
ε-Caprolactame Zone Raffiné (nombre de passages : 24)
1,6-hexanolactame
Caprolactame, 99%
Hexahydro-2H-azépine-2-one~2-oxohexaméthylèneimine
perhydroazépine-2-one
CAPROLACTAME (QUALITÉ DE FIBRE DE NYLON)
6-Lactame aminocaproïque
EPSILON-CAPROLACTAM, 99+%
EPSILON-CAPROLACTAM 99%
1,6-CAPROLACTAME
Monomère de nylon 6
epsilon-Caprolactame, 99,5%
1,6-hexolactame[qr]
1-Aza-2-cycloheptanone
2-Azacycloheptanone
Lactame d'acide 6-aminohexanoïque
6-amino-hexanoicacicycliclactame
6-amino-hexanoicacicycliclactame[qr]
6-aminohexanoicacidcycliclactame
6-amino-hexanoicacilactame
6-amino-hexanoicacilactame[qr]
6-caprolactane[qr]
6-Hexanelactame
Capron B
Capron gr 8256
Capron gr 8258
Capron pk4
capronpk4
Chemlon
CM 1001
CM 1011
CM 1031
CM 1041
cyclohexanoneiso-oxime[qr]
Danamide
terne 704
Durethan bk
Durethan bk 30S
Durethan bkv 30H