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CE / N° de liste : 205-071-3
N° CAS : 132-64-9
Mol. formule : C12H8O
Le dibenzofurane est un composé organique hétérocyclique dont la structure chimique est illustrée à droite.
Le dibenzofurane est un composé aromatique qui possède deux cycles benzéniques fusionnés à un cycle furane central.
Tous les atomes de carbone numérotés ont un atome d'hydrogène lié à chacun d'eux.
Le dibenzofurane est un solide blanc volatil soluble dans les solvants organiques non polaires.
Le dibenzofurane est obtenu à partir de goudron de houille, où il existe sous forme de composant à 1 %.
Réactions
Le dibenzofurane est thermiquement robuste avec une gamme liquide pratique.
Ces propriétés, ainsi que leur faible toxicité, sont exploitées par l'utilisation du DBF comme agent de transfert de chaleur.
Le dibenzofurane subit des réactions électrophiles, telles que l'halogénation et les réactions de Friedel-Crafts.
La réaction du DBF avec le butyllithium entraîne une dilithiation.
Le dibenzofurane est le précurseur du médicament furobufène par réaction de Friedel-Crafts avec l'anhydride succinique.
Propriétés chimiques
Le dibenzofurane est une poudre cristalline blanche à jaune clair.
Le dibenzofurane est une poudre cristalline blanche.
Propriétés physiques
Les cristaux incolores ont une odeur de créosote.
La concentration seuil d'odeur la moins détectable dans l'eau à 60 °C était de 2 μg/L (Alexander et al., 1982).
Les usages:
Utilisations comme produit chimique de recherche.
Dérivé d'opérations industrielles et expérimentales de gazéification du charbon où la concentration maximale détectée dans les flux de goudron de gaz de houille était de 12 mg/m3.
Le dibenzofurane est un produit chimique ou un sous-produit industriel et est utilisé comme insecticide, dans la production de PVC, le blanchiment industriel et l'incinération.
Utilisé pour l'analyse GC (chromatographie en phase gazeuse) et LC (chromatographie liquide).
Le dibenzofurane est le substrat modèle dans les procédures de culture.
Le dibenzofurane est un parent hétérotricyclique organique mancude qui se compose d'un cycle furane flanqué de deux cycles benzéniques ortho-fusionnés sur les positions 2,3 et 4,5.
Le dibenzofurane a un rôle de xénobiotique.
Le dibenzofurane fait partie des dibenzofuranes, un hétéroarène polycyclique et un parent hétérotricyclique organique mancude.
Méthodes de fabrication
Le dibenzofurane est présent dans le goudron de houille à un niveau d'environ 1 %.
Le dibenzofurane est récupéré à partir d'une fraction d'huile de lavage qui bout entre 275 et 290 °C (contenant environ 30 % de dibenzofurane).
Une étape de redistillation réussit largement à séparer le dibenzofurane de l'acénaphtène, qui bout 7 ° C plus bas.
Le composé techniquement pur est obtenu par cristallisation de la fraction redistillée.
Le dibenzofurane peut être synthétisé par déshydrogénation du phénol à 450 ° C, par déshydrogénation oxydative du phénol et cyclisation de la 2-cyclohexénylcyclohexanone, par cyclisation de l'éther diphénylique en présence d'acétate de palladium (II) ou par pyrolyse de l'anhydride phtalique avec du furane.
Comme des quantités suffisantes de dibenzofurane peuvent être produites à partir de goudron de houille, ces synthèses ne sont pas appliquées industriellement.
Les dibenzofuranes ont une structure chimique constituée de deux cycles benzéniques attachés à une structure furannique (un cycle à cinq carbones avec un atome d'oxygène remplaçant le cinquième carbone).
Le dibenzofurane est généralement considéré comme une famille de composés organiques qui ont la capacité de remplacer l'un de leurs atomes d'hydrogène par un autre atome tel que le chlore.
Cette capacité particulière des dibenzofuranes et des dibenzo-para-dioxines peut leur permettre d'être des précurseurs des dibenzofuranes polychlorés et des dibenzodioxines polychlorées.
Les usines de pâtes et papiers utilisent des additifs antimousse pour gérer les propriétés de l'eau de procédé.
Les additifs antimousse peuvent être fabriqués à partir d'huiles susceptibles de contenir des dibenzofuranes et des dibenzo-para-dioxines.
Lorsqu'ils sont utilisés dans les usines de pâtes et papiers, ils ont :
Le Règlement sur les antimousses et les copeaux de bois des usines de pâtes et papiers exige que ces antimousses, contenant des dibenzofuranes et des dibenzo para dioxines, utilisés par les usines de pâtes et papiers utilisant un procédé de blanchiment au chlore soient limités à une concentration maximale de 10 ppb de dibenzo para dioxines et de 40 ppb de dibenzofurane.
Le dibenzofurane est un composé organique hétérocyclique dont la structure chimique est illustrée à droite.
Le dibenzofurane est un composé aromatique qui possède deux cycles benzéniques fusionnés à un cycle furane central.
Tous les atomes de carbone numérotés ont un atome d'hydrogène lié à chacun d'eux.
Le dibenzofurane est un solide blanc volatil soluble dans les solvants organiques non polaires.
Le dibenzofurane est obtenu à partir de goudron de houille, où il existe sous forme de composant à 1 %.
Une méthode pour fournir des dibenzofuranes par arylation C‐H décarbonylée est décrite.
Les éthers diaryliques portant une fonction ester, qui peuvent être facilement préparés par une réaction SNAr, ont subi une arylation C-H intramoléculaire en présence d'un catalyseur au palladium pour donner les dibenzofuranes correspondants.
Les bis(dialkylphosphine) riches en électrons tels que le dcype étaient critiques en tant que ligand, sinon les réactions ne fonctionnaient pas du tout.
Il s'agit du premier exemple d'arylation C‐H d'esters aromatiques avec des arènes simples utilisés de manière intramoléculaire.
Le dibenzofurane a été converti en un matériau hôte sublimable sous vide et transportant des électrons pour la molécule électrophosphorescente bleu-vert, le bis(4,6-(di-fluorophényl)pyridinato-NC2)picolinate d'iridium (III).
La biodégradation du dibenzofurane (DF) et de ses analogues structuraux par un Agrobacterium sp nouvellement isolé. PH-08 a été signalé.
Les usages:
Pour la production de médicaments pour le traitement des douves du foie chez les bovins et les ovins, la préparation de désinfectants, de conservateurs, de colorants, de résines synthétiques et de lubrifiants à haute température.
NOMS IUPAC :
8-oxatricyclo[7.4.0.0^{2,7}]tridéca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaène
8-oxatricyclo[7.4.0.0^{2,7}]tridéca-1(9),2,4,6,10,12-hexaène
Dibenzo[b,d]furanne
dibenzo[d,b]furanne
Dibenzofurane
SYNONYMES :
Diphénylène-oxyde 98%
Dibenzofurane 1
Dibenzofurane 98%
DIBENZOFURON
DBF
OXYDE DE DIPHÉNYLÈNE
DIBENZOFURANE
DIBENZO[B,D]FURANE
OXYDE DE BIPHÉNYLÈNE
(1,1'-biphényl)-2,2'-diyloxyde
Oxyde de [1,1'-biphényl]-2,2'-diyle
DIBENZOFURANE=BIPHÉNYLÉNOXIDE
Dibenzofurane ,98%
Dibenzofurane, Oxyde de diphénylène
Dibenzofurane 2g [132-64-9]
8-oxatricyclo[7.4.0.0^{2,7}]tridéca-1(9),2,4,6,10,12-hexaène
Industrie de l'oxyde de fluorène
Dibenzo[b,d]furane (pureté)
oxyde de 2,2'-biphénylène
oxyde de 2,2'-biphénylylène
Oxyde de 2,2'-biphénylène
Oxyde de 2,2'-biphénylylène
Dibenzofurane
dibenzol(b,d)furanne
DIBENZOFURANE, 100MG, PUR
DIBENZOFURANE, 1X1ML, MEOH, 5000UG/ML
DIBENZOFURANE, 1X1ML, CH2CL2, 200UG/ML
DIBENZOFURANE, 99+ %
73661, Dibenzo[b,d]furane (pureté)
DIBENZOFURANE OEKANAL, 250 MG
DIBENZOFURANE, TECH., 90 %
Oxyde de biphényle
Oxyde de diphénylène (dibenzofurane)
solution de dibenzofurane
Dibenzofurane>
DibenzofuranSolution,1000mg/L,1mlSecondSource
Dibenzofurane@50 μg/mL dans Isooctane
DibenzofuraneSolution,100mg/L,1ml
Dibenzofurane à 100 μg/mL dans MeOH
Dibenzofurane @ 200 μg/mL dans MeOH
Dibenzofurane à 5,0 mg/mL dans MeOH
Solution de dibenzofurane, 1 000 mg/L, 1 ml
DibenzofuraneSolution,100mg/L,10ml
DIBENZOFURANE POUR SYNTHESE 250 G
DIBENZOFURANE POUR SYNTHESE 5 G
ibenzofurane
Dibenzofurane CAS 132 64 9
