DIHYDROXYACETONE

Synonyms:
1,3-Dihydroxypropan-2-one; 1,3-Dihydroxypropanone; Dihydroxyacetone; DHA; Glycerone; Dihydroxyacetone; 1,3-dihydroxyacetone; 96-26-4; 1,3-Dihydroxypropan-2-one; Chromelin; 1,3-Dihydroxy-2-propanone; Otan; glycerone; Triulose; Viticolor; Dihyxal; Oxantin; Oxatone; Soleal; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy-; 1,3-Dihydroxypropanone; 1,3-Dihydroxydimethyl ketone; NSC-24343; Ketochromin; Bis(hydroxymethyl) ketone; dihydroxy-acetone; UNII-O10DDW6JOO; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy; BRN 1740268; CCRIS 4899; AI3-24477; Dihydroxyacetone [USP]; EINECS 202-494-5; O10DDW6JOO; CHEBI:16016; Dihydroxyacetone (USP); Vitadye; dihydroxyacetone (monomer); Protosol; Aliphatic ketone; HSDB 7513; Chromelin (TN); MFCD00004670; 1,3-Dihydroxyaceton; 1.3-dihydroxyacetone; a,a'-Dihydroxyacetone; PubChem4053; 1,3-dihyroxy-acetone; 1,3-dihydroxy-acetone; DIHYDROXY ACETONE; 1,3-Dihydroxy Acetone; 1,3-propanediol-2-one; 2-Propanone,3-dihydroxy-; bmse000144; EC 202-494-5; alpha,alpha'-dihydroxyacetone; Dibutyl(1-propyl)phosphonate; 1, 3-dihydroxypropan-2-one; 1,3-dihydroxy propan-2-one; 4-01-00-04119 (Beilstein Handbook Reference); KSC493Q7J; 1,3-Dihydroxyacetone (DHA); CHEMBL1229937; CTK3J3874; 1,3-Dihydroxyacetone 96-26-4; DI HYDROXYACETONE; DİHYDROXYACETONE; DI HİDROXYACETONE; DİHİDROXYACETONE; DI HYDROXYACETON; DİHYDROXYACETON;  dihidroksi aseton; dihidroksiaseton; di hidroksi aseton; dihidroxy aseton; di hidroksi aceton ; di hidroksi acetone

Dihydroxyacétone

Dihydroxyacétone
Image illustrative de l’article Dihydroxyacétone
Structure de la dihydroxyacétone
Identification
Nom UICPA    1,3-dihydroxy-2-propanone
Synonymes    
dihydroxyacétone;
DHA

No CAS    96-26-4
No ECHA    100.002.268
No CE    202-494-5
PubChem    670 [archive]
FEMA    4033
SMILES    
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InChI    
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Apparence    Poudre blanche cristalline
Propriétés chimiques
Formule brute    C3H6O3  [Isomères]
Masse molaire1    90,0779 ± 0,0037 g/mol
C 40 %, H 6,71 %, O 53,29 %,
Propriétés physiques
T° fusion    75 à 80 °C[réf. nécessaire]
T° ébullition    586 °C[réf. nécessaire]
Solubilité    Eau 1:1[réf. nécessaire]
Ethanol 1:15[réf. nécessaire]
Écotoxicologie
DL50    16 g·kg-1 (voie orale)[réf. nécessaire]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
La dihydroxyacétone, ou DHA, est un ose de formule brute C3H6O3.

Description
La dihydroxyacétone est composée de trois atomes de carbone, ce qui en fait un triose. C'est un cétose car son groupe carbonyle est situé en milieu de chaîne carbonée. À l'inverse de son isomère l'aldose, le glycéraldéhyde, ce n'est pas une molécule chirale, puisqu'elle ne possède aucun carbone asymétrique.

Une des caractéristiques de la dihydroxyacétone est que ses groupes fonctionnels possèdent des éléments de symétrie. La molécule elle-même présente une symétrie axiale, c'est-à-dire qu'elle est superposable à son image dans un miroir (l'oxygène porté par le second carbone est placé à droite à titre indicatif), caractéristique qui en fait une exception parmi les oses connus.

Elle est produite naturellement par bioconversion bactérienne de glycérol.

Utilisations esthétiques
Obtenue généralement par bioconversion du maïs ou de la canne à sucre, la DHA est fréquemment utilisée en cosmétique, notamment elle constitue la molécule pour l'élaboration des autobronzants actuels. La DHA agit par réaction de Maillard sur les kératines de la couche cornée de la peau, créant ainsi un hâle d'aspect plus naturel que les classiques autobronzants donnant une couleur dans les tons orange. Le renouvellement fréquent de la couche cornée (composée principalement de cellules mortes) explique la disparition progressive de la coloration.

Cette méthode de bronzage artificiel ne fait nullement intervenir les mélanocytes et il n'y a pas production de mélanine. Le brunissement par application de DHA n'a donc aucun effet protecteur vis-à-vis des radiations ultraviolettes comme celui assuré par la mélanine. Il y a absorption dans certains cas des UVA2, faiblement énergétiques, mais non des UVB, véhiculant une énergie plus importante, qui représentent un plus grand danger de l'exposition au soleil.

Du fait qu'elle ne pénètre pas au-delà de la couche cornée, aucun effet secondaire gênant n'est actuellement connu à l'application cutanée de DHA.[réf. nécessaire] Une coloration accrue des comédons (« points noirs ») peut être observée.

La DHA est naturellement présente dans l'organisme et par conséquent particulièrement biocompatible, ce qui évite tout risque d’allergie.[réf. nécessaire]

Dihydroxyacétone phosphate
La dihydroxyacétone phosphate ou phosphodihydroxyacétone (PDHA), est un des intermédiaires de la glycolyse.

La dihydroxyacétonephosphate est produite par clivage aldolique du fructose-1,6-bisphosphate avec comme coproduit le glycéraldéhyde-3-phosphate. C'est une réaction réversible dont l'enzyme est l'aldolase.

Comme seul le glycéraldéhyde-3-phosphate est substrat pour la suite de la glycolyse, la PDHA est entièrement transformée en glycéraldéhyde-3-phosphate par isomérisation.

Schéma de la réaction :

Glycolyse etape5.png
Cette réaction est catalysée par la triose-phosphate isomérase. Cette enzyme est considérée comme ayant atteint la perfection cinétique, c'est-à-dire que le quotient de sa constante catalytique kcat par sa constante de Michaelis KM tend vers 1. Cela se traduit par le fait que seule la concentration en réactant disponible limite son activité.

Un beau teint bien bronzé est encore, dans nos contrées occidentales, synonyme de santé et de prospérité. Mais l’hiver, comme nos modes de vie qui nous confinent souvent à l'intérieur, se prête plutôt aux visages pâles, et on sait tous les dangers, en été ou sous les tropiques, des expositions répétées aux rayons UV du soleil. Reste le "faux-bronzage" ou self-tanning. Avec son actif cosmétique phare : la Dihydroxyacétone (DHA pour les intimes). Mais cette molécule magique n’est-elle pas sans danger ?

Pour les apprentis chimistes, disons que la Dihydroxyacétone est l'acétone qui a subi une double substitution d'atomes d'hydrogène par des radicaux hydroxyles pour prendre la forme d’une cétotriose. Elle est obtenue généralement par une bioconversion du glycérol , sur une base de maïs, de canne à sucre, de blé, de colza, de betterave ou encore d'huile de palme… Ce qui amène beaucoup d’étiquettes cosmétiques (puisque le concept est à la mode) à revendiquer l’ origine naturelle de leur DHA.

La Dihydroxyacétone constitue actuellement l’actif principal des autobronzants (souvent en association avec l’ Érythrulose pour obtenir des résultats plus esthétiques). Intervenant dans une galénique cosmétique de type lait ou gel, elle permet d’obtenir, en 4 à 6 heures, un effet hâlé, plus ou moins soutenu selon son dosage dans le produit : peu à peu après l’application, la peau se colore jusqu’à paraître naturellement bronzée, sans aucune exposition au soleil.

Elle est aussi utilisée dans des galéniques en sprays à pulvériser, notamment en salons, ce qui permet une application plus régulière et un résultat plus uniforme.

Comment fait-elle ?
La DHA réagit avec la kératine cutanée, ou plus exactement avec les acides aminés des protéines de la peau, par une réaction de Maillard. On obtient alors des pigments bruns appelés mélanoidines qui sont responsables de la coloration brune de l’épiderme.

Du fait du renouvellement permanent et régulier de la couche cornée, le hâle ainsi obtenu s’estompe peu à peu, pour disparaître totalement en 5 à 7 jours, sauf à réappliquer régulièrement le produit autobronzant.

Est-ce que c’est dangereux ?
On entend parfois décrier la toxicité de la DHA, au motif qu’elle modifie la structure des cellules cutanées. La transformation protéique au niveau de l’épiderme est ainsi soupçonnée d’être susceptible de pouvoir induire des mélanomes.

Faux, répondent certains experts. La Dihydroxyacétone, en effet, n’interagit qu’avec les cellules mortes de la couche cornée superficielle et est rapidement éliminée par le processus naturel de la desquamation, sans pénétrer dans l’organisme. Et 20 ans de recul sur son utilisation permettent d’affirmer qu’elle est très bien tolérée.

Ce n'est pas l'avis d'autres experts, notamment aux États-Unis, qui se sont récemment déclarés inquiets des dommages que peut causer la DHA (altérations génétiques et de l'ADN), particulièrement quand elle est présente dans des sprays. Sous cette forme en effet, par inhalation, elle pénètre plus facilement dans les poumons, et peut avoir une action systémique (sur tout l'organisme, via le réseau sanguin). Ils y voient un risque de cancer.

À noter qu'à ce jour, la DHA a été déclarée sûre et adaptée à un usage cosmétique par l’organisme américain FDA (Food & Drug Administration) et qu’elle a été récemment évaluée par le CSSC (Comité scientifique pour la sécurité des consommateurs) européen. Dans son opinion du 14 décembre 2010 , ce Comité d’experts conclut que l’utilisation de la DHA, et jusqu’à une concentration de 10 %, ne constitue pas un risque pour la santé humaine, évacuant au passage tout potentiel cancérogène, reprotoxique ou mutagène.
Toutefois, ces deux positions ne concernent que la DHA en application cutanée, et non pour une utilisation en sprays.

Coloration n’est pas protection
Autobronzer tranquille semble donc possible… si on s'en tient aux crèmes et gels à étaler sur la peau, et en évitant de les respirer de trop près…
En se souvenant toutefois que la Dihydroxyacétone n’intervenant pas dans le processus de la mélanogenèse, elle ne provoque pas la formation de mélanine (comme lors d’un vrai bronzage au soleil) et ne constitue donc pas une protection face aux atteintes des rayons UV. En cas d’exposition, la crème solaire n’est pas une option !

Dihydroxyacétone

Numero CAS
96-26-4

Propriétés [1]
Formule chimique C3H6O3
Masse molaire 90,078 g · mol − 1
Point de fusion 89 à 91 ° C (192 à 196 ° F; 362 à 364 K)
Dangers [2]
Pictogrammes SGH Eye Irrit. 2
Mention d'avertissement SGH Avertissement
Mentions de danger SGH H319
Conseils de prudence SGH P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313
Sauf indication contraire, les données sont données pour les matériaux dans leur état standard (à 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒ vérifier (qu'est-ce que check☒?)
Références Infobox
Dihydroxyacetone / ˌdaɪhaɪˌdrɒksiˈæsɪtoʊn / (À propos de cette écoute sonore) (DHA), également connu sous le nom de glycérone, est un saccharide simple (un triose) de formule C
3H
6O
3.

La dihydroxyacétone est principalement utilisée comme ingrédient dans les produits de bronzage sans soleil. Il est souvent dérivé de sources végétales telles que la betterave à sucre et la canne à sucre, et par la fermentation de la glycérine.

Chimie
La dihydroxyacétone est une poudre cristalline blanche hygroscopique. Il a un goût rafraîchissant doux et une odeur caractéristique. C'est la plus simple de toutes les cétoses et n'a pas de centre chiral ni d'activité optique. La forme normale est un dimère (2,5-bis (hydroxyméthyl) -1,4-dioxane-2,5-diol) qui est lentement soluble dans une partie d'eau et 15 parties d'éthanol. [3] Lorsqu'il est fraîchement préparé, il revient rapidement au monomère en solution.

Conversion du dimère de dihydroxyacétone en monomère
Le monomère est très soluble dans l'eau, l'éthanol, l'éther diéthylique, l'acétone et le toluène.

La dihydroxyacétone peut être préparée, avec le glycéraldéhyde, par oxydation douce du glycerol, par exemple avec du peroxyde d'hydrogène et un sel ferreux comme catalyseur. Il peut également être préparé avec un rendement et une sélectivité élevés à température ambiante à partir de glycérol en utilisant des catalyseurs cationiques à base de palladium avec de l'oxygène, de l'air ou de la benzoquinone agissant comme co-oxydants. [4] [5] [6] Le glycéraldéhyde est un isomère structural de la dihydroxyacétone.

La biologie
Sa forme phosphorylée, le phosphate de dihydroxyacétone (DHAP), participe à la glycolyse, et c'est un produit intermédiaire du métabolisme du fructose.

Les usages
La dihydroxyacétone a été reconnue pour la première fois comme colorant cutané par des scientifiques allemands dans les années 1920. Grâce à son utilisation dans le processus de radiographie, il a été noté que la surface de la peau devenait brune lorsqu'elle était renversée.

Dans les années 1950, Eva Wittgenstein de l'Université de Cincinnati a poursuivi ses recherches sur la dihydroxyacétone. [7] [8] [9] [10] Ses études impliquaient l'utilisation de la dihydroxyacétone comme médicament oral pour aider les enfants atteints d'une maladie de stockage du glycogène. Les enfants ont reçu de fortes doses de dihydroxyacétone par voie orale et ont parfois craché ou renversé la substance sur leur peau. Les travailleurs de la santé ont remarqué que la peau devenait brune après quelques heures d'exposition à la dihydroxyacétone.

Eva Wittgenstein a continué à expérimenter le DHA, en peignant des solutions liquides sur sa propre peau. Elle a pu reproduire systématiquement l'effet de pigmentation et a noté que la dihydroxyacétone ne semblait pas pénétrer au-delà de la couche cornée ou de la couche superficielle de la peau morte (la FDA a finalement conclu que ce n'est pas tout à fait vrai [11]). Les recherches se sont ensuite poursuivies sur l'effet colorant de la peau du DHA en relation avec le traitement des patients atteints de vitiligo.

Cet effet de brunissement de la peau est non toxique [citation nécessaire], et est le résultat d'une réaction de Maillard. La dihydroxyacétone réagit chimiquement avec les acides aminés de la protéine kératine, le composant majeur de la surface cutanée. Différents acides aminés réagissent à la dihydroxyacétone de différentes manières, produisant différents tons de coloration allant du jaune au brun. Les pigments résultants sont appelés mélanoïdines. Celles-ci ont une coloration similaire à la mélanine, la substance naturelle dans les couches profondes de la peau qui brunissent ou "bronzent", suite à une exposition aux rayons UV.

La vinification
Les deux bactéries d'acide acétique Acetobacter aceti et Gluconobacter oxydans utilisent le glycérol comme source de carbone pour former la dihydroxyacétone. La dihydroxyacétone est formée par cétogenèse du glycérol. [12] Il peut affecter la qualité sensorielle du vin aux propriétés sucrées / éthérées. La dihydroxyacétone peut également réagir avec la proline pour produire un arôme «semblable à une croûte». [12] [13] [14] La dihydroxyacétone peut affecter l'activité antimicrobienne du vin, car elle a la capacité de se lier au SO2. [15]

Bronzage sans soleil
Coppertone a lancé la première lotion de bronzage sans soleil grand public sur le marché dans les années 1960. Ce produit s'appelait «Quick Tan» ou «QT». Il a été vendu comme agent de bronzage de nuit, et d'autres entreprises ont emboîté le pas avec des produits similaires. Les consommateurs se sont vite fatigués de ce produit en raison de résultats peu attrayants tels que des palmiers orangers, des stries et une mauvaise coloration. En raison de l'expérience QT, de nombreuses personnes associent encore le bronzage sans soleil à de faux bronzages orange. [Citation nécessaire]

Dans les années 1970, la Food and Drug Administration (FDA) des États-Unis a ajouté la dihydroxyacétone de façon permanente à sa liste d'ingrédients cosmétiques approuvés. [16]

Dans les années 1980, de nouvelles formulations de bronzage sans soleil sont apparues sur le marché et les raffinements dans le processus de fabrication de la dihydroxyacétone ont créé des produits qui produisaient une couleur plus naturelle et une meilleure décoloration. Aujourd'hui, la dihydroxyacétone est le principal ingrédient actif de nombreuses préparations de soins de la peau de bronzage sans soleil. Les fabricants de lotions produisent également une grande variété de préparations de bronzage sans soleil qui remplacent la dihydroxyacétone par des agents bronzants naturels tels que la coque de noix noire. La dihydroxyacétone peut être utilisée seule ou associée à d'autres composants de bronzage tels que l'érythrulose. La dihydroxyacétone est considérée comme l'additif de bronzage sans soleil le plus efficace. [Citation nécessaire]

Les produits de bronzage sans soleil contiennent de la dihydroxyacétone à des concentrations allant de 1% à 20%. La plupart des produits de pharmacie vont de 3% à 5%, avec des produits professionnels allant de 5% à 20%. Les pourcentages correspondent aux niveaux de coloration du produit du clair au foncé. Les produits plus légers sont plus adaptés aux débutants, mais peuvent nécessiter plusieurs couches pour produire la profondeur de couleur souhaitée. Les produits plus foncés produisent un bronzage foncé en une seule couche, mais sont également plus sujets aux stries, aux irrégularités ou aux tons de couleur décalée. Le bronzage artificiel prend 2 à 4 heures pour commencer à apparaître sur la surface de la peau et continuera à s'assombrir pendant 24 à 72 heures, selon le type de formulation. [Citation nécessaire]

Une fois que l'effet assombrissant s'est produit, le bronzage ne transpirera pas et ne sera pas lavé avec du savon ou de l'eau. Il s'estompera progressivement en 3 à 10 jours. L'exfoliation, l'immersion prolongée dans l'eau ou la transpiration abondante peuvent alléger le bronzage, car elles contribuent toutes à une exfoliation rapide des cellules mortes de la peau (les cellules mortes de la peau sont la partie teintée du bronzage sans soleil). [Citation nécessaire]

Les tanneurs sans soleil actuels sont formulés en sprays, lotions, gels, mousses et lingettes cosmétiques. Les produits appliqués par des professionnels comprennent les cabines de bronzage par pulvérisation, les applications de bronzage à l'aérographe et les lotions, gels, mousses et lingettes appliqués à la main. [Citation nécessaire]

Considérations relatives à la sécurité de la dihydroxyacétone
Pendant les 24 heures suivant l'application de l'autobronzant (contenant des niveaux élevés de dihydroxyacétone, ~ 5%), la peau est particulièrement sensible aux dommages des radicaux libres causés par la lumière du soleil, selon une étude de 2007 dirigée par Katinka Jung du Gematria Test Lab à Berlin [17] Quarante minutes après que les chercheurs aient traité des échantillons de peau avec des niveaux élevés de dihydroxyacétone, ils ont constaté que plus de 180% de radicaux libres supplémentaires se formaient pendant l'exposition au soleil par rapport à la peau non traitée. Un autre ingrédient autobronzant, l'érythrulose, a produit une réponse similaire à des niveaux élevés. Pendant un jour après l'application de l'autobronzant, une exposition excessive au soleil doit être évitée et un écran solaire doit être porté à l'extérieur, disent-ils; une crème antioxydante pourrait également minimiser la production de radicaux libres. Bien que certains autobronzants contiennent un écran solaire, son effet ne durera pas longtemps après l'application, et un faux bronzage lui-même ne protégera pas la peau de l'exposition aux UV. [Citation nécessaire]

L'étude de Jung et al. confirme en outre les résultats antérieurs démontrant que la dihydroxyacétone en combinaison avec le diméthylisosorbide améliore le processus de bronzage (au soleil). Cette étude antérieure a également révélé que la dihydroxyacétone a également un effet sur les acides aminés et les acides nucléiques qui est mauvais pour la peau. [18]

Les radicaux libres sont en partie dus à l'action de la lumière UV sur AGE (produits finaux avancés de glycation) [citation nécessaire] tels que les produits Amadori (un type d'AGE) à la suite de la réaction de la dihydroxyacétone avec la peau. Les AGE sont à l'origine des dommages à la peau qui se produisent avec une glycémie élevée dans le diabète où une glycation similaire se produit. Certains des dommages causés par AGE sont indépendants de la lumière UV. Une étude a montré que la glycation d'une protéine augmente son taux de production de radicaux libres de près de cinquante fois. [19]

Bien que certains autobronzants contiennent un écran solaire, son effet ne durera pas aussi longtemps que le bronzage. Le brunissement de la peau d'un bronzage sans soleil peut fournir une certaine protection UV (jusqu'à SPF 3), [20] [21] mais cette protection de bas niveau doit être complétée par une protection supplémentaire. Le SPF indiqué pour le produit n'est applicable que pendant quelques heures après l'application de l'autobronzant. Malgré le noircissement de la peau, un individu est tout aussi sensible aux rayons UV nocifs, donc une protection solaire globale est toujours très nécessaire. [22] Il peut également y avoir une certaine inhibition de la production de vitamine D dans la peau traitée au DHA. [23]

Une dermatite de contact est parfois signalée, [24] et une étude récente a montré que la dihydroxyacétone provoque une dermatite de contact sévère chez les chiens sans poils mexicains. [25]

Le bronzage sans soleil à base de DHA a été recommandé par la Skin Cancer Foundation, l'American Academy of Dermatology Association, l'Association canadienne de dermatologie et l'American Medical Association comme une alternative plus sûre aux bains de soleil. [Citation nécessaire]

L'utilisation de la dihydroxyacétone dans les cabines de «bronzage» en tant que spray intégral n'a pas été approuvée par la FDA, car les données de sécurité à l'appui de cette utilisation n'ont pas été soumises à l'agence pour examen et évaluation.
- Dihydroxyacétone - est potentiellement dangereux en cas d'inhalation. Une partie de la dihydroxyacétone, si elle est inhalée, peut endommager les cellules et éventuellement conduire au cancer selon les médecins.
Y a-t-il des effets secondaires liés à l'utilisation de préparations autobronzantes DHA?
Le DHA réagit rapidement dans la couche cornée, minimisant l'absorption systémique. Une dermatite de contact causée par le DHA a rarement été signalée. La plupart des causes de sensibilité sont dues à d'autres ingrédients tels que les conservateurs dans la préparation.

La dihydroxyacétone est un cétotriose constitué d'acétone portant des substituants hydroxy aux positions 1 et 3. Le membre le plus simple de la classe des cétoses et le parent de la classe des glycérones. Il a un rôle de métabolite, d'agent antifongique, de métabolite humain, de métabolite de Saccharomyces cerevisiae, de métabolite d'Escherichia coli et de métabolite de souris. C'est une cétotriose et une alpha-hydroxy cétone primaire.

Un composé de cétotriose. Son ajout aux solutions de conservation du sang permet un meilleur maintien des niveaux de 2,3-diphosphoglycérate pendant le stockage. Il est facilement phosphorylé en phosphate de dihydroxyacétone par la triokinase dans les érythrocytes. En combinaison avec les naphtoquinones, il agit comme un agent de protection solaire.

Poids moléculaire de la dihydroxyacétone 90,08 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
XLogP3-AA de dihydroxyacétone -1.4 calculé par XLogP3 3.0 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène de dihydroxyacétone 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison hydrogène de dihydroxyacétone 3 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives de la dihydroxyacétone 2 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte de dihydroxyacétone 90.031694 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de dihydroxyacétone 90,031694 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique de la dihydroxyacétone 57,5 ​​Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de dihydroxyacétone 6 calculé par PubChem
Charge formelle de dihydroxyacétone 0 calculée par PubChem
Complexité de la dihydroxyacétone 44 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques de la dihydroxyacétone 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre atomique de dihydroxyacétone 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis de dihydroxyacétone 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentre de liaison de dihydroxyacétone 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentre de liaison indéfini de dihydroxyacétone 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence de dihydroxyacétone 1 calculé par PubChem
Le composé de dihydroxyacétone est canonisé Oui

Actuellement obtenue à partir du glycérol par fermentation microbienne, la demande de 1,3 ‐ dihydroxyacétone (DHA) a considérablement augmenté au cours de la dernière décennie, motivée par la passion du consommateur pour le bronzage et la prise de conscience croissante des photodommages UV de la peau causés par des exposition au soleil. Nous fournissons une perspective bioéconomique mise à jour dans un bioproduit valorisé (DHA), dont l'approvisionnement et la production à partir de glycérol, selon nous dans cette étude, se développeront et se diversifieront rapidement, avec d'importants avantages pour la santé mondiale.
La 1,3 ‐ dihydroxyacétone (DHA; 1,3 ‐ dihydroxy ‐ 2 ‐ propanone) est la forme cétonique la plus simple de sucres (cétoses) et un intermédiaire important dans le métabolisme des glucides dans le commerce. des plantes et des animaux supérieurs se sont formés pendant la glycolyse.1 À l'état solide, le DHA existe sous forme de dimère avec une structure de dioxane, qui, lors de sa dissolution, se dissocie facilement en un mélange de monomères carbonylés libres et hydratés.