Дигидроксиацетон

Synonyms:
1,3-Dihydroxypropan-2-one; 1,3-Dihydroxypropanone; Dihydroxyacetone; DHA; Glycerone; Dihydroxyacetone; 1,3-dihydroxyacetone; 96-26-4; 1,3-Dihydroxypropan-2-one; Chromelin; 1,3-Dihydroxy-2-propanone; Otan; glycerone; Triulose; Viticolor; Dihyxal; Oxantin; Oxatone; Soleal; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy-; 1,3-Dihydroxypropanone; 1,3-Dihydroxydimethyl ketone; NSC-24343; Ketochromin; Bis(hydroxymethyl) ketone; dihydroxy-acetone; UNII-O10DDW6JOO; 2-Propanone, 1,3-dihydroxy; BRN 1740268; CCRIS 4899; AI3-24477; Dihydroxyacetone [USP]; EINECS 202-494-5; O10DDW6JOO; CHEBI:16016; Dihydroxyacetone (USP); Vitadye; dihydroxyacetone (monomer); Protosol; Aliphatic ketone; HSDB 7513; Chromelin (TN); MFCD00004670; 1,3-Dihydroxyaceton; 1.3-dihydroxyacetone; a,a'-Dihydroxyacetone; PubChem4053; 1,3-dihyroxy-acetone; 1,3-dihydroxy-acetone; DIHYDROXY ACETONE; 1,3-Dihydroxy Acetone; 1,3-propanediol-2-one; 2-Propanone,3-dihydroxy-; bmse000144; EC 202-494-5; alpha,alpha'-dihydroxyacetone; Dibutyl(1-propyl)phosphonate; 1, 3-dihydroxypropan-2-one; 1,3-dihydroxy propan-2-one; 4-01-00-04119 (Beilstein Handbook Reference); KSC493Q7J; 1,3-Dihydroxyacetone (DHA); CHEMBL1229937; CTK3J3874; 1,3-Dihydroxyacetone 96-26-4; DI HYDROXYACETONE; DİHYDROXYACETONE; DI HİDROXYACETONE; DİHİDROXYACETONE; DI HYDROXYACETON; DİHYDROXYACETON;  dihidroksi aseton; dihidroksiaseton; di hidroksi aseton; dihidroxy aseton; di hidroksi aceton ; di hidroksi acetone
 

Дигидроксиацетон

Количество CAS
96-26-4

Свойства [1]
Химическая формула C3H6O3
Молярная масса 90,078 г · моль − 1
Температура плавления от 89 до 91 ° C (от 192 до 196 ° F, от 362 до 364 K)
Опасности [2]
Пиктограммы GHS Eye Irrit. 2
Сигнальное слово GHS Предупреждение
Краткая характеристика опасности GHS H319
Меры предосторожности GHS P264, P280, P305 + 351 + 338, P337 + 313
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒ проверить (что такое проверка☒?)
Ссылки на инфобоксы
Дигидроксиацетон / ˌdaɪhaɪˌdrɒksiˈæsɪtoʊn / (Об этом звуковом прослушивании) (DHA), также известный как глицерон, представляет собой простой сахарид (триоза) с формулой C
3H
6O
3.

Дигидроксиацетон в основном используется в качестве ингредиента в средствах для загара без солнца. Его часто получают из растительных источников, таких как сахарная свекла и сахарный тростник, а также путем ферментации глицерина.

Химия
Дигидроксиацетон - это гигроскопичный кристаллический порошок белого цвета. Обладает сладким охлаждающим вкусом и характерным запахом. Это самый простой из всех кетозов, не имеющий хирального центра или оптической активности. Нормальная форма - димер (2,5-бис (гидроксиметил) -1,4-диоксан-2,5-диол), который медленно растворяется в одной части воды и 15 частях этанола. [3] В свежеприготовленном виде он быстро превращается в мономер в растворе.

Превращение димера дигидроксиацетона в мономер
Мономер хорошо растворяется в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне и толуоле.

Дигидроксиацетон можно получить вместе с глицеральдегидом путем мягкого окисления глицерина, например, перекисью водорода и солью двухвалентного железа в качестве катализатора. Его также можно получить с высоким выходом и селективностью при комнатной температуре из глицерина с использованием катионных катализаторов на основе палладия с кислородом, воздухом или бензохиноном, действующими как сооксиданты. [4] [5] [6] Глицеральдегид - структурный изомер дигидроксиацетона.

Биология
Его фосфорилированная форма, дигидроксиацетонфосфат (DHAP), участвует в гликолизе и является промежуточным продуктом метаболизма фруктозы.

Использует
Дигидроксиацетон был впервые признан немецкими учеными в 1920-х годах в качестве красителя для кожи. Было отмечено, что благодаря его использованию в рентгеновском исследовании поверхность кожи становится коричневой при проливании.

В 1950-х годах Ева Витгенштейн из Университета Цинциннати провела дальнейшие исследования с дигидроксиацетоном. [7] [8] [9] [10] Ее исследования включали использование дигидроксиацетона в качестве перорального препарата для помощи детям с болезнью накопления гликогена. Дети получали большие дозы дигидроксиацетона внутрь, а иногда сплюнули или пролили это вещество на кожу. Медицинские работники заметили, что кожа стала коричневой после нескольких часов воздействия дигидроксиацетона.

Ева Витгенштейн продолжала экспериментировать с DHA, нанося ее жидкие растворы на свою кожу. Она смогла последовательно воспроизвести эффект пигментации и отметила, что дигидроксиацетон не проникает за пределы рогового слоя или поверхностного слоя омертвевшей кожи (FDA в конечном итоге пришло к выводу, что это не совсем так [11]). Затем были продолжены исследования эффекта окрашивания кожи DHA в отношении лечения пациентов, страдающих витилиго.

Этот эффект потемнения кожи не токсичен [цитата] и является результатом реакции Майяра. Дигидроксиацетон вступает в химическую реакцию с аминокислотами протеина кератина, основного компонента поверхности кожи. Разные аминокислоты реагируют на дигидроксиацетон по-разному, создавая разные оттенки окраски от желтого до коричневого. Полученные пигменты называются меланоидинами. По цвету они похожи на меланин, естественное вещество в более глубоких слоях кожи, которые становятся коричневыми или «коричневыми» от воздействия УФ-лучей.

Виноделие
Обе уксуснокислые бактерии Acetobacter aceti и Gluconobacter oxydans используют глицерин в качестве источника углерода для образования дигидроксиацетона. Дигидроксиацетон образуется в результате кетогенеза глицерина. [12] Это может повлиять на вкусовые качества вина, обладая сладкими / эфирными свойствами. Дигидроксиацетон также может реагировать с пролином с образованием «коркового» аромата. [12] [13] [14] Дигидроксиацетон может влиять на антимикробную активность вина, поскольку он обладает способностью связывать SO2. [15]

Загар без солнца
Компания Coppertone представила первый потребительский лосьон для загара без загара на рынке в 1960-х годах. Этот продукт получил название «Quick Tan» или «QT». Он продавался как средство для ночного загара, и другие компании последовали его примеру с аналогичными продуктами. Потребители вскоре устали от этого продукта из-за непривлекательных результатов, таких как апельсиновые пальмы, полосы и плохой цвет. Из-за опыта QT у многих людей до сих пор бессолнечный загар ассоциируется с фальшивым оранжевым загаром.

В 1970-е годы Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) навсегда добавило дигидроксиацетон в свой список одобренных косметических ингредиентов [16].

К 1980-м годам на рынке появились новые составы для загара без солнца, а усовершенствования в процессе производства дигидроксиацетона позволили создать продукты, которые обеспечивали более естественный цвет и лучшее выцветание.
Сегодня дигидроксиацетон является основным активным ингредиентом многих средств для ухода за кожей для загара. Производители лосьонов также производят широкий ассортимент препаратов для загара для бессолнечного загара, которые заменяют дигидроксиацетон натуральными бронзирующими веществами, такими как скорлупа черного грецкого ореха. Дигидроксиацетон можно использовать отдельно или в сочетании с другими дубильными компонентами, такими как эритрулоза. Дигидроксиацетон считается самой эффективной защитной от солнца добавкой для загара.

Средства для загара без загара содержат дигидроксиацетон в концентрации от 1% до 20%. Большинство продуктов в аптеках варьируются от 3% до 5%, а профессиональные продукты - от 5% до 20%. Процентное соотношение соответствует степени окраски продукта от светлого до темного. Более легкие продукты более удобны для новичков, но могут потребоваться несколько слоев для получения желаемой глубины цвета. Более темные продукты дают темный загар на одном слое, но они также более склонны к появлению полос, неровностей или нечетких тонов. Искусственный загар начинает проявляться на поверхности кожи через 2–4 часа и продолжает темнеть в течение 24–72 часов, в зависимости от типа препарата. [Необходима ссылка]

После того, как произойдет затемнение, загар не потеет и не смывается водой с мылом. Он будет постепенно исчезать в течение 3-10 дней. Отшелушивание, длительное погружение в воду или сильное потоотделение могут осветлить загар, так как все это способствует быстрому отшелушиванию омертвевших клеток кожи (омертвевшие клетки кожи - это окрашенная часть загара без солнца).

Современные средства для загара без солнца включают в себя спреи, лосьоны, гели, муссы и косметические салфетки. Профессиональные средства нанесения включают кабины для автозагара, аппликации для автозагара, а также лосьоны, гели, муссы и салфетки, наносимые вручную.

Соображения безопасности дигидроксиацетон
Согласно исследованию 2007 года, проведенному Катинкой Юнг из лаборатории Gematria Test Lab в Берлине, в течение 24 часов после нанесения автозагара (с высоким содержанием дигидроксиацетона, ~ 5%) кожа особенно чувствительна к воздействию свободных радикалов от солнечного света . [17] Спустя сорок минут после того, как исследователи обработали образцы кожи высоким уровнем дигидроксиацетона, они обнаружили, что во время пребывания на солнце образуется более 180 процентов дополнительных свободных радикалов по сравнению с необработанной кожей. Другой ингредиент автозагара, эритрулоза, вызывал аналогичную реакцию на высоких уровнях. В течение дня после применения автозагара следует избегать чрезмерного пребывания на солнце и пользоваться солнцезащитным кремом на открытом воздухе, говорят они; крем с антиоксидантами также может минимизировать производство свободных радикалов. Хотя некоторые средства для автозагара содержат солнцезащитный крем, его эффект не будет длиться долго после нанесения, а искусственный загар сам по себе не защитит кожу от УФ-излучения.

В исследовании Jung et al. дополнительно подтверждает более ранние результаты, демонстрирующие, что дигидроксиацетон в сочетании с диметилизосорбидом усиливает процесс (солнечного) загара. Это более раннее исследование также показало, что дигидроксиацетон также влияет на аминокислоты и нуклеиновые кислоты, что вредно для кожи. [18]

Свободные радикалы частично связаны с действием УФ-света на AGE (конечные продукты гликозилирования), такие как продукты Amadori (тип AGE), в результате реакции дигидроксиацетона с кожей. Возрастные факторы являются причиной повреждения кожи, которое возникает при высоком уровне сахара в крови при диабете, где происходит аналогичное гликирование. Некоторые повреждения от AGE не зависят от УФ-излучения. Исследование показало, что гликирование белка увеличивает скорость образования свободных радикалов почти в 50 раз. [19]

Хотя некоторые средства для автозагара содержат солнцезащитный крем, его эффект не длится так долго, как загар. Потемнение кожи после загара может обеспечить некоторую защиту от ультрафиолета (до SPF 3), [20] [21], но эта защита низкого уровня должна быть дополнена дополнительной защитой. Заявленный SPF для продукта применим только в течение нескольких часов после нанесения автозагара. Несмотря на потемнение кожи, человек так же восприимчив к вредным ультрафиолетовым лучам, поэтому общая защита от солнца по-прежнему очень необходима. [22] Также может наблюдаться некоторое подавление выработки витамина D в коже, обработанной DHA. [23]

Иногда сообщается о контактном дерматите [24], а недавнее исследование показало, что дигидроксиацетон вызывает тяжелый контактный дерматит у мексиканских голых собак. [25]

Загар без солнца на основе ДГК рекомендован Фондом рака кожи, Американской академией дерматологической ассоциации, Канадской дерматологической ассоциацией и Американской медицинской ассоциацией в качестве более безопасной альтернативы солнечным ваннам.

Использование дигидроксиацетона в «соляриях» в качестве спрея не было одобрено FDA, поскольку данные по безопасности, подтверждающие такое использование, не были представлены в агентство для рассмотрения и оценки.
- Дигидроксиацетон - потенциально опасен при вдыхании. Некоторое количество дигидроксиацетона при вдыхании может вызвать повреждение клеток и, по мнению врачей, привести к раку.
Есть ли побочные эффекты при использовании препаратов для автозагара DHA?
DHA быстро реагирует в роговом слое, сводя к минимуму системную абсорбцию. О контактном дерматите, вызванном DHA, сообщалось редко. Большинство причин чувствительности связаны с другими ингредиентами, такими как консерванты в препарате.

Дигидроксиацетон представляет собой кетотриозу, состоящую из ацетона, содержащего гидроксизаместители в положениях 1 и 3. Самый простой член класса кетозов и родительский класс глицеронов. Он играет роль метаболита, противогрибкового агента, метаболита человека, метаболита Saccharomyces cerevisiae, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши. Это кетотриоза и первичный альфа-гидроксикетон.

Соединение кетотриозы. Его добавление к растворам для консервирования крови приводит к лучшему поддержанию уровня 2,3-дифосфоглицерата во время хранения. Он легко фосфорилируется до дигидроксиацетонфосфата триокиназой в эритроцитах. В сочетании с нафтохинонами действует как солнцезащитный агент.

Молекулярный вес дигидроксиацетона 90,08 г / моль, рассчитано PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
XLogP3-AA дигидроксиацетон -1,4, вычисленный с помощью XLogP3 3.0 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество доноров водородных связей дигидроксиацетона 2, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество акцепторов водородной связи дигидроксиацетона 3, рассчитанное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество вращающихся связей дигидроксиацетона 2, вычисленное с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Точная масса дигидроксиацетона 90,031694 г / моль, вычислено PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Моноизотопная масса дигидроксиацетона 90,031694 г / моль, рассчитанная PubChem 2.1 (версия PubChem 2019.06.18)
Топологическая площадь полярной поверхности дигидроксиацетона 57,5 ​​Ų, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество тяжелых атомов дигидроксиацетона 6, рассчитанное PubChem
Формальный заряд дигидроксиацетона 0, рассчитанный PubChem
Сложность дигидроксиацетона 44, вычисленная с помощью Cactvs 3.4.6.11 (версия PubChem 2019.06.18)
Количество изотопных атомов дигидроксиацетона 0, рассчитанное PubChem
Определенное количество стереоцентров атома дигидроксиацетона 0, вычисленное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров атома дигидроксиацетона 0, вычисленное PubChem
Определенное количество стереоцентров связи дигидроксиацетона 0, рассчитанное PubChem
Неопределенное количество стереоцентров связи дигидроксиацетона 0, вычисленное PubChem
Количество ковалентно-связанных единиц дигидроксиацетона 1, рассчитанное PubChem
Соединение дигидроксиацетон канонизировано Да

В настоящее время получают из глицерина путем микробной ферментации, спрос на 1,3-дигидроксиацетон (DHA) значительно вырос в течение последнего десятилетия, что обусловлено страстью потребителей к загару и повышением осведомленности о фотоповреждении кожи ультрафиолетом, вызванном продолжительным пребывание на солнце. Мы предлагаем обновленную перспективу биоэкономики в отношении ценного биопродукта (ДГК), поставки и производство которого из глицерина, как мы утверждаем в этом исследовании, будут быстро расширяться и диверсифицироваться, что принесет важные преимущества для здоровья во всем мире.
1,3-дигидроксиацетон (DHA; 1,3-дигидрокси-2-пропанон), коммерчески полученный из глицерина путем микробной ферментации, а не уксуснокислых бактерий, является простейшей кетоновой формой сахаров (кетозами) и важным промежуточным продуктом в метаболизме углеводов в высшие растения и животные, образующиеся во время гликолиза.1 В твердом состоянии DHA существует в виде димера со структурой диоксана, который при растворении легко диссоциирует на смесь свободного карбонила и гидратированных мономеров.